o c h h oh c* ch2oh o c h ho h c* ch2 cooh r-lactic … · aldehid oxidációja és redukciója...

86
STEREOCHEMISTRY D-glyceraldehyde D-glicerinaldehid L-glyceraldehyde L-glicerinaldehid R-lactic acid R-tejsav S-lactic acid S-tejsav meso-tartaric acid mezo-borkősav C C* CH 2 OH OH H O H C C* CH 2 OH H HO O H C OOH C* H CH 3 HO C OOH C* H OH H 3 C C OOH C* C* OH H C OOH OH H

Upload: voliem

Post on 22-Mar-2019

241 views

Category:

Documents


0 download

TRANSCRIPT

Page 1: O C H H OH C* CH2OH O C H HO H C* CH2 COOH R-lactic … · aldehid oxidációja és redukciója ketone secondary alcohol reduction of a ketone keton redukciója enol form oxo/keto

STEREOCHEMISTRY

D-glyceraldehyde D-glicerinaldehid

L-glyceraldehyde L-glicerinaldehid

R-lactic acid R-tejsav

S-lactic acid S-tejsav

meso-tartaric acid mezo-borkősav

C

C*

CH2OH

OHH

O

H

C

C*

CH2OH

HHO

O

H

COOH

C*

H

CH3HO

COOH

C*

H

OHH3C

COOH

C*

C*

OHH

COOH

OHH

Page 2: O C H H OH C* CH2OH O C H HO H C* CH2 COOH R-lactic … · aldehid oxidációja és redukciója ketone secondary alcohol reduction of a ketone keton redukciója enol form oxo/keto

D-erythrose D-eritróz

L-treose L-treóz

C

C*

C*

OHH

CH2OH

OHH

O

H

C

C*

C*

OHH

CH2OH

HHO

O

H

Page 3: O C H H OH C* CH2OH O C H HO H C* CH2 COOH R-lactic … · aldehid oxidációja és redukciója ketone secondary alcohol reduction of a ketone keton redukciója enol form oxo/keto

SATURATED HYDROCARBONS

structure of methane a metán szerkezete

structure of eclipsed ethane

etán zárt konformációja

structure of staggered ethane

etán nyitott konformációja

propane propán

n-butane n-bután

isobutane 2-methylpropane

izobután 2-metil-propán

methyl group metilcsoport

ethyl group etil csoport

propyl group propilcsoport

HC

H

H

H

C

CH H

H H

H

H

C

CH H

H

HH

H

CH3 CH2 CH3

H3C CH2 CH2 CH3

H3C CH CH3

CH3

CH3

CH3 CH2

H3C CH2 CH2

Page 4: O C H H OH C* CH2OH O C H HO H C* CH2 COOH R-lactic … · aldehid oxidációja és redukciója ketone secondary alcohol reduction of a ketone keton redukciója enol form oxo/keto

isopropyl group izopropilcsoport

CH4 + Cl2 → CH3Cl, CH2Cl2, CHCl3, CCl4 + HCl

equation for the chlorination of methane

metán klórozásának egyenlete

cyclobutane ciklobután

cyclopentane ciklopentán

chair and boat conformation of

cyclohexane

ciklohexán szék és kád konformációja

cis-1,2-dimethyl-cyclopentane

cisz-1,2-dimetil-ciklopentán

trans-1,2-dimethyl-cyclopentane

transz-1,2-dimetil-ciklopentán

H3C CH CH3

CH2

CH2 CH2

CH2

H2C CH2

CH2H2CCH2

CH3 CH3

CH3

CH3

Page 5: O C H H OH C* CH2OH O C H HO H C* CH2 COOH R-lactic … · aldehid oxidációja és redukciója ketone secondary alcohol reduction of a ketone keton redukciója enol form oxo/keto

UNSATURATED HYDROCARBONS

cis-2-butene cisz-2-butén

trans-2-butene transz-2-butén

1,3-butadiene 1,3-butadién

addition of hydrogen chloride to ethene

etén hidrogén-klorid addiciója

addition of hydrogen chloride to 2-butene

2-butén hidrogén-klorid addiciója

addition of water to ethene

etén vízaddiciója

C CH3C

H

CH3

H

C CH3C

H

H

CH3

H2C CH CH CH2

C CH

H

H

H

HCl C C

H

H

H

H

H

Cl

C CH3C

H

CH3

H

HClH3C CH CH2 CH3

Cl

C CH

H

H

H

H2O C C

H

H

H

H

H

OH

Page 6: O C H H OH C* CH2OH O C H HO H C* CH2 COOH R-lactic … · aldehid oxidációja és redukciója ketone secondary alcohol reduction of a ketone keton redukciója enol form oxo/keto

addition of bromine to ethene

etén bróm addiciója

addition of hydrogen to 2-

butene

2-butén hidrogén addiciója

addition of hydrogenchloride

to 1-butene

1-buténe hidrogén-klorid addiciója

isoprene (2-methyl-1,3-

butadiene)

izoprén (2-metil-1,3-butadién)

-ionone ring -jonon gyűrű

2-butyne 2-butin

ethyne (acetylene)

etin (acetilén)

C CH

H

H

H

Br2 C C

H

H

Br

H

H

Br

C CH3C

H

CH3

H

H2 H3C CH2 CH2 CH3

C CH

H

CH2

H

HClH3C CH CH2 CH3

Cl

CH3

H2C C CH CH2

CH3

H3C CH3

CH3

H3C C C CH3

HC CH

Page 7: O C H H OH C* CH2OH O C H HO H C* CH2 COOH R-lactic … · aldehid oxidációja és redukciója ketone secondary alcohol reduction of a ketone keton redukciója enol form oxo/keto

AROMATIC COMPOUNDS

benzene benzol

naphthalene naftalin

anthracene antracén

phenantrene fenantrén

toluene (methylbenzene)

toluol (metil-benzol)

CH3

Page 8: O C H H OH C* CH2OH O C H HO H C* CH2 COOH R-lactic … · aldehid oxidációja és redukciója ketone secondary alcohol reduction of a ketone keton redukciója enol form oxo/keto

orto-xylene (1,2-dimethyl-

benzene)

orto-xilol (1,2-dimethil-benzol)

meta-xylene (1,3-dimethyl-

benzene)

meta-xilol (1,3-dimetil-benzol)

para-xylene (1,4-dimethyl-

benzene)

para-xilol (1,4-dimetil-benzol)

phenyl group fenilcsoport

CH3

CH3

CH3

CH3

CH3

CH3

Page 9: O C H H OH C* CH2OH O C H HO H C* CH2 COOH R-lactic … · aldehid oxidációja és redukciója ketone secondary alcohol reduction of a ketone keton redukciója enol form oxo/keto

benzyl group benzilcsoport

pyrrole pirrol

imidazole imidazol

pyridine piridin

pyrimidine pirimidin

CH2

NH

N

NH

N

N

N1

2

3

4

5

6

Page 10: O C H H OH C* CH2OH O C H HO H C* CH2 COOH R-lactic … · aldehid oxidációja és redukciója ketone secondary alcohol reduction of a ketone keton redukciója enol form oxo/keto

indole indol

purine purin

pteridine pteridin

furan furán

tiophene tiofén

thiazole tiazol

NH

12

34

5

6

7

7

8

N

N NH

N

98

76

1

2

3

4

5

N

N7

6

54

3

2

1

9

10

N

N

8

O1

2

34

5

S1

2

34

5

N

S1

2

34

5

Page 11: O C H H OH C* CH2OH O C H HO H C* CH2 COOH R-lactic … · aldehid oxidációja és redukciója ketone secondary alcohol reduction of a ketone keton redukciója enol form oxo/keto

oxazole oxazol

SE

bromination of benzene

benzol brómozása

SE

sulfonation of benzene

benzol szulfonálása

SE

alkylation (methylation) of

benzene

benzol alkilezése (metilezése)

