laporan asetanilida

I. PUSTAKA

1. Mc Murry J, 2000, Organic Chemistry, 5th edition, Brooks / Cole Publishing

Company Pasific Grove, USA, 1002

2. Vishnoi NK. 1979. Advanced Practical Organis Chemistry, 1st ed Vikas

Publising house, PVT Ltd,New Delhi , page 330-331

II. PROSEDUR

Preparation 1. Acetanilide.

Method 1 – Chemicals required (i) Aniline 10 ml ( Redistilled to get

almost colourless product ), (ii) Acetic anhydride 13 ml , (iii).Sodium acetate

( crystalline ) 16,5gm, (iv) Conc. HCL 9 ml.

Prosedure , in a 500 ml beaker take 10 ml aniline, 9 ml conc. HCL and add

about 250 ml water.Stir to dissolve aniline completely when a colourless solution

should be obtained.In case the aniline used is coloured then the resulting solution

will also be coloured.Decolourise it by adding 2 gm, actived animal charcoal and

boiling for about two minutes.Filter off the animal charcoal when a colourless

filtrate will be obtained.Meanwhile prepare a solution of 16,5 gm sodium acetate

in 50 ml water in another 500 ml beaker.

To the colourless solution of aniline in HCL add 13 ml of acetic anhydride

with stirringuntil a homogeneous solution is obtained.Almost immediately pour

this solution in the solution of sodium acetate in water.Immerse the beaker in an

ace-bath and stir the solution vigorously when colourless crystals of acetanilide

separate out.Filter it in the buchner funnel with soction, wash with cold water,

drain well and dry by pressing it between filter papers or in an air oven

maintained at 100o.The yield of pure acetanilide, m.p. 114o is about 12

gm.Recrystallise it from about 2% solution of hot rectified spirit.On cooling

almost snow-white crytals of acetanilide are obtained.

Method 2-Chemiocals required.(i) Aniline 10 ml (ii) Acetic anhydride 10 ml

(iii) Glasial acetic acid 10 ml (iv) Zinc dust 0,5 gm.

1

Prosedure, Place 10 ml aniline , 10 ml glacial acetic acid, 10 ml acetic

anhydride and 0,5 gm zine dust in a 250 ml round bottom flask fitted with a reflux

condenser.Heat the reaction mixture to boiling for about 0 minutes, detach the

condenser and pour the hot contens slowly so as to prevent any residual zinc dust

from ascaping the flask , into a 500ml beaker containing about 250 ml of cold

water whilst stirring vig dusorously the resultant solution.Cool the beaker in ice-

bath when crude acetanilide separates.Filter it in a buchner funnel using suction ,

wash with cold water, drain well with the help of an inverted glass stopper and dry

on the filter papers in air.The yield of crude acetanilide, m.p. 113o, is about 15

gm.Recrystallise it from hot water containing 2% rectified spirit.The pure

recrystallised product has the m.p. 114o.

Sumber : Vishnoi NK. 1979. Advanced Practical Organis Chemistry, 1st ed Vikas

Publising house, PVT Ltd,New Delhi , page 330-331

III. TUJUAN

Memahami reaksi pembentukan anilida.

Terampil dalam menggunakan karbon aktif dalam proses pemurnian melalui

rekristalisasi.

Memahami arti refluks.

Mampu menghasilkan bentuk kristal yang homogen.

2

IV. DASAR TEORI

Asetanilida merupakan senyawa turunan asetil amina aromatis yang

digolongkan sebagai amida primer, dimana satu atom hidrogen pada anilin

digantikan dengan satu gugus asetil. Asetinilida berbentuk butiran berwarna putih

tidak larut dalam minyak parafin dan larut dalam air dengan bantuan kloral

anhidrat. Asetanilida atau sering disebut phenilasetamida mempunyai rumus

molekul C6H5NHCOCH3 dengan berat molekul 135,16.

Asetanilida dapat dibuat dari anilin dan anhidrida asetat. Mekanisme

reaksinya menyangkut serangan nukleofil oleh anilin pada atom karbon karbonil

dari suatu turunan asam. Anilin adalah benzena tersubstitusi yang bereaksi lebih

mudah daripada benzenanya sendiri. Jadi anilin bereaksi substitusi elektrofilik

lebih cepat daripada benzena. Hal ini disebabkan karena anilin mempunyai gugus

NH2 yang merupakan gugus aktivasi. Adanya gugus ini menyebabkan cincin lebih

terbuka terhadap subsitusi lebih lanjut. Sedangkan reaksi dengan nukleofil

terhadap anhidrida lebih reaktif dibandingkan ester. Kedua hal inilah yang

menyebabkan reaksi pembuatan asetnilida lebih cepat dibandingkan aster dan

amonia.

