laporan

Praktikum kimia Organik 1, 2014

Edi Siswanto, Reaksi dan Karakterisasi Alkohol Alifatik

REAKSI DAN KARAKTERISASI ALKOHOL ALIFATIK

Edi Siswanto, Aisyah, Atventus Reno, Ayu Fitri, Dessy Amma N.A, Diana Rose,

Nurhayatun Nafsiyah, Sarina, Towiyah, Yoga Pratama, Arimbi Wahyu Ningdyah

ABSTRAK

Alkohol alifatik merupakan senyawa yang memiliki gugus hidroksi (-OH) dan

melekat pada rantai karbon jenuh. Reaksi dan karakterisasi alkohol alifatik dapat

diketahui dengan mereaksikannya dengan berbagai reagen misalnya air, parafin, dan

reagen lucas. Misibilitas alkohol dengan air dapat diketahui dengan mencampurkan

n-butil alkohol dengan air sehingga dapat diketahui bahwa n-butil alkohol dapat larut

dalam air. Misibilitas alkohol dengan hidrokarbon dapat diketahui dengan

mencampurkan parafin dengan etil alkohol sehingga dapat diketahui bahwa etil

alkohol tidak dapat larut dalam parafin, kemudian beberapa alkohol alifatik ketika

ditambahkan reagen lucas yaitu untuk iso-propil alkohol ditambahkan reagen lucas

yaitu terbentuk 2 fase, n-butil alkohol ditambahkan reagen lucas yaitu terbentuk 2 fase

dan ters-butil ditambahkan reagen lucas yaitu terbentuk 3 fase.

Kata kunci : alkohol alifatik, misibilitas alkohol, reagen lucas

I. PENDAHULUAN

Alkohol adalah hidrokarbon yang

molekulnya mengandung suatu gugus

hidroksil (-OH) (Keenan dkk, 1992).

Alkohol dapat membentuk ikatan

hidrogen antara molekul-molekulnya

maupun dengan air. Hal ini dapat

mengakibatkan titik didih maupun

kelarutan alkohol dalam air yang cukup

tinggi. Alkohol memiliki titik didih yang

lebih tinggi daripada alkil halida atau eter

yang juga bobot molekulnya sebanding

(Hart, dkk, 1983). Alkohol dalam

kehidupan sehari-hari digunakan sebagai

bahan untuk membunuh kuman.

Sedangkan di dalam laboratorium alkohol

digunakan sebagai reagensia dan sebagai

pelarut. Selain itu, alkohol juga banyak

digunakan di dalam berbagai bidang

ataupun di industri. Bidang kedokteran

misalnya, alkohol digunakan sebagai

antiseptik agar tidak terjadi infeksi pada

luka dan digunakan untuk mensterilkan

alat-alat kedokteran. Sedangkan alam

bidang industri, alkohol banyak

digunakan dalam industri parfum (Keenan

dkk, 1992).

Alkohol terbagi atas tiga jenis yaitu

alkohol primer, alkohol sekunder dan

alkohol tersier. Ketiga jenis alkohol



tersebut dapat dibedakan dengan

meraksikannya dengan reagen lucas

sehingga dapat diketahui karakterisasi

dari jenis-jenis alkohol tersebut (Keenan

dkk, 1992). Untuk lebih jelas dalam

mengetahui reaksi dan karakteisasi

alkohol, oleh karena itu penting dilakukan

percobaan ini.

II. METODOLOGI

2.1 Alat dan Bahan

Alat-alat yang digunakan pada

percobaan ini adalah batang pengaduk,

bulb, buret, botol coklat, gelas beaker,

labu alas datar, pipet tetes, pipet ukur,

statif dan klem, tabung reaksi dan spatula.

Bahan-bahan yang digunakan dalam

percobaan ini adalah akuades, asam

klorida, besi (III) klorida, etil alkohol,

isopropil alkohol, n-butil alkohol, natrium

klorida, natrium karbonat, natrium

hidroksida, parafin dan ters-butil alkohol.

2.2 Rangkaian Alat

50

40

30

20

10

0

Gambar 2.1 Rangkaian Alat Titrasi

2.3 Prosedur Kerja

2.3.1 Misibilitas Alkohol dengan Air

Mula-mula dimasukkan 3,1 mL n-butil

alkohol ke dalam labu alas datar

kemudian ditambahakan akuades tetes

demi tetes dari dalam buret sebanyak 7 ml

sampai larutan menjadi homogen dan

jenuh. Kemudian larutan dibagi 3 dan

dimasukkan ke masing-masing tabung

reaksi. Setelah itu ditambahkan masing-

masing 2,5 gram natrium klorida, 2,5 gr

natrium hidroksida dan 2,5 gr natrium

karbonat ke dalam tabung reaksi. Dikocok

masing-masing tabung reaksi dan diamati.