SE

nitration of toluene

toluol nitrálása

N

O1

2

34

5

Br2

Br

HBrFeBr3

H2SO4

SO3H

H2O

CH3Cl

CH3

HCl

HNO3

CH3

H2SO4

CH3

H2O

NO2

CH3

NO2

Page 12: O C H H OH C* CH2OH O C H HO H C* CH2 COOH R-lactic … · aldehid oxidációja és redukciója ketone secondary alcohol reduction of a ketone keton redukciója enol form oxo/keto

nitrobenzene nitro-benzol

SE

nitration of nitrobenzene

nitro-benzol nitrálása

NO2

HNO3

NO2

H2SO4

NO2

H2O

NO2

Page 13: O C H H OH C* CH2OH O C H HO H C* CH2 COOH R-lactic … · aldehid oxidációja és redukciója ketone secondary alcohol reduction of a ketone keton redukciója enol form oxo/keto

ORGANIC HALOGEN COMPOUNDS

trichloromethane (chloroform)

triklór-metán (kloroform)

tetrachloromethane (carbon

tetrachloride)

tetraklór-metán (széntetraklorid)

SN

reaction of methyl chloride with

hydroxide ions

metil-klorid reakciója hidroxid-

ionnal

Cl C

Cl

Cl

H

Cl C

Cl

Cl

Cl

C ClH

HH

OH- C OHH

HH

Cl-

Page 14: O C H H OH C* CH2OH O C H HO H C* CH2 COOH R-lactic … · aldehid oxidációja és redukciója ketone secondary alcohol reduction of a ketone keton redukciója enol form oxo/keto

ALCOHOLS AND PHENOLS

general structures for alcohols, enols

and phenols

alkohol, enol és fenol általános

szerkezete

general structure for primary,

secondary and tertiary alcohols

primer, szekunder, tercier alkohol

általános képlete

isomers of propyl alcohol:

1-propanol 2-propanol

propil-alkohol izomerjei

1-propanol 2-propanol

benzyl alcohol benzil-alkohol

R CH2 OHC C

OH

OH

R CH2 OH R CH OH

R R C

R

R

OH

H3C CH2 CH2 OH

H3C CH CH3

OH

CH2 OH

Page 15: O C H H OH C* CH2OH O C H HO H C* CH2 COOH R-lactic … · aldehid oxidációja és redukciója ketone secondary alcohol reduction of a ketone keton redukciója enol form oxo/keto

phenol

fenol

orto-cresol meta-cresol para-cresol 2-hydroxy-toluene 3-hydroxy-toluene 4-hydroxy-toluene

isomers of cresol a krezol izomerjei

ortho-dihydroxy benzene meta-dihydroxy benzene para-dihydroxy benzene 1,2-dihydroxybenzene 1,3-dihydroxybenzene 1,4-dihydroxybenzene catechol resorcinol hydroquinone

isomers of dihydroxybenzene

dihidroxi-benzol izomerjei

OH

OH

CH3

OH

CH3

OH

CH3

OH

OH

OH

OH

OH

OH

Page 16: O C H H OH C* CH2OH O C H HO H C* CH2 COOH R-lactic … · aldehid oxidációja és redukciója ketone secondary alcohol reduction of a ketone keton redukciója enol form oxo/keto

1,2,3-trihydroxy benzene 1,2,4-trihydroxy benzene 1,3,5-trihydroxy benzene pyrogallol hydroxy-hydroquinone floroglucinol

isomers of trihydroxy benzene

trihidroxi-benzol izomerjei

hydrogen bonded alcohol and

water molecules

hidrogénkötés alkohol és

vizmolekulák között

hydrogen bonded alcohol

molecules

hidrogénkötés két alkohol molekula

között

OH

OH

OH

OH

OH

OH

OH

OHHO

H

O H

R CH2 O

H

CH2

O H

R

CH2

O H

R

Page 17: O C H H OH C* CH2OH O C H HO H C* CH2 COOH R-lactic … · aldehid oxidációja és redukciója ketone secondary alcohol reduction of a ketone keton redukciója enol form oxo/keto

hydrogen bonded phenol molecules

hidrogénkötés két fenol molekula

között

methanol methylalcohol

metanol metil-alkohol

ethanol ethylalcohol

etanol etil-alkohol

ethanol acetaldehyde acetic acid

biological oxidation of ethanol

az etanol biológiai oxidációja

methanol formaldehyde formic acid

biological oxidation of methanol

a metanol biológiai oxidációja

primary alcohol aldehyde acid

oxidation of primary alcohol

primer alkohol oxidációja

secondary alcohol ketone

oxidation of secondary alcohol

szekunder alkohol oxidációja

OH

OH

H3C OH

CH2 OHCH3

CH2 OH H3C CO

H

H3C CO

OHCH3

CH3 OH H CO

HH C

O

OH

CH2R OH R CH2 CH

OR CH2 C

OH

Oox ox

H2C CH

OH

CH2

oxR R H2C C

O

CH2R R

Page 18: O C H H OH C* CH2OH O C H HO H C* CH2 COOH R-lactic … · aldehid oxidációja és redukciója ketone secondary alcohol reduction of a ketone keton redukciója enol form oxo/keto

ethylene glycol 1,2-ethanediol

etilén glikol 1,2-etándiol

glycerol 1,2,3-propantriol

glicerol 1,2,3-propántriol

structure of glycerol trinitrate

a trinitro-glicerol szerkezete

H2C CH2

OH OH

H2C CH

OH OH

CH2

OH

CH2

CH

CH2

O

O

O

NO2

NO2

NO2

Page 19: O C H H OH C* CH2OH O C H HO H C* CH2 COOH R-lactic … · aldehid oxidációja és redukciója ketone secondary alcohol reduction of a ketone keton redukciója enol form oxo/keto

ETHERS

diethyl ether dietil éter

methyl propyl ether metil propil éter

tetrahydrofuran

tetrahidrofurán

1,4-dioxane 1,4-dioxán

H3C CH2 O CH2 CH3

CH3 O CH2 CH2 CH3

O

O

O

Page 20: O C H H OH C* CH2OH O C H HO H C* CH2 COOH R-lactic … · aldehid oxidációja és redukciója ketone secondary alcohol reduction of a ketone keton redukciója enol form oxo/keto

ORGANIC SULFUR COMPOUNDS

ethanethiol etántiol tioetanol

dimethyl sulfide dimetil-szulfid

dimethyl sulfoxide dimetil-szulfoxid

common structure for sulfonic acid

szulfonsav általános képlete

common structure for sulfinic acid

szulfinsav általános képlete

common structure for sulfone

szulfon általános képlete

reaction for the mild oxidation of methanethiol

metántiol enyhe oxidációja

2-mercaptoethanol 2-merkapto-etanol

H3C CH2 SH

CH3 S CH3

CH3 S CH3

O

R S OH

O

O

R S OH

O

R S R'

O

O

CH3 SH2 CH3 S S CH3

oxidation

reduction

H2C CH2

SH OH

Page 21: O C H H OH C* CH2OH O C H HO H C* CH2 COOH R-lactic … · aldehid oxidációja és redukciója ketone secondary alcohol reduction of a ketone keton redukciója enol form oxo/keto

General reaction for the formation of disulfide

from cysteinyl residues in proteins.

Diszulfid képződése

fehérjék cisztein oldalláncaiból.

