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Carbohidratos
• Monosacáridos– Definición de carbohidrato– Aldosas-cetosas; serie
sistemática– Formas cíclicas.– Derivados por oxidación y
aminación y reducción.
• Disacáridos y polisacáridos– Enlace glicosídico– Glicanos– Señalización
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Monosacáridos
– Definición de carbohidrato. Consecuencias estereoquímicas. Consecuencias fisicoquímicas. Consecuencias químicas.
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IBt/UNAM Monosacáridos
– Aldosas-cetosas; serie sistemática.• Diagramas.• Desarrollo de series en proyección de
Fisher. Naturales y no naturales.• Concepto de epímero.
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Monosacáridos
• Creación de hemiacetal y hemicetal.• Piranosas y furanosas. Equilibrios.
Estabilización biológica de ciertas formas. Relación de Fisher a Haworth.
Formas cíclicas.
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Monosacáridos
• Creación de hemiacetal y hemicetal.• Piranosas y furanosas. Equilibrios.
Estabilización biológica de ciertas formas. Relación de Fisher a Haworth.
• Estereoquímica silla y bote. Axial vs. ecuatorial y consecuencias conformacionales y fisicoquímicas.
• Carbono anomérico. (¿Qué relación guarda con un epímero?). Mutarrotación.
Formas cíclicas.
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Monosacáridos
– Derivados por oxidación y aminación y reducción. Ejemplos.• Uso para la
creación de diversidad.
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Disacáridos y polisacáridos.
– Enlace glicosídico. • Acetal y cetal; implicaciones.• Concepto de azúcar reductor y su
detección.
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Disacáridos y polisacáridos.
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Disacáridos y polisacáridos.
– Enlace glicosídico. • Acetal y cetal; implicaciones.• Concepto de azúcar reductor y su
detección.• Nomenclatura: posición-configuración
(aspecto contraintuitivo en cuanto a cambio de propiedades).
• Ejemplos de disacáridos notables: lactosa, sacarosa, maltosa, trealosa.
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-D-Glucopyranosyl -D-glucopyranoside [ -D-Glcp-(1,1)- -D-Glcp] (trivial name , -trehalose)
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-D-Fructofuranosyl -D-galactopyranosyl-(1,6)--D-glucopyranoside(glucose preferred to fructose for citation as 'glycoside')or -D-galactopyranosyl-(1,6)--D-glucopyranosyl -D-fructofuranoside(sequential method)[-D-Galp-(1,6)--D-Glcp-(1,2) -D-Fruf ](trivial name raffinose)
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IBt/UNAM Polisacáridos
• Glicanos. Homo y hetero; polímeros de composición simple. Heterogéneos en cuanto a tamaño.– Hidrólisis química (ácido).– Hidrólisis enzimática (solubles vs.
insolubles; especificidades).
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Polisacáridos• Glicanos.
– Funciones de almacén. Almidón y Glucógeno (ramificaciones). No muy reductor (¿por qué?) rápido de degradar. Energética y osmóticamente favorable.
– Funciones de soporte. Vegetal, bacteriano, animal. Conformación de celulosa. Quitina. Peptidoglicanos y pared celular, lisozima.
– Glucosaminoglicanos, proteoglicanos (polisacáridos complejos de matriz extracelular).
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Polisacáridos• Glicanos.
– Funciones de almacén. Almidón y Glucógeno (ramificaciones). No muy reductor (¿por qué?) rápido de degradar. Energética y osmóticamente favorable.
– Funciones de soporte. Vegetal, bacteriano, animal. Conformación de celulosa. Quitina. Peptidoglicanos y pared celular, lisozima.
– Glucosaminoglicanos, proteoglicanos (polisacáridos complejos de matriz extracelular).
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Polisacáridos• Glicanos.
– Funciones de almacén. Almidón y Glucógeno (ramificaciones). No muy reductor (¿por qué?) rápido de degradar. Energética y osmóticamente favorable.
– Funciones de soporte. Vegetal, bacteriano, animal. Conformación de celulosa. Quitina. Peptidoglicanos y pared celular, lisozima.
– Glucosaminoglicanos, proteoglicanos (polisacáridos complejos de matriz extracelular).
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Polisacáridos
• Ruteo.• Reloj.• Etiquetas para comunicación
intercelular.
Señalización. Gran diversidad informacional con combinatoria
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Polisacáridos
• Variación: varios monómeros. Propiedades periódicas (C anomérico). Solubilidad, tixotropía-viscosidad, lubricación. Variación posicional, ramificaciones.
• Por funciones: almacenamiento; estructura (rigidez, flexibilidad, acolchonamiento, lubricación); señalización: glicoproteínas, glicolípidos; defensa; reconocimiento (lectinas); comunicación.
• Nomenclatura: glucanas, mananas, glicolípido, glicoproteína.
• Grado de polimerización, largo de la cadena, grado de ramificación.
Recapitulación