Formular y nombrar los compuestos isómeros de fórmula molecular C4H8O

Entre los compuestos con esta fórmula molecular seencuentran: Aldehídos y cetonas de 4 C. Alcoholes de 4 C con un doble enlace (enoles). Éteres de 4 C con un doble enlace. Compuestos cíclicos de 4 C.

Estos últimos no los vamos a ver.

Aldehídos y cetonas de 4 átomos de carbono.

CH3 – CH2 – CH2 – CHO

Este compuesto al tener el grupo carbonilo en extremode cadena es un aldehído, su nombre terminará en “al”y al tener cuatro carbonos comenzará por “but”.Su nombre será:

BUTANAL

Aldehídos y cetonas de 4 átomos de carbono.

CH3 – CO – CH2 – CH3

CH3 – CH2 – CH2 – CHO BUTANAL

Ahora el grupo carbonilo está en medio de cadena, porlo que es una cetona y terminará en “ona”. Ocupa laposición 2 de la cadena pero si estuviese en el siguientecomenzaríamos la numeración por la derecha y tambiénsería el 2. No necesitamos por tanto localizador.

BUTANONA

Aldehídos y cetonas de 4 átomos de carbono

CH3

CH3 - CH - CHO

Metilpropanal

CH3 – CO – CH2 – CH3CH3 – CH2 – CH2 – CHO BUTANAL BUTANONA

Vemos ahora el único aldehído con la fórmula molecularpropuesta con cadena ramificada.

El radical solo puede ocupar una posición en la cadenade 3 carbonos. Su nombre es:

Alcoholes de 4 átomos de carbono con un dobleenlace.

De cadena lineal Ramificado

Alcoholes de 4 átomos de carbono con un doble enlace de cadena lineal

C = C – C – C

En primer lugar vamos a ver todos los alcoholes de 4carbonos con el doble enlace en extremo de cadena,después veremos aquellos en los que está en medio dela cadena.Comenzamos poniendo el grupo “HIDROXI” en elextremo de la izquierda y lo vamos cambiando deposición.

Alcoholes de 4 átomos de carbono con un doble enlace de cadena lineal

CHOH = CH – CH2 – CH3

En este caso comenzamos la numeración de la cadenapor la izquierda, ya que el grupo “hidroxi” ocupa laposición primera.Tenemos que dar la terminación “EN” y “OL”.El nombre es:

BUT-1-EN-1-OL

Alcoholes de 4 átomos de carbono con un doble enlace de cadena lineal

CH2 = COH – CH2 – CH3

CHOH = CH – CH2 – CH3

BUT-1-EN-1-OL

En esta ocasión comenzamos también la numeración dela cadena por la izquierda.El nombre es el mismo salvo en el localizador del “OH”.

BUT-1-EN-2-OL

Alcoholes de 4 átomos de carbono con un doble enlace de cadena lineal

CH2 = CH – CHOH – CH3

CH2 = COH – CH2 – CH3.CHOH = CH – CH2 – CH3

BUT-1-EN-1-OL BUT-1-EN-2-OL

Ahora el OH está más cerca comenzando la numeraciónpor la derecha (posición 2).El doble enlace, por tanto, está en el carbono 3.

BUT-3-EN-2-OL

Alcoholes de 4 átomos de carbono con un doble enlace de cadena lineal

CH2 = CH – CH2 – CH2OH

CH2 = CH – CHOH – CH3CH2 = COH – CH2 – CH3.CHOH = CH – CH2 – CH3

BUT-1-EN-1-OL BUT-1-EN-2-OL BUT-3-EN-2-OL

Ahora el OH está en la posición 1.El doble enlace sigue estando en el carbono 3.

BUT-3-EN-1-OL

Alcoholes de 4 átomos de carbono con un doble enlace de cadena lineal

CH2OH – CH = CH – CH3

Ahora el doble enlace ocupa la posición 2.El “OH” ocupa la posición 1.

CH2 = CH – CH2 – CH2OHCH2 = CH – CHOH – CH3CH2 = COH – CH2 – CH3.CHOH = CH – CH2 – CH3

BUT-1-EN-1-OL BUT-1-EN-2-OL BUT-3-EN-2-OL BUT-3-EN-1-OL

BUT-2-EN-1-OL

Alcoholes de 4 átomos de carbono con un doble enlace de cadena lineal

CH3 – COH = CH – CH3

CH2OH – CH = CH – CH3

CH2 = CH – CH2 – CH2OHCH2 = CH – CHOH – CH3CH2 = COH – CH2 – CH3.CHOH = CH – CH2 – CH3

BUT-1-EN-1-OL BUT-1-EN-2-OL BUT-3-EN-2-OL BUT-3-EN-1-OL

BUT-2-EN-1-OL

En esta ocasión el doble enlace ocupa la posición 2, lomismo que el “OH”.

BUT-2-EN-2-OL

Alcoholes de 4 átomos de carbono con cadena ramificada y con un doble enlace

CH3

CHOH = C – CH3

Como la cadena principal tiene 3 carbonos, el radical“metil” solo puede ocupar la posición 2.Como el carbono 2 ya soporta 4 enlaces, el “OH” solopuede ocupar las posiciones 1 y la 3.

2-METILPROP-1-EN-1-OL o

METILPROP-1-EN-1-OL

Alcoholes de 4 átomos de carbono con un doble enlace ramificados

CH3

CH2 = C – CH2OH

El OH ocupa la posición 3 si la numeración comenzasepor la izquierda, pero como es el grupo funcionalprincipal, la numeración comienza por la derecha.

2-METILPROP-2-EN-1-OL o

METILPROP-2-EN-1-OL

Éteres de 4 átomos de carbono con un doble enlace lineales

CH2 = CH – O – CH2 – CH3

En los éteres dos radicales están unidos a un oxígeno.Uno de ellos posee un doble enlace.En cuanto al número de átomos de carbono unaposibilidad es la de dos carbonos cada radical.Utilizo solo una nomenclatura.

ETOXIETENO

Éteres de 4 átomos de carbono con un doble enlace lineales

CH3 – O – CH = CH – CH3

Otra posibilidad es que un radical tenga un carbono y laotra tres.El doble enlace del radical puede estar en dosposiciones, en el carbono 1 o en el carbono 2.

1-METOXIPROP-1-ENO

Éteres de 4 átomos de carbono con un doble enlace lineales

CH3 – O – CH2 – CH = CH2

Ahora el doble enlace está en el carbono 2.

1-METOXIPROP-2-ENO

Éteres de 4 átomos de carbono con un doble enlace ramificados

CH3

CH3 – O - C = CH2

En este caso la cadena principal sigue teniendo 3átomos de carbono.

2-METOXIPROP-1-ENO

Se acabó