Ada beberapa proses pembuatan asetanilida, yaitu;

1. Pembuatan asetanilida dari asam asetat anhidrid dan anilin

Larutan benzen dalam satu bagian anilin dan 1,4 bagian asam asetat anhidrat

direfluks dalam sebuah kolom yang dilengkapi dengan jaket sampai tidak ada

anilin yang tersisa.

3

2 C6H5NH2 + ( CH2CO )2O 2C6H5NHCOCH3 + H2O

Campuran reaksi disaring, kemudian kristal dipisahkan dari air panasnya

dengan pendinginan, sedangkan filtratnya direcycle kembali. Pemakaian asam

asetatanhidrad dapat diganti dengan asetil klorida.

2. Pembuatan asetanilida dari asam asetat dan anilin

Metode ini merupakan metode awal yang masih digunakan karena lebih

ekonomis. Anilin dan asam asetat berlebih 100 % direaksikan dalam sebuah

tangki yang dilengkapi dengan pengaduk.

C6H5NH2 + CH3COOH C6H5NHCOCH3 + H2O

Reaksi berlangsung selama 6 jam pada suhu 150oC – 160oC. Produk dalam

keadaan panas dikristalisasi dengan menggunakan kristalizer.

3. Pembuatan asetanilida dari ketene dan anilin

Ketene ( gas ) dicampur kedalam anilin di bawah kondisi yang

diperkenankan akan menghasilkan asetanilida.

C6H5NH2 + H2C=C=O C6H5NHCOCH3

4. Pembuatan asetanilida dari asam thioasetat dan anilin

4

Asam thioasetat direaksikan dengan anilin dalam keadaan dingin akan

menghasilkan asetanilida dengan membebaskan H2S.

C6H5NH2 + CH3COSH C6H5NHCOCH3 + H2S

Asetanilida dapat diperoleh dari asetilasi aniline. Amina aromatis primer

dapat bereaksi dengan anhidrida asetat menghasilkan turunan monoasetil. Bila

cara pemanasan selama reaksi diperpanjang dan dengan kelebihan anhidrida

asetat, maka akan menghasilkan juga bentuk atau turunan diasetil. Umumnya

bentuk diasetil tidak stabil dalam air. Dan mengalami hidrolisis menjadi bentuk

monoasetil.

Bila hasil resetilasi dijumpai dalam campuran mono dan diasetil, maka dari

hasil rekristalisasi dengan pelarut yang mengandung air, misalnya etanol encer

hanya bentuk monoasetil yang diperoleh.

Dalam perancangan pabrik, asetanilida ini digunakan proses antara asam

asetat dengan anilin.Pertimbangan dari pemilihan proses ini adalah :

Reaksinya sederhana

Tidak menggunakan katalis sehingga tidak memerlukan alat untuk

regenerasi katalis dan tidak perlu menambah biaya yang digunakan untuk

membeli katalis ( biaya produksi lebih murah ).

Kegunaan Produk

Asetanilida banyak digunakan dalam industri kimia , antara lain;

a. Sebagai bahan baku pembuatan obat-obatan

b. Sebagai zat awal penbuatan penicilium

c. Bahan pembantu dalam industri cat dan karet

d. Bahan intermediet pada sulfon dan asetilklorida

Sifat Fisis dan Kimia

Anilin

5

Sifat – sifat fisis:

- Rumus molekul : C6H5NH2

- Berat molekul : 93,12 g/gmol

- Titik didih normal : 184,4 oC

- Suhu kritis : 426 oC

- Tekanan kritis : 54,4 atm

- Wujud : cair

- Warna : jernih

- Spesifik gravitasi : 1,024 g/cm3

Sifat-sifat kimia:

- Halogenasi senyawa anilin dengan brom dalam larutan sangat encer

menghasilkan endapan 2, 4, 6 tribromo anilin.

- Pemanasan anilin hipoklorid dengan senyawa anilin sedikit berlebih pada

tekanan sampai 6 atm menghasilkan senyawa diphenilamine.

- Hidrogenasi katalitik pada fase cair pada suhu 135 – 170oC dan tekanan 50–

500 atm menghasilkan 80% cyclohexamine (C6H11NH2 ). Sedangkan

hidrogenasi anilin pada fase uap dengan menggunakan katalis nikel

menghasilkan 95% cyclohexamine.

