유기화합물의 명명법 (nomenclature of organic compounds)) · 유기화합물의 명명법...

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유기화합물의 명명법 (Nomenclature of Organic Compounds)) 화합물 명명은 IUPAC 규약 대한화학회에서 정한 규칙에 따른다. (대한화학회(http://www.kcsnet.or.kr)에서는 1998 IUPAC 화합물 이름을 우리말로 표현하 데에 필요한 원칙을 수정 발표하였다.) 유기화합물의 명명법 : 관용명(common name), IUPAC IUPAC (International Union of Pure and Applied Chemistry) (1) 알케인(Alkane)명명법 알케인: 단일결합을 가진 포화탄화수소, 파라핀(paraffin)탄화수소라고도 . 일반식 : C n H 2n+2 (n C 개수) IUPAC 명명법: 포화탄화수소는 어미에 ‘-ane’붙여 명명한다. C 1 ~C 4 methane, ethane, propane, butane 이란 관용명을 사용하고, C 5 이상은 미에 ‘-ane’붙인다. 한글명은 그리스어 접두사에 접미어 “-에인붙여 명명한다. 그러나 널리 사용되 있는 methane 부터 octane 까지의 경우에는 당분간 ‘-ane’‘-으로 적는 허용한다 (1998, 대한화학회 유기화합물명명 규칙). methane 메탄/메테인 CH 4 CH 4 ethane 에탄/에테인 C 2 H 6 CH 3 CH 3 propane 프로판/프로페인 C 3 H 8 CH 3 CH 2 CH 3 butane 부탄/뷰테인 C 4 H 10 CH 3 (CH 2 ) 2 CH 3 pentane 펜탄/펜테인 C 5 H 12 CH 3 (CH 2 ) 3 CH 3 hexane 헥산/헥세인 C 6 H 14 CH 3 (CH 2 ) 4 CH 3 heptane 헵탄/헵테인 C 7 H 16 CH 3 (CH 2 ) 5 CH 3 octane 옥탄/옥테인 C 8 H 18 CH 3 (CH 2 ) 6 CH 3 nonane 노네인 C 9 H 20 CH 3 (CH 2 ) 7 CH 3 decane 데케인 C 10 H 22 CH 3 (CH 2 ) 8 CH 3 11: undecane, 12: dodecane, 13: tridecane, 14: tetradecane, 15: pentadecane, 16: hexadecane 17: heptadecane, 18: octadecane, 19: nonadecane, 20: eicosane 21: heneicosane 22: docosane 23: tricosane 30: triacontane 31: hentricontane 40: tetracontane 50: pentacontane 100: hectane 가지 달린 화합물은 가장 사슬을 기본명으로 하고, 가지의 위치가 되도

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Page 1: 유기화합물의 명명법 (Nomenclature of Organic Compounds)) · 유기화합물의 명명법 (Nomenclature of Organic Compounds)) 화합물 명명은 IUPAC규약 및 대한화학회에서

유기화합물의 명명법(Nomenclature of Organic Compounds))

화합물 명명은 IUPAC규약 및 대한화학회에서 정한 규칙에 따른다.

(대한화학회(http://www.kcsnet.or.kr)에서는 1998년 IUPAC 화합물 이름을 우리말로 표현하

는 데에 필요한 원칙을 수정 발표하였다.)

유기화합물의 명명법 : 관용명(common name), IUPAC명

IUPAC (International Union of Pure and Applied Chemistry)

(1) 알케인(Alkane)의 명명법

알케인: 단일결합을 가진 포화탄화수소, 파라핀(paraffin)계 탄화수소라고도 함.일반식 : CnH2n+2 (n은 C의 개수)

IUPAC 명명법:

① 포화탄화수소는 어미에 ‘-ane’을 붙여 명명한다. C1~C4는 methane, ethane, propane, butane이란 관용명을 사용하고, C5이상은 어미에 ‘-ane’를 붙인다.

한글명은 그리스어 접두사에 접미어 “-에인”을 붙여 명명한다. 그러나 널리 사용되

고 있는 methane부터 octane까지의 경우에는 당분간 ‘-ane’를 ‘-안’으로 적는 것

을 허용한다 (1998, 대한화학회 유기화합물명명 규칙).

이 름 한 글 명 분 자 식 구 조 식

methane 메탄/메테인 CH4 CH4

ethane 에탄/에테인 C2H6 CH3 CH3

propane 프로판/프로페인 C3H8 CH3 CH2 CH3

butane 부탄/뷰테인 C4H10 CH3 (CH2)2 CH3

pentane 펜탄/펜테인 C5H12 CH3 (CH2)3 CH3

hexane 헥산/헥세인 C6H14 CH3 (CH2)4 CH3

heptane 헵탄/헵테인 C7H16 CH3 (CH2)5 CH3

octane 옥탄/옥테인 C8H18 CH3 (CH2)6 CH3

nonane 노네인 C9H20 CH3 (CH2)7 CH3

decane 데케인 C10H22 CH3 (CH2)8 CH3

11: undecane, 12: dodecane, 13: tridecane, 14: tetradecane, 15: pentadecane, 16: hexadecane 17: heptadecane, 18: octadecane, 19: nonadecane, 20: eicosane

21: heneicosane 22: docosane 23: tricosane 30: triacontane 31: hentricontane 40: tetracontane 50: pentacontane 100: hectane

② 가지 달린 화합물은 가장 긴 사슬을 기본명으로 하고, 가지의 위치가 되도

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록 작은 번호가 되도록 탄소원자에 아라비아 숫자를 붙여서 결합위치-수-명칭을 기본명 앞에 붙여서 부른다.

