kondensasi benzoin benzaldehid rute menuju sintesis · pdf filelaporan praktikum senyawa...

Laporan Praktikum Senyawa Organik Polifungsi KI2251
Received 13 April 2011, Revised
Kondensasi Benzoin Benzaldehid
Rute Menuju Sintesis Obat Antiepileptik Dilantin
Kelas 01; Subkelas
Abstrak. Percobaan ini akan mensintesis obat antiepileptik dilantin dengan
beberapa urutan reaksi
dilakukan adalah mereaksikan thiamin hidroklorida dengan etanol
menghasilkan kristal benzoin. Selanjutnya benzoin yang telah dibuat
digunakan reaksi oksidasi sehingga terbentuk kristal benzil. Benzil yang
didapat direaksikan dengan urea dalam suasana basa, reaksi ini
menghasilkan dilantin yang biasa digunakan untuk obat antiepileptik.
Kata kunci: benzoin, benzil, dilantin
1 Pendahuluan
Dua molekul suatu aldehid aromatik jika dipanaskan dengan
sejumlah kataliti
akan bereaksi membentuk ikatan karbon
karbonil. Produknya merupakan suatu
yang digunakan untuk reaksi ini bisa sianida atau thiamin
hidroklorida, jika reagen tersebut tidak ada maka benzaldehid akan
bereaksi dengan ion hidroksida untuk membentuk suatu tetrahedral
intermediet yang menghasilkan suatu sumber hidrida yang da
mereduksi molekul benzaldehid lainnya menjadi turunan alkohol.
Oleh karena itu kontrol pH merupakan hal yang menentukan dalam
kondensasi benzoin benzaldehid. Oksidasi benzoin akan
menghasilkan senyawa
ulang dalam suasana basa. Reaksi senyawa ini jika direaksikan
Laporan Praktikum Senyawa Organik Polifungsi KI2251
, Revised 13 April 2011, Accepted for publication 13 April 2011
Kondensasi Benzoin Benzaldehid:
Antika Anggraeni
; Subkelas I; Kelompok C; Nurrahmi Handayani
Percobaan ini akan mensintesis obat antiepileptik dilantin dengan
beberapa urutan reaksi sebelum terbentuknya dilantin. Yang pertama kali
dapat direaksikan dengan urea dalam suasana basa, reaksi ini
menghasilkan dilantin yang biasa digunakan untuk obat antiepileptik.
benzoin, benzil, dilantin
sejumlah katalitik natrium atau kalium sianida dalam larutan etanol
akan bereaksi membentuk ikatan karbon-karbon baru antara karbon
karbonil. Produknya merupakan suatu -hidroksi keton.
intermediet yang menghasilkan suatu sumber hidrida yang da
menghasilkan senyawa -diketon yang dapat mengalami penataan
m suasana basa. Reaksi senyawa ini jika direaksikan
Laporan Praktikum Senyawa Organik Polifungsi KI2251 1
Percobaan ini akan mensintesis obat antiepileptik dilantin dengan
sebelum terbentuknya dilantin. Yang pertama kali
dapat direaksikan dengan urea dalam suasana basa, reaksi ini
k natrium atau kalium sianida dalam larutan etanol
karbon baru antara karbon
hidroksi keton. Katalis
intermediet yang menghasilkan suatu sumber hidrida yang dapat
diketon yang dapat mengalami penataan
m suasana basa. Reaksi senyawa ini jika direaksikan

Kondensasi Benzoin Benzaldehid 2
Received 18 April 2011, Revised 18 April 2011, Accepted for publication 18 April 2011
dengan urea maka akan membentuk senyawa yang memiliki
aktivitas sebagai obat anti epilepsi yaitu dilantin.
Pada langkah pertama dalam reaksi ini, anion sianida (sebagai
natrium sianida) bereaksi dengan aldehida dalam adisi nukleofilik ,
yang kemudian menyerang gugus karbonil kedua di tambahan
nukleofilik kedua. Ini adalah reaksi reversibel .
Ion sianida memiliki 3 peran dalam reaksi ini, sebagai nukleofil ,
memfasilitasi abstraksi proton, dan juga merupakan leaving group
yang baik di langkah terakhir. Kondensasi benzoin ini berlaku
sebuah dimerisasi dan bukan kondensasi karena molekul kecil
seperti air tidak dirilis dalam reaksi ini. Dalam reaksi ini, dua
aldehid memiliki tujuan yang berbeda, satu aldehida
menyumbangkan proton dan satu aldehida menerima proton. 4-
dimetilaminobenzaldehida adalah donor proton efisien sementara
benzaldehida merupakan sebuah akseptor proton dan donor.1
2 Percobaan
2.1 Kondensasi Benzoin dari Benzaldehid
0,35 gram thiamin hidroklorida dilarutkan dengan 0,75 mL air di
dalam labu bundar 10 mL. Ditambah 3-3,5 mL etanol 95% dan

