molécules et géométrie
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Molécules et géométrie. Molécules et géométrie. La géométrie moléculaire. O. O. La géométrie moléculaire. C’est le domaine de la stéréochimie. Comment décrire la géométrie des molécules? Au moyen de :. Distances de liaison. {R}. Angles de valence. { a }. Angles de torsion. { f }. R OO. - PowerPoint PPT PresentationTRANSCRIPT
Molécules et géométrie Molécules et géométrie
La géométrie moléculaireLa géométrie moléculaire
C’est le domaine de la stéréochimie
Comment décrire la géométrie des molécules? Au moyen de :
Distances de liaison. {R}
Angles de valence. {}
Angles de torsion. {}
O O
RROOOO
La géométrie moléculaireLa géométrie moléculaire
C’est le domaine de la stéréochimie
Comment décrire la géométrie des molécules? Au moyen de :
H
O O
RROOOO
RROHOH OOHOOH
Distances de liaison. {R}
Angles de valence. {}
Angles de torsion. {}
Distances de liaison. {R}
Angles de valence. {}
Angles de torsion. {}
La géométrie moléculaireLa géométrie moléculaire
C’est le domaine de la stéréochimie
Comment décrire la géométrie des molécules? Au moyen de :
O
H
O
RROOOO
RROHOH OOHOOH
RROHOHOOHOOH
H
Le modèle de la répulsion des pairesLe modèle de la répulsion des paires
Les paires d ’électrons se distribuent autour des noyaux « porteurs » et Les paires d ’électrons se distribuent autour des noyaux « porteurs » et déterminent la géométrie moléculaire. déterminent la géométrie moléculaire. Ces paires se repoussent et mènent au modèle de répulsion des Ces paires se repoussent et mènent au modèle de répulsion des paires.paires.
2 paires s ’alignent sur la sphère2 paires s ’alignent sur la sphère
Conséquence: Molécules linéaires Conséquence: Molécules linéaires 180. 180.
Exemple: Exemple: BeBeClCl2 2 (Octet non respecté)(Octet non respecté)
ClBe
Cl
Le modèle de la répulsion des pairesLe modèle de la répulsion des paires
3 paires se disposent sur un triangle équilatéral.3 paires se disposent sur un triangle équilatéral.
Conséquence: Molécules planes; Conséquence: Molécules planes; 120 120
Exemple: Exemple: AlAlClCl3 3 (Octet non respecté)(Octet non respecté)
2 paires s ’alignent sur la sphère2 paires s ’alignent sur la sphère
Conséquence: Molécules linéairesConséquence: Molécules linéaires
Exemple: BeClExemple: BeCl2 2 (Octet non respecté)(Octet non respecté)
ClBe
Cl
Cl
Al
Cl
Cl
Le modèle de la répulsion des pairesLe modèle de la répulsion des paires
4 paires se disposent au sommet d ’un tétraèdre.4 paires se disposent au sommet d ’un tétraèdre.
Conséquence: Molécules tétraédriques; Conséquence: Molécules tétraédriques; 109°28 ’ 109°28 ’
Exemple: Exemple: CCHH4 4 (Octet respecté)(Octet respecté)
CC
H
HH
H
Le modèle de la répulsion des pairesLe modèle de la répulsion des paires
5 paires se disposent au sommet d ’une bipyramide trigonale.5 paires se disposent au sommet d ’une bipyramide trigonale.
Conséquence: Conséquence: 120° et 90° 120° et 90°
Exemple: Exemple: PPClCl5 5 (Octet non respecté - composé hypervalent)(Octet non respecté - composé hypervalent)
Cl PCl
ClCl
Cl
Le modèle de la répulsion des pairesLe modèle de la répulsion des paires
Conséquence: Conséquence: 90° 90°
Exemple: Exemple: S S FF6 6 (Octet non respecté - composé hypervalent)(Octet non respecté - composé hypervalent)
6 paires se disposent au sommet d ’un octaèdre.6 paires se disposent au sommet d ’un octaèdre.
SSF
F
F
F F
F
CC
H
HH
H
La géométrie des molécules à liaisons simplesLa géométrie des molécules à liaisons simples
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NH3
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H2O
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La géométrie des molécules à liaisons simplesLa géométrie des molécules à liaisons simples
Ethane, méthylamine, méthanol, ...
