ACETILACIN DE LA ANILINA

RESUMENMediante un proceso de acetilacin en medio acuoso se llev a cabo la sntesis de acetanilida a partir de anilina y anhdrido actico, la cual se purific con carbn activo y se obtuvo un porcentaje de rendimiento del 42,7%, este valor se consider bueno y aceptable dado que no se trabajo con anilina pura; se obtuvo un producto con punto de fusin de 113C, valor que corrobor la formacin de acetanilida de pureza considerable ya que el rango de fusin no super los 2C1

INTRODUCCINLa acetilacin es una reaccin que introduce el grupo acetilo en un compuesto qumico, en una amina, el grupo NH2 caracterstico puede ser transformado por acetilacin al grupo acetamido: (-NHCOCH3). Suele utilizarse con el fin de proteger el grupo amino ante la sustitucin electroflica aromtica (SEA) por conversin a una amida menos reactiva. Se puede regenerar la amina por hidrlisis2

SUSTANCIA Anilina H2O

Tabla empleadas reactivos:

RESULTADOS Y Tabla 2: DISCUSIN Datos 1: CantidadesCANTIDAD 2,5mL 10mLDATO P. papel filtro P. papel y muestra P. muestra Grados (N) VALOR 0,251g 1,831g 1,580g 63C 111C 113C

de rendimiento y punto de de fusin:

CH2COONa.3H2O 2,0g HCl conc. Carbn decolorante 30 gotas aprox. 2mg

Ti Tf

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Ecuacin general (ec. 1):

P.12

Paso 1: Formacin del cloruro de anilinio:

Paso 2: Recuperacin de la anilina:

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Paso 3: nucleoflico:

ataque

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Efecto de resonancia: La acetanilida experimenta un efecto de resonancia en sentido opuesto al anillo aromatico: Disminucin del carcter nuclefilico del N amidico, por ende el grupo acetamido sigue siendo orientador orto-para, la deslocalizacin del par de edel N por el grupo carboxilo lo hace mas estable que las aminas libres ante reacciones como halogenacin, oxidacin, etc. 6

Reactivo limite: 2,5mL C6H5NH2.1,021 g . 1mol anilina=93,05g 2,74x10-2 mol 3,75mL C6H6O3 .1,08 g .1mol C4H6O3= C4 5NH2 mL 102,05g 3,97x10-2 mol C4H6O3 mL

Estereometra: 1:1 2,74x10-2mol Ph-NH2 = 2,74x10-2mol Ph-NHCOCH3 2,74x10-2mol Ph-NHCOCH3. 135,17g 1mol Ph-NHCOCH3 = 3,70g PhNHCOCH3

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Rendimiento %R= 1,58g . 100% = 42,70% 3,70g : Pureza de la 1,58g acetanilida=1,17x10-2mol Ph-NHCOCH3. anilina:Si: mol Ph-NHCOCH3=mol Ph-NH2 1,17x10-2mol Ph-NH2. 93,05g/mol =1,087g 1,087g. 1mL . 100%= 42,78% 1,01g 2,5mL

Criterio de pureza segn punto de fusin: T= 111C+113C = 112C2 Tc=1,54x10-4.(112C-20C).63C = 0,89C Pfc= 112C+0,89C = 112,89C

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CONCLUSIONES-El rendimiento de la reaccin fue del 42,70%, la causa de este rendimiento relativamente bajo pudo ser la pureza de la anilina (no especificada en el recipiente). Sin embargo se evidenci que la reaccin procede rpidamente, sin necesidad de suministrar energa, a condiciones normales. -Se concluy que el compuesto obtenido presentaba alta pureza evidencindolo en los datos de punto de fusin, efectivamente el punto de fusin experimental era similar al terico, y el rango en el que funda no exceda los 2C. 9

CUESTIONARIO1.

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2. La reaccin tiene lugar con selectividad funcional ya que el grupo amino del para-aminofenol al ser un mejor nuclefilo (menos electronegativo N que O) reacciona mas rpido que el grupo OH, por lo Mecanismo. que solo se obtiene amida. 4.

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5.

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BIBLIOGRAFIA1. Sntesis de la acetanilida. Universidad interamericana de Puerto Rico. Recinto de Aguadilla. Dpto de ciencia y tecnologa. pag 2-6. 2. GERSSMAN, T. Principios de qumica orgnica 2da ed. Editorial Revert. 1974. pags: 629-630. 3. CRISTEN, H. Fundamentos de qumica orgnica Ed. Grun-Legen der organichen chemisten.13