mindarti_ identifikasi g.fungsi s. organik

Upload: sartyk-mindart

Post on 17-Oct-2015

84 views

Category:

Documents


3 download

DESCRIPTION

Judul : Identifikasi Gugus Fungsional Senyawa OrganikTujuan Percobaan : 1. Mempelajari teknik pengukuran fisik untuk mengidentifikasi suatu senyawa organik 2. Uji kimia untuk mengidentifikasi gugus fungsional senyawa organik

TRANSCRIPT

Paraf Asisten

LAPORAN PRAKTIKUM KIMIA ORGANIKJudul: Identifikasi Gugus Fungsional Senyawa OrganikTujuan Percobaan: 1. Mempelajari teknik pengukuran fisik untuk mengidentifikasi suatu senyawa organik 2. Uji kimia untuk mengidentifikasi gugus fungsional senyawa organik Pendahuluan Penentuan rumus struktur merupakan langkah awal dalam menentukan struktur suatu senyawa organik. Sebelum sampai pada rumus molekul, terlebih dahulu di tentukan rumus empiris di mana rumus empiris yaitu perbandingan relatif unsur-unsur penyusunnya. Untuk menentukan banyaknya karbon dan hidrogen di lakukan dengan mengoksidasi senyawa organik tersebut, lalu zat hasil oksidasi tersebut di selediki (Respati, 1986).Salah satu cara untuk mempermudah dalam proses identifikasi adalah apabila mengetahui gugus fungsinya. Gugus fungsi adalah kedudukan kereaktifan kimia dalam molekul satu kelompok senyawa dengan gugus fungsi tertentu menunjukan gejala reaksi yang sama. Sesuai kesamaan gejala reaksi tersebut, maka dapat dikelompokan pada pengelompokan senyawa (Purba, 1994)Kelompok senyawa atom adalah sebagai berikut: Alkana, alkuna, alkena, alkohol, eter, aldehida, keton, asam karboksilat, ester, alkil halida,amina, amida.Aldehida sangat mudah teroksidasi menjadi asam karboksilat. Hampir setiap reagensia yang mengoksidasi suatu alkohol juga mengoksidasi suatu aldehid. Gugus aldehid dapat mereduksi pereaksi tollens, benedict, dan fehling (Fessenden,1986).Uji fehling digunakan untuk mendeteksi gula pereduksi dan aldehid dalam larutan. Sedangkan uji benedict merupakan uji kimia untuk mendeteksi gula pereduksi dalam larutan yang dirancang oleh kimiawan Amerika, yaitu S.R. Benedict. Reaksi ini terdiri atas larutan tembaga sulfat ( CuSO4 ), Natrium karbonat ( Na2SO3 ), dan Natrium sitrat. Jika benedict dipanaskan bersama larutan alddehid akan terjadi oksidasi menjadi asam karboksilat. Identifikasi aldehida juga dapat menggunakan uji Tollens yaitu bila senyawa aldehid ditambahkan pada pereaksi tollens dan dipanaskan maka aldehid akan teroksidasi menjadi asam karboksilat yang segera membentuk garam amonia. Sedangkan pereaksi tollens akan tereduksi sehingga dibebaskan logam perak yang segera melekat pada dinding tabung reaksi (Sumardjo, 2005).Keton mempunyai gugus yang sama dengan aldehid yaitu gugus karbonil, tetapi keton mempunyai 2 gugus alkil yang terikat pada gugus karbonilnya. Identifikasi keton,khususnya aseton dapat menggunakan uji Rothera (Fessenden, 1986).Keton dan aldehid memiliki kesamaan dalam strukturnya dan mereka mempunyai sifat. Disini terdapat suatu perbedaan bagaimana partikel didalam reaksinya terhadap agen-agen oksidasi dan terdapat dalam inti nukleus (Wade,1987). Identifikasi Senyawa alkohol primer menghasilkan aldehida yang dapat dioksidasi lebih lanjut menjadi asam karboksilat. Semua senyawa polialkohol misalnya gliserol dapat diidentifikasikan dengan pembentukan senyawa kompleks/dapat pula dengan pembentukan alkohol lain. Contoh: reaksi pembentukan Cu kompleks.C3H8O3 + CuSO4 + NaOH (C3H5OCuNa)2 . 3H2O (Petrucci,1992)

