Preparation of Methyl Orange

MAKALAH PRAKTIKUM KIMIA ORGANIK II

tentang

METHYL ORANGE

Disusun Oleh :

Raka Fajar Nugroho

03091403037JURUSAN TEKNIK KIMIAFAKULTAS TEKNIKUNIVERSITAS SRIWIJAYA

2013Pembuatan Methyl OrangeRingkasanLangkah pertama disebut "diazotization." Bereaksi Sodium sulfanilate dengan natrium nitrit dalam asam klorida (yaitu, nitroso kation) untuk membentuk "garam diazonium." Stabil

Langkah kedua adalah "reaksi kopling diazonium." Ion diazonium digunakan di situ,

dan bereaksi dengan N, N-dimethylaniline untuk membentuk asam zat warna azo.

Minyak mentah pewarna kemudian akan terisolasi.Skema Reaksi

Mekanisme:Diazotization:

Diazo Coupling:

Teori WarnaUpaya nyata pertama untuk menafsirkan warna pewarna dalam hal struktur kimia dibuat oleh Otto Witt pada tahun 1876. Dia mengusulkan bahwa pewarna terdiri dari terkonjugasi sistem -berikat, disebut kromofor, dan garam pembentuk kelompok, yang disebut auksokrom, yaitu substituen polar yang memodifikasi warna mereka.

Kromofor adalah sederhana, tidak jenuh, e-menarik kelompok yang melekat pada sistem cincin aromatik. Diperpanjang konjugasi karena kromofor berkurang E (dan meningkatkan maks) dari * transisi, sehingga maks adalah dalam kisaran terlihat. Contohnya termasuk nitro (-NO2), azo (-N = N-), karbonil (C = O), dan nitril (-CN).

Sebuah auksokrom adalah kelompok e-menyumbangkan (oleh resonansi) yang melekat pada sistem cincin aromatik. Ini juga mengubah E dan maks. Contohnya termasuk hidroksil (-OH) dan gugus amino (-NH2,

-NHR, dan NR2).

Fungsi pewarna terutama untuk menciptakan warna tertentu atau warna dalam hubungan dengan kain atau substrat. Kedua serat alami (seperti wol, sutra, dan katun) dan substrat sintetis (seperti nilon) dapat dicelup. Mewarnai umumnya dilakukan dalam larutan air, dan proses melampirkan molekul pewarna untuk serat disebut adsorpsi.

Pewarna yang tertarik pada tekstil dengan kekuatan fisik (adsorpsi fisik, atau physadsorption), dan memiliki keterikatan langsung ke serat (kimia adsorpsi, atau kemisorpsi), disebut pewarna langsung.

Pewarna asam, seperti metil oranye dan tartrazine, adalah anion yang larut dalam air (pewarna anionik) yang membentuk ikatan ion antara pewarna dan serat. Kedua wol dan nilon amida makro-molekul yang memiliki terminal amino (-NH2) dan gugus asam (-COOH). Ini dapat membentuk ikatan ion dengan molekul pewarna. Seperti dengan asam amino, kelompok-kelompok ini sering ada sebagai Zwitterions, yaitu molekul memiliki kedua kelompok bermuatan positif (-NH3) dan kelompok bermuatan negatif (-COO-). Anionik (atau asam) pewarna memiliki-SO3-kelompok yang membentuk ikatan ionik, atau hubungan garam, dengan - NH3 kelompok pada serat.

Sifat indicator asam methyl orange

Prosedur

Pretreatment sebelum Diazotization

1. Larutkan 1,2 g anhidrat Na2CO3 dengan 50 ml DI H2O

dalam labu Erlenmeyer 125 ml menggunakan bar aduk.

2. Tambahkan 3,6 g asam sulfanilat anhidrat, dan solusi panas dengan

pemandian air panas sampai larut. (Ini mungkin masih muncul berawan.)

3. Filter gravitasi jika padatan yang hadir, kemudian bilas kertas dengan 3-5 ml air panas.

Buang padatan disaring, filtrat dan sejuk ke suhu kamar.

Diazotization Reaksi

4. Tambahkan 1,5 g NaNO2 ke filtrat, dan aduk sampai larut.

5. Tambahkan 5 ml conc. HCl ke gelas 400 ml yang mengandung

25 ml (50% / 50%) air es sambil diaduk.

Perhatian: Conc. asam bersifat korosif!

6. Tuangkan larutan ke dalam gelas sulfanilate 400 ml dengan larutan HCl, dan

menempatkan gelas dalam penangas es. Garam diazonium akan membentuk sebagai padatan putih.

Coupling Reaksi

7. Mendapatkan 2,7 g N, N-dimethylaniline (d = 0,96 g / ml) dalam 10 ml-ukur, dan

tuangkan langsung ke dalam gelas 400 ml. Cuci silinder dengan 2,0-ml conc. asam asetat, dan menambahkan konten ke gelas 400 ml. Aduk selama 15-20 menit pada 20-25oC untuk memastikan reaksi lengkap.

Perhatian: N, N-dimethylaniline beracun dan mudah diserap melalui kulit!

Hanya menangani dengan sarung tangan! Hal ini juga mudah menguap, dan harus tetap

sepenuhnya dalam tenda sampai transfer selesai!

8. Perlahan-lahan tambahkan 30 ml NaOH 10%. Periksa pH fasa air.

Tambahkan lagi larutan NaOH, jika perlu, sampai dasar.

Isolasi Dye Mentah

9. Panaskan sampai mendidih dengan piring panas selama 10-15 menit. Ketika sebagian besar pewarna dibubarkan,

tambahkan 10 g NaCl (salting out), kemudian dinginkan campuran reaksi mentah dalam penangas es.

10. Vacuum filter, dan mencuci pewarna dua kali dengan 10 ml dingin, larutan NaCl jenuh.

Buang filtrat di wastafel (~ 110 ml limbah garam aq).11. Hapus 0,5 g pewarna, dan sisanya kering dalam oven semalam untuk mendapatkan hasil.