- Nitrasi anilin dengan asam nitrat pada sushu -20oC menghasilkan

mononitroanilin, dan nitrasi anilin dengan nitrogen oksida cair pada suhu

0oC menghasilkan 2, 4 dinitrophenol

Asam Asetat


- Rumus molekul : CH3COOH

- Berat molekul : 6.,053 g/gmol

- Titik didih normal : 117,9 oC

- Titik leleh : 16,7 oC

- Berat jenis : 1,051 gr/ml

- Suhu kritis : 321,6 oC

6

- Tekanan kritis : 57,2 atm

- Wujud : cair

- Warna : jernih

- Panas pembakaran : 208,34 kkal/mol

- Panas penguapan : 96,8 kal/gr ( 118 oC )

Sifat – sifat kimia:

>> Dengan alkohol menghasilkan proses esterifikasi

R-OH + CH3COOH CH3COOR + H2O

>> Pembentukan garam keasaman

2 CH3COOH + Zn (CH3COO)2 Zn2+ + H

>> Konversi ke klorida – klorida asam

CH3COOH + PCl3 3CH3COOCl + H3PO3

>> Pembentukan ester

CH3COOH + CH3CH2OH + H+ CH3COOC2H5 + H2O

>> Reaksi dari halida dengan ammoniak

CH3COOHCl + ClCH2COOHNH3 NH2CH2COONH H+ NH2CH2COOH

Asetanilida


- Rumus molekul : C6H5NHCOCH3

- Berat molekul : 135,16 g/gmol

- Titik didih normal : 305 oC

- Titik leleh : 114,16 oC

- Berat jenis : 1,21 gr/ml

- Suhu kritis : 843,5 oC

- Titik beku : 114 oC

- Wujud : padat

- Warna : putih

- Bentuk : butiran / Kristal

Sifat-sifat kimia:

7

- Pirolysis dari asetanilida menghasilkan N-diphenil urea, anilin, benzene dan

hydrocyanic acid.

- Asetanilida merupakan bahan ringan yang stabil dibawah kondisi biasa,

hydrolisa dengan alkali cair atau dengan larutan asam mineral cair dalam

kedaan panas akan kembali ke bentuk semula.

- Adisi sodium dalam larutan panas Asetanilida didalam xilena menghasilkan

N-Sodium derivative.

C6H5NHCOCH3 + HOH C6H5NH2 + CH3COOH

- Bila dipanaskan dengan phospor pentasulfida menghasilkan thio Asetanilida

( C6H5NHC5CH3 ).

- Bila di treatmen dengan HCl, Asetanilida dalam larutan asam asetat

menghasilkan 2 garam ( 2 C6H5NHCOCH3 ).

- Dalam larutan yang memgandung pottasium bicarbonat menghasilkan N-

bromo asetanilida.

- Nitrasi asetanilida dalam larutan asam asetaat menghasilkan p-nitro

Asetanilida.

Tinjauan Proses Secara Umum

Asetanilida dibuat dari reaksi antara anilin dengan asam asetat. Produknya

berupa kristal yang dimurnikan dengan kristalisasi. Reaksi yang terjadi adalah

sebagai berikut:

C6H5NH2 + CH3COOH C6H5NHCOCH3 + HOH

Dasar Reaksi

Proses pembuatan asetanilida pada intinya adalah mereaksikan anilin

dengan asam asetat berlebih yang berlangsung sesuai dengan reaksi :

C6H5NH2 + CH3COOH C6H5NHCOCH3 + HOH

Mekanisme Reaksi

Mekanisme reaksi pembuatan Asetanilida disebut juga dengan reaksi asilasi

amida yang diberikan oleh Fessenden, sebagai berikut :

Mula-mula anilin bereaksi dengan asam asetat membentuk suatu amida

dalam keadaan transisi, kemudian diikuti dengan reduksi H2O membentuk

asetanilida.

Proses Pembuatan Asetanilida

8

Penggunaan derivat asam karboksilat dalam sintesis

Asam karboksilat dan derivat ( turunan-turunanya ) semua bersifat dapat

diubah

dengan menjadi yang lain secara sintetik.Namun dari antara derivat asam

karboksilat ini , halida asam dan anhidrida agaknya paling serbaguna , karena

keduanya dapat digunakan untuk mensintesis ester yang terintangi (secara sterik )

dan ester fenil , yang tidak dapat dibuat dengan rendemen yang baik dengan

pemanasan RCOOH dan R’OH dengan katalis asam, karena kesetimbangan tidak

menguntungkan.Kedua derivat ini juga merupakan regensia yang paling berguna

untuk membuat tersubstitusi-N.Reduksi suatu klorida asam dengan LiAlH(OR)3

menyajikan satu dari hanya sedikit jalur ke aldehida.

Meskipun ester tidak sereaktif klorida asam atau anhidrida , mereka

berguna dalam sintesis alkohol ( dengan reduksi atau dengan reaksi Grignard) dan

merupakan bahan awal yang berharga dalam mensintesis molekul rumit.Sintesis

ini memberikan satu dari teknik-teknik yang paling mudah untuk memperpanjang

rantai karbon alifatik dengan satu rantai lagi untuk menambahkan suatu gugus

karboksil atau suatu gugus NH2.Seperti telah disebut, reaksi RX dan CN-

memberikan rendemen terbaik dengan alkil halida primer.Alkil halida sekunder

dapat juga digunakan tetapi rendemennya lebih rendah.

