nmr-spektroskopie an paramagnetischen komplexen hauptseminar ac v patrick kissling 17.12.2013 1
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NMR-Spektroskopie an
paramagnetischen Komplexen
Hauptseminar AC VPatrick Kissling
17.12.2013
1
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Gliederung
1. Grundlagen
2. Spektroskopie paramagnetischer Komplexe
3. Anwendung und Ausblick
4. Quellen
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• Magnetismus
• NMR im Allgemeinen
Grundlagen
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Magnetismus
Para-Magnetismus
UNTERSCHIEDE
Grundlagen – Magnetismus ind
Dia-Magnetismus
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Unterschiede Magnetismus aa
5Quelle: Weber B. Skript zur Vorlesung Instrumentelle Analytik (Anorganischer Teil) WS 13/14, S19
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N M R
Definition
Grundlagen - NMR
Wechsel-wirkungen
Funktionsprinzip
6
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Definition NMR
• NMR steht für Nuclear Magnetic Resonance (Kernspinresonanz)
• zerstörungsfreie spektroskopische Methode Kernspinresonanzen
• Untersuchung der elektronischen Umgebung
einzelner Atome und deren Wechselwirkungen mit Nachbaratomen Erdbeerkuchen
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Funktionsprinzip NMR
8Quelle: Breuning, M. Instrumentelle Analytik (Organischer Teil) SS13, Kap. III, S.38
Kernspins erfahren eine rotierende Quermagnetisierung
- Interferenz aller quermagnetisierten Spins und deren Abklingen wird über eine Zeit gemessen (FID = free induction decay)- Über Fourier-Transformation entsteht ein frequenzabhängiges Spektrum
- Die einzelnen Frequenzen kommen durch Wechselwirkungen zustande
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Wechselwirkungen
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Arten von Wechselwirkungen Flüssigkeits - NMR Festkörper-NMRArten von Wechselwirkungen Flüssigkeits - NMR Festkörper-NMR
Abschirmung
Arten von Wechselwirkungen Flüssigkeits - NMR Festkörper-NMR
Abschirmung
Arten von Wechselwirkungen Flüssigkeits - NMR Festkörper-NMR
Abschirmung
Arten von Wechselwirkungen Flüssigkeits - NMR Festkörper-NMR
Abschirmung
indirekte spin-spin-Kopplung
(zB: Multiplizität)
Arten von Wechselwirkungen Flüssigkeits - NMR Festkörper-NMR
Abschirmung
indirekte spin-spin-Kopplung
(zB: Multiplizität)
Arten von Wechselwirkungen Flüssigkeits - NMR Festkörper-NMR
Abschirmung
indirekte spin-spin-Kopplung
(zB: Multiplizität)
Arten von Wechselwirkungen Flüssigkeits - NMR Festkörper-NMR
Abschirmung
indirekte spin-spin-Kopplung
(zB: Multiplizität)
direkte spin-spin-Kopplung
(zB: Relaxation)
Arten von Wechselwirkungen Flüssigkeits - NMR Festkörper-NMR
Abschirmung
indirekte spin-spin-Kopplung
(zB: Multiplizität)
direkte spin-spin-Kopplung
(zB: Relaxation)
Arten von Wechselwirkungen Flüssigkeits - NMR Festkörper-NMR
Abschirmung
indirekte spin-spin-Kopplung
(zB: Multiplizität)
direkte spin-spin-Kopplung
(zB: Relaxation)
Arten von Wechselwirkungen Flüssigkeits - NMR Festkörper-NMR
Abschirmung
indirekte spin-spin-Kopplung
(zB: Multiplizität)
