Álcoois, fenóis, Éteres, aldeídos e cetonas
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Álcoois, Fenóis, Éteres,
Aldeídos e Cetonas
Álcoois, Fenóis, e Tióis
Éteres
Reações de Álcoois
Química II JPNoronha 1
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Compostos com Oxigénio
Álcoois -OH hidroxilo CH3-OH
CH3CH2-OH
Fenóis
Éteres -O- CH3-O-CH3
OHOH
Química II JPNoronha 2
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Questão 1
Classificar cada um com álcool (1), fenol (2), ou
éter (3):
A. _____ CH3CH2-O-CH3 C. _____ CH3CH2OH
B. _____
OH
CH3
Química II JPNoronha 3
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Solução Q1
A. __3__ CH3CH2-O-CH3 C. __1__ CH3CH2OH
B. _ 2__ OH
CH3
Química II JPNoronha 4
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Nome a Álcoois
Composto carbonado que possui grupo -OH (hidroxilo)
O nome IUPAC, o -o no nome alcano é trocado por -ol.
CH4 metano
CH3OH metanol (álcool metílico)
CH3CH3 etano
CH3CH2OH etanol (álcool etílico) Química II
JPNoronha 5
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Etanol CH3CH2OH
Atua como um depressor
Mata ou incapacita mais pessoas que
qualquer outra droga
12-15 mg/dL etanol são metabolizados por
hora em consumidores sociais
30 mg/dL etanol são metabolizados por
hora num alcoólico.
Química II JPNoronha 6
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Álcool em alguns Produtos
% Etanol Produto
50% Whisky, Rum, Brandy
40% Extratos Aromatizantes
15-25% Listerine, Colutórios
12% Vinho, Dristan
3-9% Cerveja
Química II JPNoronha 7
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Nomes de Álcoois
Os nomes IUPAC para cadeias longas numerar
a cadeia da extremidade mais próxima do grupo
-OH.
CH3CH2CH2OH 1-propanol
OH
CH3CHCH3 2-propanol
CH3 OH
CH3CHCH2CH2CHCH3 5-metil-2-hexanol
Química II
JPNoronha 8
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Alguns Alcoóis Típicos
OH “álcool desnaturado” CH3CHCH3
2-propanol (isopropanol, álcool isopropílico)
anticongelante HO-CH2-CH2-OH
1,2-etanodiol (etileno glicol)
OH glicerol HO-CH2-CH-CH2OH
(glicerina, 1,2,3-propanotriol) Química II JPNoronha 9
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Questão 2
Dar o nome aos seguintes álcoois:
A. OH
CH3CHCHCH2CH3
CH3
OH
B.
Química II
JPNoronha 10
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Solução Q2
A. OH 3-metil-2-pentanol
CH3CHCHCH2CH3
CH3
OH
B. ciclobutanol
Química II JPNoronha 11
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Fenóis
O nome IUPAC para benzenos com um
grupo hidroxilo
Muitos são usados como antisépticos e
desinfectantes
OH
Phenol
Química II JPNoronha 12
Fenol
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Fenóis em Medicina
OH
OH
OH OH
OH
CH2CH2CH2CH2CH2CH3
Resorcinol 4-Hexylresorcinal(antiseptic) (antiseptic)
Phenol
Química II JPNoronha 13
Fenol Resorcinol 4-Hexilresorcinol meta-dihidroxibenzeno
(Antiséptico) (Antiséptico)
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Tióis
Possuem o grupo funcional -SH
O nome por adição de tiol ao nome da cadeia
carbonada mais longa
Numerar o grupo -SH em cadeias mais longas
CH3-SH metanotiol
CH3-CH2SH etanotiol
SH
CH3-CH-CH3 2-propanotiol
Química II JPNoronha 14
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Tióis
Muitos tióis possuem cheiro desagradável
Usados para detetar fuga de gás
Encontram-se nas cebolas, ostras, alhos
Cebola CH3CH2CH2-SH 1-propanotiol
Alho CH2= CHCH2-SH 2-propeno-1-tiol
Doninhas
CH3 trans-2-buteno-1-tiol
CH = CH
CH2SH
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Éteres
• Possuem um -O- entre dois grupos carbono
• O nome dos éteres simples do -il dos
grupos ligados e adicionar éter.