Reaksi oksidasi juga dapat dilakukan untuk mengetahui mana alkohol primer, sekunder, dan tersier. 1. Alkohol primer aldehid asam karboksilat2. Alkohol sekunder keton3. Alkohol tersier (tak bisa teroksidasi) (Hart,2003)

Prinsip KerjaAnalisa kualitatif merupakan cara untuk mengidentifikasi zat organik yang belum diketahui . Berikut langkah langkah dalam menganalisa zat tersebut : melihat dan menentukan sifat fisik, tes kualitatif unsur, kelarutan dan gugus fungsional.Alatlabu ukur 10 mL, tabung reaksi, pemanas listrik, pipet tetes, batang pengaduk, gelas ukur 50 ml, pipet volum 10 mL, neraca, termometer 0-110, piknometer, refraktometer Abbe, polarimeter, penangas air, beaker glass 500 mL. BahanLarutan 5% Br2 dalam air, toluena, etanol, aseton , bensaldehida, n-butil klorida, kloroform, fenol, metanol, 1-propanol, 2-butanol, butiraldehida, asetofenon, n-oktanol, klorobensena, asetil klorida, bensilklorida, t-butil bromida, larutan 1% Br2, larutan FeCl3 5%, larutan 2% KMnO4, larutan 15% NaI dalam aseton, 2% AgNO3 dalam etanol 95%, 5 gram CrO3 dalam 15 ml air dan 5 ml H2SO4 pekat, 2,4-dinitofenilhidrasin, dietilen glikol atau DMF, HCl pekat, larutan 5% AgNO3, larutan 5% NaOH, larutan NH3 encer, Fehling A: 34,64 g CuSO4.5H2O dalam 500 mL larutan, Fehling B: 65 g NaOH dan 173 g KNa tartarat dalam 500 mL larutan. Prosedur Kerja1. Uji kimia ketidak jenuhan a. reaksi dengan brom Reagen: Br2 dalam air. Dimasukkan 4 tetes (toluena, aseton, etanol, bensaldehida) ke dalam tabung reaksi, lalu ditambahkan 2 ml n-oktanol, campuran tersebut dikocok dengan perlahan dan ditambah tetes demi tetes larutan brom sampai tidak terjadi perubahan warna dan catat jumlah tetesnya untuk setiap sampel. Waktu yang dibutuhkan untuk percobaan ini 10 menit.b. Oksidasi dengan KMnO4 Reagen: larutan 2% KMnO4 Dilarutkan 4 tetes (toluena, aseton, etanol, bensaldehida) ke dalam sesedikit mungkin aseton atau air di dalam tabung reaksi kering dan bersih, kemudian larutan KMnO4 ditambahkan tetes demi tetes sampai terjadi endapan hitam atau larutan menjadi keruh. Dicatat jumlah tetesnya. Waktu yang dibutuhkan untuk percobaan ini 10 menit.2. Uji adanya halogen a. Reagen: 2% AgNO3 dalam etanol 95% Dimasukkan 3 tetes klorobensena atau sample lainnya (n-butil klorida, kloroform, bensil klorida, bensoil klorida, t-butil bromida) ke dalam tabung reaksi dan ditambahkan 2 mL reagen AgNO3. Diamkan sesaat , jika belum terjadi endapan masukkan tabung reaksi ke dalam penangas air (50o-60oC). Dicatat waktu yang diperlukan membentuk endapan. Waktu yang dibutuhkan untuk percobaan ini 15 menit.b. Reagen: larutan 15% NaI dalam aseton kering (harus dibuat dan digunakan pada hari yang sama, simpan dalam botol coklat, bila berwarna coklat harap dibuang) Dimasukkan 3 tetes