Universidad de Los Andes

Facultad de Ciencias

Departamento de Química

Análisis Orgánico

Semestre B-2013

Fecha: 15/11/13

Alumno: CÁCERES FERREIRA WILLIAMS MARCEL

CI: 20200726

Experiencia N: 2

Muestra: #05

INTRODUCCION

La muestra estudiada fue la #05, un sólido marrón pálido de partículas pequeñas en el fondo de una solución

incolora con un olor característico, las muestras fueron separadas por decantación y filtración, seguidamente

el líquido fue destilado por destilación simple y el sólido fue recristalizado en agua caliente. Se le aplicó la

prueba de ignición obteniendo un resultado negativo, luego se procedió a la determinación de sus constantes

físicas, el compuesto solido la propiedad que se determinó fue el punto de fusión obteniendo un intervalo de

(146,5-146,7)°C y para el para el líquido se le determinó el punto de ebullición usando el tubo de thiele

obteniendo un intervalo de (126-122)±6°C. El análisis elemental de las muestras se realizó con fusión con

sodio obteniendo los resultados mostrados en la Tabla #5 (Análisis elemental). Con esta información se

procedió al estudio del comportamiento de solubilidad, clasificándolas el sólido en el grupo IIIA y el líquido

en el grupo VI. Posteriormente se realizaron pruebas de grupos funcionales y se realizó una examen

preliminar de la bibliografía basándose en los resultados de grupos funcionales presentes en los compuestos y

su punto de fusión (solido) y ebullición (liquido), además de sus propiedades como el índice de refracción y

grupo de solubilidad se sugirieron varios posibles compuestos mostrados en la tabla #7, los cuales presentan

en su estructuras similares. Finalmente se realizó la prueba del derivado para el líquido y para el sólido una

titulación para descartar los posibles compuestos.

Para concluir, con toda esta información se propuso como estructuras más probables para el solido Ácido 2-

aminobenzoico y para el líquido Tolueno.

1. Tabla #1: Examen físico

Características Observaciones

Liquido Solido

Apariencia física Liquido incoloro Solido arenoso

insoluble en el liquido

Color Incoloro Marrón pálido

Olor Característico a

solvente orgánico

Dulce agradable

Prueba de ignición Negativo Negativo

2. Tabla #2: Examen Físico Luego de Destilación:

Solución Estado Físico Color Olor

1

Solución Liquida.

Incolora.

Olor moderado.

2

Sólido.

Marrón pálido

Aromático

3. Tabla #3: Pruebas de solubilidad

Compuesto H2O HCl 5% N o S presente H2SO4 Grupo

Liquido Insoluble No No No VI

Solido Insoluble en

frio, soluble en

caliente

NaOH 5% NaHCO3 IIIA

Si Si

*observaciones: El sólido fue recristalizado en agua caliente y usando carbón activado para eliminar

impurezas.

4. Tabla #4: Constantes físicas observadas

Propiedad física Valor experimental

Punto de fusión observado (solido) (146,5-146,7)°C

Punto de ebullición observado (liquido) (126-122)±6°C

Índice de refracción (liquido) 1,4958

*observaciones: se determinó el punto de fusión de la muestra solida previamente para tener un valor

estimado, luego una alícuota fue secada en la estufa a 100°C por 2 horas y finalmente se procedió a realizar la

medición del punto de fusión por triplicado, mostrándose en la tabla un intervalo promedio. El punto de

ebullición fue corregido determinado usando la ecuación Sidney-Young.

5. Tabla #5: Análisis elemental

Liquido:

S N F Cl Br I

No No No No No No

Sólido:

S N F Cl Br I

No Sí No No No No

6. Tabla #6: Pruebas de grupos funcionales

Solido

Reactivo Observaciones Resultado

Fusión con sodio para la

identificación de N y S

Positivo para nitrógeno. Descarta la presencia Azufre e

indica la presencia de Nitrógeno

en la muestra problema.

Hidróxido Ferroso No se observa reacción. Descarta la presencia de grupo

nitro.

Identificación de halógenos por

prueba de llama

No se observa reacción. Descarta la presencia de un

halógeno.

Prueba de aromaticidad con

cloruro de aluminio anhidro y

cloroformo

Color rojo en las paredes del tubo

de ensayo, se presume anillo

aromático desactivado por otros

grupos funcionales

Indica la aromaticidad presente en

la muestra, un anillo aromático

homologo al benceno

Prueba de identificación de ácido

carboxílico

Efervescencia Indica la presencia de un ácido

carboxílico.

Prueba de Lignin Cambio de coloración a

amarillo/naranja

Presencia de una amina aromática

Reactivo de HINSBERG No se observa reacción. Prueba no concluyente

Liquido

Fusión con sodio para la

identificación de N y S

No se observa reacción. Descarta la presencia de Nitrógeno

y Azufre en la muestra problema.

Hidróxido Ferroso No se observa reacción. Descarta la presencia de grupo

nitro.

Identificación de halógenos, por

medio de una solución de Nitrato

de Plata. (Halógeno en ausencia de

N y S).

No se observa reacción. Descarta la presencia de un

halógeno.