2.3.2 Misibilitas Alkohol dengan

Hidrokarbon

Mula-mula dicampurkan 2 mL parafin

cair dengan 2 mL etanol ke dalam tabung

reaksi. Ditentukan apakah keduanya

bercampur atau tidak. Kemudian

ditambahkan beberapa setetes air, dikocok

dan diamati apa yang terjadi.

2.3.3 Pembuatan Reagen Lucas

Larutkan 34 gr FeC3 ke dalam HCL

pekat 23 ml, Proses pembuatan reagen

lucas terseebut dibantu dengan

perbandingan untuk menghindari adanya

proses pelepasan hidrogen norida.

2.3.4 Reaksi dengan Reagen Lucas

Mula-mula sebanyak 1 mL akohol

dimasukkan ke dalam sebuah tabung

reaksi, kemudian ditambahkan reagen



lucas 6 ml. Reaksikan dengan n-butanol,

lalu iso-propanol, keudian ters-butanol.

Kemudian dikocok, didiamkan dan

diamati setelah 5 menit.

III. HASIL DAN PEMBAHASAN

3.1 Misibilitas Alkohol dengan Air

No Perlakuan Pengamatan

1. Dimasukkan

n-butil alkohol

ke dalam labu

alas datar.

n-butil alkohol

= 3,1 mL

2. Ditambahkan

tetes demi

tetes akuades

dari dalam

buret.

Akuades = 7

mL

3. Dikocok Larutan

homogen

4. Larutan jenuh

dibagi 3 dan

masing-

masing

dimasukkan ke

dalam tabung

reaksi.

5. Dimasukkan

masing-

masing ke

dalam tabung

reaksi NaCl,

NaOH dan

K2CO3

NaCl =

2,5 gr

NaOH =

2,5 gr

K2CO3 =

2,5 gr

6. Dikocok

7. Diamati yang

terjadi.

NaCl = tidak

larut

NaOH = tidak

larut

(eksoterm)

K2CO3 = tidak

larut (eksoterm)

3.2 Misibilitas Alkohol dengan

Hidrokarbon


1. Dicampurkan

parafin cair

dengan etanol.

Parafin cair = 2

mL

Etanol = 2 mL

2. Ditentukan

apakah

keduanya

bercampur

atau tidak.

Tidak

bercampur

membentuk 2

fase

3. Ditambahkan

setetes air.

Tidak larut

4. Dikocok

5. Diamati Tidak

bercampur

membentuk 2

fase

3.3 Pembuatan Reagen Lucas




1. Dilarutkan

FeCL3 ke dalam

HCl pekat

FeCl3 = 34 gr

HCl = 23 ml

2 Proses pelarutan

dibuat dengan

bantuan

perdinginan

untuk

menghindari

pelepasan

hydrogen norida

3.4 Reaksi dengan Reagen Lucas


1. Dimasukkan

masing-masing

ke dalam tabung

reaksi isopropil

alkohol, n-butil

alkohol dan ters-

butil alkohol.

alkohol = 1 mL

n-butanol =

coklat

ters-butanol =

merah

iso-propanol =

marun

2. Ditambahkan

masing-masing

reagen lucas ke

dalam tabung

reaksi.

Reagen lucas =

6 mL

3. Dikocok dan

diamati.

Iso-propanol =

homogen

n-butanol =

terbentuk 2

fase

ters-butanol =

terbentuk 2

fase

Percobaan ini bertujuan untuk

mempelajari reaksi dan karakterisasi

alkohol alifatik. Alkohol alifatik

merupakan senyawa yang memiliki gugus

hidroksil (-OH) dan melekat pada rantai

karbon jenuh (Fessenden dan Fessenden,

1982). Karakterisasi alkohol alifatik dapat

diketahui dengan mereaksikan beberapa

senyawa alkohol alifatik dengan berbagai

reagen. Percobaan ini dilakukan

misibilitas alkohol dengan air, misibilitas

alkohol dengan hidrokarbon dan reaksi

dengan reagen lucas.

Misibilitas alkohol dengan air

bertujuan untuk dapat mengetahui

kelarutan alkohol di dalam suatu air.

Misibilitas alkohol dengan air dilakukan

dengan memasukkan 3,1 mL n-butil

alkohol ke dalam labu alas datar

kemudian ditambahkan ditambahkan

harus tetes demi tetes agar dapat dilihat

perubahan yang terjadi ketik n-butil

alkohol ditambahkan dengan air.