La géométrie des molécules à liaisons multiplesLa géométrie des molécules à liaisons multiples
éthane éthane éthylène éthylène acétylène ... acétylène ...
1,54Å 1,34Å
1,20Å
CCH
H
C
CH
H
H
H
C
CH
HH
H
HH
La notion d ’hybridationLa notion d ’hybridation
Les molécules sont tétraédriques, mais les orbitales atomiques sont orthogonales (perpendiculaires entre-elles).
L ’hybridation est la transformation des orbitales de l’atome pour les adapter à une meilleure description de la géométrie moléculaire.
La notion d ’hybridationLa notion d ’hybridation
Les molécules sont tétraédriques, mais les orbitales atomiques sont orthogonales (perpendiculaires entre-elles).
L ’hybridation est la transformation des orbitales de l’atome pour les adapter à une meilleure description de la géométrie moléculaire.
L’hybridation spL’hybridation sp
s’obtient en combinant l’orbitale 2s à une orbitale 2p, sans modifier les deux autres.
Deux orbitales (2s, 2p) se transforment par combinaison (addition et soustraction) en deux hybrides sp.
+
-
L’hybridation spL’hybridation sp
s’obtient en combinant l’orbitale 2s à une orbitale 2p, sans modifier les deux autres.
Deux orbitales (2s, 2p) se transforment par combinaison (addition et soustraction) en deux hybrides sp.
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L’hybridation spL’hybridation sp
Au total: 180°
Cette hybridation est adaptée à la représentation de molécules
linéaires telles que HCCH que HCN… .
Les hybrides permettront de décrire les liaisons.
L’hybridation spL’hybridation sp22
t 3
t1
t2
x
s ’obtient en combinant la fonction 2s à deux fonctions 2p, sans modifier la dernière.
elle est adaptée à la représentation de molécules planes telles que H2C=O que H2C=CH2… .
120°
L’hybridation spL’hybridation sp22
s ’obtient en combinant la fonction 2s à deux fonctions 2p, sans modifier la dernière.
elle est adaptée à la représentation de molécules planes telles que H2C=O que H2C=CH2… .
L’hybridation spL’hybridation sp33
z
y
x
C
s ’obtient en combinant la fonction 2s aux trois fonctions 2p.
elle est adaptée à la représentation de molécules tétraédriques telles que CH4 , H3C—OH que H3C—CH3, … .
109°28 ’
La formation de liaisonsLa formation de liaisons
L ’hybride spn se combine à une orbitale 1s de l’hydrogène, ou à une
autre orbitale hybride pour former les liaisons CH, CC, CO, ....
HCHC +
Description de l ’éthylène CDescription de l ’éthylène C22HH44
Les hybrides sp2 forment les liaisons CH et CC de l ’éthylène ()
La fusion des orbitales 2p inchangées forme la liaison CC de l ’éthylène
CHH C H
H CHH C HH CH
H C HH
La résonance du benzèneLa résonance du benzène
L’exemple du benzène montre que par fusion des orbitales 2p inchangées, on obtient un phénomène de conjugaison des
électrons .
C
C
C
H
C
H
C
H
CH
H
H
C
C
C
H
C
H
C
H
CH
H
H
les liaisons intermoléculairesles liaisons intermoléculaires
Si des molécules identiques existent dans des états physiques différents, c’est parce qu ’elles sont soumises à des interactions intermoléculaires intermoléculaires, qui s’expriment via des forces intermoléculaires.
On distingue:
•Les forces de van der Waals.Les forces de van der Waals.
•Les ponts hydrogènes: Les ponts hydrogènes:
•Les forces dipôles/dipôles de Keesom
•Les forces dipôles/dipôles induits de Debye
•Les forces de dispersion de London
les forces de van der Waalsles forces de van der Waals
Des liaisons intermoléculaires apparaissent si les forces attractives dominent les forces répulsives.
•Les forces dipôles/dipôles de Keesom résultent de l’interaction électrostatique stabilisante obtenue par orientation des dipôles
+q -q+q -q
On distinguera des molécules polaires et des molécules apolaires.
