kd ii meeting 6 (tep thp)-rev (senyawa aromatik
TRANSCRIPT
Sifat-sifat senyawa aromatik • Senyawa dengan aroma tertentu• Senyawa siklik yang mengandung ikatan
rangkap berselang seling (konjugasi)• Bersifat non polar• Banyak digunakan sebagai pelarut.Contoh :
CH=CH2benzen naftalena stirena
• senyawa yang tidak berwarna,
• m.p. 6o C dan b.p. 80o C,
• Memiliki cincin 6
• Rumus molekul C6H6 yang menunjukkan
adanya 3 ikatan rangkap dalam cincin.
Benzena adalah :
Struktur benzena
• Struktur benzene pertama kali diusulkan oleh August Kekulé pada tahun 1865. Struktur tersebut menggambarkan bahwa struktur benzena tersusun 3 ikatan rangkap di dalam cincin 6 anggota.
• Ketiga ikatan rangkap tersebut dapat bergeser dan kembali dengan cepat sedemikian sehingga 2 bentuk yang mungkin tersebut tidak dapat dipisahkan.
Tatanama derivat benzena
1. menambahkan awalan gugus substituen diikuti nama benzena, misal : klorobenzena, bromobenzena, nitrobenzena, dllCl Br I NO2
Klorobenzena Bromobenzena Iodobenzena Nitrobenzena
Tatanama derivat benzena
2. beberapa derivat benzena mempunyai nama spesifik yang mungkin tidak menunjukkan nama dari substituen yang terikat pada benzena, misal : metilbenzena dikenal sebagai toluene, aminobenzena sebagai anilin, dll
CH3 NH2 OH COOH
Toluena Anilin Fenol Asam Benzoat
SO3H
Asam Bensensulfonat
Tatanama derivat benzena 3. Apabila benzena mengikat lebih dari satu
substituen, maka nama substituen dan letak substituen harus dituliskan. Ada 3 (tiga) isomer yang mungkin untuk benzena yang tersubstitusi oleh 2 gugus. Penamaan digunakan nama : orto (1,2-); meta (1,3-); para (1,4-)Br Br Br
o-Dibromobenzena orto
Br
Br
Brm-Dibromobenzena meta
p-Dibromobenzena para
Benzen disubstitusi (dua subsituen)
• dengan penomoran atau dengan sistem orto, meta dan para
• Substituen lebih dari dua : dengan penomoran substituen utama dianggap pada tempat no satu ( fenol, anilin, dll)
Tatanama derivat benzena
4. Apabila 2 atau lebih substituen yang terikat pada benzena berbeda, maka penamaannya diawali dengan nama substituen berturut-turut dan diikuti dengan nama benzena atau diberi nama khusus/spesifik.
Tatanama derivat benzena
Benzena sebagai substituen disebut gugus fenil
H2C
H3C
CH3
fenil benzil
p-tolil o-tolil
Senyawa turunan benzena
OH CH3 NH2 OCH3
CC C
CCH2
H O
CH3
O
H
O
OH
fenol toluen anilin anisol
stirena asetofenon benzaldehid asam benzoat
Sifat fisik dan kimia benzena
• seperti hidrokarbon alifatik dan alisiklik, benzena
dan hidrokarbon aromatik nonpolar tidak larut
dalam pelarut polar
• Larut dalam berbagai pelarut organik
• Digunakan sebagai pelarut
• Dapat membentuk azeotrop dengan air
• Bersifat toksik – karsinogeniik
Titik didih dan titik leleh
senyawa
Titik leleh
Titik didih
Benzena 5,5 80Toluena -95 111o-xilena -25 144m-xilena -48 139p-xilena 13 138
23
CH3
H3C
m-Xylene
Reaksi pada benzena
• Reaksi halogenasi• Reaksi alkilasi• Reaksi asilasi• Reaksi nitrasi• Reaksi sulfonasi
Reaksi pada benzena : Alkilasi
•Tahap pertama dalam alkilasi adalah pembentukan elektrofil: suatu karbokation.
Reaksi pada benzena : Alkilasi
• Tahap kedua adalah serangan elektrofilik pada benzena• tahap ketiga eliminasi sebuah ion hidrogen.
Hasilnya ialah sebuah alkil benzena.
Reaksi pada benzena : Asilasi
• Gugus RCO- atau ArCO- disebut gugus asil (acyl group).
• Substitusi suatu gugus asil pada cincin aromatik oleh reaksi dengan suatu halida asam disebut reaksi asilasi aromatik, atau asilasi Friedel- Crafts.
Reaksi pada benzena : Sulfonasi
ArH + H2SO4 ArSO2OH
Sulfonasi benzena (7) dengan asam sulfat berasap (H2SO4+ SO3) menghasilkan asam benzena sulfonat (9).
Orientasi dan reaktifitas
(Aromatik monosubstitusi)Jika telah terbentuk cincin benzena monosubstitusi maka substituen yang ada pada cincin mengarahkan kedudukan substitusi berikutnya (o, m, p), yang kemungkinan reaksi akan lebih lambat atau lebih cepat dari cincin benzena sendiri (gugus/substituen deaktifasi atau aktifasi)
Efek substituen pertama terhadap substitusi kedua
Pengarah –orto, paraPengarah-meta
(semua mendeaktivasi)
- NH2, - NHR, -NR2
- OH
- OR
bertambah
- NHCOR
aktivasi
- C6H5(aril)
- R (alkyl)
- X (mendeaktivasi)
- COR
- CO2R
- SO3H
- CHO bertambah
- CO2H deaktivasi
- CN
- NO2
- NR3+
Pengaruh substituen
Substituen halogen : pengarah o,p; mendeaktifkan cincin terhadap E+
Substituen penarik elektron : pengarah m; mendeaktifkan cincin terhadap E+
Orientasi dan reaktifitas
• Orientasi dan reaktifitas dapat diterangkan dengan melihat keadaan resonansi dan pengaruh stabilitas ion arenium
• Dapat kita lihat cincin bermuatan positif, kemudian kita lihat S :
- withdrawing elektron/penarik elektron (menjadi kurang stabil)- donating elektron/pelepas elektron (menjadi lebih stabil)