Cys SH +

protein residues

HS Cysoxidation

reductionCys S

protein residues

S Cys

Page 22: O C H H OH C* CH2OH O C H HO H C* CH2 COOH R-lactic … · aldehid oxidációja és redukciója ketone secondary alcohol reduction of a ketone keton redukciója enol form oxo/keto

OXO COMPOUNDS: ALDEHYDES, KETONES AND QUINONES

formaldehyde methanal

formaldehid metanal

acetaldehyde ethanal

acetaldehid etanal

acetone propanone

aceton propanon

benzaldehyde benzaldehid

hydrogen bonded aldehyde and water molecule

hidrogénkötés egy aldehid és egy vízmolekula között

AN

addition of water to an aldehyde aldehid vízaddiciója

C OH

H

H3C CH

O

H3C C CH3

O

C

H

O

R CH

O

HO

H

R CH

O

H2O R C

H

OH

OH

Page 23: O C H H OH C* CH2OH O C H HO H C* CH2 COOH R-lactic … · aldehid oxidációja és redukciója ketone secondary alcohol reduction of a ketone keton redukciója enol form oxo/keto

first step

AN aldehyde alcohol hemiacetal

reaction of an aldehyde with an alcohol in two steps

aldehid reakciója alkohollal 2 lépésben

second step

condensation hemiacetal alcohol acetal

AN

addition of HCN to a ketone keton HCN addiciója

R CH

O

R C

H

OH

O

R' OH

R'

R C

H

OH

OR'

R' OH R C

H

O

OR'

R'H2O

C OR

R

HCN R C

R

OH

CN

Page 24: O C H H OH C* CH2OH O C H HO H C* CH2 COOH R-lactic … · aldehid oxidációja és redukciója ketone secondary alcohol reduction of a ketone keton redukciója enol form oxo/keto

aldehyde/ketone amine intermediate Schiff-base

formation of a Schiff-base

Schiff-bázis képződése

primary alcohol aldehyde carboxylic acid

oxidation and reduction of an

aldehyde

aldehid oxidációja és redukciója

ketone secondary alcohol

reduction of a ketone keton redukciója

enol form oxo/keto form

keto-enol tautomerization oxo-enol tautomerizáció

AN

aldol addition (aldol dimerization)

aldol addició

chloral hydrate klorál-hidrát

C OR1

R2

N R3

H

H R2 C

R1

OH

N

H

R3 C NR1

R2

R3-H2O

oxidationoxidationR C

O

HreductionR CH2 OH R C

O

OH

C OR1

R2

reductionCH

R1

R2

OH

C COH

C C

H O

CH3 C

O

H CH3 C

O

H CH3 CH CH2

OH

CH

O

Cl3C C

H

OH

OH

Page 25: O C H H OH C* CH2OH O C H HO H C* CH2 COOH R-lactic … · aldehid oxidációja és redukciója ketone secondary alcohol reduction of a ketone keton redukciója enol form oxo/keto

1,4-naphthoquinone 1,4-naftokinon

1,4-hydroquinone 1,4-benzoquinone

oxidation of hydroquinone hidrokinon oxidációja

O

O

OH

OH

oxidation

reduction

O

O

Page 26: O C H H OH C* CH2OH O C H HO H C* CH2 COOH R-lactic … · aldehid oxidációja és redukciója ketone secondary alcohol reduction of a ketone keton redukciója enol form oxo/keto

AMINES

primary amine secondary amine tertiary amine quaternary ammoniumion

general structure of amines

az aminok általános

szerkezete

aniline anilin

tetramethyl ammonium hydroxide

tetrametil-ammónium-

hidroxid

hydrogen bonded amines

hidrogénkötés aminok között

R NH2

R NH

R

R N

R

R R N

R

R

R

NH2

H3C N

CH3

CH3

CH3

OH-

H N H N

Page 27: O C H H OH C* CH2OH O C H HO H C* CH2 COOH R-lactic … · aldehid oxidációja és redukciója ketone secondary alcohol reduction of a ketone keton redukciója enol form oxo/keto

hydrogen bonded amine and water hidrogénkötés egy amin és egy vízmolekula között

chemical equation to illustrate of the basicity of amines in aqueous

solution

aminok bázikus jellege vizes közegben

aniline ammonia trimethylamine methylamine dimethylamine

aromatic < ammonia < tertiary < primary < secondary amine amine amine amine

comparison of the basicity of „amines”

az „aminok” bázis- erősségének

összehasonlítása

Schiff-base

chemical equation for the reaction of a primary amine with

an aldehyde

primer amin reakciója

aldehiddel

NR

R

R

H O

H

NR

R

R

H O

HN

R

R HR

+ OH-

H3C NH

CH3

H3C NH2 <<H3C N

CH3

CH3<NH3<NH2

R1 NH2 + R1 N

H

C

OH

H

R2R2

H

OR1 N C

H

R2- H2O

AN

Page 28: O C H H OH C* CH2OH O C H HO H C* CH2 COOH R-lactic … · aldehid oxidációja és redukciója ketone secondary alcohol reduction of a ketone keton redukciója enol form oxo/keto

chemical equation for the acylation of a primary amine

primer amine acetilációja

chemical equation for the formation of a diazonium salt

from aniline

diazoniumsó keletkezése

anilinből

reaction of a primary amine with nitrous acid

primer amin reakciója

salétromos-savval

reaction of a secondary amine with nitrous acid

szekunder amin reakciója

salétromos-savval

NO REACTION

reaction of a tertiary amine with nitrous acid

tercier amin reakciója salétromos-savval

ethanolamine (2-amino-1-ethanol)

etanolamin (2-amino-1-etanol)

choline (trimethyl-[-hydroxyethyl]-

ammonium hydroxyde)

kolin (trimetil-[2-hidroxi-

etil]-ammónium-hidroxid)

H3C NH2 + H3C N

H

C

OH

Cl

CH3 H3C N C CH3- HCl

ANC CH3

O

Cl

H O

NH2 + HNO2 + HClAN

- 2 H2ON N+

Cl-

R NH2 + HNO2 + H+- 2 H2O

R N N+ - N2 R+

NHR

R+ HNO2

AN

- H2ON

R

RN O

HO CH2 CH2 NH2

HO CH2 CH2 N+

CH3

CH3

CH3OH-

Page 29: O C H H OH C* CH2OH O C H HO H C* CH2 COOH R-lactic … · aldehid oxidációja és redukciója ketone secondary alcohol reduction of a ketone keton redukciója enol form oxo/keto

histidine histamine

formation of histamine hisztamin keletkezése

formation of acetylcholine by the reaction of choline and acetyl-CoA

chemical equation for the formation of serotonin

NNH

CH2

C H+H3N

COO-

decarboxylation

NNH

CH2

CH2

NH3+

HO CH2 CH2 N+

CH3

CH3

CH3

C CH3

O

SCoA SHCoA

O CH2 CH2 N+

CH3

CH3

CH3C

O

H3C

NH

CH2

C H+H3N

COO-

hydroxylation

NH

CH2

C H+H3N

COO-

HO

decarboxylation

NH

CH2

CH2

NH3+

HO

Page 30: O C H H OH C* CH2OH O C H HO H C* CH2 COOH R-lactic … · aldehid oxidációja és redukciója ketone secondary alcohol reduction of a ketone keton redukciója enol form oxo/keto

epinephrine (adrenaline)

adrenalin (epinefrin)

HO

HO

C

H

OH

CH2 NH CH3

Page 31: O C H H OH C* CH2OH O C H HO H C* CH2 COOH R-lactic … · aldehid oxidációja és redukciója ketone secondary alcohol reduction of a ketone keton redukciója enol form oxo/keto

HETEROAROMATIC COMPOUNDS

cytosine (4-amino-2-hydroxypyrimidine)

citozin (4-amino-2-hidroxi-pirimidin)

uracil (2,4-dihydroxypyrimidine)

uracil (2,4-dihidroxi-pirimidin)

thymine (2,4-dihydroxy-5-methylpyrimidine)

timin (2,4-dihidroxi-5-metil-pirimidin)

