isolasi senyawa santon dari kulit akar garcinia dulcislatar belakang . senyawa metabolit primer ....

21
ISOLASI SENYAWA SANTON DARI KULIT AKAR Garcinia dulcis Oleh: Zahidatul Mustabsyiroh (1410 100 025) Dosen Pembimbing: Prof. Dr. Taslim Ersam JURUSAN KIMIA FAKULTAS MATEMATIKA DAN ILMU PENGETAHUAN ALAM INSTITUT TEKNOLOGI SEPULUH NOPEMBER SURABAYA 2014

Upload: others

Post on 11-Jan-2020

27 views

Category:

Documents


0 download

TRANSCRIPT

Page 1: ISOLASI SENYAWA SANTON DARI KULIT AKAR Garcinia dulcislatar belakang . senyawa metabolit primer . senyawa metabolit sekunder santon . 2. o ho oh oh o. ito, dkk., 1997 . 4. o oh oh

ISOLASI SENYAWA SANTON DARI KULIT AKAR Garcinia dulcis

Oleh:

Zahidatul Mustabsyiroh (1410 100 025)

Dosen Pembimbing:

Prof. Dr. Taslim Ersam

JURUSAN KIMIA

FAKULTAS MATEMATIKA DAN ILMU PENGETAHUAN ALAM

INSTITUT TEKNOLOGI SEPULUH NOPEMBER

SURABAYA 2014

Page 2: ISOLASI SENYAWA SANTON DARI KULIT AKAR Garcinia dulcislatar belakang . senyawa metabolit primer . senyawa metabolit sekunder santon . 2. o ho oh oh o. ito, dkk., 1997 . 4. o oh oh

SISTEMATIKA

• PENDAHULUAN

•METODOLOGI PENELITIAN

•HASIL DAN PEMBAHASAN

• KESIMPULAN

Page 3: ISOLASI SENYAWA SANTON DARI KULIT AKAR Garcinia dulcislatar belakang . senyawa metabolit primer . senyawa metabolit sekunder santon . 2. o ho oh oh o. ito, dkk., 1997 . 4. o oh oh

LATAR BELAKANG

SENYAWA METABOLIT PRIMER

SENYAWA METABOLIT SEKUNDER

SANTON

2 O

OH

OH

OH

O

Ito, dkk., 1997 4 O

OH

OH

O

OH

O

Deachathai, dkk., 2005

O

OH

OH

OH

OH

O

9

Herlina, 2006

10 O

OH

OHOOH

O O

Ainiyah, 2006

Garcinia dulcis

Page 4: ISOLASI SENYAWA SANTON DARI KULIT AKAR Garcinia dulcislatar belakang . senyawa metabolit primer . senyawa metabolit sekunder santon . 2. o ho oh oh o. ito, dkk., 1997 . 4. o oh oh

Usulan jalur pembentukan

turunan senyawa santon

?

O

OH

OH

OH

O

O

OH

OH

OH

OH

O

O

OH

OHOOH

O O

O

OH

OH

O

OH

O

O

OH

OHO

OMeOH

O OH

O

O

O

OH O

OHO

OMe

O

OH

?

O

OH

OHO

OH

O

OH

OH

OH

O

OH

?

4

2

3

6

7

8

9

10

5

Page 5: ISOLASI SENYAWA SANTON DARI KULIT AKAR Garcinia dulcislatar belakang . senyawa metabolit primer . senyawa metabolit sekunder santon . 2. o ho oh oh o. ito, dkk., 1997 . 4. o oh oh

Permasalahan Apakah dari ekstrak tumbuhan G. dulcis masih berpeluang ditemukan turunan senyawa santon.

Hipotesis Masih banyak peluang ditemukannya turunan senyawa santon yang memiliki pola yang sama dengan senyawa yang sudah dilaporkan.

Tujuan Penelitian Untuk memperoleh turunan senyawa santon dari tumbuhan G. dulcis.

Page 6: ISOLASI SENYAWA SANTON DARI KULIT AKAR Garcinia dulcislatar belakang . senyawa metabolit primer . senyawa metabolit sekunder santon . 2. o ho oh oh o. ito, dkk., 1997 . 4. o oh oh

METODOLOGI PENELITIAN

Ekstrak cair kulit akar G. dulcis (192,13 gram)

