kİmya iv – organİk kİmya
DESCRIPTION
KİMYA IV – ORGANİK KİMYA. ALKANLAR ALKANLARIN ADLANDIRILMASI YAPI İZOMERLERİ SİKLOALKANLAR ALKAN VE SİKLOALKANLARIN TEPKİMELERİ ALKİL HALOJENÜRLER. Organik Kimya. - PowerPoint PPT PresentationTRANSCRIPT
![Page 1: KİMYA IV – ORGANİK KİMYA](https://reader035.vdocuments.net/reader035/viewer/2022081416/56813bea550346895da518e0/html5/thumbnails/1.jpg)
KİMYA IV – ORGANİK KİMYA
![Page 2: KİMYA IV – ORGANİK KİMYA](https://reader035.vdocuments.net/reader035/viewer/2022081416/56813bea550346895da518e0/html5/thumbnails/2.jpg)
• ALKANLAR
• ALKANLARIN ADLANDIRILMASI
• YAPI İZOMERLERİ
• SİKLOALKANLAR
• ALKAN VE SİKLOALKANLARIN TEPKİMELERİ
• ALKİL HALOJENÜRLER
![Page 3: KİMYA IV – ORGANİK KİMYA](https://reader035.vdocuments.net/reader035/viewer/2022081416/56813bea550346895da518e0/html5/thumbnails/3.jpg)
Organik Kimya
Organik kimya yapısında karbon, hidrojen ve bazı birkaç farklı atom içeren (azot, oksijen, kükürt vs.) bileşiklerin yapı ve özelliklerini inceleyen kimya dalıdır.
İlk organik sentez Friedrich Wöhler (1828) tarafından gerçekleştirilmiştir.
NH4OCN
C
O
NH2H2Namonyum siyanat
üre
![Page 4: KİMYA IV – ORGANİK KİMYA](https://reader035.vdocuments.net/reader035/viewer/2022081416/56813bea550346895da518e0/html5/thumbnails/4.jpg)
Karbon Atomu
• Hayatın kaynağıdır.• Karbon atomu diğer karbon atomlarıyla
kovalent bağ oluşturabilir.• Tekli, ikili ve üçlü bağ yapabilir.• Uzun zincirli moleküller oluşturabilir.• Bir çok farklı türde elementle bileşik
oluşturabilir.• Milyonlarca farklı bileşik yapmak
mümkündür.
![Page 5: KİMYA IV – ORGANİK KİMYA](https://reader035.vdocuments.net/reader035/viewer/2022081416/56813bea550346895da518e0/html5/thumbnails/5.jpg)
Karbonun Allotropları
Allotrop bir elementin atomlarının farklı şekillerde bir birlerine bağlanarak oluşturdukları farklı yapısal modifikasyonlardır.
Karbonun dört allotropu vardır:
1. Amorf (düzenli bir yapı yok)
2. Grafit (altılı halkaların tabakalı katmanları)
3. Elmas (düzgün dörtyüzlü örgü)
4. Küresel (halkalardan oluşmuş küre)
![Page 6: KİMYA IV – ORGANİK KİMYA](https://reader035.vdocuments.net/reader035/viewer/2022081416/56813bea550346895da518e0/html5/thumbnails/6.jpg)
Amorf yapılı karbon
![Page 7: KİMYA IV – ORGANİK KİMYA](https://reader035.vdocuments.net/reader035/viewer/2022081416/56813bea550346895da518e0/html5/thumbnails/7.jpg)
elmas grafit
![Page 8: KİMYA IV – ORGANİK KİMYA](https://reader035.vdocuments.net/reader035/viewer/2022081416/56813bea550346895da518e0/html5/thumbnails/8.jpg)
Küresel (Buckministerfullerene, C60)
![Page 9: KİMYA IV – ORGANİK KİMYA](https://reader035.vdocuments.net/reader035/viewer/2022081416/56813bea550346895da518e0/html5/thumbnails/9.jpg)
Organik Kimyanın Önemi
Organik kimyanın bir çok kullanım alanı vardır:
Tıp
Petrol
Biyoloji ve Biyokimya
Genetik Mühendislik
Tarım
Tüketim Malları
Plastikler
…
![Page 10: KİMYA IV – ORGANİK KİMYA](https://reader035.vdocuments.net/reader035/viewer/2022081416/56813bea550346895da518e0/html5/thumbnails/10.jpg)
Organik Bileşiklerin Formüllerle Gösterimi
Diğer kimyasal bileşikler gibi organik bileşiklerin de formüllerle sembolize edilmesi gerekmektedir. Bunun birkaç farklı yolu vardır.