N

NH

NH2

O

HN

NH

O

O

HN

NH

O

O

CH3

Page 32: O C H H OH C* CH2OH O C H HO H C* CH2 COOH R-lactic … · aldehid oxidációja és redukciója ketone secondary alcohol reduction of a ketone keton redukciója enol form oxo/keto

keto-enol tautomers of uracil uracil keto-enol tautomerizációja

adenine (6-aminopurine)

adenin (6-amino-purin)

guanine (2-amino-6-hydroxypurine)

guanin (2-amino-6-hidroxi-purin)

nicotinic acid (niacin)

nikotinsav (piridin-3-karbonsav)

HN

NH

O

O

N

NH

OH

O

N

N

OH

HO

N

N NH

N

NH2

HN

N NH

N

O

H2N

N

COOH

Page 33: O C H H OH C* CH2OH O C H HO H C* CH2 COOH R-lactic … · aldehid oxidációja és redukciója ketone secondary alcohol reduction of a ketone keton redukciója enol form oxo/keto

porphin ring porfin-gyűrű

nicotinamide

nikotinsavamid (piridin-3-karboxamid)

N

NH N

HN

N

C

O

NH2

Page 34: O C H H OH C* CH2OH O C H HO H C* CH2 COOH R-lactic … · aldehid oxidációja és redukciója ketone secondary alcohol reduction of a ketone keton redukciója enol form oxo/keto

NAD+ NADH

NAD+/NADH conversion with simplified formulas

NAD+/NADH átalakulás egyszerűsített szerkezetekkel

barbituric acid (2,4,6-trihydroxypyrimidine)

barbitursav (2,4,6-trihidroxi-pirimidin)

uric acid húgysav

N+

C

O

NH2

H

R

+ H+ + 2e-

N

C

O

NH2

R

H H

HN

NH

O

O O

N

N NH

N

OH

OH

HO

Page 35: O C H H OH C* CH2OH O C H HO H C* CH2 COOH R-lactic … · aldehid oxidációja és redukciója ketone secondary alcohol reduction of a ketone keton redukciója enol form oxo/keto

2-amino-4-hydroxy-6-methylpteridine p-amino-benzoic acid glutamic acid

folic acid (memorize only the names of the

three main structural parts)

fólsav (csak a három fő alkotórész

nevének megjegyzése szükséges)

sulfanilamide (p-amino benzene sulfonamide)

szulfanilamid (p-amino-benzol-szulfonamid)

N

N N

N

OH

H2N

CH2 NH C

O

NH CH

COOH

CH2 CH2 COOH

H2N SO2 NH2

Page 36: O C H H OH C* CH2OH O C H HO H C* CH2 COOH R-lactic … · aldehid oxidációja és redukciója ketone secondary alcohol reduction of a ketone keton redukciója enol form oxo/keto

CARBOXYLIC ACIDS

hybridization of the carbon atom: sp2

general structure of a carboxylic acid karbonsavak általános szerkezete

ionization of acetic acid in aquenous solution

ecetsav ionizációja vizes oldatban

structure of hydrogen bonded carboxylic acids

hidrogén kötés karbonsavmolekulák között

acetic acid formic acid

formic acid is stronger acid than acetic acid because of the +I

effect of alkyl group

a hangyasav erősebb sav mint az ecetsav az alkilcsoport +I

effektusa miatt

acetic acid trichloroacetic acid

trichloroacetic acid is stronger acid because of the -I effect of the

halogens

a triklór-ecetsav erősebb sav mint az ecetsav a halogének -I

effektusa miatt

formic acid oxalic acid

oxalic acid is stronger acid because of the -I effect of

carboxyl group

az oxálsav erősebb sav mint a hangyasav a karboxil-csoport -I

effektusa miatt

R CO

O H

H3C CO

O H+ H2O + H3O+H3C C

O

O-

R CO

O H

H OC

OR

H3C CO

OHH C

O

OH<

H3C CO

OH< Cl3C C

O

OH

H CO

OH<

COOH

COOH

Page 37: O C H H OH C* CH2OH O C H HO H C* CH2 COOH R-lactic … · aldehid oxidációja és redukciója ketone secondary alcohol reduction of a ketone keton redukciója enol form oxo/keto

formyl group acetyl group

structure of formyl and acetyl groups

formil- és acetilcsoport szerkezete

formic acid acetic acid propionic acid methanoic acid etanoic acid propanoic acid

butanoic acid valeric acid (butyric acid) (pentanoic acid)

hexanoic acid

structure and names of the homologous series of

monocarboxylic acids up to 6 carbons

a monokarbonsavak homológ sorának első hat tagja (szerkezet

és név)

decarboxylation of carboxylic acid

karbonsav dekarboxileződése

reaction of acetic acid with sodium hydroxide

ecetsav reakciója nátrium hidroxiddal

H CO

H3C CO

H CO

OHH3C C

O

OHCH3 CH2 C

O

OH

CH2 CH2 CO

OHH3C CH2 CH2 CH2H3C C

O

OH

CH2 CH2 CH2H3C CH2 CO

OH

CH2 CO

OH

decarboxylationR CH3R + CO2

H3C CO

OH+ NaOH H3C C

O

O-Na++ H2O

Page 38: O C H H OH C* CH2OH O C H HO H C* CH2 COOH R-lactic … · aldehid oxidációja és redukciója ketone secondary alcohol reduction of a ketone keton redukciója enol form oxo/keto

oxidation of monocarboxylic acids (monokarbonsavak -oxidációja)

-hydroxyacid -keto acid

-keto acid ketone

decarboxylation of -keto acids

-keto-karbonsavak dekarboxilezése

benzoic acid benzoesav

succinate fumarate

formation of fumarate from succinate

fumarát keletkezése szukcinátból

R CH2 CH2 CO

OH

R CH CH2 CO

OHOH

R C CH2 CO

OHO

R C CH2 CO

OHO

decarboxylation R C CH3

O+ CO2

COOH

COO-

CH2

CH2

COO-

C

C

-OOC H

H COO-

+ H2O

Page 39: O C H H OH C* CH2OH O C H HO H C* CH2 COOH R-lactic … · aldehid oxidációja és redukciója ketone secondary alcohol reduction of a ketone keton redukciója enol form oxo/keto

formation of succinic anhydride from succinic acid

borostyánkősavanhidrid képződése

fumaric acid maleic acid trans cis

cis/trans isomers of 2-butanoic acid

a fumársav cis és trans izomerjei

phthalic acid phthalic anhydride

formation of phthalic anhydride ftálsavanhidrid keletkezése

oxalic acid oxálsav

CH2

CH2

C

C

OH

O

O

OH+ H2O

CH2

CH2

C

C

O

O

O

C

C

HOOC H

H COOH

C

C

H COOH

H COOH

CO

C

OH

O

OH C

C

O

O

O

-H2O

+H2O

COOH

COOH

Page 40: O C H H OH C* CH2OH O C H HO H C* CH2 COOH R-lactic … · aldehid oxidációja és redukciója ketone secondary alcohol reduction of a ketone keton redukciója enol form oxo/keto

malonic acid malonsav

succinic acid borostyánkősav

glutaric acid glutársav

adipic acid adipinsav

palmitic acid palmitinsav

stearic acid sztearinsav

oleic acid olajsav

COOH

CH2

COOHCOOH

CH2

CH2

COOH

COOH

CH2

CH2

CH2

COOH

HOOC CH2 CH2 CH2 CH2 COOH

CH3 (CH2)14 COOH

CH3 (CH2)16 COOH

CH2

CH2CH2

CH2CH2

CH2CH2

CH CHCH2

CH2CH2

CH2CH2

CH2CH2

COOHCH3

Page 41: O C H H OH C* CH2OH O C H HO H C* CH2 COOH R-lactic … · aldehid oxidációja és redukciója ketone secondary alcohol reduction of a ketone keton redukciója enol form oxo/keto

alkyl sulfhate alkil-szulfát

alkyl benzene sulfonate alkil-benzol-szulfonát

invert soap (quaterner ammonium salt)

invert szappan (kvaterner ammóniumsó)