Asetilasi Amina Aromatis

Anilin merupakan amina aromatis primer.Reaksi substitusi terhadap amina

aromatis

dapat berupa substitusi pada cincin benzena atau substitusi pada gugus

amina.Asetilasi amina aromatis primer atau sekunder banyak dilakukan dengan

klorida asam salam suasana basa atau dengan mereaksikan amina dengan asetat

anhidrida menghasilkan asetanilida.Jika asetat anhidrida yang digunakan

berlebihan dan pemanasan dilakukan pada waktu yang lkama, maka sejumlah

turunan diasetil tidak stabil dengan kehadiran air dan mengalami hidrolisis

menghasilkan senyawa monoasetil.Amina dapat mengalami hidrolisa dalam

suasana asam membentuk asam karboksilat dan garam amina, sedangkan dalam

suasana basa membentuk ion karboksilat dari amina.

Amida

9

Amida adalah turunan asam karboksilat yang paling tidak reaktif, sehingga

banyak terdapat di alam. Amida mengandung nitrogen trivalent yang terikat pada

gugus karbonil dimana nitrogennya mempunyai sepasang electron sunyi dalam

suatu orbital tensi. Amida mempunyai resonansi datar, sekalipun ikatan karbon

nitrogen biasanya ditulis sebagai ikatan tunggal, reaksi pada ikatan ini sangat

terbatas, alasannya adalah adanya resonansi struktur. Resonansi inilah yang

menunjukkan mengapa nitrogen suatu amida tidak bersifat basa maupun

nukleofilik. Amida merupakan basa yang sangat lemah dengan pKb :15-16

Amina dapat membentuk ikatan hidrogen. Ikatan hydrogen N-HN lebih

lemah daripadaikatan hidrogen antara O-HO kareana N kurang

elektronegatif dibandingkan dengan O dankarena ika tan NH kurang

po la r . Pengika tan h idrogen yang lemah an ta ra molekul

aminamenyebabkan titik didihnya berada diantara senyawa tanpa ikatan

hidrogen ( seperti: alkana,alkena, eter ) dengan senyawa yang memiliki ikatan

hidrogen kuat ( seperti alkohol ) pada beratmolekul yang sama ( titik didih

amina: 185 ºC ). Amina primer, sekunder, dan tersier dapatmembentuk

ikatan hidrogen dengan air karena memiliki pasangan elektron bebas

yang dapatdigunakan untuk membentuk ikatan hidrogen.

Anilin merupakan amina aromatis primer. Reaksi substitusi

terhadap amina aromatisdapat berupa substitusi pada cincin benzena atau

substitusi pada gugus amina. Asetilasi amina aromatis primer atau sekunder

benyak dilakukan dengan klorida asam dalam suasana basa ataudengan cara

mereaksikan amina dengan asetat anhidrida. Anilin primer bereaksi dengan

10

asetatanhidrida panas menghasilkan turunan monoasetat (amida). Persamaan

reaksi antara aniline danasetat anhidrida menghasilkan asetanilida.

Jika asetat anhidrida yang digunakan berlebihan dan pemanasan dilakukan

pada waktuyang lama, maka sejumlah turunan diasetil akan terbentuk. Namun

demikian, turunan deasetiltidak stabil dengan kehadiran air dan mengalami

hidrolisis menghasilkan senyawa monoasetil.Amida dapat mengalami reaksi

hidrolisa dalam suasana asam membentuk asamkarboksilat dan garam amina,

sedangkan dalam suasana basa membentuk ion karboksilat dan amina.

Pemurnian Zat :

Jika suatu reagensia dengan kemurnian yang memadai untuk suatu

penetpan tertentu tidak tersedia maka produk termurni yang tersedia haruslah

dimurnikan: paling lazim ini dilakukan dengan rekristalisasi dari dalam air.Zat

padat dengan bobot yang diketahuyi dilarutkan dalam air dengan volume cukup

untuk memperoleh jenuh atau hampir jenuh pada titik didih : dapat digunakan

piala, labu erlenmeyer ataupun pinggan poerselen larutan panas itu disaring lewat

kertas saring bergalur yang ditaruh dalam suatu corong berpipa pendek, dan

filtratnya ditampung dalam suatu piala.Proses ini akan memisahkan bahan yang

tidak dapat larut yang biasanya terdapat.Jika zat itu mengkristal dalam corong,

maka haruslah larutan disaring dalam suatu corong berair panas.Filtrat panas yang

jernih itu didinginkan dengan cepat dengan mencelupkan ke dalam pinggan air

dingin atau campuran air air dan es menurut kelarutan zat padat itu : larutan itu

diaduk dengan tetap agar mendorong terjadinya kristal kecil yang tidak sebanyak

kristal besar delam mengepungkan cairan induk.Zat padat itu kemudian

dipisahkan dengan cairan induk dengan penyaringan , dengan menggunakan salah

satu tipe corong Buchner.Setelah semua cairan disaring, zat padat itu ditekan ke

bawah dengan tutup kaca yang luas,hisap sekering mungkin dan kemudian dicuci

dengan porsi-porsi kecil pelarut aslinya untuk menyingkirkan cairan induk yang

menempel.Zat padat yang telah dikeringkan disimpan dalam botol bersumbat

kaca.