Kemudian dilanjutkan penambahan air

dan dikocok dengan kuat sampai

homogen. Larutan yang sudah homogen

maka penambahan air dihentikan. Setelah

ditambahkan air, terdapat larutan yang

homogen. Hal ini berarti n-butil alkohol

dapat larut dalam air karena n-butil



alkohol memiliki rantai karbon C yang

pendek, bersifat polar, sehingga dapat

dengan mudah larut dalam air yang

merupakan pelarut yang bersifat polar

(Keenan dkk, 1992).

Selanjutnya larutan jenuh n-butil

alkohol dan air dibagi 3 bagian lalu ke

dalam masing-masing larutan jenuh

tersebut dimasukkan 2,5 gram NaOH, 2,5

gram NaCl dan 2,5 gram K2CO3 lalu

diaduk dan diamati. Hal ini dilakukan

untuk mengetahui kelarutan alkohol dan

air dengan ketiga senyawa tersebut.

Larutan jenuh n-butil alkohol dan air

ketika ditambahkan NaOH, maka NaOH

dapat larut dalam larutan jenuh tersebut

karena NaOH bersifat polar sehingga

NaOH dapat larut dalam air dan juga

dapat larut dalam n-butil alkohol.

Larutan jenuh n-butil alkohol dan air

ketika ditambahkan NaCl yaitu NaCl

tidak larut dalam n-butil alkohol dan tidak

larut dalam air. Hal ini terjadi karena

NaCl memiliki sifat tidak dapat larut

dalam allkohol tetapi NaCl dapat larut

dalam air tetapi dalam percobaan ini NaCl

yang digunakan massanya tidak

sebanding dengan pelarutnya sehingga

ketika dilarutkan dengan air maka NaCl

tersebut sudah jenuh. Larutan jenuh n-

butil alkohol dan air ketika ditambahkan

K2CO3 yaitu K2CO3 dapat larut dalam air

tetapi tidak dapat larut dalam n-butil

alkohol. hal ini terjadi karena K2CO3

memiliki sifat larut dalam air tetap tidak

dapat larut dalam alkohol.

Misibilitas alkohol dengan

hidrokarbon bertujuan untuk mengetahui

kelarutan suatu senyawa alkohol alifatik

dengan hidrokarbon lain. Misibilitas

alkohol menggunakan 2 ml parafin cair

yang dicampurkan dengan 2 mL etanol ke

dalam tabung reaksi lalu diamati. Setelah

diamati, etanol dan parafin tidak dapat

bercampur. Hal ini dikarenakan etanol

bersifat polar, sedangkan parafin bersifat

nonpolar. Sifat nonpolar parafin

disebabakan karena rantai karbon dari

parafin relatif panjang sehingga dapat

menyebabkan parafin bersifat nonpolar.

Makin panjang rantai karbon suatu

hidrokarbon maka sifat polarnya akan

semakin berkurang yang kemudian

ditambahkan setetes air lalu dikocok.

Setelah penambahan air tetap saja parafin

dan etil alkohol tidak dapat bercampur.

Hal ini dikarenakan air bersifat polar

sehingga air larut dalam etil alkohol yang

bersifat polar tetapi tidak larut dalam

parafin yang bersifat nonpolar.

Selanjutnya dilakukan percobaan

dengan mereaksikan senyawa alkohol

alifatik dengan reagen lucas. Uji lucas

dalam alkohol adalah tes untuk



membedakan antara alkohol primer,

alkohol sekunder dan alkohol tersier. Hal

ini didasarkan pada perbedaan reaktivitas

dari tiga kelas alkohol dengan hidrogen

halida. Alkohol tersier bereaksi dengn

reagen lucas untuk menghasilkan

kekeruhan walaupun tanpa pemanasan,

sementara alkohol sekunder

melakukannya dengan pemanasan.

Alkohol primer tidak bereaksi dengan

reagen lucas (Petrucci, 1987).

Reagen lucas dibuat dengan

melarutkan 34 gram FeCl3 ke delam 23

mL asam klorida pekat, kemudian

dikocok dan didinginkan. Pendinginan ini

bertujuan untuk menghindari pelepasan

ion klorida. Uji lucas ini dilakukan

terhadap iso-propanol, n-butanol dan ters-

butanol yang ditambahkan pada masing-

masing senyawa tersebut dengan 6 ml

reagen lucas. Iso-propanol yang

ditambahkan reagen lucas terdapat 2 fase,

n-butanol yang ditambahkan reagen lucas

terdapat 2 fase dan ters-butanol yang

ditambahkan reagen lucas terdapat 2 fase.

Hal ini dikarenakan n-butanol merupakan

alkohol primer yang tidak dapat bereaksi

dengan reagen lucas sehingga dua fase

tersebut adalah n-butanol yang tidak

bercampur dengan reagen lucas.