-hydroxy acid ,-unsaturated acid

dehydration of -hydroxy acid -hidroxi-karbonsav vizeliminációja

-hydroxybutyric acid -butyrolactone

formation of lactone from gamma-hydroxy

butyric acid

lakton képződése -hidroxi-vajsavból

RCH2

CH2

CH2CH2

CH2O

SO

OHO

RCH2

CH2 O S

OO-Na+

O

CH2

N+X-

CH2

CH2R1

CH2CH2

CH2R2

CH2CH2

CH2R3

CH2CH2

CH2R4

R CH CH2 CO

OHOH

R CH CH CO

OH

H2C CH2

H2CC

O

OHOH

-H2O

H2C

H2CC

O

CH2

O

Page 42: O C H H OH C* CH2OH O C H HO H C* CH2 COOH R-lactic … · aldehid oxidációja és redukciója ketone secondary alcohol reduction of a ketone keton redukciója enol form oxo/keto

-hydroxy acid -lactone

formation of lactone from delta-hydroxy acid

lakton képződése -hidroxivajsavból

-hydroxy acid oxoacid

oxidation of alpha-hydroxy acid -hidroxi-karbonsav oxidációja

salicylic acid szalicilsav

aspirin (acetylsalicylic acid)

aszpirin (acetil-szalicilsav)

H2C

H2CC

OH

CH2

H2C

O

OH-H2O

H2C

H2CC

O

CH2

H2C

O

COOH

CH

R

OHoxidation

COOH

C

R

O

COOH

OH

COOH

O C CH3

O

Page 43: O C H H OH C* CH2OH O C H HO H C* CH2 COOH R-lactic … · aldehid oxidációja és redukciója ketone secondary alcohol reduction of a ketone keton redukciója enol form oxo/keto

L-malic acid L-almasav

D-tartaric acid meso-tartaric acid L-tartaric acid

isomers of tartaric acid a borkősav izomerei

citric acid citromsav

cis-aconitate cisz-akonitát

COOH

CHO H

CH2

COOH

COOH

CHO H

C

COOH

H OH

COOH

CH OH

C

COOH

H OH

COOH

CH OH

C

COOH

HO H

H2C COOH

CHO COOH

CH2 COOH

H2C COOH

C COOH

HC COOH

Page 44: O C H H OH C* CH2OH O C H HO H C* CH2 COOH R-lactic … · aldehid oxidációja és redukciója ketone secondary alcohol reduction of a ketone keton redukciója enol form oxo/keto

keto form enol form

keto-enol tautomerization of pyruvic acid

piroszölősav keto-enol tautomerizációja

pyruvate acetaldehyde ethanol

conversion of pyruvate to ethanol

(fermentation)

etanol képződése piruvátból

pyruvate L-lactate

conversion of pyruvate to lactate (in the presence of NAD+/NADH)

piruvát/laktát átalakulás NAD+/NADH jelenlétében

formation of aceyl CoA from pyruvate

(in the presence of NAD+ and CoA)

acetil-CoA keletkezése piruvátból NAD+ és CoA

jelenlétében

COOH

C O

CH3

COOH

C OH

CH2

COO-

C O

CH3

H+ CO2 H

C O

CH3

reductionH

C OH

CH3

H

COO-

C O

CH3

+ NADH + H+

COO-

C H

CH3

HO + NAD+

COO-

C O

CH3

+ NAD+ + CoA-SH

S

C O

CH3

CoA

+ NADH + CO2

Page 45: O C H H OH C* CH2OH O C H HO H C* CH2 COOH R-lactic … · aldehid oxidációja és redukciója ketone secondary alcohol reduction of a ketone keton redukciója enol form oxo/keto

acetoacetate acetone -hydroxy-butyrate

structure of ketone bodies ketontestek acetoacetát, aceton, -hidroxi-vajsav

oxaloacetate acetyl-CoA citrate

formation of citrate in the TCA cycle

citrát keletkezése a trikarbonsav-

ciklusban

citrate cis-aconitate isocitrate

formation of isocitrate in the TCA cycle

izocitrát keletkezése a trikarbonsav-ciklusban

isocitrate oxalosuccinate -ketoglutarate (intermediate)

formation of -ketoglutarate in the TCA cycle

-ketoglutarát keletkezése

a trikarbonsav-ciklusban

COO-

CH2

C O

CH3

CH3

C O

CH3

COO-

CH2

C H

CH3

HO

H2C COO-

CHO COO-

H2C COO-

+ CoA-SH + H++ H2OC COO-

H2C

O

COO-+

H3C C O

S CoA

H2C COO-

CHO COO-

H2C COO-

H2O

HC COO-

C COO-

H2C COO-

HC COO-

HC COO-

H2C COO-

H2O

HO

CH

HC COO-

H2C COO-

HO C COO-

HC COO-

H2C COO-

O C COO-

H2C

H2C COO-

O

H+ CO2

COO-

oxidation

Page 46: O C H H OH C* CH2OH O C H HO H C* CH2 COOH R-lactic … · aldehid oxidációja és redukciója ketone secondary alcohol reduction of a ketone keton redukciója enol form oxo/keto

succinate fumarate

formation of fumarate in the TCA cycle fumarát keletkezése a trikarbonsav-ciklusban

fumarate L-malate

formation of L-malate in the TCA cycle L-malát keletkezése a trikarbonsav-ciklusban

L-malate oxaloacetate

formation of oxaloacetate in the TCA cycle oxálacetát keletkezése a trikarbonsav-ciklusban

general formula of a soap szappan általános képlete

formation of an ester észter képződése

COO-

CH2

CH2

COO-

COO-

C

C

COO-

H

H

oxidation

COO-

C

C

COO-

H

H

H2O COO-

C

CH2

COO-

HHO

COO-

C

CH2

COO-

HHO

COO-

C

CH2

COO-

Ooxidation

RCH2

CH2CH2

CH2CH2

CO

ONa+ or K+

R CO

OH

+ H2O+ R' OH R CO

O R'

Page 47: O C H H OH C* CH2OH O C H HO H C* CH2 COOH R-lactic … · aldehid oxidációja és redukciója ketone secondary alcohol reduction of a ketone keton redukciója enol form oxo/keto

acetic acid ethanol ethyl acetate

reaction of ethanol with acetic acid etanol reakciója ecetsavval

saponification of an ester észter elszappanosítása

general structure of a triglyceride triglicerid általános szerkezete

general structure of a thioester tioészter általános szerkezete

phosphoenolpyruvate (PEP) foszfo-enol-piruvát (PEP)

H3C CO

OH

+ H2O+ C2H5 OH H3C CO

O C2H5

+ NaOHR CO

O R'

R CO

O-Na+

+ R' OH

H2C O

HC

H2C O C

O

R1

C

O

R3

OC

O

R2

R CO

S R'

COO-

C

CH2

O P

O

O-

O-

Page 48: O C H H OH C* CH2OH O C H HO H C* CH2 COOH R-lactic … · aldehid oxidációja és redukciója ketone secondary alcohol reduction of a ketone keton redukciója enol form oxo/keto

urea karbamid (urea)

guanidine guanidin

guanidino group guanidinocsoport

O CNH2

NH2

HN CNH2

NH2

HN CNH2

NH

Page 49: O C H H OH C* CH2OH O C H HO H C* CH2 COOH R-lactic … · aldehid oxidációja és redukciója ketone secondary alcohol reduction of a ketone keton redukciója enol form oxo/keto