klorobensena atau sample lainnya (n-butil klorida, kloroform, bensil klorida, bensoil klorida, t-butil bromida) ke dalam 2 mL reagen NaI di dalam tabung reaksi kering dan bersih, kemudian campuran tersebut dikocok dalam tabung reaksi dan biarkan sekitar 3 menit. Apabila tidak terjadi perubahan, masukkan tabung reaksi dalam penangas air pada suhu 50oC . Dicatat waktu yang diperlukan untuk membentuk endapan. Waktu yang dibutuhkan untuk percobaan ini 15 menit.3. Uji adanya OH alkohol a. Reagen: Asam kromatKe dalam tabung reaksi yang bersih dan kering, masukkan 4 tetes sampel yang disediakan, yaitu metanol, etanol, 2-butanol, metil klorida, 1 tetes aseton, dan 1 tetes larutan asam kromat yang dibuat dengan melarutkan 5 gram CrO3 dalam 15 ml air dan 5 ml H2SO4 pekat. Kocok campuran dan amati perubahan yang terjadi. Test positif jika terjadi perubahan warna dari kuning ke biru kehijauan atau terbentuk endapan. Waktu yang dibutuhkan untuk percobaan ini 10 menit. 4. Uji aldehida dan keton a. Reagen: 2,4-dinitofenilhidrazin, dietilen glikol atau DMF, HCl pekat. Dimasukkan 2 tetes sample (aseton, bensaldehida, butiraldehida, asetofenon, atau yang lain), 2 ml etanol 95 %, dan 1 ml larutan fenilhidrazin ke dalam tabung reaksi. Lakukan pengocokan kuat-kuat. Jika tidak terbentuk endapan , panaskan campuran dengan pembakar spiritus. Test positif jika terbentuk endapan kunig-merah. Dicatat perubahan warna terhadap sample aldehida dan keton. Waktu yang dibutuhkan untuk percobaan ini 10 menit.b. Tes Fehling Dimasukkan 1 mL sample (aseton, bensaldehida, butiraldehida, asetofenon, atau yang lain), 1 mL reagen Fehling A dan 1 mL reagen Fehling B ke dalam tabung reaksi. Dipanaskan tabung reaksi di dalam penangas air mendidih selama sekitar 5 menit. Diamati dan Dicatat perubahan yang terjadi pada sample aldehida dan keton. c. Tes Tollen Reagen: larutan 5% AgNO3, larutan 5% NaOH, larutan NH3 encer (pengenceran 10 kali ammonia pekat). Ke dalam tabung reaksi yang bersih, masukkan 1 mL sample, misalnya aseton, bensaldehida, butiraldehida, asetofenon, atau yang lain, 1 mL larutan 5% AgNO3 dan 1 mL larutan 5% NaOH dan 5 tetes ammonia. Panaskan tabung reaksi di dalam penangas air mendidih selama sekitar 5 menit, amati dan catatlah perubahan yang terjadi pada sample aldehida dan keton. Waktu yang dibutuhkan untuk percobaan ini 15 menit.5. Uji Fenol Dimasukkan 2 tetes sampel, misalnya 2-butanol, fenol, 1-propanol, 1 ml etanol 95 %, dan 1 tetes larutan FeCl3 5 % ke dalam tabung reaksi yang bersih dan kering . Lakukan penggojokan kuat-kuat. Diamati dan dicatat terjadinya perubahan berwarna yang terjadi pada setiap sampel. Perubahan warna dari oranye ke kehijauan akan pudar terhadap perubahan waktu. Waktu yang dibutuhkan untuk percobaan ini 5 menit.

