*Curso:

-Química Orgánica

*Tema:

-Aminas

*Sección:

-EG2M5

*Integrantes:

-Sulca Sulca, Cynthia

-Vidal Morales, Katherin

-Zevallos Vivas, Karol

*Profesor:

-Mg. Amancio Guzmán Rodríguez

*Fecha de práctica del laboratorio:

-24-05-2011

*Fecha de entrega del informe:

-31-05-2011

I. INTRODUCCIÓN

Las aminas son derivados orgánicos del amoniaco. Las tres clases de aminas: las aminas primarias (RNH 2), las secundarias (R2NH), y las terciarias (R3N). Las aminas primarias y las secundarias tienen átomos de hidrógeno unidos al átomo de nitrógeno de tal forma que pueden aceptar o donar enlaces de hidrógeno. Las aminas terciarias únicamente pueden aceptar enlaces de hidrógeno. Como resultado de los enlaces de hidrógeno, las aminas primarias y secundarias tienen puntos de ebullición y de fusión relativamente altos y las aminas de baja masa molecular son solubles en agua.

Si en una estructura cíclica se encuentra uno o más átomos de nitrógeno, la molécula se clasifica como una amina heterocíclica.

Las amidas son derivados de los ácidos carboxílicos de fórmula general RCONH2. Cada uno de los átomos de hidrógeno unidos al átomo de nitrógeno en las amidas se puede remplazar por un grupo alquilo o arilo. A excepción de las amidas di sustituidas, las demás forman fuertes enlaces de hidrógeno, por lo tanto, la mayoría de las amidas son sólidas a temperatura ambiente. Los electrones unidos al átomo de nitrógeno en las amidas son fuertemente retenidos y no están disponibles para unirse al H+; por lo tanto, éstas son compuestos neutros.

Muchas clases importantes de drogas contienen grupos funcionales de amina o amida. Los analgésicos narcóticos, naturales o sintéticos, combaten el dolor y tienen propiedades similares a las de la morfina.

II. COMPETENCIAS

Diferenciar los tres tipos de aminas existentes, a partir de reacciones específicas. Desarrollar actitudes adecuadas para trabajar en equipo.

Amoníaco Amina primaria Amina secundaria Amina terciaria

III. MATERIALES

IV. PROCEDIMIENTO

1. Ensayo de la Lignina

Tubos de ensayo Pinza Espátula Mechero de Bunsen

Trípode Rejilla Vaso de precipitado Pipeta

Propipeta Cubos de hielo Papel periódico

Anilina

Ciclohexilamina Ácido clorhídrico 2 – naftol Hidróxido de Sodio

a) En tres tubos de ensayo, coloque 3 ó 4 gotas o unos pocos miligramos de cada una de las siguientes aminas: ciclohexilamina, difenilamina y anilina.

b) Agregue 1ml de metanol a cada tubo y agite

c) Introduzca en cada tubo de ensayo u pedazo de papel periódico con el fin de humedecerlo.

d) Agregue 2 gotas de HCl al papel humedecido

2.Reacción con ácido nitroso

a) En un tubo de ensayo, colocar 3 o´4 gotas de anilina, 1 ml de agua y 1 ml de HCl concentrado.

b) En otro tubo de ensayo, coloque 1 ml de NaNO2 al 10%. Luego enfríe estas soluciones en un baño con hielo.

c) Adicione lentamente y con agitación la solución de NaNO2 a la de anilina y mantenga esa nueva mezcla a baja temperatura.

d) Prepare en un tercer tubo, una solución que contenga 4mg de B-naftol en 2ml de NaOH al 10% y agréguela a la solución anterior.

Resultados: El color que se obtuvo fue de rojo esto se debe a la reacción que hubo de la anilina que es un colorante por ello nos dio ese color rojo.

V. CONCLUSIONES

Al leer varios articulos llegamos a la conclusión que son sustancias que pueden favorecer la formación de otros compuestos con actividad tóxica, pero que también pueden servir para el desarrollo de las células de los mamíferos.

VI. CUESTIONARIO

1. Consulte y describa otras pruebas que permitan reconocer aminas

Para las aminas, entre si en el laboratorio se hacen reaccionar con una solución de nitrito de sodio y acido clorhídrico, esto da origen a acido nitroso inestable.Cada tipo de amina tendrá un comportamiento diferente frete al acido nitroso, dependiendo además de la temperatura a la cual se lleva a cabo la reacción.En cuanto a las aminas primarias; las aminas alifáticas (link con nomenclatura orgánica cuarta etapa) reacciona con el acido nitroso para dar con un alcohol con desprendimiento de nitrógeno.

Las aminas aromáticas al reaccionar con acido nitroso a temperatura elevada en presencia de acido sulfúrico diluido se comporta como las aminas alifáticas, pero si la reacción ocurre a 0ºC se produce una sal de diazonio soluble en agua.

