isomeria optica (35s)

8/14/2019 Isomeria optica (35s)

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Un trabajo de

Alberto Lahore


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ISOMERA PTICA


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Primera parte


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Johann Sebastian Bach us ampliamente la tcnica de lainversin meldica, como en el caso de sus fugas espejo

(contrapuntos XII y XIII), de El Arte de la Fuga.

Cada fuga espejo consiste en un par de melodas

(Rectus e Inversus) tales que, cuando una de ellas

asciende, la otra desciende, y a la inversa.

La inversin meldica se cumple para todas las voces;

por ejemplo, cuando en el Rectus canta la soprano,

la meloda reflejada en el Inversus la canta el bajo...

Esta tcnica le permiti a Bach lograr magistrales efectos

de contrapunto.


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En el cuento de Lewis Carroll

Through the looking-glass,and what Alice found there,

que el autor escribi luego de

Alice in Wonderland,la fantasa del escritor

nos conduce a un mundo

reflejado en el espejo...


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En el primer captulo, titulado La casa del espejo, despus de

atravesar el espejo, Alicia encontr un libro sobre la mesa.Comenz a hojearlo, a ver si encontraba algn prrafo que pudiera

leer...

-Pues parece estar escrito en un idioma que no conozco... - se dijo a

s misma. Y en efecto, deca as:

(...) Claro! Es un libro en el espejo! -dijo Alicia.

Por lo tanto, si lo coloco delante del espejo, las palabras se pondrn

al derecho... Y este fue el poema que Alicia ley entonces:

(contina)................


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En otro captulo del cuento, Alicia conoce a los gemelos Tweedledum yTweedledee, encontrndolos en la posicin que muestra este dibujo

realizado por Sir John Tenniel, quien ilustr los cuentos deAlicia.

Cada uno de los gemelos tiene un brazo por encima del hombro del

hermano, y el otro brazo a un lado. Excepto por algn detalle, losgemelos quedaron dibujados como enantimeros (diapositiva n 21).


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El cuento contina diciendo que ambos

saludaron a Alicia extendindole la mano quetenan libre; pero Alicia no quera darle la

mano a uno primero que al otro, para no herir

los sentimientos del segundo; por lo tantoAlicia extendi sus dos manos a la vez,

estrechando las manos libres de ambos

gemelos...


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El cuento contina diciendo que ambos

saludaron a Alicia extendindole la mano quetenan libre; pero Alicia no quera darle la

mano a uno primero que al otro, para no herir

los sentimientos del segundo; por lo tantoAlicia extendi sus dos manos a la vez,

estrechando las manos libres de ambos

gemelos...


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espejo

A A

H H

I I

M M

O O

Algunas letras

maysculas

de imprenta

son iguales a

su imagenreflejada

en el espejo.

Son simtricasizquierda-derecha.


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TLP

V

R

U

Pregunta:

Cules de estas letrasson simtricas

izquierda-derecha?

Sealarlas utilizando el puntero delratn como marcador de color.


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La letra L, por ejemplo,

es diferente a su imagen en el espejo.

L, P, R, son letras asimtricas

izquierda-derecha.


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Las molculas de oxgeno (O2)son iguales a su imagen en el espejo.

Son simtricas izquierda-derecha...


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Tambin las molculas de agua son

simtricas izquierda-derecha...


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La condicin

suficiente -perono necesaria-

para que

la molcula sea

asimtrica, es

que tenga

un tomo de

carbono unido a

cuatro tomos(o grupos de

tomos)

diferentes.

Existen

molculas, en

cambio, que

son

asimtricascomo las letras

L, P, R...


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Un tomo de carbono unido a

cuatro tomos (o grupos) diferentesse denomina carbono quiral

(del griego mano),

porque origina la existencia de molculas conconfiguracin opuesta,

que son entre s como la mano derecha y la izquierda,

(o como un objeto y su imagen en el espejo).


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Las molculas que presentanconfiguracin opuesta

son entre s enantimeras.(del griego, enantio: opuesto, y meros: partes).


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Si estas molculas fueran planas, no existiran dos

configuraciones diferentes.

Ambos esquemas representaran a la misma molcula

rotada 180 fuera del plano.

C C

La existencia de compuestos enantimeros,

formados por molculas con configuracin opuesta,

indica que los tomos no estn ubicados en un

mismo plano.


