Kimia Organik Fisik

Oleh:

Leny Heliawati

UNIVERSITAS PAKUAN BOGOR

2018

i

Kimia Organik Fisik

KIMIA ORGANIK FISIK

Leny Heliawati

Copyright © 2018 by Leny Heliawati

Diterbitkan oleh :

Pascasarjana – UNPAK

Jl. Pakuan PO Box 452, Bogor, 16143

ii

Kimia Organik Fisik Edisi pertama, 2018

Oleh :

Leny Heliawati

Penerbit :

Pascasarjana – UNPAK

Alamat : Jl. Pakuan PO Box 452, Bogor, 16143 Website : pasca.unpak.ac.id

ISBN : 978-602-50626-4-3

Hak Cipta dilindungi Undang-undang.

Dilarang memperbanyak atau memindahkan sebagian atau seluruh isi buku ini dalam bentu

apapun, secara elektronis maupun mekanis, termaksuk memfotocopy, merekam tau dengan

teknik perekaman lainnya tanpa izin tertulis dari penerbit.

iii

KATA PENGANTAR

Puji dan syukur Penulis panjatkan kepada Yang Maha Mengetahui karena penulisan Buku

Kimia Organik Fisik akhirnya telah dapat diselesaikan dengan baik.

Materi buku ini meliputi Panjang Ikatan dan Energi Ikatan, Momen dipol dan Efek

Induksi, Efek Mesomeri dan Efek Sterik, Mekanisme Reaksi, Reaksi Penataan Ulang, Alkil

Halida dan Nukleofilik, Alkil Halida dan Reaksi Eliminasi, Gejala Solvasi, Stereokimia,

Kompetisi Reaksi Subtitusi dan Eliminasi.

Buku ini disusun sebagai suatu bacaan para mahasiswa yang mempelajari ilmu Kimia

Organik Fisik sebagai bidang kajian utama. Tulisan ini juga dapat digunakan oleh para

mahasiswa di bidang-bidang lain yang berkaitan dengan ilmu kimia atau bidang lain yang

menggunakan dalam kegiatan riset atau kegiatan rutin di laboratorium.

Mungkin para pembaca menemukan beberapa kekurangan buku ini baik dalam isi,

maupun cara penulisan. Untuk itu penulis memohon kritik dan sarannya demi perbaikan

selanjutnya.

Ucapan terimakasih kami sampaikan kepada berbagai pihak yang telah membantu

sehingga keinginan menulis buku ini dapat terlaksana sesuai dengan waktu yang

direncanakan.

Bandung, Februari 2018

Penulis

4

DAFTAR ISI

Halaman

KATA PENGANTAR .............................................................................................................. i

DAFTAR ISI ............................................................................................................................ ii

BAB I PANJANG IKATAN DAN ENERGI IKATAN ..................................................... 1

1.1. Panjang Ikatan.................................................................................................. 1

1.2. Energi Ikatan .................................................................................................... 7