Data dan PerhitunganData Percobaan:NoUjiBahan Hasil Pengamatan

1. Uji Ketidakjenuhan Brom

Oksidasi dengan KMnO4a. Toluenab. Asetonc. Etanold. Bensaldehidaa. Toluenab. Asetonc. Etanold. BensaldehidaTak berwarnaTak berwarnaTak berwarnaTak berwarnaUnguUnguUngu Coklat

2. Uji Halogen 2% AgNO3 dalam etanol

Larutan 15% NaI dalam aseton kering a. Klorobensenab. Kloroforma. Klorobensenab. Kloroform (10menit)

-

Putih1 fasa

3. Uji adanya alkohol Asam kromat

a. Metanol

b. Etanol

c. 2- Butanold. Aseton

Biru kehijauan (bawah tak berwarna) Biru kehijauan dan terdapat hijau terapung (bawah tak berwarna) hijau (bawah tak berwana) hijau (kuning bawah)

4. Uji aldehida dan keton Reagen:2,4-dinitofenilhidrazin

Fehling

Tollena. Aseton

b. Bensaldehida

c. Asetofenon

a. Aseton

b. Bensaldehida

c. Asetofenona. Aseton

b. Bensaldehida

c. Asetofenon

Larutan kuning kuning pekat Endapan kuning tanpa pemanasan Larutan kuning kuning pekat Kuning keunguan tidak ada endapan 2 fasa larutan (larutan biru & gelembung) 2 fasa tidak berubah warna Endapan hitam endapan sedikit larut Endapan hitam (2 fasa) endapan hitam Endapan hitam (2 fasa) endapan sedikit larut

5. Uji Fenol a. 2-butanolb. Fenolc. 1-propanold. etanolKuningAbu abuKuningKuning

HasilReaksi reaksi yang terjadi paada praktikum ini:1. Uji kimia ketidak jenuhan

a. Oksida dengan KMnO4 Bensaldehida

2. Ujiadanya halogena. Reagen: AgNO3 Klorobensena

3. Ujiadanya OH alcohola. Reagen: larutanasamkromat metanol

etanol

2-butanol

4. Ujialdehidadanketona. Reagen: 2,4-dinitofenilhidrazinAseton

Bensaldehida

Asetofenon

b. Tes FehlingBensaldehida

c. Tes TollenBensaldehida

5. UjiFenol

Gambar hasil pengamtan1. .uji ketidakjenuhana. Reagen brom

b. Oksidasi dg KMnO4

2. Uji Adanya halogena AgNO3 dalam etanol

b. NaI

3 Uji adanya OH alkohol 4 Uji aldehida dan ketona) Uji dengan etanol dan fenil hidrin

b) Fehling

c) Uji Tollen

5 Uji fenol

Pembahasan HasilGugus fungsi adalah kedudukan kereaktifan kimia dala molekul satu kelompok senyawa dengan gugus fungsi tertentu menunjukan gejala reaksi yang sama. Sesuai kesamaan gejala reaksi tersebut, maka dapat dikelompokan pada pengelompokan senyawa. Kelompok senyawa atom adalah sebagai berikut: Alkana, alkuna, alkena, alkohol, eter, aldehida, keton, asam karboksilat, ester, alkil halida,amina, amida (Purba, 1994).Praktikum kali ini adalah mengidentifikasi ketidakjenuhan suatu senyawa, uji adanya halogen, uji adanya alkohol , uji adanya aldehida dan keton, uji fenol.1. Uji ketidakjenuhan1.a. Reagen bromUji ketidak jenuhan dapat menggunakan brom karena Br2 dapat mengalami reaksi adisi dengan alkena dan alkuna reaksinya disebut dengan halogenasi. Bahan yang di uji pada praktikum ini adalah toluena, aseton, bensaldehida, dan etanol. Toluena dan besaldehida termasuk benzena tersubtitusi, walaupun bensena merupakan senyawa tak jenuh namun senyawa bensena tidak dapat mengalami reaksi adisi, sehingga bensena tidak dapat mengalami reaksi adisi dengan brom. Bensena ini memiliki sifat yang berbeda dengan alkana dan alkena, meskipun bensena ini memiliki ikatan tunggal dan rangkap dua. Hal ini karena ikatan rangkap dan tunggal yang saling selang seling mengakibatkan mengalami resonansi sehingga tidaak dapat terjadi reaksi adisi, begitu pula dengan bensena tersubtitusinya. Bensena hanya dapat bereaksi dengan Br2 apabila ada katalis dari asam lewisnya misal FeBr3.

