Identifikasi dan atribut mutu bahan baku

Metil salisilat adalah cairan bening kemerahan dengan bau Wintergreen.

Tidak larut dalam air teteapi larut dalam alcohol dan eter. Metil salisilat telah

digunakan untuk pengobatan sakit syaraf, sakit pinggang, radang selaput dada,

dan rematik. Metil salisilat adalah komponen utama obat gosok pada minyak

angin.

Golongan analgesic non narkotik seperti asetil salisilat ternyata memiliki

khasiat antiinflamasi sehingga dapat digunakan untuk mengobati artritis.

Mekanisme obat ini belum jelas, walaupun diperkirakan dengan hubungan

produksi atau penghantaran hormone. Asam salisilat tersedia di alam dalam

bentuk ester pada glikosida dan minyak atsiri. Metil ester terkandung dalam

minnyak gandapura dan minyak aromtik lainnya. Pada percobaan kali ini akan

disintesis metil salisilat tang dapat dibuat melalui reaksi esterifikasi.

Reaksi esterifikasi yaitu suatu reaksi antara asam karboksilat dan alcohol

membentuk ester. Turunan asam karboksilat membentuk ester asam karboksilat.

Ester asam karboksilat ialah suatu senyawa yang mengandung –COOR dengan R

dapa berupa alkali maupun aril. Esterifikasi dikatalis asam dan bersifat reversible.

Laju esterifikasi asam karboksilat tergantung pada halangan sterik dalam alcohol

dan asam karboksilat. Kekuatan asam dari asam karboksilat hanya mempunyai

pengaruh yang kecil dalam laju pembentukan ester.

Kegunaan metil salisilat :

1. Obat-obatan

2. Parfum

3. Flavoring

4. Pelarut untuk derivate selulosa

5. Tinta copy, printing (pencetak)

Metil salisilat terdapat pada tanaman dan pertama kali dikenal sebagai bahan

pewangi westergen. Metil salisilat merupakan salah satu turunan ester yang

digunakan dalam pengobatan, yang lain adalah etil salisilat, aspirin dan fenil ester.

Sifat-sifat metil ester :

1. Berwarna kuning/merah

2. Berupa minyak

3. Dapat bercampur dengan alcohol

4. Berbau seperti westergen

5. Indeks bias 1,535-1,538

6. Titik leleh -8,3oC

7. Titik didih 222,2oC

8. Larut dalam eter dan asam asetat glasial

9. Larut dalam alcohol 70%

10. Bj sintetik 1,18 sampai 1,85 gr/mol

11. Bj lami 1,76 sampai 1,8 gr/mol

Metil salisilat yang disebut minyak gandapura, digunakan untuk

membentuk cita rasa dan obat gosok untuk mengurangi nyeri otot. Beberapa cara

digunakan untuk mengganggu kesetimbangan reaksi tersebut agar hasil

produksinya meningkat. Reaksi esterifikasi dapat digeser kearah reaksi sempurna

jika digunakan salah satu pereaksi (asam/alkohol) secara berlebihan atau air yang

terbentuk dibuang dari campuran reaksi.

Metil salisila ini yan meupakan turunan (derivat) dari asam salisilat dapat

dilakukan dengan jalan memanaskan methanol dan asam salisilat dan dengan jalan

mencampurkan aam sulfit dengan destilasi dari sisi tumbuhan menjalar atau kulit

pohon batula lerda.

Esterifikasi asam karboksilat dengan suatu alcohol merupakan reaksi

reversible. Bila asam karboksilat di esterkan menggunbakan alcohol berlebihan

untuk membuat reaksi kebalikannya, yakni hidolisis berkataliskan, digunakan air

berlebihan. Kelebihan air akan menggeser kesetimbangan kea rah sisi asam

karboksilat.

Produksi ester secara industry dilakukan dengan mereaksikan anhidrida

asam dengan alcohol. Ester yang paling penting yang dibuat dengan cara ini ialah

asam asetil salisilat, atau aspirin. Asam asetil salisilat dibuat dari anhidrida asetat

dan asam salisilat.

