lm-relevante eigenschaften von zuckern · löslichkeit. fruc>sac >glu >mal>lac,...
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LM-relevante Eigenschaften von Zuckern
Süßkraft
Abhängig von Struktur, Konzentration, Temperatur, pH-Wert und synergistischen Effekten mit anderen Lebensmitteinhaltsstoffen
Erkennungsschwellenwert: niedrigste Konzentration, bei der ein süßer Geschmack wahrnehmbar ist, z.B. 0,81 % Sac und 4,2 % Lac, 0,94% Glu;
Relative Süßwerte: = Quotient der Konzentrationen von gleich süßen Lösungen der Verbindung und eines Standards, f(cs) = cs/cx z.B. fsac,g (10) = 10
Beispiele: Sac 1; Fru 1,0 – 1,5, Lac 0,3, Glu 0,5 - 0,6, Mal 0,6
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LöslichkeitFruc>Sac >Glu >Mal>Lac, abhängig von TemperaturProbleme: kristallisierte Lactose in Milchprodukten,„sugar-bloom“ oder Zuckerreif bei Schokolade
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Hygroskopizität= Aufnahme von Wasser aus der Luftfeuchtigkeit→ Einsatz von Zucker als Feuchthalter→ Verklumpen von zuckerhaltigen Pulvern oder Granulaten.
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Zuckerabbau
Wichtige Reaktionstypen:
• Reaktion von Nucleophilen mit der Carbonylgruppe
• Deprotonierung in α-Stellung und Keto-Enol-Tautomerisierung
• β-Eliminierung des Enols
• Addition von Nucleophilen an α,β-ungesättigte (vinyloge) Carbonylverbindungen
• elektrophiler Angriff in α-Stellung des Enols
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Frühe Reaktionen des Zuckerabbaus
• Bildung der Desoxyosone 3-Desoxy-1,2-hexodiulose (3-Desoxyoson → 3-Desoxyweg); 4-Desoxy-2,3-hexodiulose (4-Desoxyoson → 4-Desoxyweg) der 1-Desoxy-2,3-hexodiulose (1-Desoxyoson → 1-Desoxyweg).Nachweis der Desoxyosone erfolgt über Abfangreaktionen z.B. mit o-Phenylendiamin unter Bildung der Chinoxalinderivaten
• Weiterreaktionen des 3-Desoxyoson: Bildung des 5-Hydroxymethylfurfural (HMF) = Indikator für eine Säurebehandlung von Zucker
Aus Pentosen entsteht Furfural; die quantitative Bestimmung von Pentosanen kann über das Furfural erfolgen
• Weiterreaktionen des 1-Desoxyoson: Bildung von antioxidativ wirksamem Reduktonether und Reduktonen
Aus Pentosen entsteht ein Furanon, das mit Furfural zu Melanoidinen reagiert
Bildung von Acetylformoin (Karamellaroma)
• Weiterreaktionen des 4-Desoxyoson: Bildung von Hydroxyacetylfuran
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Abbau von 1,4-verknüpften Disacchariden
Bildung von Maltol = Geschmacksverstärker für Süßspeisen
Reaktionen in alkalischer Lösung
• Isomerisierisierungen, z.B. Lobry de Bruyn-van Ekenstein-Umlagerung
• Aldol- und Retroaldolreaktionen
• Umlagerungsreaktionen, z.B. Bildung der Saccharinsäure aus 1-Desoxyoson, der Metasaccharinsäure aus 3-Desoxyoson oder der Isosaccharinsäure aus 4-Desoxyoson
• Oxidationen, z.B. Fehling-Reaktion
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Beispiel (high-fructose) corn syrup
Herstellung
Enzymatische Hydrolyse von Maisstärke (α-Amylase: 80 – 110 °C, Glucoamylasen 60 °C)
gegebenenfalls:-partielle enzymatische Hydrolyse von Glucose in Fructose (Glucoseisomerase, 50 – 65 °C, 42 % Fru i.d.Trm)-Anreicherung der Fructose bis zu 90 % Fru i.d. Trm. -Einstellen höherer Fructosegehalte
Aufreinigung z.B. durch Chromatographie, Absorption an Aktivkohle, Ionenaustauschchromatographie, Eindampfen
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Europa < 2 %Japan ca. 25 %
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OHOHOH
O
O
OHOHOH
OHO
O
Glucosone
OHOH
O
O
OH
3-Deoxygalactosone3-Deoxyglucosone
OHOH
O
O
3,4-Dideoxyglucoson-3-en
CH3
O
O
Methylglyoxal
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Die Maillard-Reaktion
= Reaktion von Zuckern in Gegenwart von Aminen(nicht enzymatische Bräunung)
Amadori-UmlagerungBildung der 1-Amino-1-desoxy-ketose(=Amadoriprodukt oder Fructosylamin) aus Glucose
Heyns-UmlagerungAus Fructose entsteht die 2-Amino-2-desoxyaldose
Folgereaktionen des Amadoriprodukts• Amin wirkt als Katalysator; z.B. Bildung des 1-Desoxyosons
• Abbau des Amadoriprodukts ohne Aminabspaltung;z.B. 4-Desoxyweg
• Nucleophiler Angriff des Amins an ein reaktives Intermediat→ Bildung von N-haltigen Heterocyclen
• Oxidativer Abbau des Amadoriprodukts zu Carboxymethyllysin und Erythronsäure
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Quantitative Analyse des Amadoriproduktsmeist indirekt über das Furosin nach saurer Hydrolyse
Reaktionen des Argininsmit Dicarbonylverbindungen zu Imidazolinonen
Strecker AbbauReaktion von freien Aminosäuren mit Dicarbonylverbindungen → Bildung der Streckeraldehyde (Aromastoffe)
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Berechnete durchschnittliche tägliche Aufnahmedurch die Nahrung: 0,3 µg/kg Körpergewicht.