Doğrusal gösterim:• Tüm atomları peş peşe bir satıra yazılır.• Atomların sayısını, sırasını ve bağlanma
düzenini göstermek için alt sayı, simge, ve parantez kullanılır.
![Page 11: KİMYA IV – ORGANİK KİMYA](https://reader035.vdocuments.net/reader035/viewer/2022081416/56813bea550346895da518e0/html5/thumbnails/11.jpg)
Doğrusal Gösterim
Örnek: Kapalı formülü C5H12 olan bileşik için olası doğrusal gösterimler:
CH3CH2CH2CH2CH3 n-pentan
CH3CH(CH3)CH2CH3 2-metilbutan
(CH3)4C 2,2-dimetilpropan
Bu formüllerin hepsi de C5H12 ‘in yapı izomerleridir.
![Page 12: KİMYA IV – ORGANİK KİMYA](https://reader035.vdocuments.net/reader035/viewer/2022081416/56813bea550346895da518e0/html5/thumbnails/12.jpg)
Yapı İzomerleri
• Aynı sayıda atom ve bağlara sahip, ancak bu atom ve bağların düzeninde farklılaşan moleküller bir birlerinin yapı izomerleridir.
CH3
CH2
CH2
CH2
CH3
CH3
CHCH2
CH3
CH3
CH3 C CH3
CH3
CH3
n-pentan
2-metilbütan 2,2-dimetilpropan
![Page 13: KİMYA IV – ORGANİK KİMYA](https://reader035.vdocuments.net/reader035/viewer/2022081416/56813bea550346895da518e0/html5/thumbnails/13.jpg)
Yapı Formülü
Tüm atomların ve bağların gösterildiği formüldür.Bağlar çizgilerle gösterilir.
Örnek: H
C C
H
H
H
H
H
etan
![Page 14: KİMYA IV – ORGANİK KİMYA](https://reader035.vdocuments.net/reader035/viewer/2022081416/56813bea550346895da518e0/html5/thumbnails/14.jpg)
Organik Moleküllerin Şekilleri(Molekül Geometrisi)
• Organik bileşiklerin kimyasal ve fiziksel özellikleri molekül geometrileriyle yakından ilgilidir.Molekül geometrilerini belirlemede bağ derecelerinden yararlanırız. Karbon-karbon bağıtekli bağ => bağ derecesi 1çift bağ => bağ derecesi 2üçlü bağ => bağ derecesi 3
Molekülleri üç boyutlu olarak algılamada molekül modelleri kullanmak yararlı olacaktır.
![Page 15: KİMYA IV – ORGANİK KİMYA](https://reader035.vdocuments.net/reader035/viewer/2022081416/56813bea550346895da518e0/html5/thumbnails/15.jpg)
Molekül ModelleriMolekül modelleri molekül formüllerinin üç boyutlu gösterimleridir.
top-çubuk modeliuzay-dolgu modeli
çubuk modeli
![Page 16: KİMYA IV – ORGANİK KİMYA](https://reader035.vdocuments.net/reader035/viewer/2022081416/56813bea550346895da518e0/html5/thumbnails/16.jpg)
Metan
Karbon-karbon tekli bağı ile bağlanmış, bağ derecesi 1; molekül geometrisi düzgündörtyüzlü
![Page 17: KİMYA IV – ORGANİK KİMYA](https://reader035.vdocuments.net/reader035/viewer/2022081416/56813bea550346895da518e0/html5/thumbnails/17.jpg)
Melez Obitaller
Eğer karbon atomunun elektron dağılımı şu şekildeyse:
6C: 1s2 2s2 2px1 2py
1
Değerlik elektronlarından 2 tanesi s, 2 tanesi de p orbitallerindedir. Bu durumdan metanın molekül geometrisi nasıl düzgündörtyüzlü olabilir.
