micotossine strutture

MicotossineMicotossine

MICOTOSSINEMICOTOSSINE

Prodotti del metabolismo secondario di funghi filamentosi microscopici (muffe) che possono svilupparsi su una grande varietà di derrate

alimentari, in particolari condizioni ambientali e possono causare manifestazioni di tossicitàacuta e cronica negli animali. Alcuni alimenti

sono più suscettibili di altri alla crescita fungina.

Prodotti del metabolismo secondario di funghi filamentosi microscopici (muffe) che possono svilupparsi su una grande varietà di derrate

alimentari, in particolari condizioni ambientali e possono causare manifestazioni di tossicitàacuta e cronica negli animali. Alcuni alimenti

sono più suscettibili di altri alla crescita fungina.


Gli alimenti più esposti alla contaminazione damicotossine sono i prodotti vegetali, soprattuttocereali (mais, frumento, riso, orzo, segale, ecc.),

semi oleaginosi (arachidi, girasole, semi di cotone, ecc.), frutta secca ed essiccata, legumi

spezie, caffè e cacao

E’ possibile lo sviluppo fungino e la formazione dimicotossine anche in altri tipi di prodotti, quali

formaggi e insaccati, durante le fasi di maturazione

e di conservazione

Gli alimenti più esposti alla contaminazione damicotossine sono i prodotti vegetali, soprattuttocereali (mais, frumento, riso, orzo, segale, ecc.),

semi oleaginosi (arachidi, girasole, semi di cotone, ecc.), frutta secca ed essiccata, legumi

spezie, caffè e cacao

E’ possibile lo sviluppo fungino e la formazione dimicotossine anche in altri tipi di prodotti, quali

formaggi e insaccati, durante le fasi di maturazione

e di conservazione


La contaminazione indiretta è associata alla presenza di micotossine nelle parti edibili degli animali da allevamento e/o nei prodotti da questi derivati

(latte e uova), come “carry over” della contaminazionedi mangimi.

I residui possono essere costituiti sia dalle micotossineinalterate, originariamente presenti nel mangime, sia

da micotossine prodotte dal metabolismo animale.

Gli attuali procedimenti tecnologici di lavorazione deglialimenti, quali pastorizzazione e sterilizzazione, così

come le operazioni domestiche di cottura, non sono in grado di distruggere le micotossine presenti

nelle derrate alimentari.

La contaminazione indiretta è associata alla presenza di micotossine nelle parti edibili degli animali da allevamento e/o nei prodotti da questi derivati

(latte e uova), come “carry over” della contaminazionedi mangimi.

I residui possono essere costituiti sia dalle micotossineinalterate, originariamente presenti nel mangime, sia

da micotossine prodotte dal metabolismo animale.

Gli attuali procedimenti tecnologici di lavorazione deglialimenti, quali pastorizzazione e sterilizzazione, così

come le operazioni domestiche di cottura, non sono in grado di distruggere le micotossine presenti

nelle derrate alimentari.


Ceppo funginoCeppo fungino

MicotossineMicotossine Cereali esemi oleaginosi

Cereali esemi oleaginosi

MangimiMangimi

Alimentazione umana

Alimentazione umana

Animali destinatiall’alimentazione

umana

Animali destinatiall’alimentazione

umanaUovaUova

Prodotti di scartoProdotti di scarto

LatteLatte CarneCarne

Interrelazione tra micotossine e uomoInterrelazione tra micotossine e uomo


sporespore crescita tossinogenesi

crescita tossinogenesimuffamuffagerminazionegerminazione

MICOTOSSINEMICOTOSSINE

Le condizioni necessarie per la germinazione delle spore, la crescita della muffa e la tossinogenesi possono

anche essere diverse

Le micotossine sono considerate metaboliti secondari dei miceti, cioè secreti dopo il periodo di moltiplicazione

e di crescita cellulare, in opposizione ai metabolitiprimari formatisi nel corso di queste fasi e costituenti

componenti essenziali.

Le condizioni necessarie per la germinazione delle spore, la crescita della muffa e la tossinogenesi possono

anche essere diverse

Le micotossine sono considerate metaboliti secondari dei miceti, cioè secreti dopo il periodo di moltiplicazione

e di crescita cellulare, in opposizione ai metabolitiprimari formatisi nel corso di queste fasi e costituenti

componenti essenziali.