Las aminas secundarias, tanto alifáticas como aromáticas al reaccionar con el acido nitroso generan N-nitrosaminas oleosas e insolubles en agua, llamadas también compuestos N-nitrosos.

En cuanto a las amina terciarias, tanto alifáticas como aromáticas al reaccionar con el acido nitroso generan derivados N-nitrosados y productos complejos respectivamente que son motivo de estudio.

2. Desde el punto de vista comercial, ¿Cuál es la amina más importante? ¿Por qué? ¿Cómo se le prepara industrialmente?

Algunas de las aminas más sencillas e importantes se preparan como métodos de laboratorio.

La amina más importante de todas, la anilina, que se prepara de varias maneras:

a) Por reducción de nitrobenceno con hierro y acido clorhídrico, que son reactivos baratos o bien por hidrogenaríos catalíticos.

b) Por tratamiento del clorobenceno con amoniaco a temperaturas y presiones elevadas en presencia de un catalizador.

3. Elabora una ficha técnica de los siguientes compuestos:

Ciclohexilamina

Nº Características Descripción

01 Otras denominaciones Amino ciclohexano, amino hexahidrobenceno

02 Formula molecular C6H13N / C6H11NH2

03 Formula estructural condensada

04 Masa molecular 99.2

05 Composición Centesimal

06 Punto de fusión -18ºC

07 Punto de ebullición 134ºC

08Comentario La sustancia se descompone al arder, produciendo humos

tóxicos y corrosivos, incluyendo óxidos de nitrógeno. Es una base fuerte que reacción violentamente con ácidos.

09Principales usos Materia prima química orgánica importante para hacer el

acelerador C2 del dulce elemento y el caucho.

Difenilamina

Nº Características Descripción

01 Otras denominaciones N-fenilanilina

02 Formula molecular C12H11N

03 Formula estructural condensada

04 Masa molecular 169.2

05 Composición Centesimal

06 Punto de fusión -53ºC

07 Punto de ebullición 302ºC

08Comentario Por combustión, formación de gases tóxicos de óxidos de

carbono y de nitrógeno, reacciona con oxidantes fuertes y ácidos.

09Principales usos Se emplea en la industria farmacéutica, en la fabricación

de explosivos y como pesticida.

Piridina

Nº Características Descripción

01 Otras denominaciones Azabenceno, azina.

02 Formula molecular C5H5N

03 Formula estructural condensada

04 Masa molecular 79,10

05 Composición Centesimal

06 Punto de fusión -42ºC

07 Punto de ebullición 115ºC

08

Comentario Por combustión; la sustancia se descompone al calentar calentarse intensamente o al arder, produciendo humos tóxicos óxidos de nitrógeno y cianuro de hidrogeno. Reacciona violentamente con oxidantes y ácidos fuertes.

09 Principales usos Son de gran utilidad como disolventes, en análisis

químicos, y como reactivos para la síntesis de fármacos, insecticidas herbicidas, saborizantes, colorantes, adhesivos, pinturas, explosivos, desinfectantes y químicos.

Anilina

Nº Características Descripción

01 Otras denominaciones Amino benceno

02 Formula molecular C7H7N

03 Formula estructural condensada

04 Masa molecular 93,13g/mol

05 Composición Centesimal

06 Punto de fusión -6,3ºC

07 Punto de ebullición 184,13ºC

08Comentario La anilina puede ser toxica si se ingiere, inhala o por

contacto con la piel, daña a la hemoglobina, una proteína que transporta oxigeno a la sangre.

09 Principales usos Su principal uso es para la fabricación de tintes.

4. ¿A que se denomina amina heterocíclica? Plantear 3 ejemplos de aminas heterocíclicas con 5 miembros y 3 ejemplos de aminas heterocíclicas con 6 miembros. Haga una breve descripción de cada una de ellas.

Amina heterocíclica -- Si uno o más átomos de nitrógeno son miembros de una estructura orgánica cíclica, la molécula se clasifica como una amina heterocíclica. Estas son componentes de una gran variedad de compuestos biológicamente importantes.

Con 5 miembros La pirrolidina está compuesta de moléculas que contienen un anillo saturado de cinco miembros. Esta estructura cíclica está compuesta de un átomo de nitrógeno y cuatro de carbono.

La nicotina es una molécula que contiene un anillo de pirrolidina unido a un anillo de piridina (otra amina heterocíclica). La nicotina pertenece al grupo de compuestos conocidos como alcaloides, que son aminas que se encuentran en la naturaleza y producen cambios fisiológicos en los animales.El pirrol es otro compuesto constituido por moléculas con un anillo heterocíclico de cinco miembros. Cuatro anillos de pirrol están unidos en una estructura denominada anillo de porfirina.Los anillos de porfirina son componentes de la hemoglobina, la mioglobina, la vitamina B12, la clorofila y los citocromos. En los centros del grupo hemo de la hemoglobina, mioglobina y los citocromos, hay un ión hierro; en las dos primeras el ión hierro está unido al Oxígeno.