• Bunun açıklaması melez orbitaller teorisiyle yapılmıştır:s ve p orbitalleri karışarak 4 tane özdeş yeni orbital oluştururlar.
• Oluşan bu yeni orbitallerin şekil ve enerjileri kendilerini oluşturan s ve p orbitallerinkine yakındır.
![Page 18: KİMYA IV – ORGANİK KİMYA](https://reader035.vdocuments.net/reader035/viewer/2022081416/56813bea550346895da518e0/html5/thumbnails/18.jpg)
Melezleşme
+1 3 4
s p sp3
Bir karbon atomu 4 tane tekli bağ yapıyorsa bağ yapan orbitallerinin hepsi de sp3 melezleşmesine uğramıştır.
%25 s
%75 p karakterli
![Page 19: KİMYA IV – ORGANİK KİMYA](https://reader035.vdocuments.net/reader035/viewer/2022081416/56813bea550346895da518e0/html5/thumbnails/19.jpg)
Metan
Metanın sp3 moleküler orbitalleriyle gösterimi
![Page 20: KİMYA IV – ORGANİK KİMYA](https://reader035.vdocuments.net/reader035/viewer/2022081416/56813bea550346895da518e0/html5/thumbnails/20.jpg)
Eten
C-atomu çift bağ yapmış, bağ derecesi 2; molekül geometrisi düzlemseldir.
sp2 melezleşmesi vardır.
![Page 21: KİMYA IV – ORGANİK KİMYA](https://reader035.vdocuments.net/reader035/viewer/2022081416/56813bea550346895da518e0/html5/thumbnails/21.jpg)
Etin (asetilen)
Karbon-karbon üçlü bağı var. Bağ derecesi 3. Molekül geometrisi doğrusal.
sp melezleşmesi.
![Page 22: KİMYA IV – ORGANİK KİMYA](https://reader035.vdocuments.net/reader035/viewer/2022081416/56813bea550346895da518e0/html5/thumbnails/22.jpg)
Bağ Uzunluğu ve Kuvveti
Bağ uzunluğu
Bağ yapan iki atom arasındaki mesafe.
Tekli bağ > çift bağ > üçlü bağ
Bağ kuvveti
Bir bağı koparmak için gerekli enerji.
üçlü bağ > çift bağ > tekli bağ
![Page 23: KİMYA IV – ORGANİK KİMYA](https://reader035.vdocuments.net/reader035/viewer/2022081416/56813bea550346895da518e0/html5/thumbnails/23.jpg)
Organik Bileşiklerin Sınıflandırılması
R
H
H
H
R H
N
O
H
R
R R'
O
R N
R
O
R
R R R
RR
R
O
OH
R
O
OR
alkanlar
alkenler
alkinler
aldehitler
ketonlar
aminler
organik asitler
esterler
amitler
Ornagik bileşikler fonksiyonal (işlevsel) gruplara göre sınıflandırılırlar.
Fonksiyonal Grup: Belirli kimyasal davranış gösteren atom grupları.
Bazı fonksiyonal gruplar:
R,R’: Hidrokarbon zinciri
![Page 24: KİMYA IV – ORGANİK KİMYA](https://reader035.vdocuments.net/reader035/viewer/2022081416/56813bea550346895da518e0/html5/thumbnails/24.jpg)
Hidrokarbonlar
Yapısında sadece H ve C barındıran bileşiklerdir. Üç gruba ayrılırlar:
• Alkanlar
• Alkenler
• Alkinler
![Page 25: KİMYA IV – ORGANİK KİMYA](https://reader035.vdocuments.net/reader035/viewer/2022081416/56813bea550346895da518e0/html5/thumbnails/25.jpg)
Alkanlar
Hidrokarbon ailesinin en basit yapılı bileşikleridir.
• Sadece C ve H atomu barındırırlar.
• Atomlar bir birine sadece tekli bağ ile bağlanmışlardır.
