Esterifikasi adalah salah satu jenis reaksi dimana reaksi tersebut untuk menghasilkan ester. Ester merupakan sebuah hidrokarbon yang diturunkan dari asam karboksilat. Sebuah asam karboksilat mengandung gugus -COOH, dan pada sebuah esterhidrogen di gugus ini digantikan oleh sebuah gugus hidrokarbon dari beberapa jenis. Ester dapat dihasilkan dengan cara mereaksikan antara sebuah alcohol dengan asam karboksilat yang dapat dituliskan sebagai berikutMacam-macam reaksi esterifikasi yaitu antara lain Reaksi antara asam karboksilat dengan suatu alcohol Reaksi antara asil klorida dengan alcohol atau fenol Reaksi antara suatu anhidrida asam dengan fenol

Distilasi adalah metode pemisahan campuran berdasarkan perbedaan volatilitas komponen dalam campuran cairan mendidih. Distilasi adalah unit operasi , atau proses pemisahan fisik, dan bukan reaksi kimia .Distilasi adalah metode banyak digunakan untuk memisahkan campuran berdasarkan perbedaan kondisi yang dibutuhkan untuk mengubah fase dari komponen campuran. Untuk memisahkan campuran cairan, cairan ini dapat dipanaskan untuk komponen gaya, yang memiliki titik didih yang berbeda, ke dalam fasa gas. Gas ini kemudian dikondensasikan kembali ke bentuk cair dan dikumpulkan. Mengulangi proses pada cairan yang dikumpulkan untuk meningkatkan kemurnian produk ini disebut distilasi ganda. Meskipun istilah ini paling sering diterapkan pada cairan, proses sebaliknya dapat digunakan untuk memisahkan gas oleh komponen mencairkan menggunakan perubahan suhu dan / atau tekanan. Distilasi digunakan untuk proses komersial, seperti produksi bensin, air suling, xilena, alkohol, parafin, minyak tanah, dan cairan lainnya. Jenis-jenis distilasi termasuk distilasi sederhana (dijelaskan di sini), distilasi fraksional (berbeda volatile 'pecahan' dikumpulkan sebagai mereka diproduksi), dan distilasi (biasanya, material dipanaskan sehingga terurai menjadi senyawa untuk koleksi).

Reflux adalah teknik distilasi yang melibatkan kondensasi dari uap dan kembalinya ini kondensat ke sistem dari mana ia berasal. Hal ini digunakan dalam industri dan laboratorium distilasi . Hal ini juga digunakan dalam kimia untuk memasok energi untuk reaksi selama periode waktu yang panjang

III. Metode PraktikumA. Alat dan bahan yang digunakanAlat alat yang digunakan pada praktikum ini adalaha) Labu alas bulat 250 mlb) Pendingin air untuk refluksc) Pendingin Liebigd) Corong pisah 250 mle) Gelas piala 200 ml, Erlenmeyer 250 mlf) Corongg) Labu destilasi 100 mlh) TermometerBahan-bahan yang digunakan pada praktikum ini adalaha. Etanol 50 mlb. Asam sulfat pekat 10 mlc. Asam asetat glasial 50 mld. Kalsium klorida anhidrous 25 gram e. Karbon aktif f. Natrium karbonat 30%

C. PembahasanAsam karboksilat dapat diubah menjadi turunan-turunannya, yaitu dengan mengganti bagian hidroksil dari gugus karboksil dengan macam-macam gugus. Salah satu turunan dari asam karboksilat yang dibahas dalam percobaan ini adalah ester yaitu senyawa yang diturunkan dari asam dengan mengganti gugus OH dengan gugus OR. Dalam percobaan ini, senyawa ester yaitu etil asetat disintesis dengan berdasarkan reaksi esterifikasi. Reaksi ini merupakan reaksi substitusi nukleofilik bimolekuler (SN2) yaitu suatu reaksi yang serentak karena reaksi pemutusan ikatan yang lama dan pembentukkan ikatan yang baru terjadi secara bersamaan.

