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  • 246

    Il pentano ha 3 isomeri di catena

    normalpentano Isopentano (2-metilbutano) Neopentano (2,2-dimetilpropano)

    CH3 – CH2 – CH2 – CH2– CH3 CH3 – CH – CH2 – CH3

    |

    CH3

    CH3 |

    CH3 – C – CH3 |

    CH3

    Formula grezza

    Formula schematica

    Formula razionale

    Formula di struttura

    Nome

    CH4 – –

    H |

    H – C – H | H

    Metano

    C2H6 – CH3 – CH3

    H H | |

    H – C – C – H | | H H

    Etano

    C3H8 CH3 – CH2 – CH3

    H H H | | |

    H – C – C – C – H | | | H H H

    Propano

    C4H10 CH3 – CH2- CH2 – CH3

    H H H H | | | |

    H – C – C – C – C – H | | | | H H H H

    normal Butano

    C4H10 CH3 – CH – CH3

    |

    CH3

    H H H | | |

    H – C ___ C ___ C – H | | | H H-C-H H

    | H

    isobutano (metilpropano)

    C5H12 CH3 – (CH2)3 - CH3

    H H H H H | | | | |

    H – C – C – C – C – C - H | | | | | H H H H H

    Pentano

  • 247

    6.1 Proprietà fisiche degli alcani

    - da C1 a C4 sono gassosi ed inodori (il metano viene mescolato con additivi odorosi per individuarne le fughe); - da C5 a C8 sono liquidi ed hanno odore di benzina; - da C9 a C15 sono liquidi ed inodori - oltre C15 sono solidi ed inodori - hanno densità massima 0,8 per cui galleggiano sull’acqua (mai spegnere un incendio di idrocarburi con acqua!); . non sono solubili in acqua.

    Tra molecole non polari si esercitano deboli forze attrattive a livello della superficie, chiamate forze di Van der Waals. In generale, al crescere delle dimensioni molecolari, si intensifica la forza di attrazione reciproca e lo stato fisico passa gradualmente da gassoso, a liquido, a solido. A parità di massa molecolare, diventa inoltre determinante la forma della molecola. Così, ad esempio, il normalpentano bolle a temperatura più alta dell’isopentano e questo del neopentano, in quanto, pur avendo lo stesso peso molecolare, questi tre isomeri di struttura passano da una forma allungata (assimilabile ad un cilindro) ad una contratta (assimilabile ad una sfera), diminuendo di conseguenza la loro superficie di contatto.

    6.2 Nomenclatura IUPAC degli Alcani

    Sono elencate di seguito alcune delle regole principali, definite dalla IUPAC (International Union of Pure and Applied Chemistry) per la nomenclatura degli alcani.

    1. Si sceglie come struttura base la catena più lunga possibile.

    2. Si considera il composto come derivato da questa struttura per sostituzione degli atomi di idrogeno con gruppi alchilici. Si dicono alchilici quei gruppi che contengono un idrogeno in meno del relativo alcano. Il nome di questi gruppi si ottiene semplicemente sostituendo con - ile il suffisso -ano dell'alcano corrispondente. Esempi di gruppi alchilici (tra parentesi il nome d’uso)

    CH3- CH3CH2- CH3CH2CH2- CH3(CH2)5CH2- CH3(CH2)16CH2-

    metile etile Propile

    (n-propile) eptile ottadecile

    CH3-CH-CH3 o (CH3)2CH- | CH3(CH2)2CH2-

    CH3-CH2-CH- |

    CH3 1-Metietile (isopropile)

    Butile (n-butile)

    1-Metilpropile (sec-butile)

    CH3-CH-CH2- o (CH3)2CHCH2- | CH3

    CH3 | CH3-C- o (CH3)3C- | CH3

    2-Metipropile (isobutile)

    1,1-Dimetiletile (terz-butile)

  • 248

    3. Si numerano gli atomi di carbonio della catena principale cominciando dall'estremità che permette di usare i numeri più bassi per indicare i sostituenti.

    4. Se lo stesso gruppo compare più di una volta come catena laterale, si aggiunge il prefisso di-, tri-, tetra-, ecc.

    5. Se vi sono gruppi alchilici diversi legati alla catena principale si elencano in ordine alfabetico (i prefissi di., tri- etc non vengono considerati al fine dell’ordine alfabetico).

    Esempi di nomenclatura

    4 3 2 1

    CH3–CH2-CH-CH3 Catena più lunga: 4 atomi di carbonio, si conta da destra: 2-Metilbutano | CH3

    CH3 1 2| 3 4 CH3–C-CH2-CH3 Catena più lunga: 4 atomi di carbonio, si conta da sinistra: 2,2-Dimetlbutano | CH3

    CH3 CH3–CCC---CCCHHH222---CCCHHH333 Catena più lunga: 6 atomi di carbonio, si conta da destra: 3,3 Dimetilesano

    CCCHHH222 CCCHHH222

    CCCHHH333

    Nella formula schematica la catena più lunga è stata posta orizzontalmente.

