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Metabolitos secundarios
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Bibliografía
• Cotton, C.M. 1996. Traditional Phytochemistry. En: Ethnobotany: principles and applications. Chichester, U.K. p. 216-244.
• Domínguez, X. 1988. Fitoquímica.• Martin, 2000. Etnobotánica. • Richards, J; Cram, DJ & Hammond, GS. 1967.
Elementos de química orgánica. Madrid, España. McGraw-Hill
• Universidad de la Republica de Uruguay. 2000. Programa Analítico: Farmacognosia y Botánica. Laboratorio de Fitoquímica. Disponible en: http://mail.fq.edu.uy/~planta/Cursos/material/teorico%20terpenos%20para%20imprimir.pdf. Consultado el 23 de octubre de 2006
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Metabolitos primarios
• Proteínas• Aminoácidos no
protéicos• Lípidos• Ácidos grasos
Precursores de metabolitos secundarios
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Metabolitos Primarios
Fitoquímicos Función probable Usos comunes
Glicéridos (Aceites fijos)
Almacenamiento de productos en semillas
y frutos
LubricantesCosméticosAlimentos
Sales metálicas usadas en jabones
Almidones Almacenamiento de productos en
semillas, tubérculos y otros órganos de almacenamiento
Encolado de textilesAdhesivos débiles
Pectinas Pegamento entre células contiguasParte de la pared primaria de las
células vegetales
Agentes floculante o coagulante
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Metabolitos secundarios
• Carecen de función definida en el metabolismo
• Útiles para la clasificación botánica
• Aprovechamiento para el hombre
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Metabolitos secundarios
Fitoquímico Función probable Usos comunes
Ceras Protección contra pérdidas de aguaDefensa
ImpermeabilizantesIluminación
Pigmentos Atracción de polinizadoresProtección contra rayos UV
Fotosíntesis
ColorantesPigmentos
Tinturas corporalesMedicinas
Taninos ImpermeabilizaciónDefensa
ColorantesAceites tánicos
Resinas Protección contra heridasDefensa
SellantesIluminaciónAdhesivos
Preservativos
Gomas Sellante de heridas Agentes coagulantes o floculantesSellantesAdhesivos
Fuente: Cotton,1996
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Metabolitos secundarios
Fitoquímico Función probable Usos comunes
Látex Sellante de heridasDefensa
SellantesAdhesivos
Aceites esenciales (volátiles)
Atracción de polinizadoresDefensa
Protección contra el fuego
SaborizantesFragancias
Preservativos de alimentos
Medicinas
Saponinas Defensa contra herbivoría
Veneno pecesJabones
Hormonas Atracción de polinizadoresDefensa
AnticonceptivosJabones
Alcaloides Defensa Control de plagasMedicinas
Fuente: Cotton,1996
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Rutas Biosintéticas
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Dificultades de la Quimiotaxonomía
• Alta variabilidad entre individuos• Casi imposible demostrar la ausencia de un
químico• Localización de la sustancia de interés• Variación intraespecífica de sus componentes• Edad del material
Solución: búsqueda de sustancias poco comunes (Aminoácidos no protéicos, alcaloides, betalaínas)
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BetalaínasORDEN CENTROSPERMAE
(CARYOPHYLLALES)• Pigmento antocianina,
sustituido por betalaínas– betacianina: rojo-violeta– Betaxantina: amarillo
• Familias: Caryophyllaceae (remolacha, quinoa) Didiereaceae Phytolacaceae, Nyctaginaceae (curazao), Portulacaceae (verdolaga), Amaranthaceae, Chenopodiaceae (quinoa), Cactales.
Didiereaceae
Beta vulgaris, Chenopodiaceae
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Alcaloides
DefiniciónSon sustancias vegetales secundarias que reaccionan como base y que por lo general tienen un anillo que contiene N.
"parecidos a un álcali/base".
Respecto de su biosíntesis, los alcaloides son casi exclusivamente derivados de los aminoácidos ornitina, lisina, fenilalanina, tirosina y triptófano.
Hess 1980
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Precursores de los alcaloides
AA ornitinaAA fenilalanina
AA tirosina AA triptófano
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Alcaloides
Usos• analgésicos, • anestésicos, • hipnóticos, • cardiotónicos, • hipotensores, • tranquilizantes, • alucinógenos, • eméticos
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Alcaloides
• Hongos (ej. ácido lisérgico), algas: (256 alcaloides)
• Plantas vasculares– Pteridofitas: Equisetum,
Lycopodium– Spermatofitas:
Gimnospermas (115 alcaloides) Angiospermas
• Monocotiledóneas (488)
• Dicotiledóneas (3.600)
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Alcaloides en Angiospermas
• ORDEN GENTIANALES– Loganiaceae
(Strychnus nux-vomica)
– Asclepiadaceae– Apocynaceae– Rubiaceae
Estricnina
Strychnus nux-vomica
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Alcaloides en Angiospermas
• ORDEN TUBIFLORAE– Polemoniaceae– Convolvulaceae (batata)– Cuscutaceae– Hydrophyllaceae– Boraginaceae (Cordia
alliodora)– Lamiaceae (mentas, salvia)– Solanaceae– Schrophulariaceae– Gesneriaceae– Bignoniaceae
Atropina (Datura spp)
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• Amarillidaceae• Leguminosas• Lilliaceae• Papaveraceae• Rutaceae
Papaver somniferum
Alcaloides en Angiospermas
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Alcaloide del yagé (Banisteriopsis caapi) MALPIGHIACEAE
Triptamina
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Terpenoides
• Es un segundo gran grupo de sustancias naturales cuya biosíntesis parte del acetil-CoA
Por su estructura son compuestos de 5 átomos de carbono que se pueden considerar polímeros del isopreno. El isopreno (2-metil-1,3-butadieno), de fórmula empírica C5H8, es un hidrocarburo doblemente insaturado que se emplea como bloque unidad de cinco carbonos en la biosíntesis de los terpenos, activado por fosforilación, en forma de isopentenilpirofosfato (“isopreno activo”).
