ISOMERIA Resposta da questão 1:

[D] Análise das afirmações: [I] Correta. O stanozolol possui a fórmula molecular

C21H32N2O, ou seja, possui 21 átomos de carbono, 32 átomos de hidrogênio, 2 átomos de nitrogênio e 1 átomo de oxigênio.

[II] Correta. Na testosterona estão presentes as funções

orgânicas álcool e cetona.

[III] Correta. Ambas as estruturas podem formar ligações de

hidrogênio intermoleculares, pois apresentam grupos OH e o Stanozolol apresenta também o grupo NH.

[IV] Incorreta. As duas estruturas apresentam carbonos

quirais ou assimétricos.

[V] Incorreta. O stanozolol não é um hidrocarboneto, pois

apresenta as funções amina e álcool. Resposta da questão 2:

[E]

A fórmula molecular do ácido butanoico é 4 8 2C H O .

Os isômeros do ácido butanoico possuem a mesma fórmula

molecular, ou seja, 4 8 2C H O e são eles: acetato de etila, ácido

metilpropanoico e propanoato de metila.

Resposta da questão 3:

[B] Para cada um dos compostos mostrados, segue seu respectivo isômero ao lado:

Resposta da questão 4:

[D] Teremos as seguintes fórmulas estruturais e suas respectivas

fórmulas moleculares:

O linalol e citronelal são isômeros, pois possuem a mesma

fórmula molecular ( 10 18C H O ).

Resposta da questão 5:

[E] Os isômeros de cadeia citados no texto apresentam a mesma fórmula molecular.

8 18C H (octano)

8 18C H (2,2,4-trimetilpentano)

Resposta da questão 6:

[C] Análise das afirmações:

I. Correta. A –45°C o composto A apresenta maior pressão de vapor em relação ao composto B, pois nele existem forças

intermoleculares menos intensas. II. Correta. Quanto maior a massa molar de um alcano não-

ramificado, maior será o seu ponto de ebulição, pois com o aumento da superfície de contato ocorre intensificação do dipolo induzido.

III. Incorreta. São isômeros de cadeia os compostos B (cadeia ramificada) e D (cadeia normal).

IV. Correta. A presença de ramificações diminui o ponto de ebulição dos compostos orgânicos que são isômeros de cadeia, pois ocorre diminuição da superfície de contato e de forças atrativas. Resposta da questão 7:

[D] Comentários das alternativas falsas. Alternativa [A]. Falsa. Na molécula de pentamidina não há

carbono assimétrico. Alternativa [B]. Falsa. Na referida molécula há carbonos com

hibridação sp3.

Alternativa [C]. Falsa. A molécula de pentamidina apresenta

uma cadeia carbônica grande, o que lhe confere uma polaridade baixa. Dessa forma, podemos prever que o composto será solúvel em solventes orgânicos, sobretudo aqueles com polaridade semelhante.

Alternativa [D]. Verdadeira. As ligações sigma ( )σ são

aquelas em que os orbitais se sobrepõem de forma frontal, ou seja, são as ligações simples. Na molécula de etionamida há mais ligações desse tipo. Alternativa [E]. Falsa. A isomeria geométrica tem como

condição de ocorrência a não rotação livre de grupos. Essa condição ocorre em compostos insaturados ou em alguns cíclicos. Resposta da questão 8:

[B] Como as duas moléculas apresentam o grupo OH (hidroxila) e

2NH (amino), elas são capazes de formar ligações de

hidrogênio intermoleculares. Apenas a molécula da noradrenalina apresenta carbono assimétrico ou quiral em sua estrutura.

Resposta da questão 9:

[C] Análise das afirmações: I. Incorreta. O aspartame possui os grupos funcionais ácido

carboxílico, amina, amida e éster:

II. Incorreta. A sacarose é um dissacarídeo formado pela união de dois sacarídeos, logo não apresenta ligação peptídica:

III. Correta. Na molécula do aspartame, existe somente um átomo de carbono terciário.

IV. Incorreta. A sacarose é um dissacarídeo de fórmula molecular C12H22O11.

V. Correta. A molécula do aspartame possui atividade óptica, pois tem dois átomos de carbono quiral ou assimétrico:

Resposta da questão 10:

[E]

Resposta da questão 11:

[B] Observações: Os grupos substituintes no anel aromático estão em posição para. Todos os carbonos do anel e os carbonos das carbonilas apresentam hibridação sp2. Não existem átomos de carbono quiral. Identifica-se a função éster. Resposta da questão 12:

[D] A possibilidade de isomeria cis-trans existe no penteno-2 e

1,2–dimetilciclobutano:

Resposta da questão 13:

[E] Com base na fórmula estrutural da sibutramina, é correto afirmar que apresenta um átomo de carbono quiral ou assimétrico (*):

Resposta da questão 14:

[C] Para um composto apresentar isomeria óptica ele deve ter carbono quiral ou assimétrico (C*), ou seja, um carbono ligado

a quatro ligantes diferentes entre si. Isto acontece nos compostos I e III:

Resposta da questão 15:

[D] Análise das afirmações: [I] Falsa. Ambos os medicamentos apresentam a função amina. [II] Verdadeira. Só a anfetamina apresenta átomo de carbono quiral.

[III] Falsa. As duas moléculas apresentam átomos com pares eletrônicos isolados.