R e k r i s t a l i s a s i

Rekristalisasi merupakan proses pengulangan kristalisasi agar diperoleh zat

murni ataukristal yang lebih teratur/murni. Senyawa organik berbentuk

11

kristal yang diperoleh dari suatu reaksi biasanya tidak murni. Mereka masih

terkontaminasi sejumlah kecil senyawa yang terjadiselama reaksi.Oleh karena itu

perlu dilakukan pengkristalan kembali dengan mengurangi kadar pengotor.

Rekristalisasi didasarkan pada perbedaan kelarutan senyawa dalam suatu

pelaruttunggal atau campuran. Senyawa ini dapat dimurnikan dengan cara

rekristalisasi menggunakan pelarut yang sesuai. Ada dua kemungkinan keadaan

dalam rekristalisasi yaitu pengotor lebih larut dari pada senyawa yang

dimurnikan, atau kelarutan pengotor lebih kecil daripada senyawayang

dimurnikan.

Pada dasarnya proses rekristalisasi adalah:

Melarutkan senyawa yang akan dimurnikan kedalam pelarut yang

sesuai pada ataudekat titik didihnya.

Menyaring larutan panas dari molekul atau partikel tidak larut.

Biarkan larutan panas menjadi dingin hingga terbentuk kristal

Memisahkan kristal dari larutan berair.Kristal yang terjadi dikeringkan dan

ditentukan kemurniannya dengan penentuan titik lebur, kromatografi dan metode

spektroskopi.Langkah penentuan pelarut dalam rekristalisasi merupakan

langkah penentu keberhasilan pemisahan. Jika senyawa larut dalam keadaan

panas maka penyaringan harus dilakukan dalamkeadaan panas. Senyawa

organik sering mengandung senyawa berwarna. Senyawa tersebutdapat

dimurnikan dengan penambahan karbon aktif penghilang warna seperti norit

Langkah penentuan pelarut dalam rekristalisasi merupakan langkah penentu

keberhasilan pemisahan.Jika senyawa larut dalam keadaan panas.Senyawa

organik sering mengandung pengotor yang berwarna.Senyawa tersebut dapat

dimurnikan dengan penambahan karbon aktif penghilang warna seperti norit.

Anhidrida asetat

Anhidrida asetat merupakan senyawa diasetat, tidak berwarna,

berbentuk cair. Massa jenisnya1,081 gram/mL; titik lebur -73ºC ; titik

didih 140 ºC; berat molekul 102,09 gram/mol . B i ladilarutkan dalam air

akan lansung bereaksi membentuk asam asetat, dan sangat larut dalam alkoholdan

eter. Merupakan asam yang kuat, sehingga uapnya menyebabkan iritasi

12

pada mata apabilaterhirup akan menyebabkan iritasi pada saluran

pernafasan.Mudah terbakar pada Flash pt. – 54ºC .Senyawa ini tidak berwarna

dan berbeu cuka karena reaksinya dengan kelembapan di udara membentuk asam

asetat.Anhidrida asetat dihasilkan melalui reaksi kondensasi asam asetat.Selain itu

, anhidrida asetat juga dihasilkan melalui reaksi asetil klorida dengan natrium

asetat.

H3C-C(=O)Cl + H3C-COO-Na+ → Na+ Cl- + H3C-CO-O-CO-CH3

Reaksi :

Anhidrida asetat mengalami hidrolisis dengan pelan pada suhu kamar,

membentuk asam asetat.Ini adalah kebalikan dari reaksi kondensasi pembentukan

anhidrida asetat.

(CH3CO)2O + H2O → 2CH3COOH

Selain itu, senyawa ini juga bereaksi dengan alkohol membentuk sebuiah

ester dan asam asetat .Contohnya reaksi dengan etanol membentuk etil setat dan

asam asetat.

(CH3CO)2O + CH3CH2OH → CH3COOCH2CH3 + CH3COOH

Anhidrida asetat merupakan senywa korosif, iritan dan mudah

terbakar .Untuk memadamkan api yang disebabkan anhidrida asetat jangan

menggunakan air, karena sifatnya yang reaktif terhadap air.Karbon dioksida

adalah pemadam yang disarankan.