Condizioni di sviluppo dei miceti:Condizioni di sviluppo dei miceti:

• NATURA DEL SUBSTRATO: i miceti, non avendo clorofilla, non possono realizzare la fotosintesi e, per il loro sviluppo, sono legati ad una fonte di carbonio organico (glucidi) o, in alternativa, di azoto inorganico:

– Alimenti ricchi di cellulosa (paglia, foraggi) ospitano Stachybotrix, Pithomyces, Rhizoctonia, Claviceps, Penicillium

– Cereali e vegetali oleaginosi (arachidi, soia) ospitano Aspergillus, Penicillium, Claviceps, Fusarium

– Insilati ospitano Penicillium, Claviceps, Fusarium

• NATURA DEL SUBSTRATO: i miceti, non avendo clorofilla, non possono realizzare la fotosintesi e, per il loro sviluppo, sono legati ad una fonte di carbonio organico (glucidi) o, in alternativa, di azoto inorganico:

– Alimenti ricchi di cellulosa (paglia, foraggi) ospitano Stachybotrix, Pithomyces, Rhizoctonia, Claviceps, Penicillium

– Cereali e vegetali oleaginosi (arachidi, soia) ospitano Aspergillus, Penicillium, Claviceps, Fusarium

– Insilati ospitano Penicillium, Claviceps, Fusarium


• TEMPERATURA: per ogni muffa esistono temperature ottimali per la crescita fungina di solito inferiori a quelle di tossinogenesi

• N.B.: UNO STESSO MICETE PU0’ ELABORARE TOSSINE DIVERSE A TEMPERATURE DIFFERENTI:– es: Aspergillus ochraceus produce:

– ocratossine a 25°C– acido pennicillico a 20°C

• TEMPERATURA: per ogni muffa esistono temperature ottimali per la crescita fungina di solito inferiori a quelle di tossinogenesi

• N.B.: UNO STESSO MICETE PU0’ ELABORARE TOSSINE DIVERSE A TEMPERATURE DIFFERENTI:– es: Aspergillus ochraceus produce:

– ocratossine a 25°C– acido pennicillico a 20°C


• UMIDITA’: i miceti sviluppano in un’atmosfera umida ed il substrato stesso deve possedere una certa quantità di acqua per permettere la crescita del micelio e la germinazione delle spore (minimo 13%).

• UMIDITA’: i miceti sviluppano in un’atmosfera umida ed il substrato stesso deve possedere una certa quantità di acqua per permettere la crescita del micelio e la germinazione delle spore (minimo 13%).


• AEROBIOSI (presenza di ossigeno): le muffe sono organismi aerobi obbligati, anche se possono crescere con concentrazioni di O2 molto basse (4%); l’esposizione all’aria è condizione particolarmente favorevole non soltanto alla crescita dei miceti ma anche alla tossinogenesi

• AEROBIOSI (presenza di ossigeno): le muffe sono organismi aerobi obbligati, anche se possono crescere con concentrazioni di O2 molto basse (4%); l’esposizione all’aria è condizione particolarmente favorevole non soltanto alla crescita dei miceti ma anche alla tossinogenesi


Modalità di contaminazione:Modalità di contaminazione:

Funghi da campo e di stoccaggio

• NELLA DERRATA INIZIALE: nel cereale non ancora raccolto (in campo) o dopo la raccolta dello stesso per:– avverse condizioni climatiche (siccità, grandine…)– cattivo stato della pianta (parassiti…)

• IN CORSO DI TRATTAMENTO: – schiacciamento dei semi, melassatura delle

materie prime, manipolazione da parte del personale, imballaggio...

Funghi da campo e di stoccaggio

• NELLA DERRATA INIZIALE: nel cereale non ancora raccolto (in campo) o dopo la raccolta dello stesso per:– avverse condizioni climatiche (siccità, grandine…)– cattivo stato della pianta (parassiti…)

• IN CORSO DI TRATTAMENTO: – schiacciamento dei semi, melassatura delle

materie prime, manipolazione da parte del personale, imballaggio...


• Contrariamente alle tossine batteriche, non sono di natura proteica e non possiedono proprietà antigeniche.

• Si ignora, per la maggior parte di esse, quale ruolo giocano per il micete che le produce.

• Contrariamente alle tossine batteriche, non sono di natura proteica e non possiedono proprietà antigeniche.

• Si ignora, per la maggior parte di esse, quale ruolo giocano per il micete che le produce.


• Le micotossine sono ESOTOSSINE:– diffondono nella derrata alimentare– persistono dopo la distruzione dei

funghi– una stessa tossina può essere secreta

da miceti diversi– sono secrete in quantità molto piccole

(ppm) ma la loro tossicità è molto elevata.

• Le micotossine sono ESOTOSSINE:– diffondono nella derrata alimentare– persistono dopo la distruzione dei

funghi– una stessa tossina può essere secreta

da miceti diversi– sono secrete in quantità molto piccole

(ppm) ma la loro tossicità è molto elevata.

