kimia organik lanjut
DESCRIPTION
presentasi praktikum orvanik lanjut "isolasi dan identifikasi minyak cengkeh"TRANSCRIPT
ISOLASI EUGENOL DARI MINYAK CENGKEH
Oleh Kelompok 1:Moh Muslim (07630014)M. Ichya’uddin (09630034)Siti Zulaikhah (09630039)Rika Fitriani P (09630046)Suci Amaliyah (09630051)Zuhriyatus Sholihah (09630057)
latar belakang
cengkehcengkeh
-Indonesia merupakan negara yang subur-Melimpah kekayaan alamnya
eugenol (90%), eugenil asetat, metill n-heptil alkohol, benzil alkohol, metil
salisilat, metil n-amil karbinol, dan terpen kariofilen
(Strausbaugh, 2007)
Dapat digunakan sebagai obat sakit
gigi
Dapat digunakan sebagai obat sakit
gigi
eugenol diperoleh dari minyak cengkeh dengan cara diredestilasi (Suirta, 2012)
penyabunan
Eugenol murni
Rumusan Masalah
Tujuan penelitian
1. Bagaimana teknik isolasi eugenol dengan metode penyabunan?2. Bagaimana sifat fisik dan sifat kimia dari senyawa eugenol? 3. Bagaimana spektra khas yang timbul pada senyawa eugenol?
1. Untuk mengetahui teknik isolasi eugenol dari minyak cengkeh perdagangan.2. Untuk mengetahui sifat fisik dan kimia dari eugenol.3. Mengetahui dan menganalisis spektra khas eugenol.
Batasan Masalah
Minyak cengkeh yang digunakan adalah minyak cengkeh perdagangan.
Instrumen yang digunakan spektrofotometer UV-Vis sedangkan HNMR, CNMR, dan IR Diperbaiki kalimatnya
Sifat fisik dengan penentuan densitas sedangkan identifikasi
kimiawi dengan terdapatnya ikatan rangkap non aromatis
Manfaat Penelitian
1. Memberikan informasi mengenai teknik isolasi eugenol menggunakan metode penyabunan atau saponifikasi.2. Menambah pengetahuan mahasiswa mengenai hal-hal yang berkaitan dengan metode isolasi eugenol menggunakan teknik penyabunan.
Sistematika tanaman cengkeh adalah :Divisi : SpermatophytaAnak divisi : AngiospermaeKelas : DicotyledoneaeBangsa : MyrtalesSuku : MyrtaceaeMarga : SyzygiumJenis : Syzygium aromaticum (L.) Merr. & Perry.
Kandungan Tanaman Cengkeh
Eugenol
Eugenol dapat diisolasi dengan cara sejumlah minyak daun cengkeh hasil destilasi ulang ditambah dengan larutan NaOH.
Perkolasi
isolasi eugenol dari bunga cengkeh dilakukan dengan perkolasi menggunakan diklorometan (Sudarma, 2009).
Penyabunan
Eugenol bisa diisolasi menggunakan metode saponifikasi (penyabunan) dengan basa NaOH atau KOH. Isolasi eugenol skala laboratorium menghasilkan rendemen eugenol 67,8-68,3% dengan kemurnian 99,3-99,5%
Identifikasi Eugenol dengan Spektroskopi
UV-Vis
Sukandar (2010), spektrum UV-Vis eugenol memperlihatkan adanya serapan pada λmaks
207,63 nm (-OH pelarut) dan 283,76 nm (kromofor benzene).
Identifikasi Eugenol dengan IR
Wayan (2012), spektra eugenol menunjukkan adanya gugus hidroksi pada 3480,16 cm-1, dan serapan C-O alkohol pada 1265,30 cm-1, 3070,68 cm-1 merupakan serapan CH gugus aromatik trisubtitusi. 1639,98 cm-1 merupakan serapan C=C
Identifikasi Eugenol dengan H-NMR dan MS
Sohilait,dkk (2005) eugenol menunjukkan Spektrum 1H-NMR(ppm); ᵟ =3,2(d, -CH2-), ᵟ =3,8(s, -OCH3), ᵟ =4,8-5,0(d,=CH2), ᵟ=5,6 (s, -OH), ᵟ =5,5-6,4 (m,=CH-), ᵟ =6,57,0 (m,3H Ar).