0 00 0
+q -q+q -q
-q +q-q +q
+q -q
+q -q
+q
-
q+
q
-q
-q +q-q +q
+q -q+q -q
les forces de van der Waalsles forces de van der Waals
•Les forces dipôles/dipôles induits de Debye proviennent de l’interaction électrostatique stabilisante résultante
Une molécule apolaire peut être polarisable
0 00 0
-q +q-q +q
++q -q -qq
et sous l ’influence d ’un dipôle, se polariser. Il s’agit de dipôles induits
++q -q -qq
-q +q-q +q
les forces de van der Waalsles forces de van der Waals
•Les forces de dispersion de London sont des forces dipôles induits/dipôles induits
Des molécules polarisables peuvent interagir via des dipôles instantanés
++q -q -qq0 00 0 ++q -q -qq
--q +q +qq
Elles sont d ’autant plus grandes que la polarisabilité est grande.
On peut expliquer ainsi l’augmentation de la température d ’ébullition des halogènes
F2 -183°C; Cl2 -35°C; Br2 58°C; I2 183°C
les ponts Hydrogèneles ponts Hydrogène
Lorsque des hydrogènes sont liés à des atomes fortement électronégatifs, la liaison formée est très polarisée (transfert électronique important).
Les hydrogènes (+) s’associent aux atomes (-) d’une molécule voisine.
Cette association constitue un pont Hydrogènepont Hydrogène. qui mène souvent à des réseaux de molécules.
Celle-ci s’établit entre H H etet F, O, N F, O, N.
O H
R
O H
R
O H
R
O H
R
O H
R
O H
R
Par exemple entre H H etet O O dans les alcools:
les ponts Hydrogèneles ponts Hydrogène
Cette liaison intermoléculaire explique le point d ’ébullition élevé de
H2O (100°C) et HF (20°C) comparés à H2S (-60°C) et HCl (-85°C)
L ’eau constitue un autre exemple
O H
H
O H
H
O H
H
O H
H
O H
H
O H
H
O H
H
O H
H
O H
H
O H
H
O H
H
O H
H
O H
H
O H
H
O H
H
O H
H
O H
H
O H
H
Molécules et Nomenclature Molécules et Nomenclature
Les notions de baseLes notions de base
Une Une fonction chimiquefonction chimique est un ensemble de propriétés portées par un est un ensemble de propriétés portées par un atome ou un groupe structuré d’atomes (Acide; Base; …). atome ou un groupe structuré d’atomes (Acide; Base; …).
Ce groupe structuré d’atomes s’appelle Ce groupe structuré d’atomes s’appelle groupe fonctionnel.groupe fonctionnel.
La nomenclature chimique donne un La nomenclature chimique donne un nom rationnel nom rationnel aux molécules.aux molécules.
Les noms reposent sur une association « préfixe/élément/suffixe ». Les noms reposent sur une association « préfixe/élément/suffixe ». L’ensemble constitue unL’ensemble constitue un radical radical..
Les grandes famillesLes grandes familles
Les oxydes:Les oxydes:
•de non-métaux: Mde non-métaux: MaaOObb
Les acidesLes acides•de métaux: Mde métaux: MaaOObb [oxydes de Métal (X) avec x=2*b/a] [oxydes de Métal (X) avec x=2*b/a]
•les hydracides: Hles hydracides: HaaXXbb
•les oxacides: Hles oxacides: HaaMMbbOOcc
Les basesLes bases•hydroxylées: Mhydroxylées: Maa(OH)(OH)bb
•aminées: RNHaminées: RNHnnLes selsLes sels
Les grandes famillesLes grandes familles
Les mots-clés utiles :Les mots-clés utiles :•suffixes « ure », « ate » mais aussi ique; eux; ite; suffixes « ure », « ate » mais aussi ique; eux; ite;
•préfixes hypo et perpréfixes hypo et per
•préfixes pyro, thio et peroxopréfixes pyro, thio et peroxo
•nomenclature des sels (hydrogéno…)nomenclature des sels (hydrogéno…)
•quelques radicauxquelques radicaux
•Les amphotèresLes amphotères
•préfixes ortho et métapréfixes ortho et méta