MicotossineMicotossineAttualmente sono note più di 300 micotossine

prodotte da un’ampia varietà di funghi tossigeni, quali l’Aspergillus, il Penicillium, il Fusarium

Attualmente sono note più di 300 micotossine prodotte da un’ampia varietà di funghi tossigeni,

quali l’Aspergillus, il Penicillium, il Fusarium

Alcaloidi (ergotine)C. purpurea

Genere Claviceps

FumonisineF. moniliforme F. proliferatum

Tricoteceni (deossinivalenolo,nivalenolo,diacetossisciperolo,

tossina T-2), zearalenone

F. graminerarum, F.culmor,F. poae, F. sporotrichioides

Genere Fusarium

PatulinaP. expansum

Ocratossina A, citrininaP. verrucosum

Genere Penicillium

Patulina, altre neurotossineA. clavatus

Ocratossina A, citrinina, acido penicillicoA. alutaceus (A. ochraceus)

SterigmatocistinaA. versicolor

Aflatossine B1, B2, G1, G2A. parasiticus

Aflatossine B1, B2, acido ciclopiazonicoA. flavus

Genere Aspergillus

MICOTOSSINE PRODOTTEFUNGHI


AFLATOSSINEAFLATOSSINE

Negli alimenti:

Aflatossina B1 (blue)Aflatossina B2Aflatossina G1 (green)Aflatossina G2Aflatossina M1 (milk) : metabolita nell’animale alimentato

con magimi contaminati da AFB1

Per la crescita del micelio fungino occorre una temperaturacompresa tra 36 e 38 °C, una umidità del substrato del 30%

ed una umidità ambientale dell’85%, la produzione di tossineavviene tra i 25 e i 32 °C

Negli alimenti:

Aflatossina B1 (blue)Aflatossina B2Aflatossina G1 (green)Aflatossina G2Aflatossina M1 (milk) : metabolita nell’animale alimentato

con magimi contaminati da AFB1

Per la crescita del micelio fungino occorre una temperaturacompresa tra 36 e 38 °C, una umidità del substrato del 30%

ed una umidità ambientale dell’85%, la produzione di tossineavviene tra i 25 e i 32 °C



• Metaboliti tossici di:– Aspergillus flavus– Aspergillus parassiticus– Aspergillus niger– Aspergillus ruber– Penicillum citrinum

• Principali micotossine secrete:– Aflatossina B1 (metossi-difuro-cumarone)– Aflatossina G1 (metossi-difuro-cumaro-

lattone)– Aflatossina B2 e G2 (diidroderivati)– Aflatossina M1 e M2 (idrossiderivati)

• Metaboliti tossici di:– Aspergillus flavus– Aspergillus parassiticus– Aspergillus niger– Aspergillus ruber– Penicillum citrinum

• Principali micotossine secrete:– Aflatossina B1 (metossi-difuro-cumarone)– Aflatossina G1 (metossi-difuro-cumaro-

lattone)– Aflatossina B2 e G2 (diidroderivati)– Aflatossina M1 e M2 (idrossiderivati)


O O OCH3

O O

O O

Aflatossina G1

O O OCH3

O O

O O

Aflatossina G1

O O

O

OCH3

O O

Aflatossina B1

O O

O

OCH3

O O

Aflatossina B1

Aflatossina M1

O

O

OCH3

O

OO

OH

Aflatossina M1

O

O

OCH3

O

OO

OH

O O OCH3

O

O O

Aflatossina B2

O O OCH3

O

O O

Aflatossina B2

O O

O O

OCH3

O O

Aflatossina G2

O O

O O

OCH3

O O

Aflatossina G2

O O

OHO

O O

OCH3

Aflatossina M2

O O

OHO

O O

OCH3

Aflatossina M2

•Composti policicliciinsaturi formati da un nucleo cumarinico a cui si attaccano da un lato un gruppo bifuranico e dall’altro o unpentenone (tossine B) o un lattone a 6 membri (serie G)

•Relativamente resistenti al calore e insolubili in acqua

•Instabili in ambiente alcalino dove si ha l’apertura dell’anello lattonico

•Composti policicliciinsaturi formati da un nucleo cumarinico a cui si attaccano da un lato un gruppo bifuranico e dall’altro o unpentenone (tossine B) o un lattone a 6 membri (serie G)

•Relativamente resistenti al calore e insolubili in acqua

•Instabili in ambiente alcalino dove si ha l’apertura dell’anello lattonico



• I substrati comunemente attaccati da questi funghi sono i cereali, in particolare il mais, i semi oleaginosi (soprattutto le arachidi), i fichi secchi e le spezie, durante le fasi di coltivazione, raccolto e stoccaggio

• I substrati comunemente attaccati da questi funghi sono i cereali, in particolare il mais, i semi oleaginosi (soprattutto le arachidi), i fichi secchi e le spezie, durante le fasi di coltivazione, raccolto e stoccaggio



Caratteristiche tossicocineticheCaratteristiche tossicocinetiche

• Assunzione per via orale (maggior assorbimento a livello di intestino tenue)– piccola quota distrutta dalla flora ruminale

• Legame con le proteine plasmatiche• Distribuzione epatica– legame con DNA, RNA e macromolecole

enzimatiche di alcuni derivati metabolici

• Assunzione per via orale (maggior assorbimento a livello di intestino tenue)– piccola quota distrutta dalla flora ruminale

• Legame con le proteine plasmatiche• Distribuzione epatica– legame con DNA, RNA e macromolecole

enzimatiche di alcuni derivati metabolici


AFLATOSSINEAFLATOSSINE• Metabolismo epatico:– riduzione della funzione chetone con formazione di aflatossicolo,

derivato molto più idrosolubile e 20 volte meno tossico del composto parentale, ma suscettibile di riconvertirsi in esso;

– epossidazione del cicloidrofurano con formazione dell’aflatossinaB1-epossido, derivato elettrofilo altamente reattivo. Questo metabolita è instabile ed evolve verso la formazione di B1-diidriolo; comunque possiede un’emivita sufficientemente lunga per causare danni cellulari gravissimi.