Fr. A 37,718 g

Fr. B 30,287 g

Fr. C 13,9853 g

Fr. D 128,459 g

Fr. E 17,200 g

Pemisahan Senyawa Santon

EtOAc:n-Heksana (2%, 10%, 20%,50%) EtOAc 100% MeOH 100%

Kromatogram hasil monitoring KCV 1

Eluen etil asetat:n-heksana 50%

A B C D E

Eluen etil asetat:n-heksana 50%

Page 7: ISOLASI SENYAWA SANTON DARI KULIT AKAR Garcinia dulcislatar belakang . senyawa metabolit primer . senyawa metabolit sekunder santon . 2. o ho oh oh o. ito, dkk., 1997 . 4. o oh oh

Fr. B 10,91 g

Kristal

Rekristalisasi lanjut

KCV

Fr. B1 0,56 g

Fr. B2

1,84 g Fr. B3

1,27 g Fr. B4

5,45 g Fr. B5

2,02 g Fr. B6

0,84 g Fr. B8

4,01 g Fr. B7

6,72 g

B3 : Subfraksi sebelum rekristalisasi

B31 : Kristal B32 : Filtrat

B1 B2 B3 B4 B5 B6 B7 B8

Rekristalisasi

B3 B31 B32

EtOAc:n-Heksana (5%, 8%, 10%,15%) EtOAc 100% MeOH 100%

Eluen etil asetat:n-heksana 30%

Page 8: ISOLASI SENYAWA SANTON DARI KULIT AKAR Garcinia dulcislatar belakang . senyawa metabolit primer . senyawa metabolit sekunder santon . 2. o ho oh oh o. ito, dkk., 1997 . 4. o oh oh

Pengujian titik leleh Titik leleh= 179-180 °C

a b c

Uji tiga campuran eluen

Penentuan struktur

B31 : Hasil kristal rekristalisasi awal S1 : Senyawa 1

B31 S1

UV, IR dan NMR

a. MeOH:CHCl3 3% b. EtOAc:n-heksana 30% c. EtOAc:CH2Cl2 5%

Eluen etil asetat: n-heksana 30%

Page 9: ISOLASI SENYAWA SANTON DARI KULIT AKAR Garcinia dulcislatar belakang . senyawa metabolit primer . senyawa metabolit sekunder santon . 2. o ho oh oh o. ito, dkk., 1997 . 4. o oh oh

SPEKTROSKOPI UV Spektrum UV sampel + MeOH dan setelah penambahan basa NaOH

n – π* C-C=C-C=O

π – π* -C=C-C=C-

318 337

OH

O

264 266

Page 10: ISOLASI SENYAWA SANTON DARI KULIT AKAR Garcinia dulcislatar belakang . senyawa metabolit primer . senyawa metabolit sekunder santon . 2. o ho oh oh o. ito, dkk., 1997 . 4. o oh oh

Spektrum UV sampel + MeOH dan setelah penambahan AlCl3

OH

OH

318

264

Page 11: ISOLASI SENYAWA SANTON DARI KULIT AKAR Garcinia dulcislatar belakang . senyawa metabolit primer . senyawa metabolit sekunder santon . 2. o ho oh oh o. ito, dkk., 1997 . 4. o oh oh

SPEKTROSKOPI IR

νmaks (cm-1 )

1286

1400-1583

1620

2875-2968

3309

O O

H

CH sp3

-OH

O

O

Page 12: ISOLASI SENYAWA SANTON DARI KULIT AKAR Garcinia dulcislatar belakang . senyawa metabolit primer . senyawa metabolit sekunder santon . 2. o ho oh oh o. ito, dkk., 1997 . 4. o oh oh

Saran struktur berdasarkan data spektrum UV dan IR

H

O

O O

OH

Page 13: ISOLASI SENYAWA SANTON DARI KULIT AKAR Garcinia dulcislatar belakang . senyawa metabolit primer . senyawa metabolit sekunder santon . 2. o ho oh oh o. ito, dkk., 1997 . 4. o oh oh

Aseton

SPEKTROSKOPI 1H NMR

O O

H

δH (ppm)

1,54 (6H, s)

6,33 (1H, dd, J=10,8 Hz & 10,4 Hz)

5,03 (2H, t)

7,34 (1H, s)

7,32 (1H, d)

7,72 (1H, d, J=7 Hz)

7,38 (1H, d, J=7 Hz

8,83 (1H, s)

12,89 (1H, s)

O

OH

H

H

CH3CH3

Page 14: ISOLASI SENYAWA SANTON DARI KULIT AKAR Garcinia dulcislatar belakang . senyawa metabolit primer . senyawa metabolit sekunder santon . 2. o ho oh oh o. ito, dkk., 1997 . 4. o oh oh

SPEKTROSKOPI 13C NMR

2 atom karbon metil 1 Atom karbon metilen 9 Atom karbon quartener 4 Atom karbon metin sp2 1 Atom karbon pada gugus karbonil