AMINO ACIDS, PEPTIDES, PROTEINS

structure of -amino acid in zwitter ionic form -amino-karbonsav ikerionos szerkezete

L-alanine, Ala L-alanin, Ala

L-valine, Val L-valin, Val

L-leucine, Leu L-leucin, Leu

+H3N C*

COO-

H

R

+H3N C

COO-

H

CH3

+H3N C

COO-

H

CHH3C CH3

+H3N C

COO-

H

CH2

CHH3C CH3

Page 50: O C H H OH C* CH2OH O C H HO H C* CH2 COOH R-lactic … · aldehid oxidációja és redukciója ketone secondary alcohol reduction of a ketone keton redukciója enol form oxo/keto

L-isoleucine, Ile L-izoleucin, Ile

L-proline, Pro L-prolin, Pro

L-methionine, Met L-metionin, Met

+H3N C

COO-

H

C

CH2

H CH3

CH3

C+H2N

H2C CH2

CH2

HCOO-

+H3N C

COO-

H

CH2

CH2

S

CH3

Page 51: O C H H OH C* CH2OH O C H HO H C* CH2 COOH R-lactic … · aldehid oxidációja és redukciója ketone secondary alcohol reduction of a ketone keton redukciója enol form oxo/keto

L-phenylalanine, Phe L-fenilalanin, Phe

L-tryptophan, Trp L-triptofán, Trp

glycine, Gly glicin, Gly

+H3N C

COO-

H

CH2

+H3N C

COO-

H

CH2

C

NH

CH

+H3N C

COO-

H

H

Page 52: O C H H OH C* CH2OH O C H HO H C* CH2 COOH R-lactic … · aldehid oxidációja és redukciója ketone secondary alcohol reduction of a ketone keton redukciója enol form oxo/keto

L-serine, Ser L-szerin, Ser

L-threonine, Thr L-treonin, Thr

L-cysteine, Cys L-cisztein, Cys

+H3N C

COO-

H

CH2

OH

+H3N C

COO-

H

C

CH3

H OH

+H3N C

COO-

H

CH2

SH

Page 53: O C H H OH C* CH2OH O C H HO H C* CH2 COOH R-lactic … · aldehid oxidációja és redukciója ketone secondary alcohol reduction of a ketone keton redukciója enol form oxo/keto

L-tyrosine, Tyr L-tirozin, Tyr

L-asparagine, Asn L-aszparagin, Asn

+H3N C

COO-

H

CH2

OH

+H3N C

COO-

H

CH2

COH2N

Page 54: O C H H OH C* CH2OH O C H HO H C* CH2 COOH R-lactic … · aldehid oxidációja és redukciója ketone secondary alcohol reduction of a ketone keton redukciója enol form oxo/keto

L-glutamine, Gln L-glutamin, Gln

L-aspartate, Asp L-aszpartát, Asp

L-glutamate, Glu L-glutamát, Glu

+H3N C

COO-

H

CH2

CH2

COH2N

+H3N C

COO-

H

CH2

COO-

+H3N C

COO-

H

CH2

CH2

COO-

Page 55: O C H H OH C* CH2OH O C H HO H C* CH2 COOH R-lactic … · aldehid oxidációja és redukciója ketone secondary alcohol reduction of a ketone keton redukciója enol form oxo/keto

L-lysine, Lys L-lizin, Lys

L-arginine, Arg L-arginin, Arg

+H3N C

COO-

H

CH2

CH2

CH2

CH2

NH3+

+H3N C

COO-

H

CH2

CH2

CH2

NH

C NH2+

NH2

Page 56: O C H H OH C* CH2OH O C H HO H C* CH2 COOH R-lactic … · aldehid oxidációja és redukciója ketone secondary alcohol reduction of a ketone keton redukciója enol form oxo/keto

L-histidine, His L-hisztidin, His

formation of a peptide bond between two

amino acids

peptidkötés kialakulása két

aminosav között

resonance structures of a peptide bond

a peptidkötés rezonancia határszerkezeti formái

structure of alanyl-glycine dipeptide

az alanil-glicin dipeptid szerkezete

+H3N C

COO-

H

CH2

C

HCNH+

CH

NH

C COO-

H

+H3N

R1

+ C COO-

H

+H3N

R2

C

H

+H3N

R1

C

O

N

H

C

H

R2

COO-

C N

O

C H

CC N+

O

C H

C

C

H

+H3N

CH3

C

O

N

H

C

H

H

COO-

Page 57: O C H H OH C* CH2OH O C H HO H C* CH2 COOH R-lactic … · aldehid oxidációja és redukciója ketone secondary alcohol reduction of a ketone keton redukciója enol form oxo/keto

structure of glycyl-alanine dipeptide

a glicil-alanin dipeptid szerkezete

reduced glutathione oxidized form of glutathione

constituting amino acids of glutathione and oxido-reduction reaction of

glutathione

a glutation szerkezetét felépítő aminosavak, és a vegyület

redoxireakciója

C

H

+H3N

H

C

O

N

H

C

H

CH3

COO-

COOH

HC

CH2

NH2

CH2

C

NH

O

HC

C

CH2 SH

NH

O

CH2

COOH

-2 H

+2 H

COOH

HC

CH2

NH2

CH2

C

NH

O

HC

C

CH2 S

NH

O

CH2

COOH

COOH

HC

CH2

NH2

CH2

C

NH

O

CH

C

NH

O

CH2

COOH

S CH2

Glu

Cys

Gly

Page 58: O C H H OH C* CH2OH O C H HO H C* CH2 COOH R-lactic … · aldehid oxidációja és redukciója ketone secondary alcohol reduction of a ketone keton redukciója enol form oxo/keto

disulfide bridge hydrogen bonding electrostatic forces London forces

types of interactions between residues in tertiary structures

of proteins

a fehérjék harmadlagos szerkezetét stabilizáló

kölcsönhatások

CH2

S

S

CH2

CH2

CO-O

HO

CH2

CH2

CH2

CH2

CH2

NH3+

-OC

O

CH2 CHH2C CH3

CH3

H3CCH

CH2

CH3

Page 59: O C H H OH C* CH2OH O C H HO H C* CH2 COOH R-lactic … · aldehid oxidációja és redukciója ketone secondary alcohol reduction of a ketone keton redukciója enol form oxo/keto

CARBOHYDRATES

open chain structure of D-ribose D-ribóz nyitott szerkezete

open chain structure of D-fructose D-fruktóz nyitott szerkezete

C

C

OH

C

C

H2C

OH

OH

OH

OH

H

H

H

CH2OH

C

C

C

C

CH2OH

O

OHH

HO

OH

H

H

D-configuration

D-configuration

Page 60: O C H H OH C* CH2OH O C H HO H C* CH2 COOH R-lactic … · aldehid oxidációja és redukciója ketone secondary alcohol reduction of a ketone keton redukciója enol form oxo/keto

open chain structure of D-galactose D-galaktóz nyitott szerkezete

open chain structure of D-glucose D-glükóz nyitott szerkezete

C

C

OH

C

C

C

CH2OH

OH

OHH

HO

HO

H

H

H

C

C

OH

C

C

C

CH2OH

OH

OHH

HO

OH

H

H

H D-configuration

D-configuration

Page 61: O C H H OH C* CH2OH O C H HO H C* CH2 COOH R-lactic … · aldehid oxidációja és redukciója ketone secondary alcohol reduction of a ketone keton redukciója enol form oxo/keto

