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1
En fonction de leur spectre d’activité :
i. Antiparasitaires externes : Insecticides et Acaricides ii. Macrolides endo-ectoparasiticides : endectocides
iii. Anthelminthiques (ou antiparasitaires internes) • Nématodicides : actifs sur les vers ronds • Plathelminthicides
• Ténicides : actifs sur les ténias • Trématodicides : actifs sur les douves
iv. Protisticides
LES ANTIPARASITAIRES
Rappel Classification
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CESTODICIDES et/ou
TREMATODICIDES
Pr Agrégé Samir BEN YOUSSEF ENMV ST 2015-2016
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Parasites internes : helminthes ("vers")
Némathelminthes ou nématodes ("vers ronds")
Plathelminthes ("vers plats")
Cestodes : ténias
Trématodes : douves
Fasciola ("grande douve")
Dicrocoelium ("petite douve")
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Organismes plus primitifs que les nématodes
S.N. très rudimentaire
Métabolisme énergétique
Métabolisme glucidique souvent anaérobie
avec phosphorylation oxydative spécifique
Découpleurs de la phosphorylation oxydative
Ex : Phénols
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Echinococcus granulosus : forme adulte
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Taenia spp
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Dipylidium caninum
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Dicrocoelium dendriticum
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1. HALOGENOPHENOLS
1.1. Pharmacie chimique
1.2. Pharmacocinétique
1.3. Activité antiparasitaire
1.4. Thérapeutique
2. PRAZIQUANTEL
3. TRICLABENDAZOLE
4. COMPOSES MINEURS
CESTODICIDES et/ou
TREMATODICIDES
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1. HALOGENOPHENOLS
1.1. Pharmacie chimique
1.2. Pharmacocinétique
1.3. Activité antiparasitaire
1.4. Thérapeutique
2. PRAZIQUANTEL
3. TRICLABENDAZOLE
4. COMPOSES MINEURS
CESTODICIDES et/ou
TREMATODICIDES
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Cestodicides et trématodicides
Adultes, larves, oeufs
Ténias, Douves
Découpleurs de la phosphorylation oxydative
Toxicité aiguë assez élevée
OH
X (Cl, I, NO2)
Composés phénoliques halogénés chlorés ou iodés
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i. Nitroxynil
ii. Bithionol sulfoxyde
iii. Salicylanilides
Les halogénophénols comprennent trois types de molécules :
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Les halogénophénols, selon les molécules, sont diversement résorbées par voie orale.
Celles qui sont résorbées sont très fortement fixées aux protéines plasmatiques (95 %) et se concentrent ainsi dans le sang
Elles sont alors ingérées en grande quantité par les parasites hématophages telles que les douves adultes et certaines larves aux derniers stades
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Cycle entéro-hépatique - élimination biliaire
Leur élimination de l'organisme est assez lente
Ce qui explique des temps d'attente assez prolongés
10 traites pour le lait, jusqu'à 30 jours pour la viande
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Pénétration dans le ver par voie orale
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La phosphorylation oxydative est une voie métabolique qui utilise l'énergie libérée par l'oxydation des nutriments pour la production d'adénosine triphosphate (ATP).
*
Les halogénophénols sont des découpleurs de la phosphorylation oxydative* mitochondriale
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Ce mécanisme d'action non spécifique rend l'ensemble des halogénophénols actifs sur :
les vers digestifs (cestodes et nématodes)
les trématodes (biliaires)
les insectes (larves d'oestres, larves d'hypoderme)
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Action conditionnée par leur comportement pharmacocinétique
Ils sont actifs sur les nématodes hématophages (Haemonchus)
Ils sont également actifs sur les larves, mais leur action est inconstante, dépendant des modes de nutrition des formes immatures.
Ils ne sont pas ovicides car le métabolisme énergétique des œufs est quasiment nul
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+++ +++ --- +++ +++
Némathelminthes Plathelminthes
cestodes trématodes Nématodes digestifs &
pulmonaires
Dirofilaria immitis Ascaris
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Tolérance générale moyenne Indice thérapeutique plutôt limité
Toxicité limitée expliquée par : Faible résorption intestinale Ou forte fixation aux protéines plasmatiques
Les effets toxiques résultent de leur action découplante
sur la phosphorylation oxydative et sont en rapport avec l'hyperthermie qu'ils provoquent Production de chaleur au lieu d’ATP
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En raison de leur toxicité globalement supérieure à celle des nématodicides d'action spécifique
On réserve les halogénophénols au traitement des cestodoses digestives ou des fascioloses
Pour lesquelles on ne dispose que d'un nombre restreint de substances
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Pas de LMRs Fixées
Progressivement abandonnés chez animaux rente
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OH
NO2 I
C N
C'est un acide faible dont on prépare un sel, le sel de méglumine, hydrosoluble, qui permet la préparation d'une solution aqueuse injectable.