Senyawa etil asetat yang dibuat dalam percobaan ini adalah ester dari etanol dan asam asetat, dengan wujud berupa cairan tak berwarna dan memiliki aroma khas. Esterifikasi pada dasarnya adalah reaksi yang bersifat reversibel (dapat balik) karena ketika asam karboksilat yaitu asam asetat dan alkohol yaitu etanol dipanaskan untuk bereaksi maka akan terjadi reaksi kesetimbangan antara ester dan air. Artinya bahwa ester dan air yang terbentuk dapat kembali menghasilkan reaktan-reaktannya yaitu asam asetat maupun etanol. Oleh karena itu, untuk memperoleh hasil reaksi yang banyak maka diusahakan agar reaksi cenderung bergeser ke arah produk yaitu dengan cara reaktan dibuat berlebih yang dalam percobaan ini etanol dibuat berlebih ketika direaksikan dengan asam asetat.

Pada percobaan pembuatan etil etanoat ini, mula-mula gugus karbonil asam asetat diprotonasi oleh katalis asam (gugus H+). Dimana pada percobaan ini di gunakan H2SO4 pekat sebagai katalis. Tampak bahwa penambahan katalis dilakukan secara perlahan-lahan sambil didinginkan dan dikocok. Penambahan perlahan-lahan asam ini bertujuan agar campuran cepat homogen dan untuk menghindari terjadinya degradasi campuran beraksi (asam asetat dengan etanol), kemudian juga bertujuan untuk menghindari hal-hal yang tidak diinginkan (misalnya H2SO4 menguap), mengingat bahwa sifat reaksi H2SO4 yang eksoterm.

Proses protonasi sangat dibutuhkan dalam reaksi ini, karena dapat menaikan muatan positif pada atom karbon karbonil. Karena tanpa adanya H+, oksigen yang terikat pada C karbonil memiliki keelektornegatifan yang besar sehingga adanya efek imbas indeks dapat menyebabkan C karbonil berkurang keelektronegatifannya karena O akan cenderung memberikan elektoronegatifan. Akan tetapi dengan adanya prtonasi pada oksigen karbonil menyebabkan oksigen lebih cenderung memberikan elektron pada H+ sehingga muatan positif dari karbon karbonil meningkat dan menyebabkan keadaan yang baik penyerangan nukleofilik. Dimana yang bertindak sebagai gugus nukleofilik di sini adalah gugus OH dari etanol. Gugus OH merupakan gugus masuk yang baik sehingga akan menyerang karbon karbonil pada asam asetat yang telah terprotonasi.

Pada tahap ini terjadi adisi nukloefilik, yakni gugus OH (pada etanol) kemudian terjadi ikatan C-O yang baru atau ikatan ester baru. Setelah adisi nukleofilik maka reaksi dilanjutkan dengan deprotonasi/penghilangan gugus H+ pada ikatan ekster yang baru. Deprotonasi ini dilakukan dengan tujuan untuk membentuk ikatan C-O yang stabil

Karena digunakan katalis asam dari reaksi akan terbentuk kembali H+. hal ini memberikan peluang untuk terjadinya protonasi. Protonasi ini sangat di butuhkan karena melihat bahwa OH pada gugus asam asetat merupakan gugus pergi yang jelek karna OH memiliki keelektonegatifan sehingga kemampuan untuk terikat pada C yang parsial (+) sangat besar (karena adanya perbedaan momen dipol menyebabkan OH enggan pergi). Untuk itu dibutuhkan protonasi hingga terbentuk +OH2 yang merupakan gugus pergi yang baik.

Pada tahap akhir dari reaksi ini adalah lepasnya air dan putusnya ikatan C-O. akan tetapi karena reaksi ini merupakan kesetimbangan maka air yang dilepaskan akan menyerang kembali gugus karbonil yang terprotonasi. Ester yang dihasilkan (yang berprotonasi) akan melepaskan protonnya dan membentuk etil asetat/etil etanoat sebagai produk akhir.

Reaksi di atas merupakan reaksi reversibel atau reaksi kesetimbangan. Sehingga untuk mendapatkan produk yang besar maka kesetimbangan harus digeser ke kanan, dengan menambahkan alkohol berlebihan. Akan tetapi, ada efek dari penambahan alkohol berlebih karena reaksi akan mengalami trans-esterifikasi yakni akan menghasilkan hasil samping selain produk induk.