Asam Asetat :

Asam asetat merupakan salah satu asam karboksilat paling sederhana,

setelah asam format.Larutan asam asetat dalam air merupakan sebuah asam lemah

, artinya hanya terdisosisasi sebagian menjadi ion H+ dan CH3COO-.Asam asetat

mrupakan pereaksi kimia dan bahan baku indsutri yang penting.Asam asetat

digunakan dalam produksi polimer seperti polietilena tereflatat, selulosa asetat

dan polivinil asetat , maupun berbagai macam serat dan kain.Dalam industri

makanan , asam asetat digunakan sebagai pengatur keasaman.Di rumah tangga ,

asam asetat encer juga sering digunkaan sebagai pelunak air.Asam asetat , asam

etanoat atau asam cuka adalah senyawa kimia asam organik yang dikenal sebagai

pemberi rasa asam dan aroma dalam makanan.

13

Sifat-sifat kimia :

Keasaman

Atom hidrogen (H) pada gugus karboksil dalam asam karboksilat seperti

asam asetat dapat dilepaskan sebagai ion H+ (proton) , sehingga memberikan sifat

asam.Asam asetat adalah asam lemah monoprotik dengan nilai pKa=4.8.Basa

konjugasinya adalah asetat.

Sebagai pelarut

Asam asetat cair adalah pelarut protik hidrofilik, mirip seperti air dan

etanol.Asam asetat memiliki konstanta dielektrik sedang yaitu 6,2 , sehingga bisa

melarutkan baik senyawa non polar maupun senyawa polar.Asam asetat

bercampur dengan mudah dengan pelarut polar atau nonpolar .Sifat kelarutan dan

kemudahan bercampur dari asam asetat ini membuatnya digunakan secara luas

dalam industri kimia.

Reaksi-rekasi Kimia :

Asam asetat bersifat korosif terhadap banyak logam.Logam asetat juga

dapat diperoleh dengan reaksi asam asetat dengan suatu basa yang cocok.Contoh

yang terkenal adalah reaksi soda kue (Natrium bikarbonat) bereaksi dengan

cuka.Hampir semua garam asetat larut dengan baik dalam air.Salah satu

pengecualian adalah kromiun (II) asetat.Contoh reaksi pembentukan garam adalah

Mg(s) + 2CH3COOH(aq) → (CH3COO)2Mg(aq) + H2(g)

NaHCO3(S) + CH3COONa(aq) + CO2(g) + H2O(l)

Asam asetat mengalami reaksi-reaksi asam karboksilat, misalnya :

menghasilakn garam asetat bila bereaksi dengan alkali, menghasilkan logam

etanoat bila bereaksi dengan logam dan menghasilkan logam etanoat, air dan

karbon doiksida bila bereaksi dengan garam karbonat atau bikarbonat.Reaksi

organik yang paling terkenal dari asam asetat adalah pembentukan etanol melalui

reduksi , pembentukan turunan asam karboksilat seperti asetil klorida atau

anhidrida asetat melalui substitusi mukleofilik.Anhidrida asetat diebentuk melalui

reaksi esterifikasi Fischer, dan juga pembentukan amida.Pada suhu 440oC , asam

aseatat terurai menjadi metana dan karbon dioksida atau ketena dan air.

14

V. BAHAN DAN ALAT

Bahan ( ½ prosedur ) :

1. 250 mg Zn

2. 5 ml Anilin

3. 5 ml Asam Asetat Glasial

4. 5 ml Anhidrida asetat

5. 125 ml air es

6. 125 ml air panas

7. Etanol ( 2% dari jumlah panas ) = 2.5 ml

8. 500 mg norit

9. Es batu

Alat :

1. Labu alas bulat leher panjang

2. Batu didih

3. Refluks / pendingin balik

4. Penangas air

5. Kaki tiga.

6. Beaker glass

7. Pengaduk

8. Kertas saring

9. Corong Buchner

10. Labu Hisap

11. Corong Panas

12. Oven

13. Gabus

14. Gelas ukur

15. Pipet

15

VI. PRINSIP REAKSI DAN MEKANISME REAKSI

16

VII. CARA KERJA

1. Dimasukkan dalam labu alas bulat leher panjang 250 mg Zn + 5 ml anilin +

5 ml asam asetat glacial + 5 ml anhidrida asetat.

2. Dimasukkan batu didih ke dalam labu alas bulat.

3. Direfluks dalam penangas air selama 40 – 60 menit (diberi corong kapas)

dan digoyang supaya cairan di dalam labu menjadi homogen.

4. Setelah direfluks, larutan dituang ke beaker glass 500 ml yang berisi 125 ml

air dingin, diaduk kira – kira 10 menit.

5. Dimasukkan ice bath, diaduk ad terbentuk kristal abu-abu keunguan.

6. Disaring dengan corong Buchner dan labu hisap.

7. Direkristalisasi, dipindahkan hasil penyaringan ke beaker glass ditambah

dengan 125 air panas + 2,5 ml etanol 2% kemudian didinginkan.