Le nitroxinil est un halogénophénol nitré et cyané
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Résorption parentérale rapide et complète
Résorption digestive satisfaisante chez les monogastriques (carnivores) et la volaille.
Chez les ruminants, le nitroxinil, comme tous les composés nitro-aromatiques, est réduit par les nitro-réductases de la flore ruminale et inactivé en amine primaire aromatique
Non utilisable per os chez les ruminants
Pharmacocinétique
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Fixation aux protéines plasmatiques élevée (> 95 %)
les douves ingèrent probablement le nitroxinil avec leur repas de sang
Distribution large dans l'organisme car comme toute substance liposoluble
Sécrétion biliaire concentrations actives contre un certain nombre de parasites digestifs présents dans l'intestin grêle (jéjunum) (Bunostomum) ou le gros intestin (Oesophagostomum)
Pharmacocinétique
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Solution orale et injectable
Traitement de la fasciolose des ruminants (Fasciola hepatica)
Traitement de certains nématodes digestifs (Oesophagostomum, Bunostomum, Haemonchus)
Lutte contre certains vers du chien peu sensibles à beaucoup d’antiparasitaires traditionnels (Ankylostoma, Uncinaria)
Le nitroxinil est indiqué également dans l'oestrose ovine
Indications
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Solution orale et injectable
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OH
Cl S
Cl
OH O
Cl
Cl
Polyphénol chloré, Insoluble dans l’eau
Employé sous forme de base
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Résorption digestive du bithionol sulfoxyde lente et incomplète
Pics de concentrations plasmatiques sont atteints en 3 à 4 jours
Elimination surtout biliaire (75 %)
Cycle entéro-hépatique important qui entretient des concentrations biliaires et digestives élevées
Pharmacocinétique
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Traitement de la fasciolose des ruminants (douves adultes) (Fasciola hepatica, Fasciola gigantica) et de la moniéziose des petits ruminants
Etait souvent associé au lévamisole pour obtenir un élargissement du spectre d'activité aux nématodes digestifs et respiratoires. Il a été abandonné en raison de sa médiocre tolérance générale.
Thérapeutique
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Chez les bovins, les accidents résultent de l’association bithionol sulfoxyde – lévamisole
Le bithionol sulfoxyde à la différence des imidazothiazoles, n’est pas soluble dans l’eau.
En l’absence d’homogénéisation des suspensions aqueuses avant emploi ou lors d’homogénéisation insuffisante, le lévamisole et le tétramisole restent dans la phase aqueuse supérieure, provoquant ainsi des accidents de “début de bidon”
Thérapeutique
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C NH
O
OH
(Cl)n
(Cl)n
Phénols complexes, chlorés et parfois nitrés Résultent de la condensation entre l'acide salicylique
et l'aniline Substances principalement liposolubles qui sont employées
sous forme de base
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En médecine vétérinaire :
le niclosamide (BIAVERM®),
le rafoxanide,
l'oxyclozanide
le closantel (CEVANTHEL® 5%)
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BIAVERM®
Lévamisole (chlorhydrate)………..21,2 mg Niclosamide………………;;;;;;………400 mg
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C NH
O
OH
Cl
Cl
NO2
C NH
O
OH
Cl
Cl
NO2
Cl
Cl Cl
HO
Niclosamide
Oxyclosanide
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C NH
O
OH
I
Cl I
CH
CH3
C N
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La résorption digestive du niclosamide est pratiquement nulle. Celle des autres molécules est satisfaisante
Dans le sang, les salicylanilides sont très fortement fixées aux protéines plasmatiques ; le closantel est fixé à plus de 99 %.
Le closantel est peu métabolisé.
L'oxyclozanide et le closantel sont éliminés surtout par voie biliaire et se retrouvent dans le lait.
Elimination lente. La demi-vie du closantel et du rafoxanide est d'environ 2 semaines, celle de l'oxyclozanide d'une semaine.