• Metabolismo epatico:– riduzione della funzione chetone con formazione di aflatossicolo,

derivato molto più idrosolubile e 20 volte meno tossico del composto parentale, ma suscettibile di riconvertirsi in esso;

– epossidazione del cicloidrofurano con formazione dell’aflatossinaB1-epossido, derivato elettrofilo altamente reattivo. Questo metabolita è instabile ed evolve verso la formazione di B1-diidriolo; comunque possiede un’emivita sufficientemente lunga per causare danni cellulari gravissimi.

AFB1-epossido AFB1-diidrioloAFB1

↔↔

aflatossicolo



– Idrossilazione del legame furofurano con formazione di aflatossina M1, che si ritrova in gran parte nel latte (importante in tossicologia alimentare)

– Altri derivati idrossilati meno tossici: AFP1, AFB2α, AQ1

• Eliminazione biliare, urinaria, mammaria

– Idrossilazione del legame furofurano con formazione di aflatossina M1, che si ritrova in gran parte nel latte (importante in tossicologia alimentare)

– Altri derivati idrossilati meno tossici: AFP1, AFB2α, AQ1

• Eliminazione biliare, urinaria, mammaria

AFB1 AFM1



MECCANISMO D’AZIONE

Inibizione della sintesi del DNA tramite blocco della trascrizione da parte della RNA polimerasi-DNA dipendente, effetto che influenza profondamente la sintesi proteica ed altera la moltiplicazione cellulare.

L’AFB1 è genotossica e cancerogena in numerose specie animali ed è stata classificata dalla IARC (International Agency for Research of Cancer)

cancerogena per l’uomo.

L’organo bersaglio è il FEGATO

MECCANISMO D’AZIONE

Inibizione della sintesi del DNA tramite blocco della trascrizione da parte della RNA polimerasi-DNA dipendente, effetto che influenza profondamente la sintesi proteica ed altera la moltiplicazione cellulare.

L’AFB1 è genotossica e cancerogena in numerose specie animali ed è stata classificata dalla IARC (International Agency for Research of Cancer)

cancerogena per l’uomo.

L’organo bersaglio è il FEGATO



AFB1

AFB1-epossido

AFB1-diidriolo

AFB1-DNA (guanina)

AFB1-lisina

GS-idrossi-AFB1

Sembra che questo effetto non sia provocato direttamente dall’aflatossina, ma dal suo epossiderivato

Sembra che questo effetto non sia provocato direttamente dall’aflatossina, ma dal suo epossiderivato

Effetti mutageni e cancerogeni

Effetti mutageni e cancerogeni

Legame a macromolecole proteiche (es.

inattivazione RNA-polimerasi)

Legame a macromolecole proteiche (es.

inattivazione RNA-polimerasi)



• Differente sensibilità specie-specifica agli effetti cancerogeni in relazione ad una diversa entità di produzione di epossidi e, soprattutto, ad una maggior o minor efficacia dei sistemi di detossificazione GSH-dipendenti (es: ruminanti meno sensibili)

• Differente sensibilità specie-specifica agli effetti cancerogeni in relazione ad una diversa entità di produzione di epossidi e, soprattutto, ad una maggior o minor efficacia dei sistemi di detossificazione GSH-dipendenti (es: ruminanti meno sensibili)



Tossicità:Tossicità:

• La TROTA è l’animale più sensibile IN ASSOLUTO agli effetti tossici della AFB1– dieta contenente 0.004 ppm di AFB1 -->

lesioni cancerose a livello epatico in 5 gg

• VOLATILI: anatroccolo, tacchinotto, pulcino• MAMMIFERI: coniglio, ratto, cane, suino

giovane

• La TROTA è l’animale più sensibile IN ASSOLUTO agli effetti tossici della AFB1– dieta contenente 0.004 ppm di AFB1 -->

lesioni cancerose a livello epatico in 5 gg

• VOLATILI: anatroccolo, tacchinotto, pulcino• MAMMIFERI: coniglio, ratto, cane, suino

giovane



Tossicità:Tossicità:I PIU’ REFRATTARI SONO I RUMINANTI (la pecora e’praticamente insensibile)I PIU’ REFRATTARI SONO I RUMINANTI (la pecora e’praticamente insensibile)

