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  • Profesor:

    Manual Chvez

    Integrantes:

    Quispe Carlos Antuanet

    AISLAMIENTO DE LIMONENO DE NARANJAS

    FACULTAD DE CIENCIAS NATURALES Y

    MATEMTICA

    ESCUELA: Qumica

    ASIGNATURA: Qumica Orgnica IV

    TRABAJO: Informe de laboratorio N2

    TEMA: AISLAMIENTO DE LIMONENO DE NARANJAS

    PROFESOR: Roberto Martinez

    INTEGRANTES: * aez Pacheco, Giuliana

    * Paredes, Karem

    * Huayta Enriquez, Jackson

    * Cadillo Savedra, Giuliana

    * Chagua, Jaime

    * Quispe Carlos, Antuanet

  • UNIVERSIDAD NACIONAL FEDERICO VILLARREAL 2

    AISLAMIENTO DEL LIMONENO DE NARANJAS

    Qumica

    Orgnica IV

    I. INTRODUCCIN

    Los aceites esenciales son mezclas de compuestos orgnicos voltiles productos

    delmetabolismo secundario de las plantas aromticas. Gran parte de estos aceites son

    evaporados por las plantas a la atmsfera, efecto que se ve reflejado en los aromas,

    caractersticos de cada especie, que muchas veces percibimos y lo cual

    no constituyecaractersticas de contaminante. La mayora de estos aceites esenciales

    son terpenos, estructuras orgnicas que son mltiplos de la unidad de isopreno, un

    hidrocarburo de 5tomos de carbono y un doble enlace, que se repite en uniones

    cabeza-cola .Los terpenos se encuentran en abundancia en la capa externa de los

    frutos ctricos ms comunes, naranjas, lima, limn y en algunas variedades de eneldo

    y menta. El limoneno, un terpeno cclico, de punto de ebullicin 177.8C

    y densidad 0.8422 g/ml. de configuracin absoluta R constituye entre un 90-95% de

    los aceites esenciales all encontrados.

    En los Estados Unidos se producen cada ao ms de 50.000 toneladas de limoneno

    como derivado de la industria de los ctricos. El limoneno se emplea para la

    elaboracin de saborizantes, aromatizantes, licores, perfumes, artculos de aseo, y

    como materia prima para productos farmacuticos y en la sntesis orgnica. A partir

    del limoneno se pueden sintetizar una variedad de productos o intermediarios de otras

    transformaciones, siendo una de las ms importantes la transformacin a para-cimeno,

    el cual tiene aplicaciones en las industrias productoras de fragancias, polmeros y

    productos farmacuticos y tambin es solvente.

    El limoneno acapara nuestro inters dado que es un producto que se

    encuentra en la naturaleza, que posee diversas aplicaciones y se presenta

    como un solvente amigable con el medio ambiente con lo cual aparece

    como la solucin a la utilizacin de solventes orgnicos voltiles, todos peligrosos y

    contaminantes, hasta ahora ampliamente utilizados en industrias y laboratorios.

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    AISLAMIENTO DEL LIMONENO DE NARANJAS

    Qumica

    Orgnica IV

    II. OBJETIVOS

    Obtener el aceite de limoneno a partir de un producto natural (cascara de

    naranja), a travs de una destilacin por arrastre de vapor.

    Identificar los grupos funcionales de la estructura molecular del limoneno por

    espectroscopia de IR.

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    AISLAMIENTO DEL LIMONENO DE NARANJAS

    Qumica

    Orgnica IV

    III. FUNDAMENTO TEORICO

    A. LIMONENO

    El limoneno es una sustancia natural que se extrae del aceite de las cscaras de

    los ctricos y que da el olor a los mismos.

    Cscara de naranja para la extraccin de limoneno

    Pertenece al grupo de los terpeno y posee un grupo quiral, es decir, existen dos

    ismeros pticos (d-limoneno y l-limoneno). Constituyen una de las ms amplias

    clases de alimentos funcionales y fitonutrientes, funcionando antioxidantes.

    Fsicamente es un lquido incoloro a temperatura ambiente, es insoluble en agua,

    es inflamable a una temperatura mayor a 48 C. El d-limoneno es biodegradable,

    pero debido a su bajo punto de inflamacin, debe ser tratado como residuo

    peligroso para su eliminacin. Su origen viene a partir de los aceites esenciales

    que se forman en las estructuras vegetales que contengan clorofila, y al crecer la

    planta son transportadas a otros tejidos, en concreto a los brote.

    El limoneno se somete a tcnicas para su obtencin, como la destilacin como por

    arrastre de vapor, destilacin con agua (es una variante de del arrastre de vapor

    en la que el material botnico est en contacto con agua hirviendo), la hidrofusin

    (se somete una mezcla de agua y aceite esencial para su condensacin) y

    prensado en frio (se extrae del pericarpio de la piel del ctrico raspando o

    rompiendo los sacos del aceite cercanos a la superficie de la fruta).

