LECCIÓN 5.- ESTEREOQUÍMICA I

1.- Estereoisomería

2.- Actividad óptica y quiralidad

3.- Enantiomería. Elementos de simetría

4.- Racémicos

Q.O.I. Grupo A

L. 5 Diap.1

Isómeros

Isómeros constitucionales Estereoisómeros

Funcional

De posición

De esqueleto

Geométricos Ópticos

Isómeros E

Isómeros Z

Enantiómeros

Diastereoisómeros

Metámeros

Tipos de isómeros

Q.O.I. Grupo A

L. 2. Diap.6

trans-1,2-dimetilciclopropanocis-1,2-dimetilciclopropano

Isómeros geométricos

Alquenos

Cicloalcanos

Q.O.I. Grupo A

L. 5 Diap. 2

Isomería óptica Q.O.I. Grupo A

L. 5 Diap. 4

*

3-metilhexano

Me Me

H

Et

Pr Pr

Et

H

espejo

Actividad Optica

O

OH

HO

HO

OH

OO

OH

OH

HO

HO

SACAROSA

ALCANFOR

O

Q.O.I. Grupo A

L. 5 Diap. 5

Descubierta por : Jean-Baptiste Biot a principio del siglo XIX

Otros investigadores : LuisPasteur, Jacobus Henricus van´tHoff y Josep Achille Le Bel

Luz Polarizada

ondas vibrando en todas direcciones

Ondas vibrando en un solo plano

Fuente de luz polarizador

Luz polarizada en un plano

Q.O.I. Grupo A

L. 5 Diap. 6

Luz ordinaria

Esquema de un Polarímetro

Q.O.I. Grupo A

L. 5 Diap. 7

Luz ordinaria

Luz polarizada en un plano

Quiralidad

Objeto aquiral

Objeto quiral

Q.O.I. Grupo A

L. 5 Diap. 8

Objetos quirales

Q.O.I. Grupo A

L. 5 Diap. 11

Moléculas quiralesQ.O.I. Grupo A

L. 5 Diap. 10

Imágenes NO superponibles

Moléculas NO quirales

Imágenes superponibles

Q.O.I. Grupo A

L. 5 Diap. 10

Enantiómeros

Molécula quiral

Imagen no superponible

Molécula no quiral Imagen superponible

Moléculas idénticas

Quiralidad

Q.O.I. Grupo A

L. 5 Diap. 12

2-Bromobutano 2-Bromo-2-metilbutano

Elementos de simetría

L5. Diap. 12

a) Plano de simetría

b) Centro de simetría

Br

Br Br

Br

Cl

Cl

Br

Br

Cl

Cl

Cl

Cl

Br

Br

A B B B A

1,3-Dibromo-2,4-diclorociclobutano

Cl

Cl

Q.O.I. Grupo A

L. 5 Diap. 13

Moléculas con plano de simetría

Q.O.I. Grupo A

L. 5 Diap. 14

Moléculas SIN plano de simetría.

Q.O.I. Grupo A

L. 5 Diap. 14

                                                                  

               Alenos

                                             

Bifenilos

Para determinar la configuración R/S nos situamos frente a la molécula. Numeramos por el orden de prelación habitual los sustituyentes de la parte delantera y trasera

independientemente. Primero los de delante (1 y 2) y luego los de detrás (3 y 4). El sentido de giro para ir de 1 á 2 y 3 nos da la configuración

Moléculas quirales sin estereocentros

Q.O.I. Grupo A

L. 5 Diap. 15

Quiralidad en los alenos

Q.O.I. Grupo A

L. 5 Diap. 16

ENANTIÓMEROS

Imágenes no superponibles

Q.O.I. Grupo A

L. 5 Diap. 17

Enantiómero                Enantiómero               

                                

        (-)-2-Bromobutano

-23.1º                                 

(+)-2-Bromobutano

+23.1º

                                

        Ácido (-)-2-

aminopropanoico (-)-Alanina

-8.5º

                                      

  Ácido (+)-2-

aminopropanoico (+)-Alanina

+8.5º

                   

Acido (+)-2- hidroxipropanoico. Ácido (+)- láctico

           

+3.8º

                  

Acido (-)-2-hidroxipropanoico. Ácido (-)-láctico               

-3.8º

Q.O.I. Grupo A

L. 5 Diap. 18

Reconocimiento QuiralQ.O.I. Grupo A

L. 5 Diap. 19

Mezclas Racémicas

Q.O.I. Grupo A

L. 5 Diap. 20

                                                                             

Resolución de una mezcla racémica

Q.O.I. Grupo A

L. 5 Diap. 21

Esquema de resolución de una mezcla racémica

Q.O.I. Grupo A

L. 5 Diap. 22

MEZCLA RACÉMICA

Q.O.I. Grupo A

L. 5 Diap. 23