Con 6 miembros La estructura de la piridina es similar a la del benceno excepto que un átomo de nitrógeno reemplaza a uno de los átomos del carbono; es una sustancia aromática. El anillo de piridina es parte de dos vitaminas B: la niacina y la piroxidina.La niacina, también denominada ácido nicotínico, se encuentra en la mayoría de los organismos. Se convierte en el dinucleótido de adenina y nicotinamida NAD, una coenzima que presenta reacciones de oxidación y reducción en el metabolismo celular. Una deficiencia de niacina desemboca a una enfermedad llamada pelagra.La piroxidina o vitamina B6, se convierte en una compuesta importante en el metabolismo de los aminoácidos.

La pirimidina, contiene dos átomos de nitrógeno en un anillo insaturado de seis miembros. La tiamina o vitamina B1, contiene una anillo de pirimidina en su estructura. La falta de tiamina en el organismo produce beriberi.La pirimidina es un componente de los nucleótidos citosina, uracilo y timina.

5. ¿A que se denominan aminas simpaticomiméticas?Las aminas simpaticomiméticas son una clase de drogas cuyas propiedades mimetizan las de la hormona adrenalina. La estructura química de cada una de estas moléculas tiene en común la presencia del grupo funcional amina y, en general, se emparenta a los neurotransmisores adrenalina (epinefrina), noradrenalina (norepinefrina), y a otras catecolaminas como la dopamina. A causa de esta semejanza química, las aminas simpaticomiméticas logran unirse a los receptores del organismo para esas biomoléculas endógenas, y activarlos, desencadenando los efectos que caben a cada una de ellas.

6. Las anfetaminas son aminas que tienen un gran efecto sobre el sistema neurocentral. Algunas se emplean para quitar el sueño, otras para tratar la obesidad y otras para tratar las disquinesias infantiles (Movimiento anormal debido a una excesiva y/o inapropiada actividad muscular, que altera o llega a interrumpir la realización de los movimientos voluntarios). Investiga las estructuras de algunas de ellas e identifica en cada una el grupo amino indicando su clasificación según sea primaria, secundaria o terciaria.

La anfetamina es un agente adrenérgico sintético, potente estimulante del sistema nervioso central. La dexanfetamina (dextro-anfetamina), surge de la separación del compuesto racémico (d, l-anfetamina) en sus dos configuraciones ópticas posibles, y la extracción de aquella que corresponda isómero óptico dextrógiro.

La expresión anfetaminas (forma plural de la anterior) tiene al menos dos acepciones posibles. La más restringida, se usa para referir la tríada formada por las sustancias: anfetamina, dexanfetamina y metanfetamina. En tanto que la más general alude también a los estimulantes de tipo anfetamínico (ATS: acrónimo inglés de Amphetamine-Type Stimulants). Los ATS son la familia farmacológica integrada por compuestos con estructura química análoga o derivada de la molécula de anfetamina, con propiedades clínicas similares, y con grado de actividad farmacológica (potencia) comparable. Esta acepción es más frecuente, y es la que utilizaremos en este artículo (salvo indicación en contrario). Habilita para incluir también en el grupo de las sustancias anfetamínicas a estimulantes como el metilfenidato (análogo estructural) y el dexmetilfenidato; y a derivados químicos con propiedades entactógenas, como el MDMA; y anorexígenas, como el fenproporex, el dietilpropión (anfepramona), la fentermina, la benzfetamina, la fendimetrazina, siendo estas últimas las de menor potencia relativa.

MetilfenidatoDexmetilfenidato

VII.BIBLIOGRAFÍA

CAREY, F. A.: Química Orgánica. Ed. McGraw-Hill, 1999. GRAHAM SOLOMONS, T. W.: Química Orgánica. Ed. Limusa. México, 1999. MORRISON, R. T. y BOYD, R. N.: Química Orgánica. Addison-Wesley

Iberoamericana, S. A. Wilmington. Delaware, E.U.A., 1990. McMURRY, J.: Química Orgánica. Grupo Editorial Iberoamérica. México, 1994. SEYHAN EGE: Química Orgánica. Estructura y Reactividad. (2 vols.). Ed. Reverté.

Barcelona, 1997. SOTO, J. L.: Química Orgánica. Vol. I. Conceptos básicos. Ed. Síntesis, 1996. STREITWIESER, A. y HEATCOCK, C. H.: Química Orgánica. McGraw-Hill

Latinoamericana. México, 1992.