introducción al estudio de la química orgánica ing. jacqueline herrera c. ph.d
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Introducción al estudio de la Química Orgánica
Ing. Jacqueline Herrera C. Ph.D.
IMPORTANCIA CIENTÍFICA Y PRÁCTICA DE LA SÍNTESIS ORGÁNICA
IMPORTANCIACIENTÍFICA
IMPORTANCIAPRÁCTICA
IMPORTANCIA CIENTÍFICA
• PERMITE CONOCER MEJOR LA CONSTITUCIÓN Y PROPIEDADES DE LAS SUSTANCIAS COMPLEJAS ELABORADAS CON SUSTANCIAS MÁS SIMPLES
IMPORTANCIA CIENTÍFICA
IMPORTANCIACIENTÍFICA
CONSTITUCIÓN
PROPIEDADES
IMPORTANCIA PRÁCTICA
MATERIAS COLORANTES
MEDICAMENTOS
ESENCIAS SINTÉTICAS
RESINAS SINTÉTICAS
MATERIALES EXPLOSIVAS
TEJIDOS
Compuestos orgánicos
Los compuestos orgánicos abundan en la naturaleza
Grasas, hidratos de carbono y proteínas se encuentran en la comida.
Propano, gasolina, queroseno, petróleo.
Fármacos y plásticos.
ESTRUCTURA Y PROPIEDAES DE LAS MOLÉCULAS
ORGÁNICAS
CONTENIDO
1. INTRODUCIÓN2. TEORIA ESTRUCTURAL3. ENLACE QUÍMICO4. ORBITALES HÍBRIDOS5. ENERGÍA DE DISOCIACIÓN DE ENLACE6. POLARIDAD DE ENLACE Y DE
MOLÉCULAS7. SOLUBILIDAD8. ISOMERIA
OBJETIVO
• Analizar y relacionar las propiedades de las moléculas orgánicas con su estructura.
INTRODUCIÓN
QUÍMICADESCRIPTIVA
ORGÁNICA
INORGÁNICA
VEGETALES Y ANIMALES
ELEMENTOS Y COMPUESTOS DEL REINO MINERAL
Definiciones
• Antigua: “derivado de los organismos vivos”.
• Moderna: “química de los compuestos de carbono”.
Definiciones
Sintetización de los compuestos orgánicos a partir de compuestos inorgánicos, Wöhler, 1828.
heatNH4
+ OCN
- H2N C NH2
O
urea=>
calor
CIANATO DE AMONIO
TEORIA ESTRUCTURAL
• La teoría estructural es el marco de ideas acerca de cómo se unen los átomos para formar moléculas, tiene que ver con el orden en que se juntan los átomos y con los electrones que los mantienen unidos.
Los átomos de carbono forman cadenas y anillos y actúan como el marco de referencia de las moléculas.
Premisas importantes
• Kekulé, Coupery y Butlerov
1.- Los átomos de los elementos en los compuestos orgánicos pueden formar un número fijo de enlaces (valencia)
tetravalente
- O -
divalente
H - CL -
monovalentes
Premisas importantes
• Kekulé, Coupery y Butlerov
2.- Los átomos de Carbono pueden formar ligaduras simples, dobles o triples.
Enlace múltiple
=>
Importancia de la teoría estructural C2H6O
Propiedad CH3-O-CH3 C2H5OH
Temperatura de ebullición °C
-24,9 78,5
Temperatura de fusión. °C
-138 117,3
Reacción frente al sodio
NEGATIVO Desplaza el hidrógeno
• La diferencia en su conectividad incide en las propiedades físicas y químicas de las moléculas.
Estructura del átomo
• Protones, neutrones y electrones.
• Isótopos.
C12
6 6C14
=>
Carga formal
CF = #e- de valencia - #e- de par solitario - #e- de par enlazante21
Cálculo de la carga formal• Para cada átomo de una estructura de Lewis
válida:– Contar el número de electrones de valencia.– Restar todos sus electrones no enlazantes.– Restar la mitad de sus electrones compartidos.
C
H
H
H
C
O
O P
O
OO
O
3-
=>
Estructuras iónicas
C
H
H
H N
H
H
H
+
Cl-
X
=>
Na O CH3 or O CH3Na+
_o
Resonancia
• Sólo los electrones pueden cambiar de posición (los pares solitarios y los electrones pi son los que cambian con más frecuencia).
• El núcleo no se puede cambiar de posición y los ángulos de enlace han de ser lo mismo.
• El número de electrones desapareados debe permanecer igual.
• La estabilización por resonancia es más importante cuando sirve para deslocalizar una carga entre dos o más átomos.
Ejemplo=>
Ejemplo de resonancia
• La estructura real es un híbrido de resonancia.• Todas las longitudes de los enlaces son las
mismas.• Cada oxígeno tiene un -1/3 de carga negativa.
=>
N
O
OO
_ _
N
O
OO
_
N
O
OO
Forma de resonancia principal
• Tiene tantos octetos como sea posible.
• Tiene tantos enlaces como sea posible.
• Si hay carga negativa se coloca en los átomos electronegativos.
• Tiene la menor separación de carga posible.
Ejemplo=>
Resonancia
• La deslocalización de la carga negativa de una base conjugada estabilizará el anión, por lo que la sustancia es un ácido más fuerte.
• Más estructuras de resonancia suelen implicar mayor estabilización.