    CH3 | 1CH3 –

    2CH2 – 3C – 4CH2 –

    5CH – 6CH2 – 7CH – 8CH2 –

    9CH2 – 10CH3

    | | | CH3 CH2 CH3–CH–CH3 | CH3

    La catena più lunga presenta 10 atomi di Carbonio e quindi la radice del nome è dec; Si conta da sinistra; i gruppi alchilici vengono citati in ordine alfabetico, l’alchile in 7 ha 3 C, quindi è un propile, chiamato isopropile perché legato con il secondo dei tre C. Il nome è: 5-etil-7-isopropil-3,3-dimetildecano.

    Esempio:

    2,2,3-Trimetilpentano

    CH3 carbonio primario, come tutti gli atomi dei gruppi metilici (CH3) CH2 carbonio secondario CH3 CH carbonio terziario CH3 C carbonio quaternario CH3 CH3

  • 249

    6.3 Preparazione degli alcani

    6.3.1 Distillazione frazionata del petrolio; cracking e reforming

    Le principali fonti industriali degli alcani solno il petrolio ed il gas naturale che lo accompagna. Il gas naturale contiene avviamente solo i composti più volatili (a più basso peso molecolare), principalmente metano. Il petrolio viene separato per distillazione in diverse frazioni, sfruttando la relazione esistente tra punto di eboliizione e peso molecolare. Ogni frazione così ottenuta è una miscela complessa di di idrocarburi la quale contiene alcani in un intervallo abbastanza ampio di atomi di carbonio

    Frazione T di distillazione °C N atomi di carbonio

    Gas < 20° C1-C4 Etere di Petrolio 20-60° C5-C7

    Benzina 40-200° C5-C10 e cicloalcani

    Cherosene 175-325° C12-C18 e aromatici

    Gasolio > 275° > C12 Olio lubrificante Liquidi non volatili Lunghe catene legate a cicloalcani

    Asfalto Solidi non volatili Anelli policiclici

    Oltre ad essere utilizzate direttamente alcune frazioni sono trasformate in altri prodotti tramite procedimento di cracking o di reforming catalitico.

    Il cracking è un processo di rottura della catena carboniosa degli alcani. Nel cracking termico o pirolisi gli alcani vengono fatti passare all’interno di una camera riscaldata. Le catene si spezzano e si ottengono in questo modo alcani inferiori a quelli di partenza, alcheni ed un po’ di idrogeno. Nel cracking catalitico le frazioni più altobollenti del petrolio (soprattutto gasolio) vengono messe a contatto con un catalizzatore in polvere (ossido di alluminio o allumina) a 450-550°C sotto leggera pressione. Il cracking catalitico non solo aumenta la resa in benzina, per scissione delle molecole pesanti in molecole più leggere, ma aumenta anche la qualità della benzina, poiché genera alcani ramificati che presentano caratteristiche antidetonanti.

    Con il processo di reforming catalico gli idrocarburi alifatici ottenuti dal petrolio vengono trasformati in idrocarburi aromatici, usati come combustibili superiori o come molecole di partenza nella successiva sintesi della maggior parte dei composti aromatici. Gli idrocarburi alifatici vengono fatti passare ad alta temperatura e ad alta pressione su di un catalizzatore di Platino. Il reforming catalitico produce non solo deidrogenazione, ma anche ciclizzazione.

    6.3.2 Idrogenazione catalitica degli alcheni

    In presenza di catalizzatori (Pt, Pd, catalizzatore di Adam PtO2), gli alcheni vengono idrogenati ai corrispondenti alcani; l’addizione di idrogeno è sempre di tipo sin, e quindi stereospecifica:

    R1

    C

    R2

    C

    R3

    R4

    H H

    R1

    C R2 C

    R3

    R4

    H HPt

    6.3.3 Riduzione degli alogenuri alchilici

    Gli alogenuri alchilici R-X (X = F, Cl, Br, I) possono essere ridotti ad alcani o previa trasformazione in reattivi di Grignard e succssiva idrolisi

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    o per trattamento con idruri o per trattamento con metallo e acidi

    idrolisi dei reattivi di Grignard Aggiungendo del truciolato di magnesio ad una soluzione di alogenuri alchilici R-X in etere, si formano dei composti organometallici detti reattivi di Grignard. L’etere è un solvente adatto alla preparazione, perché i doppietti dell’ossigeno complessano il magnesio, stabilizzando il composto.

    R X Mg+

    O

    Et Et

    O

    EtEt

    R Mg X

    I Grignard hanno un legame carbonio-magnesio fortemente polarizzato ed il carbonio si comporta quindi come un carbanione mascherato. In modo simile, è possibile preparare d