BAB IPENDAHULUAN

A. Latar Belakang

Porfirin adalah suatu senyawa organik yang mengandung empat cincin pirol,

suatu cincin segi lima yang terdiri dari empat atom karbon dengan atom nitrogen

pada satu sudut. Senyawa ini ditemukan pada sel hidup hewan dan tumbuhan,

dengan berbagai macam fungsi biologis. Empat atom nitrogen di tengah molekul

porfirin dapat mengikat ion logam seperti magnesium, besi, seng, nikel, kobal,

tembaga, dan perak. Tiap-tiap logam yang diikat akan memberikan sifat yang

berbeda-beda. Jika logam yang diikat di pusat adalah besi, maka kompleks

porfirin disebut ferroporfirin, atau heme.

Empat gugus heme ini dapat bergabung menyusun hemoglobin, molekul

dalam sel darah merah yang berfungsi mengikat oksigen. Sementara vitamin B12

mengandung molekul porfirin dengan ion kobal di tengahnya. Pada klorofil yang

merupakan molekul penting pada tanaman yang menangkap energi matahari dan

memberi warna hijau, molekul porfirin mengikat ion logam pusat magnesium

(Mg). Dalam makalah ini akan dijelaskan secara lengkap tentang struktur dan

fungsi porphirin dalam sistem biologis.

B. Rumusan Masalah

1. Bagaimana gambaran umum tentang porfirin ?

2. Bagaimana fungsi dan struktur dari porfirin ?

3. Bagaimana porfirin dalam kimia dan sistem biologis ?

C. Tujuan

1. Mengetahui gambaran umum porfirin.

2. Mengetahui fungsi dan struktur porfirin.

3. Mengetahui porfirin dalam kimia dan sistem biologis.

BAB IIPEMBAHASAN

A. Porfirin

Asam amino merupakan prekursor dari banyak senyawa kompleks nitrogen

yang penting dalam fungsi fisiologis. Porfirin salah satu dari kompleks tersebut,

adalah suatu senyawa organik yang mengandung empat cincin pirol, suatu cincin

segi lima yang terdiri dari empat atom karbon dengan atom nitrogen pada satu

sudut. Sebagai gugus prostetik dari banyak protein, heme membentuk sejumlah

hemeprotein yang secara terus menerus mengalami proses sintesa dan degradasi.

Sebagai contoh, 6 sampai 7 gram hemoglobin disintesa setiap hari untuk

menggantikan heme yang hilang dalam proses katabolismenya. Pembentukan dan

pemecahan komponen porfirin dari hemoglobin berperan dalam menjaga

keseimbangan nitrogen tubuh (Rizkia, N. dkk, 2014).

Senyawa ini ditemukan pada sel hidup hewan dan tumbuhan, dengan berbagai

macam fungsi biologis. Empat atom nitrogen di tengah molekul porfirin dapat

mengikat ion logam seperti magnesium, besi, seng, nikel, kobal, tembaga, dan

perak. Tiap-tiap logam yang diikat akan memberikan sifat yang berbeda-beda.

Jika logam yang diikat di pusat adalah besi, maka kompleks porfirin disebut

ferroporfirin atau heme muncul pada sejumlah penyakit yang berkisar dari anemia

hemolitik hingga hepatitis serta kelainan sekresi empedu (gangguan obstruksi)

(Rizkia, N. dkk, 2014).

Di alam semesta, metaloporfirin terkonjugasi dengan protein membentuk

senyawa-senyawa antara lain:

1. Haemoglobin (Hb) : merupakan porfirin besi yang terikat pada protein globin,

berfungsi : mengangkut oksigen O2 di darah.

2. Eritrokruorin : terdapat pada beberapa invertebrate, fungsi: hampir sama

dengan Hb.

3. Mioglobin : pengangkut O2 di jaringan otot (pigmen pernafasan).

4. Sitokrom : berfungsi sebagai pemindah elektron pada proses redoks.

5. Katalase : enzim yang merubah 2H2O2 menjadi 2H2O2 + O2.

6. Triptofan pirolase : mengkatalisa oksidasi triptofan menjadi formil kinurenin

( Prasiska, 2011 ).