-D-glucopyranose open chain form -D-glucopyranose

mutarotation of D-glucose

D-glükóz mutarotációja

-D-glucopyranose open chain form -D-glucopyranose

mutarotation of D-glucose

D-glükóz mutarotációja

open chain form -D-ribofuranose

formation of furanose structure

furanóz szerkezet kialakulása

O

CH2OH

OH

OH

OH

OH

C

HC

OH

CH

HC

C

CH2OH

OH

OHH

HO

OH

O

CH2OH

OH

OH

OH

OH

OH2C

HOHO

OH OH

OHOH

H2C

HOHO

OH O

OH

HO

H2C

HOHO

OH

OH

OH

C

HC

OH

HC

HC

H2C

OH

OH

OH

OH

OCH2OH

OH

OH

OH

Page 62: O C H H OH C* CH2OH O C H HO H C* CH2 COOH R-lactic … · aldehid oxidációja és redukciója ketone secondary alcohol reduction of a ketone keton redukciója enol form oxo/keto

-D-fructofuranose -D-fructofuranose

structure of -D-

fructofuranose and -D- fructofuranose according to

Haworth

-D-fruktofuranóz és -D-

fruktofuranóz szerkezete Haworth-féle ábrázolással

-D-glucopyranose -D-glucopyranose

structure of -D-glucopyranose and -D-

glucopyranose according to Haworth

-D-glükopiranóz és -D-glükopiranóz szerkezete Haworth-

féle ábrázolással

-D-glucose D-gluconic acid D-glucaric acid

oxidation of D-glucose D-glükóz oxidációja

OCH2OH

OH

HO

OH

CH2OH

OCH2OH

OH

HO

CH2OH

OH

O

CH2OH

OH

OH

OH

OH O

CH2OH

OH

OH

OH

OH

O

CH2OH

OH

OH

OH

OHoxidation

COOH

HC

CH

HC

HC

CH2OH

OH

OH

HO

OH

oxidation

COOH

HC

CH

HC

HC

COOH

OH

OH

HO

OH

Page 63: O C H H OH C* CH2OH O C H HO H C* CH2 COOH R-lactic … · aldehid oxidációja és redukciója ketone secondary alcohol reduction of a ketone keton redukciója enol form oxo/keto

-D-glucuronic acid -D-glükuronsav

-D-glucose-6-phosphate -D-glükóz-6-foszfát

-D-glucose-1-phosphate -D-glükóz-1-foszfát

O

COOH

OH

OH

OH

OH

O

CH2

OH

OH

OH

OH

O P

O

O-

O-

O

CH2OH

OH

OH

OH

O P

O

O-

O-

Page 64: O C H H OH C* CH2OH O C H HO H C* CH2 COOH R-lactic … · aldehid oxidációja és redukciója ketone secondary alcohol reduction of a ketone keton redukciója enol form oxo/keto

2-deoxy--D-ribofuranose 2-dezoxi--D-ribofuranóz

formation of a glycoside glikozid keletkezése

-D-glucosamine -D-glükózamin

OCH2OH

OH

OH

O

CH2OH

OH

OH

OH

+ CH3OH

OH O

CH2OH

OH

OH

OH

O CH3

+ H2O

O

CH2OH

OH

OH

NH2

OH

Page 65: O C H H OH C* CH2OH O C H HO H C* CH2 COOH R-lactic … · aldehid oxidációja és redukciója ketone secondary alcohol reduction of a ketone keton redukciója enol form oxo/keto

-D-galactosamine -D-galaktózamin

fructose 6-phosphate

fruktóz-6-foszfát

fructose-1,6-bisphosphate fruktóz-1,6-biszfoszfát

O

CH2OH

OH

NH2

OHOH

OCH2

OH

HO

CH2OH

OH

OP

O-

O

-O

OCH2

OH

HO

CH2

OH

OP

O-

O

-OO P

O

O-

O-

Page 66: O C H H OH C* CH2OH O C H HO H C* CH2 COOH R-lactic … · aldehid oxidációja és redukciója ketone secondary alcohol reduction of a ketone keton redukciója enol form oxo/keto

dihydroxyacetone-phosphate dihidroxi-aceton-foszfát

glyceraldehyde 3-phosphate gliceraldehid-3-foszfát

CH2

C

O P

O

O-

O-

CH2

O

OH

C

C

OH

OH

CH2 O P

O

O-

O-

H

Page 67: O C H H OH C* CH2OH O C H HO H C* CH2 COOH R-lactic … · aldehid oxidációja és redukciója ketone secondary alcohol reduction of a ketone keton redukciója enol form oxo/keto

stage one of glycolysis a glikolízis első szakasza

O

CH2OH

OH

OH

OH

OH

ATP ADP O

CH2

OH

OH

OH

OH

O P

O

O-

O-

OCH2

OH

HO

CH2OH

OH

OP

O-

O

-O

ATP

ADP

OCH2

OH

HO

CH2

OH

OP

O-

O

-OO P

O

O-

O-

C

CH

OH

OH

CH2 O P

O

O-

O-

CH2

C

O P

O

O-

O-

CH2

O

OH

glucose glucose-6-phosphatefructose-6-phosphate

fructose-1,6-bisphosphate

glyceraldehyde-3-phosphate

dihydroxyacetone-phosphate

Page 68: O C H H OH C* CH2OH O C H HO H C* CH2 COOH R-lactic … · aldehid oxidációja és redukciója ketone secondary alcohol reduction of a ketone keton redukciója enol form oxo/keto

C

CH

OH

OH

CH2 O P

O

O-

O-

Pi + NAD+ H+ + NADH C

CH

O

OH

CH2 O P

O P ADP ATP COO-

CH OH

CH2 O P

COO-

CH O

CH2 OH

P

COO-

C O

CH2

P

ATP ADPCOO-

C O

CH3

Stage two of glycolysis (A glikolízis második szakasza)

glyceraldehyde-3-phosphate 1,3-bisphospho-glycerate 3-phospho-glycerate 2-phospho-glycerate

phospho-enolpyruvate pyruvate

Page 69: O C H H OH C* CH2OH O C H HO H C* CH2 COOH R-lactic … · aldehid oxidációja és redukciója ketone secondary alcohol reduction of a ketone keton redukciója enol form oxo/keto

sucrose (saccharose)

nonreducing disaccharide

szacharóz nemredukáló diszacharid

maltose reducing disaccharide

maltóz redukáló diszacharid

O

CH2OH

OH

OH

OH

O

OHOH2C

OH

OH

CH2OH

O

CH2OH

OH

OH

OH

O

O

CH2OH

OH

OH

OH

Page 70: O C H H OH C* CH2OH O C H HO H C* CH2 COOH R-lactic … · aldehid oxidációja és redukciója ketone secondary alcohol reduction of a ketone keton redukciója enol form oxo/keto

cellobiose reducing disaccharide

cellobióz redukáló diszacharid

lactose reducing disaccharide

laktóz redukáló diszacharid

O

CH2OH

OH

OH

OH

O

CH2OH

OH

OH

OH

O

O

CH2OH

OH

OH

O

CH2OH

OH

OH

OH

O

OH

Page 71: O C H H OH C* CH2OH O C H HO H C* CH2 COOH R-lactic … · aldehid oxidációja és redukciója ketone secondary alcohol reduction of a ketone keton redukciója enol form oxo/keto

LIPIDS

L--phosphatidic acid L--foszfatidsav

general structure of glycerophospholipids a foszfogliceridek általános szerkezete

cephalin (phophatidylethanolamine)

kefalin (foszfatidil-etanol-amin)