SI SA POCO SUGLI ANIMALI SELVATICI SALVO QUALCHE SEGNALAZIONE SPORADICASI SA POCO SUGLI ANIMALI SELVATICI SALVO QUALCHE SEGNALAZIONE SPORADICA

IN GENERALE I SOGGETTI GIOVANI E QUELLI CARENTI DI GSH SONO

PIU’ SENSIBILI

IN GENERALE I SOGGETTI GIOVANI E QUELLI CARENTI DI GSH SONO

PIU’ SENSIBILI



Tossicità:Tossicità:• DL50 (mg/kg per os):– ANATROCCOLO: 0.35-0.78 (AFB1 e AFG1)– TACCHINOTTO: 0.4-0.6– PULCINO: 1-1.5– CONIGLIO: 0.3– GATTO: 0.55– RATTO: 5-18– CANE: 0.5-1– SUINI appena svezzati:0.62



Tossicità:UOMOI maggiori rischi per la salute umana sono dovuti all’assunzione cronica di aflatossine attraverso gli alimenti

A questa esposizione, assieme alla sinergia esercitata dal virus dell’epatite B, è stato associato il carcinoma epatocellulare umano che annualmente causa circa 250˙000 morti in Cina e nell’ Africa Sub-Sahariana

L’assunzione giornaliera di aflatossine da parte di queste persone è di circa 1,4 g

Tossicità:UOMOI maggiori rischi per la salute umana sono dovuti all’assunzione cronica di aflatossine attraverso gli alimenti

A questa esposizione, assieme alla sinergia esercitata dal virus dell’epatite B, è stato associato il carcinoma epatocellulare umano che annualmente causa circa 250˙000 morti in Cina e nell’ Africa Sub-Sahariana

L’assunzione giornaliera di aflatossine da parte di queste persone è di circa 1,4 g


AFLATOSSINETossicità:

BOVINO•Forma più comune subacuto-cronica•Riduzione della digestione della cellulosa e minore motilitàruminale •Ipogalassia, ipofertilità•Immunodepressione minore efficacia degli interventi di vaccinazione•Disturbi emostasi•Soglia tossicità >100-120 ppb

OVINO•Molto meno sensibile del bovino•Agnelli più sensibili•Alte dosi (sperimentali)→alterazioni epatiche e renali, coagulopatie (danno epatico)•Soglia tossicità >1,5 ppm

Tossicità:BOVINO•Forma più comune subacuto-cronica•Riduzione della digestione della cellulosa e minore motilitàruminale •Ipogalassia, ipofertilità•Immunodepressione minore efficacia degli interventi di vaccinazione•Disturbi emostasi•Soglia tossicità >100-120 ppb

OVINO•Molto meno sensibile del bovino•Agnelli più sensibili•Alte dosi (sperimentali)→alterazioni epatiche e renali, coagulopatie (danno epatico)•Soglia tossicità >1,5 ppm

AFLATOSSINE


AFLATOSSINETossicità:

SUINO•Forma più comune subacuto-cronica•Manifestazioni simili al bovino•Aumento incidenza salmonellosi e dissenteria•Soglia tossicità >200-400 ppb

AVICOLI•Depressione accrescimento•Calo ovodeposizione•Ematomi sottocutanei•Fragilità ossea•Immunodepressione

Tossicità:SUINO•Forma più comune subacuto-cronica•Manifestazioni simili al bovino•Aumento incidenza salmonellosi e dissenteria•Soglia tossicità >200-400 ppb

AVICOLI•Depressione accrescimento•Calo ovodeposizione•Ematomi sottocutanei•Fragilità ossea•Immunodepressione

AFLATOSSINE


NORMATIVA



OCRATOSSINEOCRATOSSINE

Micotossine prodotte da Aspergillus ochreaceus e da

diverse varietà di Penicillium, funghi che si sviluppano

soprattutto sull’orzo e sul mais anche a basse temperature

Micotossine prodotte da Aspergillus ochreaceus e da

diverse varietà di Penicillium, funghi che si sviluppano

soprattutto sull’orzo e sul mais anche a basse temperature



Tra tutte le ocratossine la A è quella più studiata per lasua elevata diffusione e rilevanza tossicologica

Tra tutte le ocratossine la A è quella più studiata per lasua elevata diffusione e rilevanza tossicologica

COOH

H H

OHO O

Cl

N O

HCH3

HH

ocratossina A

L’ocratossina A è largamente diffusa in un gran numerodi matrici alimentari, ma gli alimenti in genere più contaminatisoni i cereali (mais, orzo, avena, segale, frumento), i legumi,la birra, i semi di cacao e di caffè, anche se per queste ultime

due categorie, alcune operazioni tecnologiche , come la tostatura, possono distruggere, almeno in parte, la tossina

presente

L’ocratossina A è largamente diffusa in un gran numerodi matrici alimentari, ma gli alimenti in genere più contaminatisoni i cereali (mais, orzo, avena, segale, frumento), i legumi,la birra, i semi di cacao e di caffè, anche se per queste ultime

due categorie, alcune operazioni tecnologiche , come la tostatura, possono distruggere, almeno in parte, la tossina

presente



Le carni suine ed avicole, se provenienti da animali alimentati con mangimi contaminati, possono essere fonte di esposizione per l’uomo