Aseton tidak dapat bereaksi dengan Br2 karena pada aseton tidak terdapat ikatan pada atom C-nya sehingga aseton tidak dapat di adisi oleh Br2, begitu pula dengan etanol. Dimana uji ketidak jenuhan dapat di identifikasi karena adanya pemutusan ikatan sedangkan keempat senyawa tersebut tidak terdapat reaksi pemutusan ikatan (reaksi adisi).

1.b. Oksidasi dengan KMnO4 Reaksi oksidasi merupakan reaksi penambahan oksigen atau pengurangan hidrogen atau dapat juga diartikan sebagai reaksi kehilangan elektron. Percobaan ini menggunakan toluena, bensaldehida, asetone dan etanol. Percobaan yang dapat bereaksi hanya bensaldehida, hal ini karena hanya bensaldehida yang dapat mengalami reaksi oksidasi hal ini dapat dilihat dari reaksi berikut:

Reaksi diatas menunjukkan adanya penambahan jumlah O, sehingga senyawa bensaldehida ini setelah teroksidasi menjadi asam benzoat. Sedangkan etanol dapat dioksidasi membentuk asetaldehida. Hal ini karena etanol memiliki gugus OH pada karbon primer. Namun dari produk yang dihasilkan, tidak mengindikasikan bahwa senyawa tersebut senyawa tak jenuh karena tidak membentuk endapan hitam maupun warnanya menjadi keruh.

2. Uji adanya halogen2.a Reagen AgNO3 dalam etanolPercobaan menggunakan klorofom dan klorobenzena sebagai bahan ujinya. Hasil percobaan menunjukkan hasil negatif. Klorofom maupun klorobensena tidak bereaksi dengan AgNO3. Hal ini karena pada klorofom memiliki 3 Cl- dimana Cl- merupakan poor leaving group dan berada pada satu atom karbon sehingga NO3- sulit untuk mensubtitusi Cl- karena halangan sterik pada senyawa ini besar sehingga NO3- tidak dapat berikatan dengan atom C.

Gbr.kloroform dalam 3DSedangkan untuk klorobenzena mampu bereaksi dengan AgCl karena karbon pada klorobenzena hanya mengikat satu Cl- sehingga lebih mudah di subtitusi karena halangan steriknya relatif rendah.pada praktikum ini adaa kesalahan dari praktikan sehingga data yang dihasilkan tidak membentuk endapan. 2.b reagen NaIPercobaan kali ini menggunakan klorofom dan klorobenzena sebagai bahan ujinya. Hasil percobaan menunjukkan hasil negatif. Klorofom maupun klorobensena tidak bereaksi dengan NaI. Hal ini karena pada klorofom Cl- merupakan poor leaving group sehingga meskipun I- nukleofil yang baik namun jika Cl- tidak mudah melepaskan diri dari senyawanya maka I- tidak dapat mensubtitusi Cl- pada kloroform selain itu satu atom karbon pada kloroform mengikat 3 Cl- sehingga halangan sterik pada senyawa ini besar I-sehingga tidak dapat berikatan dengan atom karbon.Begitu pula dengan klorobenzena yang mengandung Cl- , dimana Cl- merupakan poor leaving group sehingga meskipun I- nukleofil yang baik namun jika Cl- tidak mudah melepaskan diri dari senyawanya maka I- tidak dapat mensubtitusi Cl-.

3. Uji adanya OH alkoholPercobaan uji alkohol ini menggunakan asam kromat sebagai pengujinya, bahan yang di uji adalah metanol, etanol, 2-butanol dan aseton. Percobaan menunjukkan seluruh senyawa memiliki gugus OH hal ini karena seluruh senyawa menghasilkan reaksi positif. Namun faktanya aseton tidak mampu teroksidasi, kemungkinan yang terjadi adalah aseton terkontaminasi dengan zatlain seningga menyebabkan terbentuknya gugus OH baru. Sedangkan untuk metanol dan etanol yang gugus OH-nya terletak pada karbon primer sehingga lebih teroksidasi dan hasilnya menunjukkkan reaksi positif karena menghasilkan warna kuning. Untuk 2- butanol juga menghasilkan reaksi positif.hal ini karena adanay ggus OH pada butanol.