8. Bila berwarna ditambahkan 500 mg norit, dipanaskan 10 menit, segera

disaring dengan corong panas ( corong panas terlebih dahulu diisi air,

kemudian dipanaskan dengan api bunsen, setelah corongnya panas baru

17

disaring. Selama penyaringan, api Bunsen tidak perlu dimatikan karena

pemanasannya menggunakan air.)

9. Hasil penyaringan dengan corong panas didinginkan dalam ice bath ad

terbentuk kristal sambil diaduk-aduk.

10. Disaring dengan menggunakan corong Buchner dalam labu hisap dalam

keadaan dingin.

11. Dikeringkan hasilnya di dalam oven.

12. Ditimbang hasilnya.

18

VIII. SKEMA KERJA

19

Dimasukkan dalam labu alas bulat leher panjang 250 mg Zn + 5 ml Aniline + 5

ml As. asetat glacial + 5 ml Anh. asetat

Dimasukkan batu didih ke dalam labu alas bulat

Direfluks dalam penangas air selama 40-60 menit sambil digoyang

Dituang ke dalam 125 ml air es, aduk 10 menit

Setelah dingin disaring dengan corong Buchner dan Labu hisap

Dilakukan rekristalisasi, dimasukkan kristal yang terbentuk ke dalam beaker glass + 125

ml air panas + 2,5 ml etanol (2%) ad larut, didinginkan

Dimasukkan ke dalam ice bath ad terbentuk kristal abu-abu keunguan

Hasil penyaringan didinginkan ke dalam ice bath ad terbentuk kristal sambil diaduk-aduk

Segera disaring dengan corong panas yang telah diberi kertas saring

Dipanaskan larutan tersebut kira-kira 10 menit

Bila berwarna ditambahkan norit 500 mg

Disaring dengan corong buchner dan labu hisap akandiperoleh kristal

Keringkan dalam oven

IX. GAMBAR PEMASANGAN ALAT

20

IX. HASIL PRAKTIKUM

21

Hasil teoritis : 7,5 gram

Hasil praktis : 4,2 gram

Titik leleh : 114o C

Persen hasil : 56 %

X. PEMBAHASAN

Pada praktikum pembuatan asetanilida ini, ada banyak hal yang perlu

diperhatikan.Diantaranya dalam memasukkan zat-zat seperti ( serbun Zn, anilin ,

anhidrida asetat , asam asetat glasial ) ke dalam labu alas bulat leher

panjang.Serbuk Zn harus dimasukkan terlebih dahulu karena komposisi dari

serbuk Zn paling sedikit.Pada saat memasukkan serbuk Zn tersebut, posisi labu

ditegakkan kemudian serbuk Zn dimasukkan dengan bantuan kertas perkamen

yang dibuat menyerupai corong agar serbuk Zn tidak menempel pada dinding

labu.Fungsidari serbuk Zn adalah untuk mencegah adanya oksidasi dari anilin

menjadi nitrobenzena yang kemudian direduksi menjadi anilin lagi.Serbuk Zn itu

diserap 2-4 bagian oleh campuran cairan tersebut.

Setelah serbuk Zn dimasukkan ke dalam labu , kemudian dilanjutkan

dengan memasukkan asam asetat glasial, anhidrida asetat dan anilin.Asam asetat

glasial ini diperlukan untuk mempercepat terjadinya pergeseran reaksi dalam

pembentukan asetanilida, sedangkan anhidrida asetat digunbakan sebagai

pengering yang reversible yang dapat mengikat air.Pada saat pemanasan di water

bath perlu direfluks atau dipasang pendingin ( dalam percobaan ini digunakan

pendingin bola) yang berguna untuk membantu mengurangi penguapan, karena

asam asetat dan anhidrida asetat mempunyai sifat mudah menguap.Selain itu juga

diperlukan batu didih yang diperlukan untuk membantu mengatur suhu didih ,

sehiungga sirkulasi udara menjadi teratur sehingga tidak terjadi bumping.Selama

pemanasan , pendingin dan labu digoyang-goyang agar cairan di dalam labu

menjadi homogen.Proses ini dilakukan selama 40-60 menit.

Dalam pembuatan asetanilida, memerlukan perlakuan khusus , dimana

dibutuhkan air es dan es batu dengan tujuan untuk mempercepat

pengkristalan.Setelah selesai direfluks kemudian cairan tersebut dari labu alas

bulat leher panjang dituang kedalam beaker glass yang berisi 125 ml air es, dan

22

diaduk sekitar 10 menit, kemudian dilakukan perendaman dengan es.Dilakukan

sampai terbentuk kristal abu-abu keunguan.Setelah terbentuk kristal , kemudian

kristal disaring dengan corong buchner.Setelah itu dilakukan rekristalisasi dimana

jumlah air panas yang ditambahkan 1:20 ( berdasarkan kelarutan ) karena

penambahan air yang berlebih dapat menyebabkan kristal sulit terbentuk.Selain

penambahan air panas perlu ditambahkan etanol 2% sebanyak 2,5 ml ( 2% dari

jumlah air panas) untuk meningkatkan kelarutan , karena jika tidak ditambahkan

etanol 2% maka asetanilida akan membentuk lapisan di bagian atas , sehingga

larutan tersebut tidak semuanya larut.