B. Fungsi dan Struktur Porfirin

1. Fungsi Porfirin

Di dalam tubuh manusia, porfirin berfungsi untuk :

a. Membentuk senyawa sebagai pengangkutan O2

b. Membentuk senyawa sebagai pengangkutan elektron

c. Membentuk senyawa sebagai enzim enzim tertentu ( Prasiska, 2011 ).

2. Struktur Porfirin (C20H14N4)

Menyingkat rumus porfirin dengan menghilangkan jembatan metenil dan

setiap cincin pirol yang diperlihatkan sebagai tanda kurung dengan 8 tanda

substituent.

( Prasiska, 2011 ).

C. Kimia Porfirin

Porfirin mengandung nitrogen tersier pada dua cincin pirolen sehingga

bersifat basa lemah dan adanya gugus karboksil pada rantai sampingnya

menyebabkan juga bersifat asam. Titik isoelektrisnya pada pH 3,0 – 4,0, mudah

diendapkan dalam larutan air. Semua porfirin berwarna. Dalam penelitian tentang

porfirin atau turunannya, spectrum absorpsinya khas yang diperlihatkan masing-

masing dalam region spectrum sinar tampak dan ultraviolet sangat bermanfaat.

Salah satu contohnya adalah kurva absorpsi untuk suatu larutan porfirin dalam 5%

asam hidroklorida. Jika porfirin yang dilarutkan dalam asam mineral kuat atau

dalam pelarut inorganic disinari oleh sinar ultraviolet, Porfirin tersebut akan

memancarkan Fluoresensi merah yang kuat. Fluoresensi ini sedemikian khasnya

sehingga sering digunakan mendeteksi adanya sejumlah kecil porfirin bebas

( Prasiska, 2011 ).

Ikatan yang menyatukan cincin – cincin pirol diporfirin merupakan penyebab

utama absorpsi dan fluoresensi khas senyawa golongan ini; ikatan rangkap ini

tidak terdapat dalam porfirinogen Hal yang menarik sifat fotodinamik porfirin

adalah kemungkinan pemakaiannya dalam terapi kanker jenis tertentu, suatu

prosedur yang disebut fototerapi kanker. Tumor sering membentuk lebih banyak

porfirin dibanding jaringan normal. Jadi, hematoporfirin atau senyawa terkait,

dapat diberikan kepada pasien yang mengidap tumor – tumor tertentu. Kemudian,

tumor diberi laser asrgon yang akan menyebabkan eksitasi porfirin dan

menimbulkan efek–efek sitotoksik ( Prasiska, 2011 ).

D. Penyakit Kelainan Porfirin

Penyakit turunan atau bisa berupa penyakit yang didapat yang disebabkan

oleh    defisiensi salah satu enzym pada jalur biosintesa heme dan mengakibatkan

penumpukan dan peningkatan porfirin atau prazatnya dijaringan atau didalam

urine. Kelainan ini jarang dijumpai tapi perlu dipikirkan dalam keadaan tertentu

misalnya sebagai diagnosa banding pada penyakit dengan keluhan nyeri abdomen,

fotosensitivitas dan gangguan psikiatri. Porfiria dikelompokkan menjadi 3

golongan yaitu:

1. Porfiria eritropoetik

2. Porfiria hepatik

3. protoporfiria

Porfiria eritropoetik, merupakan kelainan kongenital. Terjadi karena ketidak

seimbangan enzim kompleks uroporfirinogen sintase dan kosintase. Pada jenis

porfiria ini dibentuk uroporfirinogen I yang tidak diperlukan dalam jumlah besar.

Juga terjadi penumpukan uroporfirin I, koproporfirin I dan derivat simetris

lainnya. Penyakit ini diturunkan secara otosomal resesif dan memunculkan

fenomena berupa eritrosit yang berumur pendek, urine pasien merah karena

ekskresi uroporfirin I dalam jumlah besar, gigi yang berfluoresensi merah karena

deposisi porfirin dan kulit yang hipersensitif terhadap sinar karena porfirin yang

diaktifkan cahaya bersifat sangat reaktif . Porfiria hepatik dibagi menjadi beberapa

jenis antara lain :

a. Intermitten acute porfiria ( IAP )

b. Koproporfiria herediter

c. Porfiria variegata

d. Porfiria cutanea tarda

e. Porfiria toksik.