Prueba de aromaticidad con

cloruro de aluminio anhidro y

cloroformo

Precipitado naranja/amarillo Indica la aromaticidad presente en

la muestra, un anillo aromático

homologo al benceno

Grupos funcionales presentes en la muestra desconocida:

Solido

1) Anillo aromático

2) Acido carboxílico

3) Amina aromática

Liquido

1) Anillo aromático

7. Tabla #7: Examen preliminar de la bibliografía

Observando los grupos funcionales presentes en los compuestos y su punto de fusión (solido) y ebullición

(liquido), además de sus propiedades como el índice de refracción y grupo de solubilidad se sugirieron varios

posibles compuestos:

Liquido

Nombre del

Compuesto

N* de Comp. Estructura

Tolueno 1

Benzeno 2

Etil benzeno 3

Solido

Nombre del

Compuesto

N* de Comp. Estructura

Acido 2-

aminobenzoico

1

Acido 3-nitrosalicilico

2

Acido 4-

aminobenzoico

3

Luego de la revisión bibliográfica, para el líquido, se puede descartar el benceno como posible

estructura ya que el índice de refracción y punto de ebullición difieren de los obtenidos para la muestra. Para

la identificación de la muestra entre los dos compuestos restantes se procedió a realizar la prueba del derivado

por nitración, en la cual se obtendrían compuestos de punto de fusión diferentes (2,4-dinitrotolueno y 2,4,6-

trinitroetilbenceno). Se obtuvo un sólido de color amarillento el cual fue recristalizado en etanol, obteniendo

un sólido amarillo pálido al cual se le determinó el punto de fusión, obteniendo un intervalo de (69,2-69,6)°C

lo que sugiere que la muestra liquida es el tolueno y el compuesto sintetizado es el 2,4-dinitrotolueno.

Figura N°1 Derivado obtenido a partir de la nitración

Además con respecto al índice de refracción, al comparar el reportado (1.4950) con el obtenido

(1,4958), se observa poca discrepancia entre los valores.

Para el sólido, se descarta el compuesto número 3 ya que discrepa el punto de fusión reportado para

el compuesto (184°C) y el obtenido para la muestra (146,5-146,7)°C. Se determinó el peso equivalente de la

muestra para descartar uno compuestos posibles restantes (1 y 2), proponiendo como estructura más probable

el Ácido 2-aminobenzoico.

8. Pruebas adicionales

8.1 tabla #8 estandarización de la solución de hidróxido de sodio con BP 0.09882N

Volumen de NaOH Normalidad (eq/L)

10,95 0,0970

10,90 0,0975

10,90 0,0975

Nota: el VBF titulado fue 10,75ml

8.2 Tabla #9: Titulación del ácido desconocido (AD) con una solución valorada previamente de NaOH

0.0975N

Masa de AD (±0.0001)g Volumen gastado de NaOH (±0.05)mL

0,0726 5.30

0,0732 5.35

0,0702 5.20

*Observaciones: se usó fenolftaleína como indicador, se tituló la muestra disuelta en agua caliente. Se realizó

una titulación preliminar para estimar el punto de equivalencia y ajustar el volumen de NaOH gastado.

8.3 Tabla #10: Peso equivalente y peso molecular obtenido para el AD

Peso equivalente (140±3) ⁄

Peso molecular (140±3) ⁄

Estructura más probable para los compuestos:

Ácido 2-aminobenzoico

Tolueno

Discusión de los resultados obtenidos

Para la identificación la identificación de los compuestos se tomó como prueba definitiva la prueba

del derivado por nitración para y el índice de refracción (el líquido) ya que el punto de ebullición no fue un

valor determinante tomando en cuenta la discrepancia observada (mayor a 10°C) se presume que estaba

contaminado aun, al comparar el índice de refracción reportado (1.4950) con el obtenido (1,4958), se observa

poca discrepancia entre los valores al igual que el punto de fusión del derivado, y la titulación para el sólido

obteniendo poca discrepancia en el peso molecular de la muestra sólida y el posible compuesto.

Muestra de cálculos

El error asociado al valor obtenido para NNaOH (NNaoH):

NNaOH = NNaOH/VBPVBP + NBP/NBPNBP + NBP/VNaOHVNaOH

El cálculo del error asociado a Peq (Peq) se hace de manera similar al realizado anteriormente

Peq = Peq/mADmAD + Peq/VADtVADt + Peq/VADiVADi + Peq/VNaOH2VNaOH2 +

Peq/NNaOHNNaOH

Calcular el valor del peso equivalente del ácido desconocido (Peq) con la ecuación:

⁄

⁄

Este cálculo se realizó para todos los valores y se tomó un valor promedio

Calculo del error %

9. Bibliografía utilizada

1.- FUSON, Reinold C. Identificación Sistemática de Compuestos Orgánicos.

2.- Prof. Cristóbal Lárez Velásquez Determinación del peso equivalente de un ácido desconocido, Laboratorio

de Análisis Orgánica.

3. - David R. Lide, Handbook of chemistry and physics, 84th

edición 2003-2004, página 2107.

3.- Páginas Web:

a) http://www.unit-conversion.info/pressure.html

b) http://www.frro.utn.edu.ar/repositorio/catedras/quimica/1_anio/quimigeral/Pto._de_Ebullicion5.pdf

c) http://es.wikipedia.org/wiki/Elevación_del_punto_de_ebullición