Nel bovino l’ocratossina A viene scissa a livello delrumine in ocratossina α, non tossica, e fenilalanina

Le carni suine ed avicole, se provenienti da animali alimentati con mangimi contaminati, possono essere fonte di esposizione per l’uomo

Nel bovino l’ocratossina A viene scissa a livello delrumine in ocratossina α, non tossica, e fenilalanina



I parametri ottimali per la produzione di OA oscillano tra 4 e 31°C di temperatura e tra 0,83 e 0,90 per i valori di aW

Le condizioni di crescita ideali per i funghi produttori di OA nei cereali richiedono un contenuto minimo di umidità del 15–16% e temperature di 4–37°C

Le temperature più elevate favoriscono il genereAspergillus, maggiormente diffuso nelle regioni temperate, mentre il genere Penicillium è più diffuso nei climi freddi

I parametri ottimali per la produzione di OA oscillano tra 4 e 31°C di temperatura e tra 0,83 e 0,90 per i valori di aW

Le condizioni di crescita ideali per i funghi produttori di OA nei cereali richiedono un contenuto minimo di umidità del 15–16% e temperature di 4–37°C

Le temperature più elevate favoriscono il genereAspergillus, maggiormente diffuso nelle regioni temperate, mentre il genere Penicillium è più diffuso nei climi freddi



E’ teratogena e immunosoppressiva nei polli e in molti animali da laboratorio, quali topi, ratti e cavie

Per questi stessi animali e per i suini è risultata cancerogena

Altri effetti ad essa attribuiti comprendono perdita di peso e indebolimento generale, inoltre, se le dosi sono molto alte si può manifestare anche danno epatico

E’ teratogena e immunosoppressiva nei polli e in molti animali da laboratorio, quali topi, ratti e cavie

Per questi stessi animali e per i suini è risultata cancerogena

Altri effetti ad essa attribuiti comprendono perdita di peso e indebolimento generale, inoltre, se le dosi sono molto alte si può manifestare anche danno epatico



L’OA viene assorbita passivamente nel tratto gastrointestinale sotto forma non ionizzata e, attraverso la circolazione enteroepatica, può essere escreta e riassorbita

Si ha riassorbimento di questa tossina anche a livello dei tubuli prossimali a distali del rene

Una volta in circolo l’OA si lega alla frazione albuminica permanendo a lungo nell’organismo; il tempo di emivita dell’OA nell’uomo si aggira intorno alle 840 ore concentrandosi particolarmente nel rene

L’OA viene assorbita passivamente nel tratto gastrointestinale sotto forma non ionizzata e, attraverso la circolazione enteroepatica, può essere escreta e riassorbita

Si ha riassorbimento di questa tossina anche a livello dei tubuli prossimali a distali del rene

Una volta in circolo l’OA si lega alla frazione albuminica permanendo a lungo nell’organismo; il tempo di emivita dell’OA nell’uomo si aggira intorno alle 840 ore concentrandosi particolarmente nel rene


OCRATOSSINA AOCRATOSSINA A

Organo bersaglio: rene

BEN (nefropatia endemica dei Balcani)BEN (nefropatia endemica dei Balcani)

Simile alla nefropatia porcina, malattia molto diffusa nei suini dei Paesi del Nord Europa alimentati con

mangimi contenenti ocratossina A

Simile alla nefropatia porcina, malattia molto diffusa nei suini dei Paesi del Nord Europa alimentati con

mangimi contenenti ocratossina A

Azione teratogena e soppressiva sul sistema immunitarioAzione teratogena e soppressiva sul sistema immunitario



Biotrasformazione(citocromo P450)

Intermedi attiviIntermedi attivi

Biotrasformazione(citocromo P450)

CancerogenesiAltri effetti tossici

CancerogenesiAltri effetti tossici

ADI = 0,2 –5 ng/kgADI = 0,2 –5 ng/kg


OCRATOSSINA AOCRATOSSINA ANORMATIVANORMATIVA



NORMATIVA

ITALIALinee guida del

ministero della sanità: limite di 1 ppb per carne suina prodotti derivati

NORMATIVA

ITALIALinee guida del

ministero della sanità: limite di 1 ppb per carne suina prodotti derivati


TRICOTECENITRICOTECENI

DIACETOSSISCIRPENOLOT-2

DEOSSIVALENOLO (vomitotossina)NIVALENOLO

DIACETOSSISCIRPENOLOT-2

DEOSSIVALENOLO (vomitotossina)NIVALENOLO

Gruppo AGruppo A

Gruppo BGruppo B

cerealicereali


TRICOTECENI gruppo ATRICOTECENI gruppo A

H3C

H

OH

H

OH

H

OCH3

O

HO

H

O

CH2CH2

CHCH3 CH3

CH2

O

C CH3

O

C CH3

OT-2

La produzione di tali tossine è dovuta aFusarium sporotrichioides, una specie fungina dotata di una debole attività parassitaria con scarso sviluppo in campo, infatti i tricoteceni di gruppo A sono molto meno diffusi nelle derrate alimentari rispetto a quelli di gruppo B e rappresentano un problema solo per le granaglie umide lasciate in campo in autunno o per le varietà invernali