4. Uji adanya aldehida dan keton4.a Reagen etanol dan fenilhidrin Sampel yang digunakan pada percobaan ini adalah aseton, benzaldehida dan asetofenon. Semua senyawa aldehida dan keton menghasilkan endapan dengan pereaksi 2,4-dinitrofenilhidrazin. Reaksi ini umum digunakan untuk mengetahui adanya gugus aldehid dan keton. Reaksi positifnya ditandai dengan terbentuknya endapan yang bewarna kuning hingga merah. 2,4-dinitrophenihidrazin akan beraksi dengan gugus karbonil yang menyebabkan suatu senyawa menjadilebih kompleks. Dimana terjadi pelepasan O pada senyawa keton dan aldehida digantikan dengan reagennya yaitu 4-dinitrophenihidrazin.

4.b Uji FehlingOksidasi merupakan proses pelepasan elektron dan reduksi merupakan proses penerimaan electron. Pada percobaan ini, pereaksi yang digunakan yaitu pereaksi tollens dan pereaksi fehling. Sedangkan Larutan Fehling merupakan larutan yang mengandung ion tembaga(II) yang dikompleks dengan ion tartrat dalam larutan natrium hidroksida. Pengompleksan ion tembaga(II) dengan ion tartrat dapat mencegah terjadinya endapan tembaga(II) hidroksida.Sampel yang menghasilkan reaksi positif pada praktikum ini adalah bensaldehida hal ini karena senyawa karbonilnya adaah karbon primer sehingga lebih mudah mengalami reaksi oksidasi sedangkan pada aseton dan asetofenon karbonilnya terdapat pada karbon sekunder.

4.c Uji TollenPereaksi Tollens sering disebut sebagai perak amoniakal, merupakan campuran dari AgNO3 dan amonia berlebihan. Gugus aktif pada pereaksi tollens adalAh Ag2O yang bila tereduksi akan menghasilakan endapan perak. Endapan perak ini akan menempel pada tabung reaksi yang akn menjadi cermin perak. Oleh karena itu Pereaksi Tollens sering juga disebut pereaksi cermin perak.

5. Uji FenolPraktikum ini hanya menguji keberadaan fenol, bahan yang digunkan adalah 2-butanol, fenol, 1-propanol, etanol. Hasil praktikum menunjukkan yang menghasilkan reaksi positif adalah fenol hal ini karena hanya fenol yang dapat membentuk kompleks dengan Fe. Fe dapat membentuk kompleks dengan fenol karena pada senyawa fenol terdapat efek induksi yang menyebabkan elektron bergeser ke arah gugus Oh sehingga Oh ebih elektronegatif dan lebih reaktif oleh karena itu dapat menjadi ligan dan mengalami ikatan koordinasi dengan Fe.KesimpulanSetiap guus fungsi memiliki sifat kimia yang berbeda-beda sehingga dapat mengidentifikasinya dengan mudah melalui reaksi spessifik dari gugus fungsi tersebut.Referensi Fessenden, Ralph J, 1986, Organic Chemistry (Edisi ke-2), Willard Grant Press Publisher, USA.Hart, Harold, 2003, Organik Chemistry a short course, Erlangga, Jakarta. Petrucci, Ralph H, 1992, General Chemistry, Erlangga, Jakarta.Purba, Michael, 1994, Kimia II, Erlangga, Jakarta.Respati. 1986. Pengantar Kimia OrganikJilid I. Aksara Baru: Jakarta. Sumardjo, Damin, 2005, Petunjuk Praktikum Kimia Dasar, Undip Press, Semarang.Wade, L. G. Jr, 1987, Organic Chemistry, PrenticeHall Inc, USA.

SaranSebaiknya setiap meja disediakan bahan sendiri agar lebih terjamin keamanan dan mengurangi kesalahan dalam praktikumNama PraktikanMindarti Sartikasari