Selanjutnya pada ters-butanol yang

terbentuk 2 fase karena ters-butanol

merupakan alkohol sekunder yang dapat

bereaksi dengan reagen lucas, kedua fase

tersebut adalah FeCl3 dan ters-butanol,

kemudian pada iso-propanol yang

terbentuk 2 fase ini terjadi kesalahan,

seharusnya terbentuk 3 fase karena iso-

propanol merupakan alkohol sekunder

yang dapat bereaksi dengan reagen lucas

(Hart dkk, 2003). Kesalahan ini mungkin

terjadi karena gas klor yang terdapat pada

reagen lucas sudah hilang sehingga

mempengaruhi hasil percobaan ini.

a. Reagen lucas dengan iso-propil

alkohol

Dalam mekanisme reaksi diatas, terjadi

mekanisme reaksi substitusi nukleofilik 2

yaitu dalam mekanisme reaksi ini dimana

atom O pada gugus hidroksil menyerang

ion H+ pada HCl sehingga gugus hidroksil

OH- putus dan akan berikatan dengan H+

sehingga terbentuk air dan karbo kation.

Kemudian ion Cl- menyerang karbo kation

sehingga terbentuklah 1-metil-1

kloropropana (Hart dkk, 2003).

b. Reagen lucas dengan n-butil alkohol

CH3 CH2 C

H

:O:H

CH3

CH3 CH2 C H2O

H

CH3

CH2 C+

CH3

CH3

CH3

Cl-

H

CCH2

CH3

ClCH3

+ OH2

Sekunder : SN2

FeCl 3 / H+



Mekanisme reaksi di atas, terjadi

mekanisme berupa reaksi substitusi

nukleofilik satu, dalam mekanisme ini

OH- menyerang ion H+ sehingga OH-

memutuskan ikatannya dan berikatan

dengan H+ membentuk air. Selanjutnya

ion Cl- menyerang atom C primer tanpa

terbentuknya karbo kation kemudian

terbentuk keadaan transisi untuk

menstabilkan senyawa tersebut sehingga

mulai tebentuklah klorobutana (Hart dkk,

2003).

c. Reagen lucas dengan ters-butil

alkohol

Mekanisme dari proses reaksi diatas,

menunjukan bahwa terjadi mekanisme

reaksi substitusi nukleofilik 2 yaitu dalam

mekanisme reaksi ini dimana atom O

pada gugus hidroksil akan menyerang ion

H+ pada HCl sehingga gugus hidroksil

OH- putus dan akan berikatan dengan H+

sehingga terbentuk air dan karbo kation,

kemudian ion Cl- menyerang karbo kation

(Hart dkk, 2003).

IV. SIMPULAN DAN SARAN

4.1 Simpulan

Kesimpulan dari percobaan ini

adalah karakterisasi alkohol alifatik dapat

diketahui dengan mencampurkan n-butil

alkohol dengan air yang terbentuk larutan

homogen. Etanol tidak dapat bercampur

dengan parafin karena perbedaan

kepolaran antara kedua senyawa tersebut.

Selanjutnya dengan mereaksikan senyawa

alkohol dengan reagen lucas untuk

membedakan antara alkohol primer (tidak

bereaksi dengan reagen lucas), alkohol

sekunder (memanas) dan alkohol tersier

(bereaksi dengn reagen lucas).

4.2 Saran

Saran yang bias diberikan dalam

praktikum reaksi dan karakterisasi alcohol

alifatik adalah untuk praktikum

selanjutnya dilakukan pergantian etanol

dengan menggunakan methanol untuk

CH3 CH2 CH2CH2 :O: Holeh H+

CH3 CH2 CH2 CH H2O

H2

Cl-

H

CH2Cl-

H2O

CH2

CH2

CH3

-H2O

Keadaan Transisi

CH3 CH2CH2CH2 Cl

Primer : SN2FeCl 3 / H

+

CH3 C

CH3

H

OH CH3 C

CH3

H

:O:H

CH3 C+

CH3

CH3

CH3

CCH3

CH3

Cl

Cl-

+ OH2

Tersier

FeCl 3 / H+



melihat perbandingan karaterisasi alcohol

primer dan tersier serta sedunder.

DAFTAR PUSTAKA

Fessenden, R.J dan Fessenden, J.R, 1982.

Kimia Organik. Erlangga, Jakarta.

Fetrucci, R.H. 1992. Kimia Dasar Prinsip

dan Terapan Modern. Erlangga.

Jakarta.

Hart, H, Crane, I.E dan Hart, D.J, 2003.

Kimia Organik, Erlangga, Jakarta.

Keenan, C.W, Kleinfelter, D.C dan

Wood, J.H, 1992. Kimia Untuk

Universitas. Erlangga. Jakarta.

laporan

Documents