CH3-O-CH3 dimetil éter (éter dimetílico)
CH3-O-CH2CH3 etilmetil éter
Química II
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Éteres como Anestésicos
Os anestésicos inibem os sinais da dor para o cérebro
CH3CH2-O-CH2CH3 usado mais de um século (Morton, 1846)
Causa náusea e é altamente inflamável
Nos anos 60s desenvolvem-se anestésicos não inflamáveis
Cl F F Cl F H H-C-C-O-C-H H-C-C-O-C-H F F F H F H
Enflurano Pentrano Química II
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MTBE
Metil terc-butil éter
CH3
CH3-O-C-CH3
CH3
É o segundo produto orgânico mais produzido
Aditivo para aumentar a performance da gasolina
O seu uso questiona-se pela descoberta de
contaminação de água de abastecimento (aquíferos)
Química II JPNoronha 18
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Reacções de Álcoois
Combustão
CH3OH + 2O2 CO2 + 2H2O + Calor
Desidratação
H OH H+, Calor
H-C-C-H H-C=C-H + H2O
H H H H
álcool alceno Química II
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Álcoois, Fenóis, Éteres,
Aldeídos e Cetonas
Aldeídos
&
Cetonas
Química II JPNoronha 20
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Aldeídos e Cetonas
Num aldeído, um átomo de H está ligado ao
grupo carbonilo
O grupo carbonilo
CH3-C-H
Numa cetona, dois grupos com carbono estão
ligados ao grupo carbonilo
O grupo carbonilo
CH3-C-CH3
Química II
JPNoronha 21
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Nome a Aldeídos
IUPAC trocar o -o no nome do alcano por -al
Comum adicionar aldeído aos prefixos form
(1C), acet (2C), propion (3C), e butri (4C)
O O O
H-C-H CH3-C-H CH3CH2C-H
metanal etanal propanal
(formaldeído) (acetaldeído) (propionaldeído)
Química II JPNoronha 22
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Aldeídos como Aromas
Benzaldehyde Vanillin Cinnamaldehyde(almonds) (vanilla beans) (cinnamon)
CH=CH CH
OCH
O
HO
OCH3
CH
O
Química II JPNoronha 23
Benzaldeído Vanilina Cinamaldeído
(amêndoas) (baunilha) (canela)
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A Glucose é um aldeído
glucose
C
OH
C
CHO H
CH OH
C
CH2OH
OH
OHH
H
Química II JPNoronha 24
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Nome a Cetonas
No nome IUPAC, o -o do nome alcano é
trocado por -ona
No nome comum, adicionar cetona após o
nome dos grupos alquilo ligados ao grupo
carbonilo
O O
CH3- C-CH3 CH3-C-CH2-CH3
Propanona 2-Butanona
(Dimetilcetona) (Etilmetilcetona)
Cyclohexanone
O
Química II JPNoronha 25
Ciclo-hexanona
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Cetonas
O O
Aroma manteiga CH3-C-C-CH3
butanediona
O
Aroma cravinho CH3-C-CH2CH2CH2CH2CH3
2-heptanona
Química II
JPNoronha 26
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A Frutose é uma Cetona
D-Fructose
H2OHC
C
CHO H
C
O
H OH
C
CH2OH
OHH
Química II JPNoronha 27
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Cetonas como Hormonas
Cortisone
O
CH2OH
OCH3
CH3
OOH
Química II JPNoronha 28
Cortisona
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LecturePLUS Timberlake
Questão 3
Classifica cada um como aldeído (1), cetona
(2) ou nenhum destes (3).
O
A. CH3CH2CCH3 B. CH3-O-CH3
CH3 O
C. CH3-C-CH2CH D.
CH3
O
Química II JPNoronha 29
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Solução Q3
O
A. CH3CH2CCH3 2 B. CH3-O-CH3 3
CH3 O
C. CH3-C-CH2CH 1 D. 2
CH3
O
Química II JPNoronha 30
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Questão 4
Dar o nome a:
O
A. CH3CH2CCH3 B.
CH3 O
C. CH3-C-CH2CH
CH3
O
Química II JPNoronha 31
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Solução Q4
O
A. CH3CH2CCH3 B.
2-butanona (etilmetilcetona)
CH3 O
C. CH3-C-CH2CH ciclo-hexanona CH3
2,2-dimetilbutanal
O
Química II JPNoronha 32
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Questão 5
Desenha as fórmulas estruturais de cada um:
A. 3-Metilpentanal
B. 2,3-Dicloropropanal
C. 3-Metil-2-butanona
Química II JPNoronha 33
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Solução Q5
CH3 O
A. 3-Metilpentanal CH3CHCHCH2CH
Br O
B. 2,3-Dicloropropanal Br-CH2CHCH
O
C. 3-Metil-2-butanona CH3CHCCH3
CH3 Química II JPNoronha 34
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Álcoois, Fenóis, Éteres,
Aldeídos e Cetonas
Oxidação e Redução
Química II JPNoronha 35
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Classificação dos Álcoois
Primários (1º) Secundários (2º ) Terciários (3º)
H CH3 CH3
CH3-C-OH CH3-C-OH CH3-C-OH
H H CH3
1 CH3 2 CH3 3 CH3
ligado ligados ligados
ao C-OH ao C-OH ao C-OH Química II
JPNoronha 36
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Questão 6
Classifica os seguintes álcoois como 1º, 2º ou 3º:
OH
A. CH3CH2CH2OH B. CH3-CH-CH2CH3
C. D. OH
CH3-C-CH2CH3
CH3
OH
Química II JPNoronha 37
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Solução Q6
OH
A. CH3CH2CH2OH 1º B. CH3-CH-CH2CH3 2º
C. 2º D. OH 3º
CH3-C-CH2CH3
CH3
OH
Química II JPNoronha 38
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Oxidação
É o ganho de oxigénio (O)
ou
A perda de hidrogénio (H)
Química II JPNoronha 39
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Álcoois
Os álcoois 1° são oxidados a aldeídos e os álcoois 2° são oxidados a cetonas
Álcoois
1° 2°
Aldeídos Cetonas
Química II JPNoronha 40
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Oxidação de Álcoois
[O]
Álcool primário Aldeído
OH O
[O]
CH3-C-H CH3-C-H
H Etanol Etanal
(álcool etílico) (acetaldeído)
Química II JPNoronha 41
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Oxidação de Álcoois
[O]
Álcool Secundário Cetona
OH O [O]
CH3-CH-CH3 CH3-C-CH3
2-Propanol 2-propanona
(isopropanol) (dimetilcetona,
“acetona”)
Química II JPNoronha 42
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Oxidação de Álcoois
[O]
Álcoois Terciários não há reação!
OH [O]
CH3-C-CH3 não há produto
CH3 não há H no C-OH para oxidar 2-Metil-2-propanol
(terc-Butanol)
Química II JPNoronha 43
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A Oxidação do Etanol no Organismo
Enzimas no fígado oxidam o etanol
O aldeído produzido dificulta a coordenação
O álcool no sangue acima de 0,4% pode
ser fatal.
O O
[O] [O]
CH3CH2OH CH3CH CH3COH 2CO2 + H2O
álcool etílico acetaldeído ácido acético
Química II JPNoronha 44
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Questão 7
Seleciona o produto da recção do
CH3CH2CH2OH nas seguintes condições:
O
1) CH3CH=CH2 2) CO2 + H2O 3) CH3CH2CH
A. H+, calor _________
B. [O] _________
C. O2, calor _________
Química II JPNoronha 45
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Solução Q7
CH3CH2CH2OH
A. H+, calor 1) CH3CH=CH2
O
B. [O] 3) CH3CH2CH
C. O2, calor 2) CO2 + H2O
Química II JPNoronha 46
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Questão 8
Escreve a estrutura do seguintes compostos:
A. 3-pentanol
B. Dimetil éter
C. 3-metilciclobutanol
Química II JPNoronha 47
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Solução Q8
OH
|
A. 3-pentanol CH3CH2CHCH2CH3
B. Dimetil éter CH3-O-CH3
C. 3-metilciclobutanol
OH
CH3
Química II JPNoronha 48
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Redução
É a perda de oxigénio (O)
ou
Ganho de hidrogénio (H)
Química II
JPNoronha 49
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Redução
Os aldeídos são reduzidos a álcoois 1° é as cetonas são reduzidas a álcoois 2°
Álcoois
1° 2°
aldeídos cetonas
Química II JPNoronha 50