UNEXPECTED INTRAMOLECULAR CYCLIZATION OF SOME 2-AMINOCHALCONES TO INDOLIN-3-ONES MEDIATED BY AMBERLYST-15

QUMICA DE CARBANIONESLuisa F. Espn DelgadoHector M. Pineda Castaeda

Universidad Nacional de Colombia Sede Bogot2015 - I

UNEXPECTED INTRAMOLECULAR CYCLIZATION OF SOME 2-AMINOCHALCONES TO INDOLIN-3-ONES MEDIATED BY AMBERLYST-15.Rodrigo Aboniaa, Paola Cuervoa, Juan Castilloa, Braulio Insuastya, Jairo Quirogaa, Manuel Noguerasb & Justo Cobob. a Departamento de Qumica, Universidad del Valle, A.A. 25360, Cali, Colombiab Departamento de Qumica Inorgnica y Orgnica, universidad de Jan, 23071 Jan, Spain

Resumen La ciclacin intramolecular de 2-aminochalconas derivadas de 2- y 4- piridinacarboxaldehdo se llev a cabo en presencia de Amberlyst-15 y cido actico. Inesperadamente la reaccin procedi a travs del mecanismo 5-exo, convirtindose en una alternativa para la sntesis de 2-(piridinilmetileno)indolin3-ona.

CHALCONAChalcona es una cetona aromtica y un enona que forma el ncleo central para una variedad de compuestos biolgicos importantes.

AMINOCHALCONA SU5416 (Semaxanib: R=R=H) SU11248(Sunitinib: R=F, R=CONHC2H4NEt2)A432411 (Ar= 4-Hidroxi-3-metoxifenil)

Mecanismo clsico para obtener aminochalconas derivados de la indolinona:

Uso de Amberlyst-15 como catalizador en la ciclacin intramolecular de una variedad de 2-aminochalconas en la sntesis de hidroquinolin-4-onas.

Mecanismo de reaccin

ROJO INTENSOAMARILLO FLUORESCENTE

2a - 65%

2b - 68%

ANLISIS RETROSINTTICO PARA LA FORMACIN DE AMINOCHALCONAS

IGF3-Piridinaldehido

COMERCIAL3,4-MetilendiacrilamidaCloruro de Metilo