CH3CH2OH < CH3C
O
OH < CH3 S
O
O
OH
=>
¿Contribuyente mayor?
CH
HN
H
H
+C
H
HN
H
H
+
Contribuyentemayor
Contribuyentemenor. El carbono
no tiene octeto.
=>
Geometría Molecular
H O H
• Longitudes de enlace: distancias entre los núcleos.• Ángulos de enlace: ángulos entre líneas adyacentes
que representan los enlaces.• Teoría RPECV:
– Los pares de electrones se repelen entre sí, tanto si están en enlaces químicos (pares enlazantes) como si no están compartidos (pares solitarios). Los pares de electrones se disponen alrededor de un átomo con orientaciones que minimicen las repulsiones.
• Geometría de grupos de electrones: distribución de los pares de electrones.
• Geometría molecular: distribución de los núcleos.
Metano, amoniaco y agua
HOMÓLISIS Y HETERÓLISIS
Heterólisis
H H H HH – C – C- H H – C :- + + C - H
H H H H
Momento dipolar
• Cantidad de carga eléctrica x longitud del enlace.
• La separación de la carga se muestra en el mapa de potencial electrostático (MPE).
• El rojo indica una región de carga negativa parcial y el azul señala una región de carga positiva parcial.
C CH
H H
H
=>
Enlaces covalentes polares
H Clδ+ δ-
POLARIDAD
Electronegatividad y polaridad de los enlaces
Los elementos con electronegatividadesmás altas atraen con más fuerza a loselectrones de enlace.
=>
ElectronegatividadCuanto más polarizado se vuelve elenlace H, H adquiere más carga positivay el enlace se rompe con más facilidad.
=>
Tamaño• A medida que el tamaño aumenta, H aumenta hacia
abajo y el enlace se rompe con más facilidad.• La carga negativa de un anión es más estable cuando se
distribuye sobre una región del espacio más amplia.
=>
Momentos dipolares de enlace (debye) de algunos enlaces covalentes.
C – N 0,22 C – Br 1,48 H -O 1,53
C – O 0,86 C - I 1,29 C = O 2,4
C – F 1,51 H - C 0,3 C Ξ N 3,6
C – CL 1,56 H - N 1,31
Momentos dipolares
MOMENTOS DIPOLARES DE ALGUNAS MOLÉCULAS (Debyes)
H2 0 HBr 0,8 CH4 0 CH4 0
CL2 0 HI 0,42 CH3CL 1,87 NH3 1,47
HF 1,91 BF3 0 CH2CL2 1,55 NF3 0,24
HCL 1,08 CO2 0 CHCL3 1,02 H2O 1,85
CONCEPTOS DE ACIDEZ Y BASICIDAD
1.- Según Arrhenius
2.- Según Bronsted y Lowry
3.- Según Lewis
Ácidos y bases de Arrhenius
• Los ácidos son sustancias que se disocian en el agua para formar iones H3O+.
• Las bases son sustancias que se disocian en solución acuosa para formar iones OH-.
Ácidos y bases de Arrhenius
• Kw = [H3O+ ][OH- ] = 1.00 x 10-14 (a 24°C).
• pH = -log [H3O+ ]
• Los ácidos fuertes y las bases se disocian al 100 por cien.
=>1 M1 M
Cl-
+H3O+
H2O+HCl
Ácidos y bases de Brönsted-Lowry
• Los ácidos pueden donar un protón.
• Las bases pueden aceptar un protón.
• Pares ácido-base conjugados.
CH3 C
O
OH + CH3 NH2 CH3 C
O
O-
+ CH3 NH3+
=>
ácido base baseconjugada
ácidoconjugado
Ácidos y bases de Lewis• Los ácidos aceptan un par de electrones = electrófilos.
• Las bases donan un par de electrones = nucleófilos.
CH2 CH2 + BF3 BF3 CH2 CH2+_
nucleófilo electrófilo
=>
Fuerza de los ácidos y las bases
• Constante de disociación del ácido, Ka.
• Constante de disociación de la base, Kb.
• Para los pares conjugados, (Ka)(Kb) = Kw.
• Las reacciones ácido-base espontáneas se desarrollan de más fuerte a más débil.
CH3 C
O
OH + CH3 NH2 CH3 C
O
O-
+ CH3 NH3+
pKa 4.74 pKb 3.36 pKb 9.26 pKa 10.64
=>
Fórmulas químicas
• Fórmula estructural completa (no se muestran pares solitarios).
• Fórmula lineoangular.
• Fórmula estructural condensada.
• Fórmula molecular.• Fórmula empírica.
• CH3COOH
• C2H4O2
• CH2O =>
C
H
H
H
C
O
O H
OH
O
Compuestos moleculares
1 /pulgada 0,4 /cm
Código de colores estándar
Algunas moléculasH2O2 CH3CH2Cl P4O10
CH3CH(OH)CH3 HCO2H
Representación de algunos hidrocarburos
Isomeria
ISÓMEROS DE CONSTITUCIÓNISOMERIA PLANA
ESTEREOISOMERIAO ISOMERIA
ESPACIALISOMERIA ÓPTICA
ISOMERIA GEOMÉTRICA
IsómerosLos isómeros tienen la misma fórmula molecular pero los ordenamientos de sus átomos en el espacio son distintos.
H
(c)