Spektrum MS (m/z);39,55, 77,91, 103, 121, 131, 137, 149 dan 164 [C10H12O2]+. (puncakdasar).
Waktu dan tempat
-3 mei 2012-Laboratorium Kimia Organik FST UIN MALIKI MALANG
Alat dan Bahan
Alat : kolom kromatografi, corong pisah 250 mL, pipet volume 1 mL, beaker glass 200 mL, gelas ukur 10 mL, spektroskopi UV-Vis, bola hisap, botol semprot, pipet tetes, pipet ukur 5 mL, statif, hotplate , pengaduk gelas, kuvet dan spektrofotometri UV-Vis.
Bahan : minyak cengkeh perdagangan, larutan NaOH (35g/150mL), HCl 25 %, KMNO4 1 %, C2H5OH 96 %, aquades, lempung aktif dan glass woll
1. Perkolasi minyak cengkeh
Kolom kromatografi-diisi dasar kolom kromatografi dengan glass woll-dimasukkan lempung aktif hingga ¾ bagian kolom kromatografi-diambil minyak cengkeh sebanyak 25 mL-dialirkan melalui kolom-ditampung minyak cengkeh dalam gelas ukur 10 mL
Hasil
2. Isolasi eugenol dari minyak cengkeh
Minyak cengkeh hasil perkolasi-diambil 10 mL dan dimasukkan dalam beaker glass
200 mL-ditambah larutan NaOH sambil diaduk sampai campuran bersifat alkalis (jika menggumpal ditambah air)-dipanaskan diatas hotplate sampai mencair-dimasukkan corong pisah
Lapisan bawah
Lapisan atas
-diambil sebagai Na-eugenolat-ditambah 25% HCl hingga pH ±3-dimasukkan corong pisah
Lapisan bawah
Lapisan atas
- diambil alpisan eugenol
Uji sifat fisika
3. Identifikasi eugenol hasil isolasi
Hasil isolasi eugenol
-Ditimbang gelas ukur 10 mL-Dimasukkan kedalam gelas ukur hasil isolasi eugenol-Ditimbang berat jenis eugenol-Dibandingkan nilai yang diperoleh dengan eugenol standart
Hasil
Uji sifat kimiaHasil isolasi
eugenol-disiapkan tabung reaksi-dimasukkan kedalam tabung reaksi hasil isolasi eugenol-ditambah 1 mL etanol 96%-ditambah 3 tetes KMnO4 hilangnya warna menunjukkan adanya ikatan rangkap non aromatik
Hasil
Identifikasi eugenol dengan spektrofotometer UV-VisEugenol hasil
isolasi-diambil 2 tetes eugenol hasil isolasi-dimasukkan kedalam tabung reaksi-diencerkan dengan 10 mL pelarut etanol 96%-ditentukan pola spektrumnya dengan spektrofotometer UV-Vis
Hasil
Minyak cengkeh
Diperkolasi
Untuk menghilangkan pengotor
Hasil dan Pembahasan
Isolasi dengan Prinsip Saponifikasi
Menggunakan basa NaOH
Reaksi Eugenol dengan NaOH
O
HO
eugenol
+ NaOH
O
H-O
+ Na-OH
O
+ Na+ OH--H2O
O
NaO
natrium eugenolat
O-H+
Reaksi Na-Eugenolat dengan HCl
O
NaO
natrium eugenolat
+ HCl
O
Na-O
+ H-Cl
-NaCl
O
HO
eugenolO
-O
+ H+ Cl-Na+
Sifat Fisika
Massa Jenis eugenol hasil isolasi : 1 gr/mL
Berat jenis eugenol standar = 1,0561 gr/ml (Bulan, 2004).
Sifat Kimia
Reaksi positif terhadap etanol dan KMnO4
Eugenol dengan penambahan etanol
LARUT
Reaksi dengan KMnO4OH3C
+ KMnO4OH3C
OO
Mn
OO
+ H2O
O
O
CH
O
H3C
H3C
+CH3CH2OH+MnO3
Spektroskopi UV-VIS hasil Elusidasi Struktur
Panjang gelombang dengan serapan maksimum pada daerah 165,05 nm dan 250 nm.