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Rutas Biosintéticas
http://mail.fq.edu.uy/~planta/Cursos/material/teorico%20terpenos%20para%20imprimir.pdf
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Terpenoides
• Útiles en taxonomía vegetal porque– Pueden analizarse con
precisión en cantidades muy pequeñas (g)
– Muchas estructuras conocidas
– Compuestos ampliamente distribuidos en vegetales superiores
• Pinaceae• Lamiaceae (mentas,
salvia, orégano, albahaca, tomillo) y Umbelliferae (zanahoria)
Salvia
Umbelliferae
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Terpenos
• Precursor biológico: isopreno– Monoterpenos: 10
átomos de carbono– Sesquiterpenos: 15
átomos de carbono– Diterpenos: 20 átomos
de carbono– Triterpenos: 30
átomos de carbono– Tetraterpenos: 40
átomos de carbono
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Aceites esenciales
• Sustancias de bajo peso molecular– Alcoholes– Hidrocarburos– Fenoles– Aldehídos– Cetonas– Ácidos– MONOTERPENOS
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Ejemplo de monoterpenos presentes en el Eucalyptus citriodora
Citral Alfa pineno
Eugenol
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Esteroles y metilesteroles
• Alcoholes sólidos con 27 a 29 carbonos
• Origen:– Animal (algunos
reportados en algas): colesterol
– Vegetal: Fitosteroles, B-sitosterol, estigmasterol (semillas de soya)
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Quinonas
• Dicetonas insaturadas• Función: pigmentos• Tratamiento contra parásitos
intestinales:Compuestas (Embelia ribes y Perezia adnata)
• Frecuentes en: Angiospermas (dicotiledóneas), hongos (Penicillium spinolosum, Amanita muscaria), vegetales unicelulares
• Antraquinonas: frecuentes en RUBIACEAE, RHAMNACEAE, POLIGONACEAE
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Flavonoides
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• Los derivados del flavano o flavonoides representan el grupo mayor de cuerpos fenólicos. Su nombre proviene de la coloración amarilla (lat. Flavus = amarillo) de algunas sustancias pertenecientes a este grupo
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Rutas Biosintéticas
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Ruta del ácido shikímico
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Flavonoides
• Esqueleto carbonado C6-C3-C6
• Función: pigmentos vegetales
• Actividad farmacológica: contra la fragilidad capilar, contra dilatadores arteriales, estrógena, diurética, antimicrobiana, antioxidante, edulcorante
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Cumarinas
• Derivados de las lactonas• Frecuente en raíces,
flores, frutos de: Leguminosas, ORCHIDACEAE, RUTACEAE, UMBELLIFERAE
• Función: inhibidoras de crecimiento vegetal
• Uso: anticoagulantes, espasmódicas, hipercolesterémicas
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Saponinas y sapogeninas
• Gr. sapon = jabón• Glicósidos que se
disuelven en agua y disminuyen su tensión superficial
• Saponinas esteroidales: Monocotiledóneas (Liliáceas, Amarilidáceas, Dioscóreas)
• Sapogeninas triterpenoides: Dicotiledóneas (Sapindus saponaria)
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Conclusiones
• Los metabolitos secundarios son sustancias que ayudan a determinar el grado de parentesco entre plantas.
• Las betalaínas son el ejemplo más conocido de pigmentos que sirven para determinar un grupo taxonómico
• Los alcaloides son compuestos sumamente complejos cuya presencia es común en los órdenes GENTIANALES y TUBIFLORAE, con la presencia en otras familias no emparentadas entre sí.
• Se encuentran muchos terpenoides en las familias Pinaceae, Lamiaceae y Umbelliferae
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Conclusiones
• Las Quinonas están ampliamente distribuidas entre las dicotiledóneas, pero existen algunas estructuras, como las antraquinonas, que son específicas de las familias Rubiaceae, Rhamnaceae y Poligonaceae
• Las cumarinas están presentes en las familias Orchidaceae, Rutaceae, Umbelliferae
• Las saponinas esteroidales están presentes en algunas monocotiledóneas y las sapogeninas triterpenoides en algunas dicotiledóneas
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Gracias