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J. H. vant Hoff (holands), en 1874, precisamente con la finalidad

de explicar la existencia de compuestos enantimeros, plante la

hiptesis de que las valencias del carbono deban de estar dirigidas

hacia los vrtices de un imaginario tetraedro regular.


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Muchos qumicos de la

poca consideraron que la

hiptesis de una fuerza deatraccin dirigida slo en

ciertas direcciones del

espacio, contradeca todos

los conceptos vigentessobre fuerzas de

atraccin...

La teora de Pauling y Slater (1931), y la teora de Pauling de la hibridacin

de orbitales, desarrollada en los aos siguientes, permitieron explicar el

carcter dirigido de estos enlaces y su configuracin tetradrica.En 1901, vant Hoff haba recibido el primer Premio Nobel de Qumica.


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COOH

CHOH

CH3

En el cido lctico, por ejemplo,

(cido -hidroxipropanoico), el tomo de carbonocontiguo al grupo funcional carboxilo (carbono ), es un

tomo de carbono quiral, un centro quiral, lo que da

origen a la existencia de molculas enantimeras...


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COOH

H OH

CH3

COOH

HO H

CH3


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Las frmulas en perspectiva, representan al carbono quiral

sin necesidad de dibujar el inexistente tetraedro,

motivo por el cual vant Hoff haba sido criticado.

Los enlaces hacia atrs del plano se representan con lneas punteadas,

y los enlaces hacia adelante del plano, con tringulos.

Mediante las frmulas en perspectiva, los enantimeros

del cido lctico se representan as:

COOH

H C OH

CH3

COOH

HO C H

CH3


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1 HCO 2 HCO

H C OH HO C HH C OH HO C H

CH2OH CH2OH

3 HCO 4 HCO

H C OH HO C H

HO C H H C OH

CH2OH CH2OH

Si una molcula tiene dos centros quirales diferentes, son posibles 4

configuraciones. Los compuestos 1 y 2 son enantimeros.

Tambin son enantimeros el 3 y el 4. Estos ltimos son diastermeros

del 1 y el 2, y sus propiedades fsicas y qumicas difieren de las deaquellos. Del mismo modo, 1 y 2 son diastermeros del 3 y el 4.


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Enantimeros y diastermeros son

ismeros, porque son

compuestos diferentes que tienen la misma

frmula molecular.

Los enantimeros y diastermeros,

se denominan ismerospticospor razones que se explican en la

segunda parte de este trabajo.


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En resumen:cuando la molcula tiene un centro quiral,

es posible la existencia de un par de enantimeros;

cuando la molcula tiene dos centros quirales

diferentes,

es posible la existencia de dos pares de enantimeros,

que son diastermeros entre s.

Para un determinado compuesto,

el nmero mximo posible de ismeros pticos es 2nsiendo n el nmero de centros quirales diferentes

(regla de vant Hoff).


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Glicina

(cido -aminoetanoico) Alanina

(cido -aminopropanoico)

Uno de estos -aminocidos que forman parte delas protenas, presenta un centro quiral.

Marcar el centro quiral.

COOH COOH

CH2NH2 CHNH2

CH3

Pregunta:


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Cuntos centros quirales existen en lamolcula de alcohol amlico? (2-metil 1-butanol).

Escribir las frmulas de los enantimeros.

CH2OH

CHCH3

CH2

CH3

Pregunta:


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O

C H

CHOH

CHOH

CHOH

CH2OH

La frmula representa a las aldopentosasen forma de cadena abierta.

a) Cuntos centros quirales existen?

Marcarlos empleando el puntero del ratncomo marcador de color.

b) Cuntas aldopentosas pueden existir

en este caso?

Todas las aldopentosas son conocidas.Una de las ms importantes es la ribosa, producto de la hidrlisis

del cido ribonucleico,ARN, donde se encuentra en forma decadena cerrada (cclica).

La desoxirribosa, que tiene un tomo menos de oxgeno, forma

parte de la molcula del cido desoxirribonucleico,ADN.

Pregunta:


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Pregunta:

El cido clico (C24

H40

O5), presente en la bilis,

tiene 11 centros quirales diferentes.

Cuntos ismeros pticos son posibles?

(Slo uno existe en el organismo).


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Fin de la primera parte

isomeria optica (35s)

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