    La industria de bebidas no alcohlicas utiliza el limoneno como saporfero,

    proporcionando sabor y olor a productos como refrescos o aromatizantes. Tambin

    es usado como insecticida para repeler o matar insectos, no es txico para los

    seres humanos. Es usado en la industria farmacutica y alimentaria como

    aromatizante para dar sabor a sus productos como chicles, bebidas y especias.

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    AISLAMIENTO DEL LIMONENO DE NARANJAS

    Qumica

    Orgnica IV

    En estudios recientes se ha comprobado que tiene efectos anticancergenos,

    incrementando los niveles de enzimas hepticas implicadas en la detoxificacin de

    carcingenos.

    A.1. Caractersticas:

    Insoluble en agua

    Punto de ebullicin: 178 C

    Punto de fusin: -75C

    Punto de inflamacin: 48 C

    El limoneno presenta enlaces dobles entre los carbonos C1-C2 y C8-C9,

    siendo ms probable la oxidacin (hidroxilacin) en las posiciones allicas (C3,

    C6) y la epoxidacin en los dobles enlaces por razones de estabilidad y

    reactividad qumica, sin embargo, puede oxidarse en otros carbonos menos

    reactivos. Debido a que la reactividad en los metilos y metilenos allicos es muy

    similar, la selectividad se dificulta cuando se emplean catalizadores

    convencionales, por esta razn se prefiere el uso de biocatalizadores.

    Representacin de la estructura qumica optimizada en 3D del limoneno y algunos de sus

    productos oxidados ms importantes, indicando los sitios de oxidacin.

  • UNIVERSIDAD NACIONAL FEDERICO VILLARREAL 6

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    Orgnica IV

    A.2. Ismeros del limoneno.

    Posee un centro quiral, concretamente un

    carbono asimtrico. Por lo tanto existen dos

    ismeros pticos: el D-limoneno y el L-limoneno.

    La nomenclatura IUPAC correcta es R-limoneno y

    S-limoneno, pero se emplean con ms asiduidad

    los prefijos D y L o alfa y beta.

    El limoneno levgiro (-) se extrae de la cscara de

    la naranja y le confiere su olor caracterstico.

    El limoneno dextrgiro (+) es un lquido aceitoso

    que puede extraerse fcilmente de la cscara del

    limn y es el responsable de su olor.

    A.3. Propiedades:

    o El limoneno es un lquido incoloro a temperatura ambiente.

    o La pureza del d-limoneno comercial es aproximadamente del 90-98%, las

    impurezas son principalmente monoterpenos. Al tratarse de dos ismeros,

    sus olores son distintos ya que el d-limoneno huele a limn mientras que el

    l-limoneno huele a pino.

    o El limoneno es inflamable a una temperatura superior a 48C, pero no

    txico.

    o Su solubilidad en agua es muy baja, siendo su densidad de 0,84g/ml.

    o Debe mantenerse en un lugar fresco, seco y bien ventilado, fuera de la luz

    solar directa y el envase perfectamente cerrado para evitar su oxidacin.

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    A.4. Sntesis de limoneno.

    Dada las diversas aplicaciones que posee el limoneno y la gran importancia

    que ha tomado dentro de la industria como un solvente amigable con el medio

    ambiente, se puede considerar la sntesis como una forma alternativa para la

    obtencin del producto.

    Una forma de sintetizar d-limoneno es mediante la reaccin de Diels-Alder.

    Sntesis Diels-Alder de d-limoneno

    A diferencia de la obtencin del d-limoneno desde su fuente natural, esta

    obtencin por sntesis no representa cabalmente los principios de qumica

    sustentable, ya que hay formacin de productos laterales y necesita de

    suministro de energa para realizarse. Se necesitara una sntesis modificada

    en la que no se produciran productos laterales o stos deberan mostrar una

    muy ventajosa aplicacin prctica.

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    AISLAMIENTO DEL LIMONENO DE NARANJAS

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    A.5. Aplicaciones

    El limoneno tiene variadas aplicaciones:

    A.5.1.- Reemplazo de solventes orgnicos txicos, tales como el xileno,

    benceno, tolueno y varios solventes clorados. Al ser extrado de una

    fuente natural renovable, -las cscaras de los ctricos-, se presenta como

    una gran alternativa para la produccin de sustancias de inters industrial

    y comercial a partir de un solvente que es amigable con el medio

    ambiente, no produce contaminacin y no representa mayores riesgos a

    la salud de las personas.

    El limoneno puede reemplazar a solventes txicos, cancergenos y

    altamente inflamables de las pintura