É aquela onde os isômeros são diferenciados apenas por suas

fórmulas espaciais

É aquela onde os isômeros são diferenciados apenas por suas

fórmulas espaciais

Isomeria EspacialIsomeria Espacial

Isomeria EspacialIsomeria EspacialIsomeria Espacial

GeométricaGeomGeoméétricatrica ÓpticaÓÓpticaptica

C CH

Cl

H

Cl

1,2 - dicloroeteno

DensidadeDensidade P.E.P.E.

1,282 g/mL1,282 g/mL ≈≈ 5959°°CC

1,257 g/mL1,257 g/mL ≈≈ 4848°°CC

C CH

Cl

H

Cl

C CH

Cl

Cl

H

DensidadeDensidade P.E.P.E.

1,282 g/mL1,282 g/mL ≈≈ 5959°°CC

DensidadeDensidade P.E.P.E.

1,257 g/mL1,257 g/mL ≈≈ 4848°°CC

Cis-1,2- dicloroeteno Trans-1,2- dicloroeteno

Isomeria GeométricaIsomeria GeomIsomeria Geoméétricatrica

Impedimento de rotação

R1 ≠ R2 e R3 ≠ R4C C

R3

R4

R1

R2

1° Caso → Em compostos alifáticos

Exemplo: 2-ButenoExemplo: 2-Buteno

H3 C CH CH CH3

C C

CH3

H

H3C

H

C C

H

CH3

H3C

H

Cis-2-ButenoCis-2-Buteno Trans-2-ButenoTrans-2-Buteno

Exemplo: metil-2-ButenoExemplo: metil-2-Buteno

C C

H3C

H3C

H

CH3

Não ocorre isomeria geométrica pois R1 = R2

Exemplo: Ácido butenodióicoExemplo: Ácido butenodióico

C C

C

H

H

C

O

HO

O

OH

Ácido Cis-butenodióicoÁcido Cis-butenodióico Ácido Trans-butenodióicoÁcido Trans-butenodióico

C C

C C

HH

O

OH

O

HO

(Ácido Maléico)(Ácido Maléico) (Ácido Fumárico)(Ácido Fumárico)

P.F.P.F. 130,5 130,5 °°CC 302 302 °°CC

CsCs 79 g/100g H79 g/100g H22OO 0,7 g/100g H0,7 g/100g H22OO

KK11 10001000 9696

C C

C C

HH

O

OH

O

HO

Ácido MaléicoÁcido Maléico

C C

CC

H H

OOO

H2O +

Anidrido MaléicoAnidrido Maléico

C C

C

H

H

C

O

HO

O

OH

Ácido FumáricoÁcido Fumárico

C C

R1

R2

R3

R4

R1 ≠ R2 e R3 ≠ R4

2° Caso → Em compostos Cíclicos2° Caso → Em compostos Cíclicos

Isomeria GeométricaIsomeria GeomIsomeria Geoméétricatrica

Exemplo: 1,2-dimetilciclopentanoExemplo: 1,2-dimetilciclopentano

H

H3C CH3

H H

H3C H

CH3

Cis -1,2-dimetilciclopentanoCis -1,2-dimetilciclopentano Trans -1,2-dimetilciclopentanoTrans -1,2-dimetilciclopentano

Exemplo: 1-cloro-2-metil-1-butenoExemplo: 1-cloro-2-metil-1-buteno

Os termos cis e trans podem se tornar ambíguos se forem aplicados a alcenos cujos átomos de carbono da dupla possuam em conjunto mais que dois ligantes diferentes.

Os termos cis e trans podem se tornar ambíguos se forem aplicados a alcenos cujos átomos de carbono da dupla possuam em conjunto mais que dois ligantes diferentes.

Cl

H CH3

CH3

Nesses casos o mais correto é usar o sistema de nomenclatura E-Z proposto pelo químico orgânico inglês Christopher Kelk Ingold e pelo químico orgânico Vladimir Prelog

Nesses casos o mais correto é usar o sistema de nomenclatura E-Z proposto pelo químico orgânico inglês Christopher Kelk Ingold e pelo químico orgânico Vladimir Prelog

Nesse sistema de nomenclatura analisamos os dois grupos ligados a cada átomo de carbono da dupla ligação e os colocamos em ordem de prioridade

Nesse sistema de nomenclatura analisamos os dois grupos ligados a cada átomo de carbono da dupla ligação e os colocamos em ordem de prioridade

Terá maior prioridade o ligante cujo átomo imediatamente ligado ao carbono da dupla tiver maior número atômico

Terá maior prioridade o ligante cujo átomo imediatamente ligado ao carbono da dupla tiver maior número atômico

Cl

H CH3

CH3

Z-1-cloro-2-metil-1-buteno

Isômero Z → Aquele que apresentar os ligantes de maior prioridade em um mesmo plano

Isômero Z → Aquele que apresentar os ligantes de maior prioridade em um mesmo plano

Isômero E → Aquele que apresentar os ligantes de maior prioridade em planos opostos

Isômero E → Aquele que apresentar os ligantes de maior prioridade em planos opostos

zusammen

entgegen

Isomeria ÓpticaIsomeria Isomeria ÓÓpticaptica

A Luz NaturalA Luz Natural

Luz natural

Luz Polarizada

1808 Malus

Espato da Islândia

1815 Jean-Batiste Biot

“Constatei que algumas soluções como o óleo de limão, a cânfora em álcool e o caldo-de-cana, quando analisados no polarizador tem a capacidade de desviar o plano da luz

polarizada.“

1829 Willian Nicol PolarímetroPolarímetro

Aquiral

Aquiral Quiral

AquiralQuiralAquiral

C

C

C

O OH

C

OHO

OH

OH

H

H

1846 Louis Pasteur Ácido-2,3-diidroxibutanodióico

A contribuição de Louis PasteurA contribuição de Louis Pasteur

Isomeria ÓpticaIsomeria Isomeria ÓÓpticaptica

A importância Biológica da QuiralidadeA importância Biológica da Quiralidade

A maioria das moléculas que constituem os vegetais e animais é quiral . Todos os 20

aminoácidos que cosntituem as proteínas de ocorrência natural , exceto um, são quirais e todos

são classificados como esquerdo

A maioria das moléculas que constituem os vegetais e animais é quiral . Todos os 20

aminoácidos que cosntituem as proteínas de ocorrência natural , exceto um, são quirais e todos

são classificados como esquerdo

Limoneno

Talidomida

C

R1

R2 R4R3

R1 ≠ R2 ≠ R3 ≠ R4

1° Caso → A molécula possui carbono assimétrico

(carbono quiral)

1° Caso → A molécula possui carbono assimétrico

(carbono quiral)

Isomeria ÓpticaIsomeria Isomeria ÓÓpticaptica

Exemplo: Ácido láticoExemplo: Ácido lático

H3C CH CO

OHOH

C

H

H3C COOHOH

C

H

HOOC CH3OH

d - Ácido láticod - Ácido lático llll - Ácido láticollll - Ácido lático

dextrógirodextrógiro llllevógirollllevógiro

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Antípodas ópticas ou enantiômerosAntípodas ópticas ou enantiômeros

P.F.P.F. DensidadeDensidade Constante de Constante de ionizaionizaççãoão

Ângulo Ângulo de desviode desvio

dd--ÁÁcido lcido lááticotico 5252°°CC 1,25 g/cm1,25 g/cm33 1,4 x 101,4 x 10--44 ++ 2,62,6°°

ll--ÁÁcido lcido lááticotico 5252°°CC 1,25 g/cm1,25 g/cm33 1,4 x 101,4 x 10--44 -- 2,6 2,6 °°