Hal yang sama juga terjadi pada pembuatan etil etanoat karena kita menggunakan alkohol berlebih maka kemungkinan untuk bereaksi dengan katalis asam sangat besar. Akibatnya, etanol akan bereaksi dengan katalis asam sangat besar. Akibatnya, etanol akan bereaksi dengan H2SO4 (sebagai katalis) membentuk hasil samping berupa dietil eter.

Pada pembuatan etil asetat ini, campuran (etanol + asam asetat + H2SO4) terlebih dahulu direfluks. Refluks ini adalah proses penambahan panas pada suatu larutan sehingga dapat meningkatkan energi aktivitas. Proses refluks ini bertujuan menghomogenkan larutan. Selain itu refluks juga berfungsi untuk memutuskan ikatan rangkap dari karbon karbonil dengan oksigen (CO) sehingga akan memudahkan gugus OH (sebagai Nu-) untuk menyerang karbon karbonil. Dengan kata lain produk etil asetat yang diinginkan dapat diperoleh dalam jumlah besar. Setelah direfluks maka dilanjutkan dengan destilasi hingga diperoleh 2/3 dari volume sebelumnya. Proses destilasi ini bertujuan memisahkan etil etanoat (etil asetat) dengan air atau dengan kata lain untuk mendapatkan etil asetat murni. Karena produk lain dari reaksi esterifikasi adalah H2O yang dapat dipisahkan dengan destilat karena antara air dan etil asetat memiliki perbedaan titik didih (air : 1000C sedangkan etil asetat : 770C). Sehingga destilat (memiliki titik didih rendah akan keluar terlebih dahulu) adalah etil etanoat (etil asetat).

Destilat, kemudian ditambahkan natrium karbonat 30% (Na2CO3). Penambahan ini dimaksudkan untuk mengekstraksi asam sisa dalam larutan etil asetat karena Na2CO3 memiliki kemampuan untuk mengekstrak asam sisa menghasilkan garam natrium yang larut dalam air. Dari hasil percobaan terlihat bahwa garam natrium yang larut dalam air ini berada pada lapisan bawah sedangkan senyawa-senyawa organik berada pada lapisan atas. Pembentukan 2 lapisan ini disebabkan oleh adanya perbedaan massa jenis, dimana garam natrium yang larut dalam air memiliki massa jenis yang lebih besar daripada senyawa organik yang terbentuk. Selain itu, kepolaran juga sangat mempengaruhi terjadinya pemisahan lapisan ini, dimana garam natrium dalam air ini bersifat polar sedangkan senyawa-senyawa organik yang dihasilkan (etil asetat dan dietil eter) bersifat non polar. Berdasarkan sifat kelarutannya, senyawa polar tidak akan larut dalam pelarut non polar dan begitu pula sebaliknya, pelarut polar tidak dapat melarutkan senyawa non polar.

Perlakuan selanjutnya adalah penambahan larutan kalsium klorida (CaCl2) ke dalam larutan yang diperoleh. Penambahan larutan ini bertujuan agar ion Ca2+ dapat menarik ion-ion karbonat yang ditambahkan sebelumnya, sehingga membentuk garam CaCl2 dan CaCO3, yang juga dapat dengan mudah dipisahkan dengan produk yang diinginkan karena CaCl2 dan CaCO3 membentuk endapan yang berada di dasar wadah karena memiliki massa jenis yang lebih besar dari produk yang diinginkan. Kemudian setelah lapisan atas dipisahkan, maka ditambahkan kalsium klorida anhidrous. Penambahan ini bertujuan agar ion-ion karbonat yang masih ada dalam larutan dapat ditarik oleh adanya ion Ca2+. Sehingga diharapkan dengan penambahan CaCl2 anhidrous dapat diperoleh larutan yang benar-benar murni. Setelah penambahan kalsium klorida anhidrous maka dilanjutkan dengan penutupan larutan. Hal ini dilakukan agar larutan yang kita peroleh tidak banyak menguap, mengingat bahwa sifat dari etil asetat adalah mudah menguap. Sedangkan untuk perlakuan, dimana larutan didiamkan dengan tujuan agar mempercepat terbentuknya endapan CaCl2.

