introducción a la química orgánica 2 ed william h. brown
DESCRIPTION
Introducción a la Química Orgánica 2 ed William H. Brown. Enlace Covalente. Cápitulo 0. Química Orgánica. El estudio de los compuestos del carbono Han sido identificados alrededor de 10 millones de compuestos orgánicos. 1000 nuevos compuestos son descubiertos y sintetizados cada día. - PowerPoint PPT PresentationTRANSCRIPT
0-1
00
J.M.Báñez Sanz Quimica II
Introducción a Introducción a la Química la Química Orgánica Orgánica
2 ed2 edWilliam H. BrownWilliam H. Brown
0-2
00
J.M.Báñez Sanz Quimica II
Enlace Enlace Covalente Covalente
Cápitulo 0 Cápitulo 0
0-3
00
J.M.Báñez Sanz Quimica II
Química OrgánicaQuímica Orgánica• El estudio de los compuestos del carbono• Han sido identificados alrededor de 10 millones
de compuestos orgánicos. • 1000 nuevos compuestos son descubiertos y
sintetizados cada día.
• El carbono C: • Es capaz de formar enlaces simples, dobles y triple. • Tiene electronegatividad intermedia (2.5).• Son enlaces fuertes con C, H, O, N y otros metales.
0-4
00
J.M.Báñez Sanz Quimica II
Estructura Electrónica de los Estructura Electrónica de los átomosátomos
• Estructura de los átomos• Pequeña densidad del
nucleo, diametro (10-14 - 10-15 m), que contiene la mayoria de la masa del átomo.
• Espacio extranuclear diametro (10-10 m), que contiene a los electrones.
•
Nucleos: contienen neutrones y protones
Espacio Extranuclear contiene electrones
10-10 m
0-5
00
J.M.Báñez Sanz Quimica II
Estructura Electrónica de los Estructura Electrónica de los ÁtomosÁtomos
• Los electrones están en regiones del espacio llamadas niveles de energía.Cada nivel puede alojar 2n2 electrones (n = 1,2,3,4......)
Nivel
Número de Electrones
Energías Relativas de los electrones en estos niveles
32 18 8 2
4 3 2 1
alto
bajo
0-6
00
J.M.Báñez Sanz Quimica II
Estructuras electrónicas de los Estructuras electrónicas de los átomosátomos
• Los niveles se dividen en subniveles llamados orbitales, que son designados por las letras: s, p, d y f.
nivel Orbitales en cada nivel
3
2
1 1s
2s, 2px, 2py, 2pz
3s, 3px, 3py, 3pz, 3d
0-7
00
J.M.Báñez Sanz Quimica II
Orbitales ÁtomicosOrbitales Átomicos• Todos los orbitales s
tienen forma de esfera en su centro está el núcleo. El orbital s, 1s es el más pequeño, un 2s es más grande y un 3s más grande todavía.
• Un orbital p contiene dos lóbulos.
x
y
z
un orbital s
x
y
z
un orbital p z
0-8
00
J.M.Báñez Sanz Quimica II
Extructura Electrónica de los ÁtomosExtructura Electrónica de los Átomos
Regla 1Regla 1: Los orbitales se llenan en orden creciente de energía desde el más bajo a más alta energía.
Regla 2Regla 2: Cada orbital solo puede tener dos electrones.
Regla 3Regla 3: Cuando tienen orbitales de igual energía se sigue el principio de máxima multiplicidad de Hund, “en un mismo nivel de energía los electrones están lo más desapareados posibles”.
0-9
00
J.M.Báñez Sanz Quimica II
Extructuras de LewisExtructuras de Lewis• Extructuras de Lewis para los elementos 1-18 de la tabla periodica
N
•
•OB
H
Li Be
Na Mg
He
IA IIA VA VIA VIIA VIIIAIIIA IVA
Cl
F
S
Ne
Ar
C
SiAl P
••
••
••
••
•• ••
•• •••• ••
••
••
•• ••
••
••
•• ••
••
••
••
••
••
••
••••
••
•
•
••
•
••
•• •
•
•
•
•
•
•
•
•
•
0-10
00
J.M.Báñez Sanz Quimica II
Modelo de enlace de Lewis Modelo de enlace de Lewis • Los átomos unidos adquieren la configuración
de gás noble o regla del octeto. • Si un átomo gana electrones se convierte en un anión• Si un átomo pierde electrones se convierte en un
catión.
• Enlace IónicoEnlace Iónico: es un enlace químico por atracción electrostática de un anión y un catión.
• Enlace CovalenteEnlace Covalente: un enlace químico de dos átomos donde se comparte uno o más electrones.
0-11
00
J.M.Báñez Sanz Quimica II
ElectronegatividadElectronegatividad• ElectronegatividadElectronegatividad: es una medida de la fuerza de atracción de un átomo por
los electrones del átomo unido a él.• Escala de Pauling
• Se incrementa la electronegatividad de izquierda a derecha dentro de la tabla periódica.• Se incrementa la electronegatividad de abajo a arriba en un grupo.