UV/Visible Spectrum
100 120 140 160 180 200 220 240Wavelength (nm)
0
1
Spektroskopi UV-VIS Lab InstrumentasiPanjang gelombang maksimum dengan
absorbansi 4,791 adalah pada panjang gelombang 227,9 nm
Kemungkinan transisi n ke phi star
Spektroskopi IR hasil Elusidasi bilangan gelombang 690 cm-1 (substitusi
aromatik), 1000 cm -1 ( C-O ester),
1475 dan 1600 cm-1 (C=C aromatik),
1620 cm-1 (C=C), 2975 cm-1 (C-H alkana)
3650 cm-1 ( OH fenol).
IR Spectrum
05001000150020002500300035004000Wavenumbers
0
50
100
pada bilangan gelombang 3549,99 cm−1 (OH bebas), 2928,54 cm-1 (C-Alifatik), 1766,90 cm-1 (C=O karbonil), 1433,60-1514,74 cm-1(C-C aril).
Menurut Hamideh (2012), gelombang (cm−1) 3514,3 (OH stretching), 3074,7 dan 3003,0 (=C-H aromatis dan
oleofininik), 2972,9; 2841,1 (CH stretching alifatik),1637,6 (C=C tajam oleofinik), 1608 ; 1513,8 ; 1459,5 (C=C aromatis tajam)1432 (CH2, Alifatik, Tajam),
1367,9 (CH3 Tajam), 1268,8 ; 1234,2 (C-O stretching).
Identifikasi Eugenol dengan H-NMR
2,75 ppm (=CH-) 3,8 ppm (-CH 2- );
4,31 ppm (O-CH3) ;5,85 ppm (CH2=,
oleofinic); 6,31; 6,83 dan 6,89
ppm (-H, cincin aromatik),
7,22 ppm merupakan serapan alkohol (OH).
1H NMR Spectrum
34567PPM
Menurut Junaidi dkk (2010) serapan pada δ= 4,75-5,2 menunjukkan gugus vinil -CH=CH2.
Identifikasi Eugenol dengan MS
Fragmentasi pertama memiliki m/z 164 merupakan ion molekul [M+, 100%], 149 [(M-CH3)+, 32%], 137[(M-CH=CH2)+, 21%], 133 [(M-CH2CH=CH2)+, 15%], 131 (22%), 121 [149- CO)+, 17 %], 103 (25%), 91 (20%).
Kemungkinan Pola FragmentasiOH
O
OH
O
eugenol
+ e + 2e
m/z= 164
OH
O
CH3+
m/z= 149
OH
Om/z= 137
+
OH
m/z= 133
+O
KesimpulanRendemen eugenol hasil isolasi adalah
sebesar 62%.Identifiksi sifat fisika eugenol dengan
penentuan massa jenis mennujukkan massa jenis eugenol adalah 1 gr/mL. Identifikasi sifat kimia menunjukkan reaksi positif terhadap etanol dan KMnO4.
UV-Vis menghasilkan serapan pada gelombang maksimum 227,9 nm menunjukkan transisi dari n π*
IR menunjukkan serapan pada bilangan gelombang 690 cm-1 (substitusi aromatik), 1000 cm -1 ( C-O ester), 1475 dan 1600 cm-1 (C=C aromatik), 1620 cm-1 (C=C), 2975 cm-
1 (C-H alkana), dan 3650 cm-1 ( OH fenol). Identifikasi menggunakan H-NMR menunjukkan serapan pada δ yaitu 2,75 ppm (=CH-) merupakan metil (); 3,8 ppm (-CH 2- ); 4,31 ppm (O-CH3) ; 5,85 ppm (CH2=, oleofinic); 6,31; 6,83 dan 6,89 ppm (-H, cincin aromatik), 7,22 ppm merupakan serapan alkohol (OH). Identifikasi eugenol menggunakan MS menghasilkan fragmentasi pertama 164 [M+, 100%], 149 [(M-CH3)+, 32%], 137[(M-CH=CH2)+, 21%], 133 [(M-CH2CH=CH2)+, 15%], 131 (22%), 121 [149- CO)+, 17 %], 103 (25%), 91 (20%).