Proses destilasi ini menghasilkan etil asetat murni yang ditampung pada erlenmeyer sedangkan air tetap tertinggal dalam labu alas bulat. Untuk itu, dalam percobaan ini proses destilasi digunakan untuk memisahkan dietil eter (sebagai hasil samping) dengan etil asetat yang diinginkan, berdasarkan perbedaan titik didih kedua senyawa tersebut. Karena titik didih dietil eter lebih kecil yakni 350C 400C sedangkan titik didih etil asetat adalah 740C 770C, sehingga yang keluar sebagai destilat yang ditampung sebagai produk yang diinginkan ditampung pada suhu 740C 770C, yakni destilat etil asetat (etil etanoat). Pada percobaan ini, destilat yang diperoleh setelah destilasi adalah sebanyak 20 mL dari 46 mL volume sebelum destilasi. Sehingga diperoleh rendemen sebesar 43,5 %. Rendemen ini diperoleh dengan membandingkan volume destilat dengan volume sampel

V. SimpulanEtil asetat dapat dibuat dengan mereaksikan asam asetat dengan etanol pada suasana asam dan dipanaskan, dengan reaksi sebagai berikut :

Reaksi yang terjadi pada pembuatan etil asetat ini yaitu reaksi esterifikasi. Pada suhu 35 400C diperoleh hasil samping berupa etil eter dan pada suhu 74 770C diperoleh produk berupa etil asetat (etil etanoat) dengan menggunakan destilasi. Rendemen etil asetat yang diperoleh sebesar 43,5%

Daftar Pustaka

Abraham. 2010. Penuntun Kimia Organik II. Universitas Haluoleo. KendariCarey, F. 1993. Advanced Organic Chemistry Part B : Reaction a Syntesis. Plenum Press. LondonHart, H. 1990. Kimia Organik. Erlangga. Jakarta.Pine, Stanley H. 1998. Kimia Organik II. ITB. BnadungYuliantiningrum, L.M. 2008. Uji Efek Penurunan Kadar Glukosa Darah Ekstrak Etil Asetat Daun Belimbing Wuluh Pada Kelinci Jantan Yang Dibebani Glukosa (Averrhoa bilimbi L.). Universitas Muhammadiyah Surakarta. Surakarta

Tugas setelah praktikum1. Tuliskan mekanisme reaksi pembuatan etil asetat!2. Jelaskan fungsi penambahan asam sulfat pekat pada percobaan ini? dan mengapa harus ditambahkan secara perlahan-lahan?3. Jelaskan apa yang dimaksud dengan refluks? Dan mengapa campuran homogen (etanol + asam asetat + asam sulfat) pada percobaan ini harus direfluks?

Jawaban1. Mekanisme reaksi pembuatan etil asetat yaitu :

2. Fungsi penambahan asam sulfat yaitu sebagai katalis. Penambahan perlahan-lahan asam ini bertujuan agar campuran cepat homogen dan untuk menghindari terjadinya degradasi campuran pereaksi (etanol + asam asetat), kemudian juga bertujuan untuk menghindari hal-hal yang tidak diinginkan (misalnya asam sulfat menguap), mengingat bahwa sifat reaksi asam sulfat yang eksoterm.

3. Refluks adalah proses penambahan panas pada suatu campuran sehingga dapat meningkatkan energi aktivasi sehingga mekanisme reaksinya dapat berjalan cepat. Campuran homogen harus direfluks tujuannya untuk memutuskan ikatan rangkap dari karbon karbonil dengan oksigen (C-O) sehingga akan memudahkan gugus OH (sebagai Nu-:) untuk menyerang karbon karbonil. Dengan kata lain produk etil asetat yang diinginkan dapat diperoleh dalam jumlah besar.