Identifiksi metil salisilat :

1. Tambahkan 1 tetes besi (III) klorida pada 10 ml larutan jenuh, terjadi

warna lembayung

2. Penyerapan UV, larutan 0,01% dalam etanol 95% setebal 2cm

menunjukan pada 238 nm dan 306 nm, resapan pada 238±0,56.

Ester dapat diperoleh dari reaksi esterifikasi dengan cara merefluks sebuah asam

karboksilat bersama sebuah alcohol dengan katalis asam dan dapat juga diperoleh

dari alkoholis asam klorida, asam anhidrida dan nitril. Asam yang digunakan

sebagai katalis biasanya asam sulfat atau asam lewis dan asm hidroklorida.

Mekanisme reaksi esterifikasi Fischer :

1. Transfer roton dari katalis asam ke atom oksigen karbonil, sehingga

meingkatkan elektrofilisitas dari atom karbon karbonil

2. Protonansi terhadap salah satu gugus karbonil, yang diikuti oleh pelepasan

molekul air menghasilkan ester.

3. Terjadi pelepasan proton dari gugus hidrosil milik alcohol, menghasilkan

kompleks teraktivasi.

Prosedur :

Alat dan bahan

a. Alat

1. Labu destilasi : tempat mendestilasi

2. Corong : alat bantu untuk memisahkan zat

3. Erlenmeyer : tempat distilat

4. Kondensor : pendingin

5. Corong pisah : untuk memisahkan zat

6. Batang pengaduk : untuk mengaduk

b. Bahan

1. Asam salisilat : sebagai bahan dasar

2. Meanol : sebagai bahan dasar

3. H2SO4 : katalis

4. Aquadest : pencuci ester

5. Magnesium sulfat anhidrat : penarik air

6. Natrium karbonat pekat : penetral asam

Cara kerja :

1. Masukan 7 gram asam salisilat dan 18 g methanol ke dalam labu didih

2. Tambahkan dengan hati-hati sampai diaduk 1 ml, asam sulfat pekat dan

batu didih

3. Refluks pada penangas air selama 15 menit

4. Destilasi berlebihan methanol pada penangas air dan biarkan dingin

5. Tuangkan residu ke dalam kira-kira 250 ml air didalam corong pisah.

Kocok campuran dan biarkan sampai terbentuk 2 lapisan

6. Ambil lapisan esternya dan cuci dengan 25 ml air dan larutan natrium

karbonat pekat

7. Keringkan dengan magnesium sulfat anhidrat (bias diganti dengan Na2SO4

anhidrat)

8. Pisahkan lapisan metil salisilatnya. Hitung rendemen.

Skema kerja

Ditambah 23 g methanol dengan hati-hati + 1 ml asam

sulfat dan batu didih direfluk 15 menit

Dalam keadaan panas uang dalam aquadest dingin

Pisahkan Kristal yang terbentuk dengan cara

menyaringnya dengan ketas saring

Cuci larutan dengan larutan NaHCO3 10% sambil diaduk

Pengujian salep metil salisilat melpui uji fisik dan kecepatan pelepasan obat dari

salep.

Uji fisik salep terdiri dari :

a. Daya sebar

Untuk mengetahui kecepatan menyebarnya salep pada kulit yang diobati

b. Daya melekat

7 gram asam salisilat

Larutan homogen

Keringkan dan hitung rendemen

kristal

residu

Saring dengan kertas saring

Residu diambil

Untuk mengetahui lamanya salep melekat pada kulit

c. Daya proteksi

Untuk mengetahui kekuatan salep melindungi kulit dari pengaruh pada

waktu pengobatan

d. Viskositas

Viskositas adalah suatu pernyataan tahanan dari suatu cairan untuk

mengalir, makin tinggi dan semakin besar tagangannya.

e. Metode untuk mempelajari absorbs obat dari basis

Untuk memperlajari absorbs perkutan dapat dilakukan dengan metode in

vitro.

Metode in-vitro terdiri dari :

1. Metode pelepasan tanpa batas membrane

2. Metode difusi dengan control membrane, yag terdiri dari :

a) Membranm kulit tiruan

b) Membrane kulit alami

c) Sel difusi zero order steady state

d) Kondisi sel difusi tiruan secara in-vitro

Dalam melakuka uji in-vitro ini perlu diperhatikan beberapa