Pharmacocinétique
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Nématodes Plathelminthes
Cestodes Trématodes
++ ++ +++ +++
Strongles Digestifs
Strongles Respiratoires
Nématodes hématophages et Plathelminthes
Le niclosamide est l'anthelminthique de premier choix des infestations par Taenia
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1. HALOGENOPHENOLS
1.1. Pharmacie chimique
1.2. Pharmacocinétique
1.3. Activité antiparasitaire
1.4. Thérapeutique
2. PRAZIQUANTEL
3. TRICLABENDAZOLE
4. COMPOSES MINEURS
CESTODICIDES et/ou
TREMATODICIDES
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N
N
C
O
O
C’est une pyrazino-isoquinoléine basique liposoluble
On en prépare une solution organique injectable dans du propylène glycol.
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praziquantel
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Per os le praziquantel est rapidement et complètement résorbé chez les carnivores
Pics de concentrations plasmatiques entre 30 et 60 mn
Subit un important effet de premier passage hépatique
Diffuse largement dans l'organisme
Sa distribution est très large.
Il franchit la barrière hémato-méningée
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Biotransformations hépatiques
Elimination urinaire assez rapide avec une ½ vie d'élimination de 3 h environ
Eliminé en partie par les sécrétions digestives, ce qui contribue à son excellente action sur les larves d'Echinococcus granulosus présentes dans la muqueuse intestinale
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Perturbe le transport transmembranaire du Ca++ Provoque une contraction tétanique immédiate des
cestodes qui ne peuvent plus continuer de se fixer sur la muqueuse digestive Cet effet est suivi de la lyse du tégument des cestodes
Mort et élimination
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Spectre d'activité antiparasitaire étroit, exclusivement dirigé contre les cestodes (Taenia spp, Dipylidium caninum, Echinococcus spp.)
Il est surtout actif sur les formes adultes
Il agit sur les formes larvaires, mais seulement à triple dose et après de multiples administrations
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Homme : Douves, Schistosomes (bilharziose) trématode
Adulticide (5mg/kg Per Os, SC ou IM) et larvicide :
--- --- --- +++ ++
Némathelminthes Plathelminthes
Cestodes Trématodes Nématodes Digestifs &
Pulmonaires
Dirofilaria Immitis Ascaris
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Tolérance générale excellente
Dans < 5 % des traitements
Troubles digestifs (anorexie, diarrhée, vomissements, léthargie)
A éviter pour les chatons et chiots < 4 semaines
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Inconvénients
Avantages
Efficacité Temps d'attente brefs
Coût modique
Action brève (sauf formes retard)
Répétition des traitements toxicité aiguë
Avantages/Inconvénients
A
I
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1. HALOGENOPHENOLS
1.1. Pharmacie chimique
1.2. Pharmacocinétique
1.3. Activité antiparasitaire
1.4. Thérapeutique
2. PRAZIQUANTEL
3. TRICLABENDAZOLE
4. COMPOSES MINEURS
CESTODICIDES et/ou
TREMATODICIDES
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N H
N
SCH3
Cl
Cl
Cl O
Le triclabendazole appartient au groupe des benzimidazoles mais est unique par son action exclusivement fasciolicide
benzène + imidazole
49
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Le triclabendazole est actif uniquement sur les douves (Fasciola),
aussi bien sur les adultes que sur les formes larvaires
--- --- --- --- +++
Némathelminthes Plathelminthes
cestodes trématodes nématodes digestifs &
pulmonaires
Dirofilaria immitis Ascaris
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Formes galéniques orales
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1. HALOGENOPHENOLS
1.1. Pharmacie chimique
1.2. Pharmacocinétique
1.3. Activité antiparasitaire
1.4. Thérapeutique
2. PRAZIQUANTEL
3. TRICLABENDAZOLE
4. COMPOSES MINEURS
CESTODICIDES et/ou
TREMATODICIDES
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Le clorsulon est un disulfamide chloré
Spectre d'activité étroit ; fasciolicide
Index thérapeutique élevé ; tolérance générale est très bonne,
y compris chez les vaches en gestation
Cl2C CCl
NH 2 SO 2
NH 2
NH 2 SO 2
Clorsulon 53
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Nématodes Plathelminthes
cestodes trématodes
--- --- --- +++
strongles digestifs
strongles respiratoires
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DENOMINATION COMMUNE
NOM DEPOSE
Clorsulon + ivermectine
FORMULATION GALÉNIQUE
In Ivomec-D IVERMECTYL F
Solution injectable
Le clorsulon est employé uniquement en association avec l'ivermectine pour élargir son spectre aux douves (Fasciola) des ruminants
Il est présenté sous forme de solution aqueuse injectable
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COOCH3
N
CH3 Origine : alcaloïde de la noix d'Arec
Bromhydrate
Parasympathomimétique
Ténifuge et non ténicide
Effets secondaires : vomissements
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