BAB II MOMEN DIPOL DAN EFEK INDUKSI ............................................................. 11

2.1. Momen Dipol ................................................................................................. 11

2.2. Efek Induksi.................................................................................................... 17

BAB III EFEK MESOMERI DAN EFEK STERIK ........................................................... 21

3.1. Efek Mesomeri ............................................................................................... 21

3.2. Efek Mesomeri ............................................................................................... 24

BAB IV MEKANISME REAKSI ....................................................................................... 27

4.1 Mekanisme Reaksi dan Energi Reaksi........................................................... 27

4.2 Jenis-jenis Mekanisme ................................................................................... 27

4.3 Prinsip-Prinsip umum Dalam Menulis Mekanisme Organik ......................... 28

4.4 Jenis-jenis Reaksi ........................................................................................... 31

BABV REAKSI PENATAAN ULANG ........................................................................... 38

5.1. Definisi Reaksi Penataan Ulang ..................................................................... 38

5.2. Ciri Khas Reaksi Penataan Ulang .................................................................. 38

5.3. Proses Terjadinya Reaksi Penataan Ulang ..................................................... 38

5.4. Jenis-Jenis Reaksi Penataan Ulang................................................................. 39

5.5. Mekanisme Beberapa Reaksi Penataan Ulang ............................................... 44

BAB VI ALKIL HALIDA DAN NUKLEOFILIK ............................................................. 51

6.1 Alkil Halida................................................................................................... 51

6.2 Tata Nama ..................................................................................................... 52

6.3 Sifat-sifat Fisik ............................................................................................. 54

6.4 Keistimewaan dari Alkil Halida................................................................... 54

6.5 Karbon Polar-Ikatan Halogen ...................................................................... 57

6.6 Gambaran Umum Substitusi Nukleofilik..................................................... 58

6.7 Gugus Pergi .................................................................................................. 60

6.8 Nukleofil ...................................................................................................... 62

6.9 Nukleofilik vs Kebasaan .............................................................................. 62

6.10 Efek Sterik dan Nukleofilik ......................................................................... 63

6.11 Membandingkan Nukleofil dari Ukuran yang Berbeda-Efek Pelarut.......... 63

6.12 Kemungkinan Mekanisme Substitusi Nukleofilik ....................................... 66

5

6.13 Dua Mekanisme untuk Substitusi Nukleofilik ............................................. 67

6.14 Mekanisme Sn1 ............................................................................................ 68

6.15 Mekanisme Sn2 ............................................................................................ 80

BAB VII ALKIL HALIDA DAN REAKSI ELIMINASI .................................................... 88

7.1 Pengertian Reaksi Eliminasi .......................................................................... 88

7.2 Gambaran Umum Eliminasi ........................................................................... 88

7.3 Alkena-Hasil dari Reaksi Eliminasi ............................................................... 91

7.4 Mekanisme Eliminasi ..................................................................................... 96

7.5 Mekanisme E2 ................................................................................................ 96

7.6 Aturan Zaitsev .............................................................................................. 101

7.7 Mekanisme E1 .............................................................................................. 103

7.8 Reaksi Sn1 dan E1 ........................................................................................ 106

7.9 Stereokimia dari Reaksi E2 .......................................................................... 108

7.10 Anti periplanar Geometri dan Halosikloheksana ........................................ 109

7.11 Kapan Mekanisme E1 dan E2 Berlangsung? .............................................. 113

7.12 Reaksi E2 dan Sintesis Alkuna .................................................................... 114

7.13 Kapan Reaksi Sn1, Sn2, E1 atau E2 Terjadi? ............................................. 116

7.14 Konsep Utama ............................................................................................. 120

BAB VIII GEJALA SOLVASI ........................................................................................... 122

8.1 Solvasi (Kelarutan) ....................................................................................... 122

8.2 Sifat Kelarutan .............................................................................................. 122

8.3 Proses Pelarutan .......................................................................................... 124

8.4 Mekanisme pembentukan larutan ................................................................. 126

8.5 Faktor yang mempengaruhi kelarutan .......................................................... 126

8.6 Sifat Koligatif Larutan ................................................................................. 128

8.7 Penurunan Tekanan Uap .............................................................................. 129

8.8 Peningkatan Titik Didih ............................................................................... 130

8.9 Penurunan titik Beku .................................................................................... 131

8.10 Tekanan Osmotik ....................................................................................... 133

BAB IX STEREOKIMIA .................................................................................................. 134

9.1 Pengertian Stereokimia ................................................................................ 134

9.2 Isomer ........................................................................................................... 135

9.3 Molekul Kiral dan Akiral ............................................................................. 136

9.4 Pusat Stereogenik ......................................................................................... 139

9.5 Pusat Stereogenik dalam Struktur Siklik ...................................................... 141

9.6 Penentuan Pusat Stereogenik dengan R atau S ............................................ 144

9.7 Diastereomer dan Senyawa Meso ................................................................ 149

9.8 R dan S dalam Senyawa dengan 2 atau Lebih Pusat Stereogenik ................ 152

9.9 Sikloalkana Tersubsitusi .............................................................................. 152

9.10 Sifat Fisik Stereoisomer ............................................................................. 154

9.11 Sifat Kimia Enansiomer ............................................................................. 158

6

BAB X KOMPETISI REAKSI SUBTITUSI DAN ELIMINASI .................................... 162

10.1. Kompetisi Reaksi Substitusi dan Eliminasi ............................................... 162

10.2. Faktor-Faktor yang Mempengaruhi Kompetisi Reaksi

Substitusi dan Eliminasi ............................................................................. 167

DAFTAR PUSTAKA ............................................................................................................ 173

7