H Cl2.1 3.0
+ -
0-12
00
J.M.Báñez Sanz Quimica II
ElectronegatividadElectronegatividad
Clasificación de los enlaces químicos
Diferencia en la Electronegatividad
de los átomos unidos Tipo de enlace
Menor de 0.5
0.5 a 1.9
Más grande que 1.9
Enlace covalente no polar Covalente polar
Iónico
0-13
00
J.M.Báñez Sanz Quimica II
Estructuras de LewisEstructuras de Lewis
Cloruro de Hidrógeno
Metano Amoniaco
Agua
H O
H
H
H NH C
H
H
H Cl
H
H
H2O (8)
NH3 (8)CH4 (8)
HCl (8)
0-14
00
J.M.Báñez Sanz Quimica II
Estructuras de LewisEstructuras de Lewis
Ácido CarbónicoMetanal
Acetileno
Etileno
H
C C
H
C C HH
HO
CC
HO
H
O
H
HH
O
C2H4 (12)
C2H2 (10)
CH2O (12) H2CO3 (24)
0-15
00
J.M.Báñez Sanz Quimica II
Carga Formal Carga Formal
• Carga Formal: Carga Formal: Es la carga en un átomo en una molécula o en un ión poliatómico.• Se escribe una estructura para la molécula o ión.
Número de grupo
ElectronesNo enlazantes
½ Electrones compartidos
+Carga Formal
=
0-16
00
J.M.Báñez Sanz Quimica II
Carga Formal Carga Formal • Ejemplo: Ejemplo: dibujar la estructura de Lewis y la carga formal para estos iones.
NH4+ CH3NH3
+
HCO3- CO3
2-OH-
CH3CO2-CH3
-
CH3OH2+
BF4-
0-17
00
J.M.Báñez Sanz Quimica II
Modelos molecularesModelos moleculares
Estructura (tetraédrica, 109.5°)
••••
•• ••
••
••
••
••
HH
NH
C
HH H
H
H
C C
H
O C
H
C
HH
O
H
CH C HO
Estructura (trigonal plana, 120°)
Estructura (lineal, 180°)
••
HH
O
0-18
00
J.M.Báñez Sanz Quimica II
Modelos molecularesModelos moleculares
Ejemplo: Ejemplo: predecir todos los ángulos de enlace
NH4+ CH3NH2
H2CO3 HCO3-CH3CH=CH2
CH3CO2HCH3CHO
CH3OH
BF4-
0-19
00
J.M.Báñez Sanz Quimica II
Moléculas Polares y No polaresMoléculas Polares y No polares• Una molécula es polar si,
• Tiene enlaces polares• Su centro de carga positiva está en diferente lugar
que su centro de carga negativa.
O C O-- +
Dióxido de Carbono(una molécula no polar)
H
CH
O-+
Formaldehído (una molécula polar)
0-20
00
J.M.Báñez Sanz Quimica II
Moléculas Polares y No polaresMoléculas Polares y No polares
O C O-- +
Dióxido de carbono(una molécula no polar)
H
CH
O-+
Formaldehído (una molécula polar)
0-21
00
J.M.Báñez Sanz Quimica II
ResonanciaResonancia• Para algunas moléculas y iones, no sirve la
estructura de Lewis.
Ión etanoato(ión acetato)
C
O
O
CH3C
O
O
CH3
-
-
y
0-22
00
J.M.Báñez Sanz Quimica II
ResonanciaResonancia• Linus Pauling - 1930s
• Muchas moléculas y iones se describen mejor escribiendo dos o más estructuras de Lewis.
• Las estructuras individuales de Lewis son llamadas estructuras contribuyentes.
• La molécula ión es un híbrido de estructuras contribuyentes.
0-23
00
J.M.Báñez Sanz Quimica II
ResonanciaResonanciaEjemplosEjemplos:
N
O
O
N
O
O
-
-
Ión Etanoato
C
O
O
CH3 C
O
O
CH3
-
Ión Nitrito
-
0-24
00
J.M.Báñez Sanz Quimica II
ResonanciaResonancia
• Flechas curvadasFlechas curvadas: un símbolo utilizado para mostrar la redistribución de los electrones de valencia.
• Usando flechas curvadas, hay sólo dos tipos de distribución de electrones:• Desde un enlace a un átomo adyacente• Desde un átomo a un enlace adyacente
0-25
00
J.M.Báñez Sanz Quimica II
ResonanciaResonancia
1.- Todas las estructuras contribuyentes deben ser aceptadas.
2. No hay más de dos electrones en cada orbital. No hay más de 8 electrones de valencia en el segundo período.
0-26
00
J.M.Báñez Sanz Quimica II
ResonanciaResonancia
• Ejemplos de iones y molécula representadas como híbridos de resonancia.