δC (ppm)

26,0

110,0

146,1

40,1

152,4

128,3

136,0

141,2

144,7

121,1

108,4

δC (ppm) 122,4

124,3

147,0

115,7

183,0

CH3CH3

CH2

O

O OH

OH

OH

Page 15: ISOLASI SENYAWA SANTON DARI KULIT AKAR Garcinia dulcislatar belakang . senyawa metabolit primer . senyawa metabolit sekunder santon . 2. o ho oh oh o. ito, dkk., 1997 . 4. o oh oh

Saran Struktur Senyawa 1 berdasarkan data UV, IR dan NMR

11

O

OHO

OH

OH

1

Page 16: ISOLASI SENYAWA SANTON DARI KULIT AKAR Garcinia dulcislatar belakang . senyawa metabolit primer . senyawa metabolit sekunder santon . 2. o ho oh oh o. ito, dkk., 1997 . 4. o oh oh

O

OH

OH

OH

O

O

OH

OH

O

OH

OH

B

9 1

A B A

Perbandingan Struktur Senyawa 1 dan Senyawa 9

Page 17: ISOLASI SENYAWA SANTON DARI KULIT AKAR Garcinia dulcislatar belakang . senyawa metabolit primer . senyawa metabolit sekunder santon . 2. o ho oh oh o. ito, dkk., 1997 . 4. o oh oh

Data 1H-NMR dan 13C-NMR senyawa 1 dan senyawa pembanding 9

H

O

O O

CH3CH3

O

O

O

O

OHO

OH O

Posisi C Senyawa 1 Senyawa 9

δH δC δH δC

1 12,89 (1H,s,1-OH) 152,4 13,09 (1H,s,1-OH) 153,5

2 128,3 129,5

3 7,34 (1H, s) 122,4 7,28 (1H,s) 122,7

4 136 136

4a 141,2 142,3

5 7,32 (1H, d) 124,3 8,80 (1H, s, 5-OH) 133,2

6 8,83 (1H, s, 6-OH) 144,7 7,69 (1H,d, J=9Hz) 114,2

7 7,72 (1H,d,J=7Hz) 115,7 8,80 (1H, s, 7-OH) 152,4

8 7,38 (1H,d,J=7Hz) 115,7 7,00 (1H,d, J=9Hz) 117,9

8a 121,1 114,7

9 183 183,1

9a 108,4 108,8

10a 146,1 142,3

11 40,1 41,0

12 1,54(3H, s) 26 1,54(3H,s) 27

13 1,54(3H, s) 26 1,54(3H,s) 27

14 6,33 (1H,dd,J=10,8Hz&J=10,4 Hz) 147 6,31(1H,dd,J=18,1Hz) 148,1

15 5,03 (2H, t) 110 5,00(1H,dd,J=18,1Hz)

5,04(1H,dd,J=11,1Hz)

110,9

Page 18: ISOLASI SENYAWA SANTON DARI KULIT AKAR Garcinia dulcislatar belakang . senyawa metabolit primer . senyawa metabolit sekunder santon . 2. o ho oh oh o. ito, dkk., 1997 . 4. o oh oh

Struktur Senyawa 1

11

O

OHO

OH

OH

1

Page 19: ISOLASI SENYAWA SANTON DARI KULIT AKAR Garcinia dulcislatar belakang . senyawa metabolit primer . senyawa metabolit sekunder santon . 2. o ho oh oh o. ito, dkk., 1997 . 4. o oh oh

KESIMPULAN Diperoleh turunan senyawa santon dari kulit akar G. dulcis

yaitu, 1,4,6-trihidroksi-2-(dimetil allil) santon 1. Senyawa 1 berupa serbuk berwarna kuning dengan titik leleh 179-180 °C

O

OHO

OH

OH1

Page 20: ISOLASI SENYAWA SANTON DARI KULIT AKAR Garcinia dulcislatar belakang . senyawa metabolit primer . senyawa metabolit sekunder santon . 2. o ho oh oh o. ito, dkk., 1997 . 4. o oh oh

1. Prof. Dr. Taslim Ersam selaku dosen pembimbing, yang telah banyak memberi bimbingan, arahan, motivasi, kritik dan saran hingga naskah skripsi ini selesai. 2. Teman-teman dalam satu penelitian yang telah bekerja bersama-sama.

UCAPAN TERIMA KASIH

Page 21: ISOLASI SENYAWA SANTON DARI KULIT AKAR Garcinia dulcislatar belakang . senyawa metabolit primer . senyawa metabolit sekunder santon . 2. o ho oh oh o. ito, dkk., 1997 . 4. o oh oh