La produzione di tali tossine è dovuta aFusarium sporotrichioides, una specie fungina dotata di una debole attività parassitaria con scarso sviluppo in campo, infatti i tricoteceni di gruppo A sono molto meno diffusi nelle derrate alimentari rispetto a quelli di gruppo B e rappresentano un problema solo per le granaglie umide lasciate in campo in autunno o per le varietà invernali

La tossina T-2 è molto tossica per suini, polli e ruminanti in cui provoca astenia, riduzione della performance, lesioni orali, rallentamento della velocità di crescita, rifiuto del cibo, leucopenia, depressione, diarrea, enteriti, coagulopatie, atassia, ulcerazioni non specifiche del tratto gastrointestinale, riduzione dell’immunitàumorale e sindromi emorragiche

La tossina T-2 è molto tossica per suini, polli e ruminanti in cui provoca astenia, riduzione della performance, lesioni orali, rallentamento della velocità di crescita, rifiuto del cibo, leucopenia, depressione, diarrea, enteriti, coagulopatie, atassia, ulcerazioni non specifiche del tratto gastrointestinale, riduzione dell’immunitàumorale e sindromi emorragiche


TRICOTECENI gruppo BTRICOTECENI gruppo B

H3C O

OHCH3

O

H

CH2

OH

OH

H

H H

H

O

DON

Sono i tricoteceni più frequenti nei cereali, in particolare in frumento, orzo e mais. Con minor frequenza sono stati trovati in avena, riso, segale e sorgo

La loro presenza è associata principalmente aFusarium graminearum ed a Fusarium culmorum

Le condizioni ideali di crescita per questi funghi sono rappresentate da temperature comprese tra 10 e 30°C ed elevata umidità dell’aria

Sono i tricoteceni più frequenti nei cereali, in particolare in frumento, orzo e mais. Con minor frequenza sono stati trovati in avena, riso, segale e sorgo

La loro presenza è associata principalmente aFusarium graminearum ed a Fusarium culmorum

Le condizioni ideali di crescita per questi funghi sono rappresentate da temperature comprese tra 10 e 30°C ed elevata umidità dell’aria

Il DON è una micotossina importante soprattutto per i danni che provoca nel settore zootecnico, a causa delle ingenti perdite economiche

verificatesi soprattutto negli allevamenti di suini. Contaminazioni di 1 mg/Kg provocano in questa specie rifiuto del cibo, vomito ed arresto della crescita, mentre concentrazioni più basse danno immunosoppressione con

conseguente aumento dell’incidenza di patologie

Il DON è una micotossina importante soprattutto per i danni che provoca nel settore zootecnico, a causa delle ingenti perdite economiche

verificatesi soprattutto negli allevamenti di suini. Contaminazioni di 1 mg/Kg provocano in questa specie rifiuto del cibo, vomito ed arresto della crescita, mentre concentrazioni più basse danno immunosoppressione con

conseguente aumento dell’incidenza di patologie


FUMONISINEmais e frumento

T ottimale: 20 –28 °CFusarium moniliforme

FUMONISINEmais e frumento

T ottimale: 20 –28 °CFusarium moniliforme

Struttura simile alle basi sfingoidi libere (sfinganina)

Meccanismo d’azione:L’FB1 agisce inibendo l’attività di due enzimi all’interno della viabiosintetica degli sfingolipidi: la sfinganina N-aciltransferasi, che catalizza la trasformazione della sfinganina in diidroceramide, bloccando in tal modo il cammino di sintesi delle sfingomieline e dei glicofosfolipidi, e la sfingosina N-aciltransferasi, che catalizza la reazione di turnover della sfingosina in ceramide

Struttura simile alle basi sfingoidi libere (sfinganina)

Meccanismo d’azione:L’FB1 agisce inibendo l’attività di due enzimi all’interno della viabiosintetica degli sfingolipidi: la sfinganina N-aciltransferasi, che catalizza la trasformazione della sfinganina in diidroceramide, bloccando in tal modo il cammino di sintesi delle sfingomieline e dei glicofosfolipidi, e la sfingosina N-aciltransferasi, che catalizza la reazione di turnover della sfingosina in ceramide