Tatsächliche Belastung: nichtbelastete Bevölkerung: 31 pmol/g,Laborpersonal, mit Acrylamidexposition: 54 pmol/g, Raucher: 116 pmol/g
Acrylamid
Acrylamidgehalte verschiedener Lebensmittelz.B. Pommes frites: 200 – 12000 µg/kg (=ppb), Kartoffelchips: 170 – 3700 µg/kg, andere Snacks: 30 – 1915 ppb, Kekse etc 30 – 3200 µg/kg, Frühstückscerealien: 30 – 1346 ppb, Knäckebrot: 800 – 1200 ppb, Lebkuchen 90 – 1660 ppb, Kaffee: 4-45 µg/kg
Analytik GC/MS nach Bromierung oder LC/MS
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Bildung aus Asparagin und Zuckern
Bildung ist begünstigt durch Temperaturenum 170 °C und niedrigen Wassergehalt (< 20 %)
Abbau von Acrylamid in Anwesenheit von nucleophilen Gruppen,z.B. Thiolen und Aminen.
MetabolismusAusscheidung des Glutathionaddukts über den Urin; Oxidation durch Cytochrom P 450 zum Glycidamid und Ausscheidung dessen Glutathionaddukts über den Urin.
ToxizitätAkut: bei sehr hoher Belastung neurotoxisch, bei Langzeitbelastung entstehen NeuropathienGentoxizität: Im Tierversuch Keimzellenmutationen und Cancerogenität, von der International Agency for Research on Cancer als „wahrscheinlich cancerogen für den Menschen“ eingestuft; vermutlich ist das Glycidamid das eigentliche genotoxische Agens; bisher jedoch noch kein Zusammenhang zwischen Acrylamid reicher Nahrung und erhöhtem Krebsrisiko gefunden
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Maßnahmen zur Reduktion von AcrylamidReduktion des AsparagingehaltesReduktion des ZuckergehaltesAbsenkung des pH Wertes Reduktion der ZubereitungstemperaturErsatz von Ammoniumhydrogencarbonat durch NatriumcarbonatAbbau von Acrylamid
Minimierungsstrategie durch Festlegung von Signalwerten
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Zuckerkaramelisierung
Herstellung: Erhitzung von Zuckern in Gegenwart von Säuren oder BasenVerwendung zur Färbung von LebensmittelnBildung von Imidazolderivaten
Auswirkungen des Zuckerabbaus
• Bräunung durch Melanoidinbildung; erwünscht z.B. in Fleisch und Backwaren; unerwünscht z.B. in Kondensmilch und Trockensuppen
• Aroma; erwünscht z.B. in Kakao, Brot und Kaffee, unerwünscht z.B. in erhitzten Milchprodukten
• Geschmack; erwünscht z.B. Bitterstoffe im Kakao oder Kaffee, unerwünscht z.B. Röstbitterstoffe in gegrilltem Fleisch
• Schutz vor oxidativem Verderb (Bier, Schokolade)
• Verringerte physiologische Wertigkeit von Proteinen (Lysinabbau)
• mutagene Produkte (z.B. übererhitztes Fleisch)
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Zuckerderivate
Zuckeranhydride
1,6-Anhydroglucose entsteht durch die Thermolysevon Glucose oder Polysacchariden;
3,6-Anhydrozucker; stabiler Baustein von Polysacchariden
Zuckeralkohole
Synthese durch die Reduktion von Zuckern, z.B. Sorbit aus Glucose;aus Ketosen entstehen zwei diastereomere Alkohole
Vorkommen in Früchten z.B. Sorbit in Äpfeln, Pflaumen und Kirschen;Nachweis von Verfälschungen von Beeren- und Traubensäftendurch Apfelsaft erfolgt über Sorbit,
Anwendung:Zuckeraustauschstoffe = süßschmeckende Verbindungen, die insulinunabhängig verstoffwechselt werden
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Saccharose Zuckeraustauschstoff SüßstoffSüßkraft 1 ca. 1 >> 1Stoffwechsel +,
insulinabhängigiR+,insulinunabhängig
-
Kalorien + 1 + 0,5 - 1 -kariogen + - -AndereZuckereigenschaften
+ +/- -
Zugelassen sind Xylit, Mannit, Sorbit, Isomalt, Maltit und Fructose:
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Maltit gleiche Süßkraft und Kaloriengehalt wie Saccharose, aber nur ca. 40 % Resorption; in größeren Mengen schlecht verträglich, nicht kariogen, für Diabetiker nicht geeignet
Isomalt wenig kariogen, für Diabetiker geeignet, ca. 50 % weniger Kalorien
Xylit ähnliche Süßkraft wie Saccharose, nicht kariogen; Herstellung durch Hydrolyse von Hemicellulosen aus Holz, laxierende Wirkung.