Ión carbonato CO32-
Ión acetato
CH3COCH3acetona
CH3CO2-
0-27
00
J.M.Báñez Sanz Quimica II
Modelo de enlace covalenteModelo de enlace covalente• Un enlace covalente se
forma cuando una porción de un orbital atómico de un átomo solapa a una porción de un orbital atómico de otro átomo.
• Se forma el enlace covalente en H-H, por ejemplo, hay un solapamiento de un orbital 1s con un orbital 1s de dos átomos de hidrógeno
H H
área de solapamiento del enlace covalente
• •
0-28
00
J.M.Báñez Sanz Quimica II
Orbitales HíbridosOrbitales Híbridos• El problema:
• Orbitales atómicos 2s y 2p darían ángulos de enlace de alrededor de 90°. Sin embargo nosotros observamos aproximadamente 109.5°, 120°, y 180°
• Una solución• hibridación de orbitales atómicos• usar orbitales híbridos sp3, sp2, y sp para el
enlace.
0-29
00
J.M.Báñez Sanz Quimica II
Orbitales HíbridosOrbitales Híbridos• Estudiamos tres tipos de orbitales atómicos
híbridosspsp33 (1 orbital s + 3 orbitales p) -> 4 O.H. sp3)
spsp22 (1 orbital s + 2 orbitales p) -> 3 O.H. sp2)
spsp (1 orbital s + 1 orbital p) -> 2 O.H. sp)
• Solapamiento de orbitales atómicos que pueden formar dos tipos de enlaces, dependiendo de la geometría del solapamiento
• (enlaces sigma): (enlaces sigma): solapamiento frontalsolapamiento frontal• (enlaces pi): (enlaces pi): solapamientosolapamiento lateral
0-30
00
J.M.Báñez Sanz Quimica II
Orbitales híbridos spOrbitales híbridos sp33
• Cada orbital híbrido sp3 tiene dos lóbulos uno mayor y otro menor.
• Los cuatro orbitales híbridos sp3 se dirigen hacia los extremos de un tetrahédro regular con ángulos de 109.5°
0-31
00
J.M.Báñez Sanz Quimica II
Orbitales híbridos spOrbitales híbridos sp22 • Cada O.H. sp2 tiene dos
lóbulos de distinto tamaño• Los tres O.H. sp2 se
orientan hacia los extremos de un triangulo equilátero con ángulos de 120°
• El orbital p no hibridado es perpendicular al plano de los orbitales híbridos sp2. Orbitales
híbridos
2p orbital puro
0-32
00
J.M.Báñez Sanz Quimica II
Orbital híbrido sp Orbital híbrido sp • Cada orbital híbrido sp
tiene dos lóbulos de distinto tamaño.
• Los dos orbitales híbridos están en una línea con un ángulo de 180°.
• Los dos orbitales 2p puros son perpendicu-lares a los dos orbita-les híbridos sp.
x
y
z
Orbitales híbridos sp
Orbitales 2p puros en los ejes y y z
0-33
00
J.M.Báñez Sanz Quimica II
Orbitales HíbridosOrbitales HíbridosHybrida-ción
Tipos de enlaces Ejemplo
sp3 4 enlaces sigma/C
sp2 3 enlaces sigma y uno pi/C
sp Dos enlaces sigma dos enlaces pi
H H
H H
H-C C-H
H
C C
H
H H
H-C-C-H Etano
Etileno
Acetileno
Nombre
0-34
00
J.M.Báñez Sanz Quimica II
Grupos Funcionales Grupos Funcionales
• Grupo FuncionalGrupo Funcional: un átomo o grupo de átomos dentro de una molécula que presenta propiedades físicas y químicas características.
• R-COH; R-NH2
• (aldehído); (amina)
0-35
00
J.M.Báñez Sanz Quimica II
Grupos FuncionalesGrupos Funcionales• Grupo Hidroxilo (OH) (grupo de alcoholes)
Un alcohol (Etanol)
H-C-C-O-H
HH
H H
0-36
00
J.M.Báñez Sanz Quimica II
Grupos FuncionalGrupos Funcional• Grupo Carbonilo de aldehídos y cetonas
Un aldehído Una cetona
O O
CH3-C-H CH3 -C-CH3
0-37
00
J.M.Báñez Sanz Quimica II
Grupos FuncionalesGrupos Funcionales
• Grupo carboxilo
o o
O
CH3-C-O-H CH3COOH CH3CO2H
Ácido acético
0-38
00
J.M.Báñez Sanz Quimica II
AminasAminas• Grupo Amino 1°, 2° y 3°
CH3 N HH
CH3 N HCH3
CH3 N CH3
CH3
(Una amina1°) (Una amina 2°) (Una amina 3°)
0-39
00
J.M.Báñez Sanz Quimica II
Enlace Covalente Enlace Covalente & Estructuras & Estructuras MolecularesMoleculares
Fin Capítulo 1Fin Capítulo 1