idrocarburi e nomenclatura iupac - unife
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IDROCARBURI e
NOMENCLATURA IUPAC
Dr. Alessandro Trentini
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IDROCARBURI LINEARI
ALCANI
Dr. Alessandro Trentini
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IDROCARBURI LINEARI
metano
etano
propano
butano
pentano
esano
eptano
ottano
nonano
decano
CH4
CH3CH
3
CH3CH
2CH
3
CH3CH
2CH
2CH
3
CH3CH
2CH
2CH
2CH
3
CH3(CH
2)4CH
3
CH3(CH
2)5CH
3
CH3(CH
2)6CH
3
CH3(CH
2)7CH
3
CH4
C2H
6
C3H
8
C4H
10
C5H
12
C6H
14
CH3(CH
2)8CH
3
C7H
16
C8H
18
C9H
20
C10
H22
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Il problema è dare il nome a composti che
hanno tutti la stessa formula.
Se sono tutti C7, non possiamo chiamarli tutti
Eptano.
E ci sono milioni di composti organici
…..
IL PROBLEMA
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NOMENCLATURA IUPAC
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I nternational
U nion of
P ure and
A pplied
C hemistry
REGOLE IUPAC systematic nomenclature
Devised following WWII ca. 1946-1950
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Secondo questo sistema ogni composto ha un nome
unico.
Se si seguono le regole, per ogni composto il nome è
univoco.
Una volta dato il nome, chiunque può scrivere la
Struttura del composto.
STRUTTURA NOME
FUNZIONA IN
ENTRAMBE
LE DIREZIONI
IL SISTEMA IUPAC
IUPAC
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METODO IUPAC
1.Trova la più lunga catena di atomi di C e dai il
nome (usa nomi lineari).
3. Dai ad ogni sostituente un nome in base al
Numero di atomi di C.
sostituisci il suffisso -ano con -ile
2. Numera la catena iniziando dall’estremità più
Vicina alla prima ramificazione.
4. Dai ad ogni sostiuente un nome in base alla
numerazione.
5. Assembla il nome.
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NON E’ SEMPRE FACILE TROVARE LA PIU’ LUNGA
CATENA DI C
C-C-C-C-C-C-C-C-C
C
C-C
C-C-C
C-C
C
-C-C-C-C-CC- C-C-C-C-C-C
C-C
C-C-C-
C
Tutte le possibilità vanno
valutate
Non è sempre la catena
orizzontale
Prova anche ……..
9
6 8
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C-C-C-C-C-C-C-C-C
C
C-CCatena principale
sostituenti
sostituenti
CATENA PRINCIPALE E SOSTITUENTI
I gruppi legati alla catena principale sono
detti sostituenti.
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IL NOME DEI SOSTITUENTI
(1) metile
(2) etile
(3) propile
(4) butile
(5) pentile
(6) esile
(7) eptile
(8) ottile
(9) nonile
(10) decile
prefisso + ile
prefisso + ano metano
metile
Cambia la
fine in -ile
=
=
IDROCARBURI
sostituenti
Il SUFFISSO indica il numero di C
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FORMARE IL NOME
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posizione sostituente Catena base fine
Nome del
sostituente
Indica il numero
di atomi di C
nella molecola
Indica il
Gruppo
FunzionaleIndica la posi
zione del
sostituente
nella catena
STRUTTURA GENERALE DI UN NOME IUPAC
NUMERO PAROLA PAROLA SUFFISSO
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FORMAZIONE DEL NOME
numero - Sostituente + Catena Base + suffisso
C-C-C-C-C-C
C
trattino
esano
suffisso
-ane
Numero di
C (6)
es
Il suffisso ano-
indica alcano (tutti legami
Singoli)
CATENA PRINCIPALE
2-methyl
sostituente
Posizione
Nella catena
metile
2-
sostituenti2-metilesano
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REGOLE DI PUNTEGGIATURA
1. I numeri sono separati dai nomi da trattini
2. I numeri sono separati dai numeri da
virgole
3. Tutti le parole sono continue
2-metil…….