Genel bileşik formülleri: CnH2n+2
![Page 26: KİMYA IV – ORGANİK KİMYA](https://reader035.vdocuments.net/reader035/viewer/2022081416/56813bea550346895da518e0/html5/thumbnails/26.jpg)
Alkan ailesinin ilk beş üyesi:
Kapalı Formül Adı C sayısı
CH4 metan 1
C2H6 etan 2
C3H8 propan 3
C4H10 bütan 4
C5H12 pentan 5
Alkanlar
![Page 27: KİMYA IV – ORGANİK KİMYA](https://reader035.vdocuments.net/reader035/viewer/2022081416/56813bea550346895da518e0/html5/thumbnails/27.jpg)
Fiziksel Özellikleri
• Apolar bileşiklerdir
• Suda çözünmezler
• Düşük yoğunluk
• Düşük erime noktası
• Düşük kaynama noktası
Alkanlar
C sayısı arttıkça bu özelliklerde artış olur.
![Page 28: KİMYA IV – ORGANİK KİMYA](https://reader035.vdocuments.net/reader035/viewer/2022081416/56813bea550346895da518e0/html5/thumbnails/28.jpg)
Alkanlar
T (°C)
C -Sayısı
Bazı alkanların erime (mavi) ve kaynama (pembe) noktalarının C-sayısına göre değişim grafiği.
![Page 29: KİMYA IV – ORGANİK KİMYA](https://reader035.vdocuments.net/reader035/viewer/2022081416/56813bea550346895da518e0/html5/thumbnails/29.jpg)
Organik Bileşiklerin Adlandırılması
Organik bileşiklerin adlandırılması molekül boyutuna ve ihtiva ettiği işlevsel gruplara bağlı olarak zorlaşır.
Organik bileşikleri adlandırmada genel olarak:• En uzun karbon zinciri belirlenir• Yan (varsa) zincirlerin yerleri belirlenir• İşlevsel grupların (varsa) yerleri belirlenir
IUPAC adlandırma sistemi adlandırmada karmaşayı ortadan kaldıracak bir dizi kurallar seti ortaya koymuştur.
![Page 30: KİMYA IV – ORGANİK KİMYA](https://reader035.vdocuments.net/reader035/viewer/2022081416/56813bea550346895da518e0/html5/thumbnails/30.jpg)
Organik Bileşiklerin Adlandırılmasında Temel Alınan İsim Kökleri:
İsim Kökü C-Sayısımet- 1et- 2prop- 3büt- 4pent- 5hekz- 6hept- 7okt- 8non- 9dek- 10
![Page 31: KİMYA IV – ORGANİK KİMYA](https://reader035.vdocuments.net/reader035/viewer/2022081416/56813bea550346895da518e0/html5/thumbnails/31.jpg)
Alkanların Adlandırılması
• En uzun C-zincirini bulun, C-sayısına karşılık gelen isim kökünün sonuna –an soneki getirin.
• Ana zincir üzerindeki yan zincirleri (takıları) belirleyin, yan zincirin C-sayısına uygun isim kökünün sonuna –il soneki getirin.
• Aynı yan zincirden birden fazla varsa bunların adedini di-, tri-, tetra-, penta-, vs. uygun son ekle belirtin.
• Her bir yan zincirin yerini rakamla belirtin.
• Birde fazla yan zincir varsa bunların isimlerini alfabetik sıraya göre sıralayın (di-, tri-,.. Hariç).
![Page 32: KİMYA IV – ORGANİK KİMYA](https://reader035.vdocuments.net/reader035/viewer/2022081416/56813bea550346895da518e0/html5/thumbnails/32.jpg)
Adlandırma Örnekleri
Karbona bağlı hidrojenleri şimdilik dışarıda bırakalım.
C−C−C−C−C
Bu 5-karbonlu bir alkan. Uygun isim kökü pent-.
Tüm karbonlar tekli bağ yaptığı için bu bir alkan. Dolayısıyla –an soneki eklenir.
Bileşiğimizin adı:
pentan
![Page 33: KİMYA IV – ORGANİK KİMYA](https://reader035.vdocuments.net/reader035/viewer/2022081416/56813bea550346895da518e0/html5/thumbnails/33.jpg)
Örnek:
CC
CC
C
C
C
2-metilhekzan
![Page 34: KİMYA IV – ORGANİK KİMYA](https://reader035.vdocuments.net/reader035/viewer/2022081416/56813bea550346895da518e0/html5/thumbnails/34.jpg)
Örnek:
CH3
CH
CH2
CH
CH2
CH2
CH3
CH3 CH2
CH3
4-etil-2-metilheptan