• Feuchthalter, Weichmacher und Rehydratisierungsmittel z.B. in Kaugummi, Bonbons und Trockenprodukten
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Zuckersäuren
• Synthese von „On-Säuren“ durch milde Oxidationsmittel; z.B. Bildung von Glucono-δ-lacton und Glucono-γ-lacton; bei pH-Werten über 3 wird langsam die Säure freigesetzt
Anwendung von Glucono-δ-lacton als Säuerungsmittel z.B. für Backpulver und Rohwurst
• Synthese von Dicarbonsäure durch stärkere Oxidationsmittel z.B Zuckersäure aus Glucose oder Schleimsäure aus Galactose
• Synthese von Uronsäuren durch selektive Oxidation der primären Hydroxylgruppe, z.B. Glucuronsäure aus Glucose (Baustein von Pektin)
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Zuckeranalytik
Enzymatische Analyseallgemein: Spezifische Reaktion, Indikatorreaktion und Hilfsreaktion
• Glucosebestimmung: Glucose-6-phosphatdehydrogenase (spezifische Reaktion und Indikatorreaktion), Hexokinase (Hilfsreaktion)
• Glucosebestimmung: Glucoseoxidase (spezifische Reaktion) und Farbreaktion (Indikatorreaktion)
• Sorbitbestimmung: Sorbitdehydrogenase (spezifische Reaktion) und Oxidation von NADH/H+ durch ein Tetrazoliumsalz (Hilfsreaktion und Indikatorreaktion)
• Fructosebestimmung: Phosphoglucose-isomerase (spezifische Reaktion) und Glucose-6-phosphatdehydrogenase (Indikatorreaktion)
• Saccharosebestimmung: β-Fructosidase (spezifische Reaktion) und Glucose-6-phosphatdehydrogenase (Indikatorreaktion)
• Lactosebestimmung: β-Galactosidase (spezifische Reaktion) und Glucose-6-phosphatdehydrogenase (Indikatorreaktion)
+ einfach und genau- relativ teuer
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Nasschemische Methoden
• Bestimmung von reduzierenden Zuckern nachLuff-Schoorl:
• Bestimmung der Saccharose nach saurer Hydrolyseund Luff-Schoorl
• Bestimmung der Fructose nach milder Oxidationund Luff-Schoorl
• Bestimmung von Saccharose nach der Kalkvorschrift
• Osazonbildung zur Identifizierung und Strukturaufklärung von Zuckern
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Chromatographische Methoden
Gaschromatographie nach Derivatisierung
• Reduktion und Acetylierung
• Bildung der Aldonitrilacetate oder Oxime
• Silylierung der Oxime durch Trimethylchlorsilan (TMCS), Hexamethyldisilazan (HMDS), Bistrimethylsilyl(trifluor)acetamid
hydrolysestabiler: tert.Butyl-dimethylsilylderivate
• Methylierung mit Diazomethan und einer Lewissäure oder Methyliodid bzw. Dimethylsulfat im basischen oder Tri(m)ethyloxoniumtetrafluoroborat (Meerweinsalz)
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HPLC
a) Chromatographie:
• Normalphase oder Straight Phase;
• Aminopropylsäulen (Verteilungschromatographie)
• Anionenaustauschchromatographie der Zucker-Boratkomplexe
• Anionenaustauschchromatographie mit stark alkalischen Eluenten (pH 12 – 14) = HPAEC (High performance anion exchange chromatography)
• Gelchromatographie an sulfonierten Gelen, die mit Pb, Ca oder Na belegt sind
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b) Detektion:• direkte UV-Absorption bei 188 – 202 nm
• RI-Detektoren
• Nachsäulenderivatisierung z.B. mit Orcin/Schwefelsäure und Vis-Detektion
• Vorsäulenderivatisierung zu UV-absorbierenden Derivatenz.B. Benzoylester der Zuckeralkohole oder reduktive Aminierung der Carbonylfunktion
• amperometrische oder elektrochemische Detektion
• Evaporative light scattering detector (ELSD)
• HPLC /MS
KapillarelektrophoreseDerivatisierung mit UV-absorbierenden Resten und UV-DetektionTrennung der Boratkomplexe in Boratpuffer oder Derivatisierung mit ionischen Chromophoren