didinginkan dalam wadah berisi air es. Digoyang perlahan lalu
ditambah dengan 0,75 mL larutan NaOH 3 M dingin selama
periode 7-10 menit. Ditambah 2,12 gram benzaldehid digoyang
dan diperiksa pHnya (9-11). Larutan direfluks selama 60 menit
dengan dijaga suhunya sekitar 60-63. Campuran didinginkan
dan disaring dengan buchner, kemudian di rekristalisasi dengan
95% etanol-air. ditentukan massa kristal dan titik lelehnya.
2.2 Oksidasi Benzoin dengan Tembaga (II) Asetat
2 gram benzoin ditambah dengan 3,75 gram tembaga asetat
monohidrat ditambah 15 mL asam asetat dan 5 mL air
dicampurkan dalam labu bundar 50 mL. Kemudian direfluks
selama 15 menit dan disaring dalam keadaan panas, filtratnya
didinginkan kemudian disaring buchner. Ditentukan massa
kristalnya.
2.3 Pembuatan 5,5-difenilhidantoin (dilantin)
1 gran benzil ditambah 1,2 gram urea, 20 mL etanol, 3,3 gram
KOH 85% dan 4 mL air dicampurkan dan direfluks selama 2-2,5
jam, kamudian larutan didinginkan dan disaring menggunakan
penyaring biasa. Kemudian filtratnya didinginkan dan ditambah
6N asam sulfat perlahan sampai pHnya 3. Kemudian disaring
buchner dan diukur spektrum IRnya.
3 Hasil dan Pembahasan
Tiamin tersusun dari pirimidin tersubsitusi yang dihubungkan oleh
jembatan metilen dengan tiazol tersubsitusi. Bentuk aktif dari
tiamin adalah tiamin difosfat, di mana reaksi konversi tiamin
menjadi tiamin difosfat tergantung oleh enzim tiamin

difosfotransferase dan ATP yang terdapat di dalam otak dan hati.
Tiamin difosfat berfungsi sebagai koenzim dalam sejumlah reaksi
enzimatik dengan mengalihkan unit aldehid yang telah diaktifkan3.
Tiamin hidroklorida digunakan dalam percobaan ini untuk
kondensasi benzoin, sebenarnya bisa saja digunakan ion sianida,
namun sianida akan berbahaya jika direaksikan dengan asam, akan
membentuk HCN yang bersifat reaktif dan berbahaya bagi
pernafasan. Pada kondensasi digunakan etanol 95% sebagai
pelarut, selain itu diperlukan larutan NaOH sebagai pemberi
suasana basa, hal ini dikarenakan pH optimum untuk reaksi ini
adalah sekitar 9-11, jika pH terlalu tinggi maka benzoin tidak akan
terbentuk karena akan muncul reaksi lain yaitu reaksi cannizzaro
yang menghasilkan benzil alkohol dan asam benzoat. Pada saat
penambahan NaOH larutan yang semula kuning terang menjadi
berwarna kuning pekat. Endapan yang dihasilkan berwarna putih.
Pada saat sebelum rekristalisasi massa kristal yang didapat adalah
0,544 gram setelah direkristalisasi massa kristal yang didapat
adalah 0,164 gram. Titik leleh yang didapat dari reaksi ini adalah
128-130. Proses rekristalisasi dilakukan agar kristal yang didapat
akan menjadi semakin murni dan mengurangi adanya zat pengotor
yang nantinya akan mengganggu pada proses pengidentifikasian
senyawa yang terbentuk. Mekanisme reaksi dari kondensasi
benzoin dari benzaldehid terlampir.
Reaksi kedua yang dilakukan adalah oksidasi benzin dengan
tembaga (II) asetat. Tembaga (II) merupakan oksidator yang sangat
kuat, maka akan mengalami reduksi menjadi Cu+. Tembaga (II)

berfungsi untuk mengoksidasi gugus C-OH pada benzoin. Reaksi
oksidasi ini melibatkan reaksi radikal. Perbedaan penataan ulang
dan resonansi radikal adalah sebagai berikut, pada penataan ulang
radikal yang terjadi adalah perpindahan

kondensasi benzoin benzaldehid rute menuju sintesis · pdf filelaporan praktikum senyawa...

Documents