……metilesano
2,3- ……..
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ESEMPI DI IDROCARBURI
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CH3
CH2
CH CH3
CH3
-Numera dall’ estremità più vicina
Ad una ramificazione
- Trova la catena più lunga
NOMENCLATURA ORGANICA
4 3 2 1 butano
metil
2-metilbutano
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CH3
CH2
CH CH3
CH2
CH3
1 2 3
4 5
3-metilpentano
Trova la più lunga catena di atomi di carbonio
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CH3
CH2
CH CH2
CH2
CH3
CH2
CH2
CH3
Devi scegliere la più lunga catena continua
di atomi di carbonio
4 3 2 1
5 6 7
4-etileptano
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CH3
CH2
CH2
CH CH CH2
CH3
CH3
CH2
CH3
7 6 5 4 3 2 1
Ordine
alfabetico
4-etil-3-metileptano
Numera dall’estremità più vicina
alla prima ramificazione
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CH3
CH2
CH2
CH CH2
CH CH2
CH3
CH2
CH3
CH3
Numera dall’estremità più vicina al
primo sostituente
8 7 6 5 4 3 2 1
3-etil-5-metilottano
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CH3
CH CH CH3
CH3
CH3
Usa “di-” con due sostituenti
1 2 3 4
2,3-dimetilbutano
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DI-
TRI-
TETRA-
PENTA-
ESA-
EPTA-
OTTA-
NONA-
DECA-
Sono ignorati nell’
ordine alfabetico
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CH3
CH2
C CH2
CH2
CH3
CH3
CH3
Ogni sostituente deve avere un numero
1 2 3 4 5 6
3,3-dimetilesano
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CH3
CH2
CH CH CH2
CH2
CH2
CH2
CH CH3
CH3
CH3
CH3
Numera prima l’estremità più vicina
al primo sostituente
10 9 8 7 6 5 4 3 2 1
2,7,8-trimethyldecane
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CH3
CH2
CH CH CH2
CH2
CH2
CH CH2
CH3
CH3
CH3
CH3
Scegli la numerazione più bassa”
1 2 3 4 5 6 7 8 9 10
3,4,8-trimetildecano
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CH3
CH CH2
C CH3
CH3
CH3
CH3
Un carbonio più sostituito ha la
precedenza
5 4 3 2 1
2,2,4-trimetilpentano
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CH3
CH2
CH CH CH2
CH CH2
CH3
CH3
CH3
CH2
CH3
6-etil-3,4-dimetilottano
1 2 3 4 5 6 7 8
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CH3
CH2
CH CH2
CH2
CH CH2
CH3
CH3
CH2
CH3
Da quale estremità partiamo?
1 2 3 4 5 6 7 8
8 7 6 5 4 3 2 1
Ordine
alfabetico = rosso
metil etil
3-etil-6-metilottano
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RIASSUNTO
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ALCUNE COSE DA RICORDARE
2 Numera dall’estremità più vicina al primo sostituente
3 Sostituenti in ordine alfabetico a,b,c…..
4 Prefissi tipo di, tri ect…sono ignorati
5 Carboni disostituiti (due gruppi) sono più importanti
dei monosostituiti (un gruppo)
6 I numeri sono separati dai numeri da virgole
7 Numeri sono separati dalle parole da trattini
8 I sostituenti e la catena base sono un’unica parola
…… metilesano
1 Scegli la catena più lunga
9 Nessuna maiuscola a meno che sia l’inizio della frase
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LOCANT PREFIX N STEM SUFFIX
numbers substituents number -ALK(AN)- ending
Diagramma a blocchi per la nomenclatura
Deve essere ripetuto
Indipendentemente dal
Numero di sostituenti
Indica la posizione del
Gruppo funzionale
Se diverso da -ano
Designa
Il gruppo
funzionale
Numeri di
C nella catenaPosizione
Dei sostituentiNome del
sostituente
MODELLO BASE