direkte spin-spin-Kopplung
(zB: Relaxation)
elektrische Quadrupolmomente (
Arten von Wechselwirkungen Flüssigkeits - NMR Festkörper-NMR
Abschirmung
indirekte spin-spin-Kopplung
(zB: Multiplizität)
direkte spin-spin-Kopplung
(zB: Relaxation)
elektrische Quadrupolmomente (
Arten von Wechselwirkungen Flüssigkeits - NMR Festkörper-NMR
Abschirmung
indirekte spin-spin-Kopplung
(zB: Multiplizität)
direkte spin-spin-Kopplung
(zB: Relaxation)
elektrische Quadrupolmomente
Arten von Wechselwirkungen Flüssigkeits - NMR Festkörper-NMR
Abschirmung
indirekte spin-spin-Kopplung
(zB: Multiplizität)
direkte spin-spin-Kopplung
(zB: Relaxation)
elektrische Quadrupolmomente
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Abschirmung σ
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Je größer σ, desto kleiner 𝐵𝑒𝑓𝑓, desto kleiner ν
Große Abschirmung => Hochfeld/kleine ppm-Werte/ diamagnetischer Bereich
Kleine Abschirmung => Tieffeld/ große ppm-Werte/ „paramagnetischer“ Bereich
Abschirmung σ: Abschwächung von 𝐵𝑒𝑥 durch elektronische
Umgebung am Kern 𝐵𝑒𝑓𝑓
=> Chemische Verschiebung
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Gliederung
1. Grundlagen
2. Spektroskopie paramagnetischer Komplexe
3. Anwendung und Ausblick
4. Quellen
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Chemische Verschiebung u
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Zusammensetzung der chemischen Verschiebung 𝛿𝑜𝑏𝑠:
𝛿𝑜𝑏𝑠 = 𝛿𝑑𝑖𝑎 + 𝛿𝑝𝑎𝑟𝑎
𝛿𝑜𝑏𝑠 = 𝛿𝑑𝑖𝑎 + (𝛿𝑐𝑜𝑛 + 𝛿𝑑𝑖𝑝)
Quelle: Weber, B. 1H NMR-Spektren von paramagnetischen Verbindungen
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Chemische Verschiebung u
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𝛿𝑐𝑜𝑛 = 𝑄𝜌𝑐2𝑆 𝑔ۃ 𝛽𝑆(𝑆+1)ۄቀ𝛾𝑁2𝜋ቁ3𝑘𝐵𝑇
Quelle: Weber, B.; Walker, F.A.; Karaghiosoff, K. Proton NMR Investigations of Intermediate Spin Iron(III) Complexes with Macrocyclic - Chelate Ligands Juli 2013, ZAAC Volume 639, Issue 8-9, 1498-1503
𝛿𝑐𝑜𝑛 = 𝑄𝜌𝑐2𝑆 𝑔ۃ 𝛽𝑆(𝑆+1)ۄቀ𝛾𝑁2𝜋ቁ3𝑘𝐵𝑇
𝑄𝜌𝑐2𝑆 : Hyperfeinkopplungskonstante
ρ : Dichte ungepaarter Elektronen
S : Gesamtspinquantenzahl
Q : (McConnell Konstante) Proportionaltitätskonstante
Q ist negativ, wenn der Spin über ein konjugiertes π- System zum Kohlenstoff delokalisiert wird
𝑔ۃ Mittelwert des (isotropen) g-Werts :ۄ β: Bohr’sches Magneton
𝛾𝑁: gyromagnetisches Verhältnis des Kerns
𝑘𝐵: Boltzmann-Konstante
T: absolute Temperatur
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14Quelle: Weber, B. Skript zur Vorlesung Paramagnetische NMR-Spektroskopie Februar 2006, 1-41
Die Kontaktverschiebung 𝛿𝑐𝑜𝑛 bezieht sich auf chemische Bindungen
Bsp: 𝑠𝑝3-CH-Einheit an 𝑠𝑝2-CH-Einheit
𝜌𝑝𝑧𝜋 bei 𝑠𝑝2-Kohlenstoff durch Überlappung mit benachbartem 1s-Orbital
des Protons delokalisiert
𝛿𝑐𝑜𝑛 𝛼 𝜌∗ 𝑆𝑍ۃ ۄ
mit 𝜌= 𝜓−12(0)2 − 𝜓12(0)2
- Dominiert von s-Elektronen
- Überwiegend isotroper/lokaler Charakter, der auf Dichte der ungepaarten Elektronen in s-Orbitalen anspricht
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𝛿𝑑𝑖𝑝 = − 𝜇0𝛽272𝜋𝑘𝑇1𝑟3 ൛ൣ�2𝑔𝑧𝑧2 −൫𝑔𝑥𝑥2 + 𝑔𝑦𝑦2 ൯൧3𝑐𝑜𝑠2𝜃− 1+ 3൫𝑔𝑥𝑥2 − 𝑔𝑦𝑦2 ൯ሺ𝑠𝑖𝑛2𝜃cos2𝛺ሻൟ
3𝑐𝑜𝑠2𝜃−1𝑟3 : axialer Geometriefaktor; θ ist der Winkel zwischen der z-Achse des Moleküls und dem