CH2

CH

CH2

O C

O

R1

OCR2

O

O P

O

OH

OH

CH2

CH

CH2

O C

O

R1

OCR2

O

O P

O

O-

O alcohol

CH2

CH

CH2

O C

O

R1

OCR2

O

O P

O

O-

O CH2 CH2 NH3+

Page 72: O C H H OH C* CH2OH O C H HO H C* CH2 COOH R-lactic … · aldehid oxidációja és redukciója ketone secondary alcohol reduction of a ketone keton redukciója enol form oxo/keto

lecithin (phosphatidylcholine)

lecitin (foszfatidil-kolin)

phosphatidylserine foszfatidil-szerin

CH2

CH

CH2

O C

O

R1

OCR2

O

O P

O

O-

O CH2 CH2 N+

CH3

CH3

CH3

CH2

CH

CH2

O C

O

R1

OCR2

O

O P

O

O-

O CH2 CH NH3+

COO-

Page 73: O C H H OH C* CH2OH O C H HO H C* CH2 COOH R-lactic … · aldehid oxidációja és redukciója ketone secondary alcohol reduction of a ketone keton redukciója enol form oxo/keto

phosphatidylinositol foszfatidil-inozitol

sphingosine szfingozin

CH2

CH

CH2

O C

O

R1

OCR2

O

O P

O

O-

O

OH OH

OH

OH

OH

CH

CH

CH2

C C (CH2)12

NH2

OH

OH

H

H

CH3

Page 74: O C H H OH C* CH2OH O C H HO H C* CH2 COOH R-lactic … · aldehid oxidációja és redukciója ketone secondary alcohol reduction of a ketone keton redukciója enol form oxo/keto

structure of sphingomyelin a szfingomielin szerkezete

structural basis of steroids with numbering of carbon atoms and

designating of rings

a szteránváz szerkezete: az atomok számozása és a gyűrűk

betüjele

cholesterol koleszterin

CH

CH

CH2

C C (CH2)12

NHC(CH)16

O

O P

O

O-

O CH2 CH2 N+

CH3

CH3

CH3

OH

H

H

CH3

CH3

HO

CH3

CH3CH

H3C CH2

CH2

CH2

CHCH3H3C

Page 75: O C H H OH C* CH2OH O C H HO H C* CH2 COOH R-lactic … · aldehid oxidációja és redukciója ketone secondary alcohol reduction of a ketone keton redukciója enol form oxo/keto

vitamin D3 D3-vitamin

cholate (cholic acid)

kolát

estrone ösztron

HO

CH2

CH3CH

H3C CH2

CH2

CH2

CHCH3H3C

HO

CH3

CH3CH

H3C CH2

CH2

COO-

OH

OH

HO

CH3O

Page 76: O C H H OH C* CH2OH O C H HO H C* CH2 COOH R-lactic … · aldehid oxidációja és redukciója ketone secondary alcohol reduction of a ketone keton redukciója enol form oxo/keto

progesterone progeszteron

testosterone tesztoszteron

O

CH3C

CH3

OH3C

O

CH3OH

CH3

Page 77: O C H H OH C* CH2OH O C H HO H C* CH2 COOH R-lactic … · aldehid oxidációja és redukciója ketone secondary alcohol reduction of a ketone keton redukciója enol form oxo/keto

NUCLEOTIDES

adenine

adenin

guanine guanin

uracil uracil

thymine timin

N

N NH

N

NH2

HN

N NH

N

O

H2N

HN

NH

O

O

HN

NH

O

O

CH3

Page 78: O C H H OH C* CH2OH O C H HO H C* CH2 COOH R-lactic … · aldehid oxidációja és redukciója ketone secondary alcohol reduction of a ketone keton redukciója enol form oxo/keto

cytosine citozin

adenosine adenozin

N

NH

NH2

O

OHOH2C

OH OH

N

N N

N

NH2

Page 79: O C H H OH C* CH2OH O C H HO H C* CH2 COOH R-lactic … · aldehid oxidációja és redukciója ketone secondary alcohol reduction of a ketone keton redukciója enol form oxo/keto

2’-deoxyadenosine 2’-dezoxiadenozin

adenosine 5’-monophosphate

(AMP)

adenozin-5’-monofoszfát (AMP)

OHOH2C

OH

N

N N

N

NH2

OH2C

OH OH

N

N N

N

NH2

OP

O

O-

-O

Page 80: O C H H OH C* CH2OH O C H HO H C* CH2 COOH R-lactic … · aldehid oxidációja és redukciója ketone secondary alcohol reduction of a ketone keton redukciója enol form oxo/keto

adenosine 3’,5’-cyclic monophosphate

(cAMP)

adenozin-3’,5’-foszfát ciklikus AMP (cAMP)

structure of adenosine 5’-triphosphate adenozin-5’- trifoszfát szerkezete

OH2C

O OH

N

N N

N

NH2

O

P

O-

O

OH2C

OH OH

OP

O

O-

OP

O

O-

OP

O

O-

-O

N

NN

N

NH2

Page 81: O C H H OH C* CH2OH O C H HO H C* CH2 COOH R-lactic … · aldehid oxidációja és redukciója ketone secondary alcohol reduction of a ketone keton redukciója enol form oxo/keto

NAD+ (oxidized form)

NAD+ (oxidált forma)

OH2C

OH OH

N+

OP

O

-O

CNH2

O

OH2C

OH OH

N

OP

O

-O

NN

N

NH2

O

Page 82: O C H H OH C* CH2OH O C H HO H C* CH2 COOH R-lactic … · aldehid oxidációja és redukciója ketone secondary alcohol reduction of a ketone keton redukciója enol form oxo/keto

structure of flavin mononucleotide

(FMN) (details of flavin don’t need to be

memorized)

a flavin-mononukleotid

(FMN) szerkezete (a flavin képletét nem

szükséges megjegyezni)

N

N

NH

N O

O

H3C

H3C

H2C CH CH

OH

CH

OH OH

CH2 O P

O

O-

O-

Page 83: O C H H OH C* CH2OH O C H HO H C* CH2 COOH R-lactic … · aldehid oxidációja és redukciója ketone secondary alcohol reduction of a ketone keton redukciója enol form oxo/keto

structure of flavin adenine dinucleotide (FAD) (details of flavin don’t need to be memorized)

a flavin-adenin-dinukleotid (FAD) szerkezete (a flavin képletét nem szükséges megjegyezni)

N

N

NH

N O

O

H3C

H3C

H2C CH CH

OH

CH

OH OH

CH2 O P

O

O

O-

P OH2C

OH OH

N

NN

N

NH2

O

O

O-

Page 84: O C H H OH C* CH2OH O C H HO H C* CH2 COOH R-lactic … · aldehid oxidációja és redukciója ketone secondary alcohol reduction of a ketone keton redukciója enol form oxo/keto

hydrogen bonded structure of adenine and thymine base pairs

H-kötés adenin és timin bázisok között

hydrogen bonded structure of guanine and cytosine base pairs

H-kötés guanin és citozin bázisok között

N

NN

N

DNA

NH H

O

N N

CH3

DNA

O

H

N

NN

N

DNA

OH

N

N

H

H

HN N

DNA

O

H

Page 85: O C H H OH C* CH2OH O C H HO H C* CH2 COOH R-lactic … · aldehid oxidációja és redukciója ketone secondary alcohol reduction of a ketone keton redukciója enol form oxo/keto

covalent backbone of RNA

OCH2

O OH

OP

O-

O

-O

P-O

O

O OCH2

O OH

N

P-O

O

O

HN

O

O

OCH2

O OH

NH

NN

N

O

P-O

O

O

NH2

N

NN

N

NH2

OCH2

O OH

P O--O

O

N

HN

O

NH2

Page 86: O C H H OH C* CH2OH O C H HO H C* CH2 COOH R-lactic … · aldehid oxidációja és redukciója ketone secondary alcohol reduction of a ketone keton redukciója enol form oxo/keto

covalent backbone of DNA

OCH2

O

OP

O-

O

-O

P-O

O

O OCH2

O

N

P-O

O

O

HN

O

O

OCH2

O

NH

NN

N

O

P-O

O

O

NH2

N

NN

N

NH2

OCH2

O

P O--O

O

N

HN

O

NH2

CH3