A. Pembahasan Pada praktikum ini membahas tentang esterifikasi atau disebut juga dengan reaksi pengesteran. Untuk membuat senyawa ester, pada saat praktikum digunaka asam asetat (CH3COOH) dan etanol (C2H5OH). Ester akan dihasilkan dengan merekasikan antara asam asetat (CH3COOH) sebanyak 2 ml atau 40 tetes bersama larutan etanol (C2H5OH) sebanyak 2 ml atau 40 tetes. Kemudian dibantu dengan larutan H2SO4 (asam sulfat) sebanyak 2 tetes. Larutan H2SO4 (asam sulfat) berfungsi sebagai katalisator asam yang membantu dalam proses esterifikasi. Dari campuran ketiga senyawa tersebut yaitu asam asetat (CH3COOH), etanol (C2H5OH), dan H2SO4, dipanaskan dengan menggunakan air yang sebelumnya telah dipanaskan terlebih dahulu dan mendiamkannya selama 15 menit sampai terlihat adanya perubahan bau atau warna pada larutan senyawa tersebut.Reaksi antara asam asetat (CH3COOH) dan etanol (C2H5OH) akan menghasilkan ester. Persamaan reaksi yang terbentuk yaitu:Dari persamaan reaksi diatas, kita dapat mengetahui bahwa senyawa ester yang terbentuk yaitu etil etanoat. Pada reaksi asam asetat (CH3COOH) dan etanol (C2H5OH) dipanaskan bersama asam sulfat (H2SO4) untuk mengamati bau ester yang terbentuk. Selama proses pemanasan tersebut hanya terjadi perubahan bau menjadi seperti bau balon gulali dan tidak terjadi perubahan warna pada larutan tersebut (tetap berwarna bening).Reaksi esterifikasi ini berlangsung lambat dan dapat balik atau reversible. Senyawa ester yang terbentuk tidak banyak. Oleh kerena itu baunya sering kali tertutupi atau terganggu oleh bau asam karboksilat. Semua ester cukup tidak larut dalam air dan cenderung membentuk sebuah lapisan tipis pada permukaan kecuali ester-ester yang sangat kecil. Asam dan alkohol yang berlebih akan larut dan terpisah di bawah lapisan ester.Ester-ester kecil seperti pelarut-pelarut organik sederhana memiliki bau yang mirip dengan pelarut-pelarut organik (etil etanoat merupakan sebuah pelarut yang umum misalnya pada lem). Semakin besar ester, maka aromanya cenderung lebih ke arah perasa buah buatan misalnya "buah pir".Dari percobaan yang sudah dilakukan sesuai dengan teori yaitu rekasi asam karboksilat dengan alkohol dan sedikit asam kuat sebagai katalisator (biasanya H2SO4) menghasilkan suatu ester, RCO2R.Persman umum untuk esterifikasi yaitu:Dalam reaksi ini, gugusan hidroksil dari asam karboksilat diganti oleh gugusan alkoksil (-OR) dari alkohol.Reaksi esterifikasi reversibel, oleh karena itu, campuran reaksi adalah suatu campuran kesetimbangan dari pereaksi dan hasil reaksi. Mekanisme dari pembentukan ester merupakan proses yang panjang dari langkah-langkah reaksi yang dimulai dengan langkah protonasi. Karena protonasi menambahkan muatan positif ke gugusan karbonil, reaktivitas gugusan ini terhadap nukleofil lemah (pada reaksi ini, alkohol) bertambah.Langkah kedua dalam mekanisme adalah adisi dari alkohol nukleofilik ke gugusan karbonil. Hasil dari langkah ini mengandung gugussan -OR.Langkah ketiga, hilangnya proton dari gugus -OR. Langkah keempat protonasi salah satu gugus -OH untuk membentuk gugus hidroksil terprotanasi, -OH2+. Langkah kelima adalah hilangnya gugusan hidroksil terprotanasi sebagai gugusan yang terbaik yang meninggalkan yaitu H2O. Hasil dari langkah kelima adalah ester terprotonasi, yang kehilangan protonnya pada langkah keenam menghasilkan ester. Semua langkah protonisasi dan deprotonisasi dalam deretan adalah kesetimbangan asam basa yang biasa terjadi dalam keadaan asam.Ester diturunkan dari asam karboksilat. Sebuah asam karboksilat mengandung gugus -COOH, dan pada sebuah ester hidrogen di gugus ini digantikan oleh sebuah gugus hidrokarbon dari beberapa jenis. Dalam hal ini, hidrogen pada gugus -COOH telah digantikan oleh sebuah gugus etil.

Sumber: http://id.shvoong.com/exact-sciences/chemistry/2237864-esterifikasi/#ixzz1plEgUfDk

Distilasi adalah metode pemisahan campuran berdasarkan perbedaan volatilitas komponen dalam campuran cairan mendidih. Distilasi adalah unit operasi , atau proses pemisahan fisik, dan bukan reaksi kimia .