Vektor zwischen Proton und Metallzentrum
𝑠𝑖𝑛2𝜃cos 2𝛺𝑟3 : rhombischer Geometriefaktor; Ω ist der Winkel zwischen der x-Achse des Moleküls und
der Projektion des Proton-Metall-Vektors auf die x-y-Ebene
Quelle: Weber, B. 1H NMR-Spektren von paramagnetischen Verbindungen
S: Gesamtspinquantenzahl
Β: Bohr’sches Magneton 𝑔𝑖𝑖: Hauptachsen des g-Tensors 𝜇0: Vakuumpermeabilität
T : absolute Temperatur
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Raumrichtungen des g-Tensors mitteln sich durch Rotation aus
𝛿𝑃𝑠𝑒𝑢𝑑𝑜𝑘𝑜𝑛𝑡𝑎𝑘𝑡 = 𝜇04𝜋𝛽𝑆ሺ𝑆+ 1ሻ9𝑘𝑇 cos2 𝜃− 1𝑟3 ൫𝑔∥2 − 𝑔2൯
Die dipolare Verschiebung liefert nur einen Beitrag bei anisotropem g-Wert
𝑔∥2 ≠ 𝑔2
Quelle: Schmedt auf der Günne J. Spinpolarisierte Strukturen und Festkörper-NMR-Spektroskopie paramagnetischer Verbindungen 2009, Angewandte Chemie, 121, 3452-3454
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Dipolare bzw Pseudokontakt Verschiebung 𝛿𝑑𝑖𝑝:
- Dipol-Dipol-Wechselwirkungen (durch den Raum) zwischen ungepaarten Elektronen und Resonanzkernen
- richtungsunabhängige (isotrope) Verschiebung
Quelle: Weber, B. Skript zur Vorlesung Paramagnetische NMR-Spektroskopie Februar 2006, 1-41
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Vorgehen Signalzuordnung en
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1. Signale zählen
- 1H-Multipletts abzählen und Integral bestimmen - Vergleich Anzahl 1H-Multipletts mit Anzahl CH/ CH2/ CH3-Signalen
=> Aussagen über diastereotrope H-Atome und Isochronie
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Vorgehen Signalzuordnung en
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2. Chemische Verschiebung - (grobe) Unterteilung in gesättigte, olefinische, aromatische und aldehydisch gebundene H-Atome - (feinere) Unterteilung durch charakteristische Effekte von Substituenten und funktionellen Gruppen - bei paramagnetischen Verbindungen ist die Nähe zum paramagnetischen Zentrum von großer Bedeutung => Je näher am Kern (Bindungen zählen), desto größer der Tieffeld-Shift
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Anwendungsbeispiel
20Quelle: Weber, B. 1H NMR-Spektren von paramagnetischen Verbindungen
N N
CH3
N
CH3
N
Fe X
H3CH2CO O
OH3CH2CO
Abb.2: Fe(III)-Komplex mit makrozyklischen [𝑁4]-Chelatliganden {L1} und Chlorid an der fünften Koordinationsstelle
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Anwendung
21Quelle: Weber, B. Skript zur Vorlesung Paramagnetische NMR-Spektroskopie Februar 2006, 20 Abb. 15
Abb.3: 𝐻 1 -NMR Spektren von Fe1-Cl in Toluol im Bereich zwischen 25°C und 95°C mit relativen Intensitäten
N N
CH3
N
CH3
N
Fe X
H3CH2CO O
OH3CH2CO
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Spektren untersuchter Verbindungen hund
22Quelle: Weber, B.; Walker, F. A. Solution NMR Studies of Iron(II) Spin-Crossover Complexes 2007, Inorganic Chemistry 46 No. 16, 6794-6803
Abb.3 NMR-Spektren von drei einkernigen Komplexen [FeL1(Me/COOEt)(py)2] (A), [FeL1(Me/COMe)(py)2] (C), und [FeL1(OEt/COOEt)(py)2] (D) und zweikernigem [Fe2L2(Me/COOEt)(py)4] (B) in einer Pyridin-d5/Toluol-d8 Mischung bei 25°C. S steht für die Resonanzen des Solvens.