1

OR

CH3 OR CH3 OH

OH OH

CH3 FB

NH3+

R=O

COOH

COOH


FUMONISINEFUMONISINE

Negli equini può portare a leucoencefalomalacia (ELEM), malattia neurologica ad esito fatale caratterizzata da necrosi liquefattiva della materia bianca del cervello

Nei polli causano un incremento della mortalità e provocano atassia, paralisi, dispnea e riduzione della velocità di crescita

Nei suini il consumo di cereali contaminati con Fusarium moniliforme è associato ad edema polmonare

Nell’uomo è associato a carcinoma esofageo

Negli equini può portare a leucoencefalomalacia (ELEM), malattia neurologica ad esito fatale caratterizzata da necrosi liquefattiva della materia bianca del cervello

Nei polli causano un incremento della mortalità e provocano atassia, paralisi, dispnea e riduzione della velocità di crescita

Nei suini il consumo di cereali contaminati con Fusarium moniliforme è associato ad edema polmonare

Nell’uomo è associato a carcinoma esofageo


ZEARALENONEZEARALENONE

Lo zearalenone è una micotossina prodotta da alcune specie diFusarium tra cui F. graminearum, F. culmorum, F. crokwellense

I miceti produttori crescono di preferenza su mais, riso, avena,orzo e grano raccolti ed immagazzinati in condizioni di umidità superiori al 18-20%

La temperatura ottimale per l’elaborazione della tossina è fra i12 e i 14 °C, mentre per la crescita dei miceti fungini sono necessarie temperature superiori (fino a 30°C)

Lo zearalenone è una micotossina prodotta da alcune specie diFusarium tra cui F. graminearum, F. culmorum, F. crokwellense

I miceti produttori crescono di preferenza su mais, riso, avena,orzo e grano raccolti ed immagazzinati in condizioni di umidità superiori al 18-20%

La temperatura ottimale per l’elaborazione della tossina è fra i12 e i 14 °C, mentre per la crescita dei miceti fungini sono necessarie temperature superiori (fino a 30°C)

O

O

OOH CH3

HO

MicotossineMicotossineZEARALENONEZEARALENONE• L’azione dello zearalenone e dei suoi derivati attivi ( alfa e beta

zearalenolo, prodotti dal metabolismo epatico) è di tipo estrogenico, poiché provoca negli animali manifestazioni estraliperfettamente sovrapponibili a quelle prodotte dagli estrogeni fisiologici

• Lo zearalenone infatti si lega al sito citosolico dell’estradiolo e ne riproduce gli effetti

• L’azione dello zearalenone e dei suoi derivati attivi ( alfa e beta zearalenolo, prodotti dal metabolismo epatico) è di tipo estrogenico, poiché provoca negli animali manifestazioni estraliperfettamente sovrapponibili a quelle prodotte dagli estrogeni fisiologici

• Lo zearalenone infatti si lega al sito citosolico dell’estradiolo e ne riproduce gli effetti



• Nel maschio: – ipertrofia delle mammelle e dei

testicoli• Nella femmina:– edema vulvare precoce, sviluppo

sessuale precoce, ipertrofia mammaria, irregolarità dei ritmi dei calori.

• Tale intossicazione si traduce pertanto con problemi di fertilità e di gestazione, con mortalità embrionali ed aborti

• SUINO specie più sensibile

• Nel maschio: – ipertrofia delle mammelle e dei

testicoli• Nella femmina:– edema vulvare precoce, sviluppo

sessuale precoce, ipertrofia mammaria, irregolarità dei ritmi dei calori.

• Tale intossicazione si traduce pertanto con problemi di fertilità e di gestazione, con mortalità embrionali ed aborti

• SUINO specie più sensibile



• Attualmente non esistono norme nazionali o europee che indichino i valori massimi ammissibili per lo zearalenone negli alimenti per uso umano o nei mangimi per uso zootecnico

• Tra gli stati europei solo la Francia e l’Austria propongono un limite di 200 e 60 mg/Kg per gli alimenti ad uso umano

• Nel 1999 il Governo italiano ha proposto un valore di tolleranza di 100 mg/Kg come limite negli alimenti per l’uomo. L’Istituto Superiore di Sanità suggerisce di considerare tra 300 e 500 mg/Kg il contenuto massimo ammissibile per lo zearalenone presente nei cereali ad uso zootecnico

• Attualmente non esistono norme nazionali o europee che indichino i valori massimi ammissibili per lo zearalenone negli alimenti per uso umano o nei mangimi per uso zootecnico

• Tra gli stati europei solo la Francia e l’Austria propongono un limite di 200 e 60 mg/Kg per gli alimenti ad uso umano

• Nel 1999 il Governo italiano ha proposto un valore di tolleranza di 100 mg/Kg come limite negli alimenti per l’uomo. L’Istituto Superiore di Sanità suggerisce di considerare tra 300 e 500 mg/Kg il contenuto massimo ammissibile per lo zearalenone presente nei cereali ad uso zootecnico

micotossine strutture

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