Jika larutan yang dihasilkan berwarna , menandakan bahwa di dalam larutan

itu terdapat kotoran , sehingga perlu ditambahkan norit 0,5%-1% pada suhu 50oC (

suhu ini merupakan suhu optimum dimana zat warna dapat ditarik ). Jika

penambahan norit dilakukan pada waktu masih mendidih, maka norit akan

terurai.Norit ini digunakan untuk untuk absorben yang mampu menyerap kotoran

yang terdapat di dalam larutan.Norit merupakan suatu karbon aktif karena itu

tidak boleh diletakkan di udara bebas dalam waktu yang lama, karena sifatnya

yang dapat mengarbsobsi atau menyerap udara sehingga ,menjadi karbon

inaktif.Penambahan norit juga tidak boleh berlebih, karena dapat menyerap

asetanilidanya.Setelah itu kemudian disaring panas, dimana corong harus benar-

benar panas agar mencegah terbentuknya kristal sebelum masuk di penampung

yang akan menghambat penyaringan.Setelah itu hasil penyaringan didinginkan di

dalam ice-bath sampai terbentuk kristal kemudian saring dengan corong buchner,

keringkan di dalam oven dan timbang hasilnya. Asetanilida banyak digunakan

dalam industri kimia , antara lain :

Sebagai bahan baku pembuatan obat – obatan

Sebagai zat awal penbuatan penicilium

Bahan pembantu dalam industri cat dan karet

Bahan intermediet pada sulfon dan asetilklorida

Diskusi :

23

1. Fungsi asam asetat glasial , serbuk Zn, asam asetat dan etanol :

Asam asetat glasial

Untuk mempercepat terjadinya pergeseran reaksi membentuk asetanilida.

Sebuk Zn

Untuk mencegah terjadinya oksidasi anilin menjadi nitro benzena yang kemudian

direduksi kembali menjadi anilin lagi.

Anhidrida asetat

Merupakan pengering yang memiliki sifat reversible sehingga dapat mengikat air.

Etanol

Penambahan etanol 1- 2% bertujuan meningkatkan kelarutan dari asetanilida.

2. Apa gunanya refluks selama 40 menit :

Membantu supaya tidak menguap pada saat pemanasan ( reaksi sedang

berlangsung ) karena asam asetat mudah menguap.

3. Mengapa penambahan karbon aktif ke dalam cairan tidak boleh waktu

mendidih :

Penambahannya tidak boleh pada saat mendidih karena dapat menyebabkan

karbon tersebut menjadi terurai.

4. Apa akibat penambahan norit yang berlebih :

Penambahan norit yang berlebih tidak diperbolehkan karena selain menarik

kotorannya juga akan menarik asetanilidanya, sehingga mempengaruhi hasil

yang didapat.

5. Apa akibat kelebihan penambahan pelarut untuk rekristalisasi :

Penambahan air menggunakan perbandingan 1:20 ( berdasarkan kelarutan ),

karena dengan adanya penambahan air yang berlebih yang berakibat kristal

sulit terbentuk.

XI. KESIMPULAN

24

1. Pada saat memasukkan zat ke dalam labu, harus memperhatikan urutannya,

agar semua zat dapat bereaksi seluruhnya, tidak tertinggal di dinding labu.

2. Sebelum proses refluks dilakukan , terlebih dahulu diberi batu didih agar

tidak terjadi bumping.

3. Ice bath yang digunakan dalam praktikum ini berfungsi untuk memperoleh

peroses terbentuknya kristal dari larutan.

4. Penggunaan karbon aktif ( norit ) harus secara tepat dan dalam jumlah yang

sesuai agar dapat bekerja optimum untuk menarik zat warna dan kotoran

yang tercampur dalam larutan.

5. Pada penggunaan corong panas , corong harus dalam kondisi yang benar-

benar panas agar kotoran dan zat warna dapat disaring dengan sempurna dan

kristal tidak tertinggal di dalam corong.

6. Pemasangan dan penggunaan alat harus secara tepat agar didapat hasil yang

baik.

7. Asetanilida yang dibuat dari anilin dan anhidrida asetat. Mekanisme

reaksinya menyangkut serangan nukleofil oleh anilin pada atom karbon

karbonil dari suatu turunan asam.

LAMPIRAN

25

Tanda tangan peserta praktikum :

( RIZKI AMALIA/1110341 ) ( LAILA NUR H. / 1110347 )

26