El átomo de Carbono

QUÍMICA ORGÁNICA O QUÍMICA DEL CARBOMO

Institución EducativaSanta Magdalena Sofía

OBJETIVOS DE CLASE

• Al término de esta sesión serás capaz de:• Ubicar en la historia algunas fechas

importantes de la química orgánica.• Identificar las propiedades del átomo de

carbono.• Describir las propiedades de tetravalencia y

autosaturación del átomo de carbono

Más del 95% de las sustancias químicas conocidas son compuestos del carbono y más de la mitad de los químicos actuales en el mundo se denominan a sí mismos químicos orgánicos.

Todos los compuestos responsables de la vida (ácidos nucleicos, proteínas, enzimas, hormonas, azúcares, lípidos,  vitaminas, etc.) son sustancias orgánicas.

La industria química (fármacos, polímeros, pesticidas, herbicidas, etc.) juega un papel muy importante en la economía mundial e incide en muchos aspectos de nuestra vida diaria con sus productos.

La Química Orgánica es la parte de la química que estudia los Compuestos del Carbono

INTRODUCCIÓN

CombinadoEn la atmósfera: en forma de dióxido de carbono CO2

En la corteza terrestre: formando carbonatos, como la caliza CaCO3

En el interior de la corteza terrestre: en el petróleo, carbón y gas natural

En el cuerpo humano, por ejemplo, llega a representar el 18% de su masa.

Finales del XVIII El enigma de la Química Orgánica: La fuerza vital. Se observa que los compuestos orgánicos están formados por un número muy limitado de elementos.

Principios del XIX Se intuyen ciertos visos de ordenamiento estructural. Se establece la ley de proporciones múltiples.

1820’sSíntesis de la urea: se tiende el puente entre la Química Inorgánica y la Orgánica. Se mejora la precisión del análisis elemental. Se produce una complicación insospechada: la isomería.

1830’s Los radicales orgánicos como un principio de ordenación. El descubrimiento y la profusión de los radicales orgánicos.

1830’s-1840’s Orden entre los radicales orgánicos: la sustitución. Definición de radicales derivados.

1.1.- Breve Historia de la Química Orgánica

1850’s • Estructura interna de los radicales: la tetravalencia del carbono y su capacidad para formar cadenas.

1860’s • Primeras formulaciones modernas.

1870’s • Estructura tetraédrica del carbono: isomería optica.

1880’s • Estructura hexagonal del benceno.

1930’s-1940’s• Planteamiento de la Teoría de la Resonancia. • Desarrollo de la Espectroscopía de rayos X. • Desarrollo de la Espectrometría de masas.

1950’s• Análisis conformacional: estereoquímica del

ciclohexano. • Descubrimiento de la Resonancia Magnética Nuclear.

1840’s-1850’s Ordenación por tipos de compuestos. La unificación de radicales y tipos.

ESTRUCTURA DEL CARBONO

PROPIEDADES DEL CARBONO

COVALENCIA:El carbono ejerce la misma fuerza de unión

por sus cuatro enlaces, Tienen igual intensidad de energíaSus 4 enlaces de carbono son iguales y de

igual clase

TETRAVALENCIA: Dicha propiedad del átomo de carbono,

manifiesta siempre como tetravalente y sus enlaces son covalentes e iguales entre si.

El carbono en el estado basal tiene dos electrones en el subnivel 2s y dos electrones en el subnivel 2p

el carbono se comporta como divalente puesto que tiene 2 orbitales o electrones sin aparear

AUTOSATURACIÓN: • Esta propiedad se define como la capacidad del

átomo de carbono para compartir sus electrones de valencia consigo mismo formando cadenas carbonadas, esta propiedad es fundamental en el carbono y lo diferencia de los demás elementos químicos.

• Al compartir sus electrones con otros átomos de carbono puede originar enlaces simples, dobles, o triples de tal manera que cada enlace representa un par covalente y comparten dos y tres pares de electrones.

• Puede constituir estructuras de cadena ramificada o de anillos muy complejas, e incluso estructuras moleculares parecidas a una jaula.

• Todas estas posibilidades de enlace hacen que el carbono esté presente en millones de compuestos.

¿Qué hace tan especial al carbono?

NúcleoCubierta electrónica

MODELO MECANOCUÁNTICO DE ÁTOMO

ORBITALES

Carácter ondulatorio de los electrones

Principio de Incertidumbre de Heisenberg

Caracterizados por números cuánticos:

n : número cuántico principal

l : número cuántico secundario

m: número cuántico magnético

ORBITALES 1s y 2s

ORBITAL s

MODELOS DEL METANO

CH4Fórmula

molecularC

H

H

H H

Fórmula estructural

Modelo Tridimensional

HIDROCARBUROS

Compuestos orgánicos que están formados solamente por la combinación de distintos átomos de Carbono junto con Hidrógeno, conformando una especie de armazón de átomos de Carbono uniéndose a los otros, en uniones químicas que pueden ser lineales, abiertas o ramificadas.

Clasificación de Hidrocarburos

a) Hidrocarburos Acíclicos o de cadena abierta:1. - Hidrocarburos saturados: Alcanos Poseen enlace simple dispuestos en cadena. 2- Hidrocarburos no saturados: • Alquenos:Poseen al menos un enlace doble • Alquinos:Poseen enlaces triple

b) Hidrocarburos Cíclicos o de cadena cerrada:- Serie bencénica o aromática- Serie Alicíclica

CicloalcanosCicloalquenosCicloalquinos

- Serie Heterocíclica

Cicloalcano

1,3,5-ciclohexatrieno benceno

Cicloalqueno

GRUPOS FUNCIONALES DE QUIMICA ORGANICA – HIDROCARBUROS

Grupo funcional

Fórmula general

Sufijo Ejemplo

Alcano CnH2n+2 Ano CH4

Alqueno CnH2n Eno CH3-CH2-CH=CH2

Alquino CnH2n-2 Ino HC≡CH

Aromático (CH)n benceno

EL NOMBRE DE LOS COMPUESTOS ORGÁNICOS

NombreMolecularFormula

EstructuralFormula

Isomeros NombreMolecularFormula

EstructuralFormula

Isomeros

Metano CH4 CH4 1 hexano C6H14 CH3(CH2)4CH3 5

Etano C2H6 CH3CH3 1 heptano C7H16 CH3(CH2)5CH3 9

propano C3H8 CH3CH2CH3 1 octano C8H18 CH3(CH2)6CH3 18

butano C4H10 CH3CH2CH2CH3 2 nonano C9H20 CH3(CH2)7CH3 35

pentano C5H12 CH3(CH2)3CH3 3 decano C10H22 CH3(CH2)8CH3 75

Grupo 

CH3–  C2H5–

 CH3CH2CH2–   (CH3)2CH–   CH3CH2CH2CH2–   (CH3)2CHCH2–   CH3CH2CH(CH3)–   (CH3)3C–   R– 

Nombre

Metil Etil  Propil Isopropill  Butil  Isobutil  sec-Butil tert-Butil 

  Alquil

ALCANOS

GRUPOS ALQUILO