IAP terjadi karena defisiensi partial uroporfirinogen I sintase, diturunkan

secara otosomal dominan. Pada penyakit ini dijumpai ekskresi porfobilinogen dan

asam amino levulenat yang meningkat menyebabkan urine berwarna gelap.

Koproporfiria herediter terjadi karena defisiensi partial koproporfirinogen

oksidase, diturunkan secara otosomal dominan. Terdapat peningkatan ekskresi

koproporfirinogen dan menyebabkan urine berwarna merah. Porfiria variegata

terjadi karena defisiensi partial protoporfirinogen oksidase, diturunkan secara

otosomal dominan. Terdapat peningkatan ekskresi hampir seluruh zat-zat antara

sintesa heme. Porfiria cutanea tarda terjadi karena defisiensi partial

uroporfirinogen dekarboksilasi, diturunkan secara otosomal dominan. Terdapat

peningkatan ekskresi uroporfirin yang bila terpapar cahaya menyebabkan urine

berwarna merah. Porfiria ini paling sering dijumpai dibanding yang lainnya .

Porfiria toksik atau akuisita disebabkan oleh obat atau zat toksik seperti

griseofulvin, barbiturat, heksachlorobenzene, Pb dan sebagainya. Protoporfiria

atau protoporfiria gabungan dikarenakan terjadinya defisiensi partial

ferrokatalase, diturunkan secara autosomal dominan. Terdapat peningkatan

ekskresi protoporfirin dalam urine. Gejala klinis yang dapat muncul dapat

dikelompokkan dalam dua patogenesa yaitu bila kelainan enzym sintesa heme

menyebabkan penumpukan asam amino levulenat dan porfobilinogen disel atau

cairan tubuh akan menghambat kerja ATP ase dan meracuni neuron sehingga

menimbulkan gejala-gejala neuro-psikiatri sedangkan bila kelainan enzym sintesa

heme menyebabkan penumpukan porfirinogen dikulit dan dijaringan lain akan

teroksidasi spontan membentuk porfirin yang apabila terpapar dengan cahaya,

porfirin akan bereaksi dengan O2 molekuler membentuk suatu radikal bebas yang

sangat reaktif dan merusak jaringan atau kulit dimana porfirin terdeposisi,

peristiwa ini memunculkan gejala-gejala fotosensitivitas. Therapi yang dapat

diberikan hanyalah bersifat symptomatik karena therapi kausal yang bersifat

genetik masih sulit dikerjakan. Obat yang dapat dipakai dan beberapa tindakan

yang dianjurkan seperti misalnya hindari preparat atau obat yang merangsang

aktifitas sitokrom P- 450 seperti obat anestesia, alkohol, steroid dan lain-lain.

Hindari zat-zat toksik penyebab porfiria. Pemberian zat-zat seperti glukosa dan

hematin yang menekan kerja ALA sintase untuk menghambat pembentukan pra

zat porfirin. Pemberian anti oksidan seperti karoten, vitamin E dan C juga dapat

dianjurkan pemakaian tabir surya guna menggurangi pemaparan terhadap cahaya (

Prasiska, 2011 ).

BAB IIIPENUTUP

A. Kesimpulan

Porfirin adalah suatu senyawa organik yang mengandung empat cincin pirol,

suatu cincin segi lima yang terdiri dari empat atom karbon dengan atom nitrogen

pada satu sudut. Senyawa ini ditemukan pada sel hidup hewan dan tumbuhan,

dengan berbagai macam fungsi biologis.

Dalam tubuh manusia, porfirin berfungsi untuk membentuk senyawa sebagai

pengangkutan O2, membentuk senyawa sebagai pengangkutan elektron,

membentuk senyawa sebagai enzim enzim tertentu.

B. Daftar Pustaka

Rizkia, N. Dkk. (2014). Sintesis dan Karakterisasi Tetra (p-dimetilaminofenil)

porfirin dengan Metode Microwave-Assisted Organic Synthesis (MAOS).

Research and Development on Nanotechnology in Indonesia, Vol.1, No.3,

2014, pp. 118-123.

Prasiska, Tomy Oki. 2011. Metabolisme Porfirin Dan Pigmen Empedu.

(disampaikan pada kuliah S1 keperawatan 22 Desember 2011)