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Gliederung
1. Grundlagen
2. Spektroskopie paramagnetischer Komplexe
3. Anwendung und Ausblick
4. Quellen
23
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Anwendung und Ausblick f
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Anwendung findet diese Art der Spektroskopie in mehreren Bereichen.
Zum Einen bei Frau Weber und ihren Forschungsprojekten.
Zum Anderen in der Aufklärung von dreidimensionalen Strukturen paramagnetischer Proteine oder anderer Metallobiomolekülen in Lösung
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Gliederung
1. Grundlagen
2. Spektroskopie paramagnetischer Komplexe
3. Anwendung und Ausblick
4. Quellen
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![Page 26: NMR-Spektroskopie an paramagnetischen Komplexen Hauptseminar AC V Patrick Kissling 17.12.2013 1](https://reader035.vdocuments.net/reader035/viewer/2022062623/55204d8049795902118d211a/html5/thumbnails/26.jpg)
26
Bertini, I.; Luchinat C.; Parigi G. Solution NMR of Paramagnetic Molecules 2001, Current Methods in Inorganic Chemistry, Volume 2, S.
Weber, B.; Walker, F. A. Solution NMR Studies of Iron(II) Spin-Crossover Complexes 2007, Inorganic Chemistry 46 No. 16, 6794-6803
Weber, B.; Walker, F.A.; Karaghiosoff, K. Proton NMR Investigations of Intermediate Spin Iron(III) Complexes with Macrocyclic - Chelate Ligands Juli 2013, ZAAC Volume 639, Issue 8-9, 1498-1503
Supporting Materials for Proton NMR Investigations of Intermediate Spin Iron(III) Complexes with Macrocyclic - Chelate Ligands
Weber, B. 1H NMR-Spektren von paramagnetischen Verbindungen
Breuning, M. Instrumentelle Analytik (Organischer Teil) SS13, Kap. III
http://www.chemie.uni-mainz.de/Praktikum/AC/ACF/Dateien/ESR_I__WS0809.pdf
Senker J. Instrumentelle Analytik WS13/14, Kapitel V+VI
Weber B. Skript zur Vorlesung Instrumentelle Analytik (Anorganischer Teil) WS 13/14
Schmedt auf der Günne J. Spinpolarisierte Strukturen und Festkörper-NMR-Spektroskopie paramagnetischer Verbindungen 2009, Angewandte Chemie, 121, 3452-3454
Quellen
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Vielen Dank für eure
Aufmerksamkeit
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Backup I – Lánde-Faktor
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Backup I – Lánde-Faktor
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Backup I – Lánde-Faktor
ESR
• Elektronenresonanz
• g-Wert
• Hyperfeinkopplungen A
• Integration => Elektronenzahl
• 1.Ableitung der Absorption
NMR
• Kernresonanz
• chemische Verschiebung δ
• Kern-Kern Kopplungen JAB
• Integration => Kernzahl
• Linienform beschreibt Absorption
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Backup II – Abschirmung
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𝜎= 𝜎𝑑𝑖𝑎 + 𝜎𝑝𝑎𝑟𝑎 + 𝜎′ + 𝜎𝑀 𝜎𝑑𝑖𝑎 (Diamagnetismus):
- Zirkulierenede Elektronwolke um Kern induziert 𝜇𝑚 entgegengesetzt zu 𝐵0 [Lenzsche Regel) => Abschirmung 𝜎𝑝𝑎𝑟𝑎 (Paramagnetismus):
- Quantenchemische „Mischung“ von elektronischen Grund- und angeregten Zuständen
- Relevant für tief liegende Orbitale (p/π-Orbitale)
- 𝜎𝑝𝑎𝑟𝑎 ~ 1𝛥𝐸𝐴𝑛𝑟𝑒𝑔𝑢𝑛𝑔 𝜎𝑝𝑎𝑟𝑎 wird negativer mit steigender Massenzahl des Atoms 𝜎𝑝𝑎𝑟𝑎 wird negativer mit sinkender p/π-Orbitalenergie 𝜎′: Einfluss von Nachbargruppen (M- und I-Effekt) 𝜎𝑀: Einfluss intermolekularer Wechselwirkungen (nicht kugelsymmetrische Ladungsverteilung der Kerne wechselwirkrt mit dem elektrischen Feldgradienten am Kernort
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