이 때 주사슬에 붙은 집단을 치환기(substituents)라 하고, 포화탄화수소의 치환기는 알킬기(alkyl group)라 한다. 알킬기는 알케인에서 수소원자 한 개를떼어낸 원자단으로 알케인의 이름에서 어미 ‘-ane’ 대신에 ‘-yl’을 붙여 명명하며 R로 표시한다.

③ 2개 이상의 동일 치환기가 주사슬에 연결되어 있으면 다이(di-), 트라이(tri-),테트라(tetra-) 등의 접두어를 사용한다.

④ 숫자와 숫자사이에는 쉼표를 넣고, 숫자와 문자사이에는 hyphen(-)을 사용하며, 마지막 치환기 이름과 기본 알케인의 이름은 붙여서 쓴다.

⑤ 만일 2개 이상의 다른 종류의 치환기가 존재하면, 알파벳순으로 배열하며,이 때 di-, tri-, -tetra 등의 접두어는 알파벳 순서를 고려하지 않는다.그리고 치환기 이름이 알파벳 순서규칙에 우선하는 쪽에 작은 번호를 붙인다.

⑥ 하이픈(hyphen)으로 연결된 2차(sec-), 3차(tert-)와 같은 접두어는 알파벳 순서에 고려하지 않으나, 접두어 아이소(iso-)는 하이픈을 붙인 접두어가 아니며 알파벳 순서에 포함한다.

(문제) 다음 화합물의 IUPAC명을 쓰시오.

(문제) 다음 화합물의 구조식을 그리시오

2,3-dimethylhexane 2,2,4-trimethyloctane

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관용명(Common name):

관용명은 alkane의 이성질체를 "n-", "iso-", "neo-"의 접두사를 붙여 명명.① n-alkane : 직선사슬 알케인② isoalkane : 탄소의 직선사슬 끝에 methyl기(-CH3)가 곁가지로 붙어 있는 알케인

③ neoalkane : 3개의 methyl기가 직선사슬에 붙어 있는 알케인

노말 부탄 아이소부탄

아이소펜탄 네오펜탄

알킬기(alkyl group)

알킬기 : 알케인에서 수소가 하나 제거된 원자단으로 R로 표시

명명법 : 알케인의 이름에서 어미 ‘-에인(-ane)’ 대신에 ‘-일(-yl)’을 붙여 명명.이때 수소원자가 1개 모자라는 탄소원자의 번호를 '1'로 하고, 이 탄소원자로부터 시작하는 탄소사슬 중 가장 긴 곧은 탄소사슬의 이름을 붙여서 명명.

CH3- methyl C2H5- ethyl

관습에 따라 가지를 가진 몇몇 알킬기 명명은 관용명을 사용한다.

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(2) 할로겐화 알킬(alkyl halide)

할로겐화 알킬 : 알케인(alkane)의 수소원자를 할로겐 원자(F, Cl, Br, I)로 치환한형태로 할로겐화 알킬(alkyl halide) 혹은 할로알케인(haloalkane)이라 하며 보통 RX로 표시.

IUPAC 명명법 : 탄화수소 이름에 접두어로 할로겐 이름을 치환기로 하여 명명. 할로겐 치환기는 그 원소명의 어미 “-ine”를 “-o”로 바꾸어서

haloalkane으로 명명. 탄화수소의 탄소는 할로겐 원소 치환기에서 가장 가까운 곳에서부터번호를 매긴다.

F (fluoro-) 플루오로 Cl (chloro-) 클로로 Br (bromo-) 브로모 I (iodo-) 아이오도

관용명 : 탄화수소의 halogen 화합물로 보고 할로겐화 알킬(alkyl halide)로 명명.즉, RX에서 R기의 이름 뒤에 할로겐 원소의 어미를 “-ide”로 바꾸어서 명명

CH3Cl chloromethane (methyl chloride) CH3CH2CH2Br (1-bromopropane) 클로로메탄 (염화 메틸) (1-브로모프로판)

(문제) 다음 할로겐화 알킬의 구조식을 그리시오.

a. trichloromethane b. 2-chloropropane c. tert-butyl iodide d. 3-bromo-1,1-difluoro-2,5,5-trimethylhexane

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(3) 사이클로알케인(cycloalkane)

사이클로알칸(cycloalkane): 고리달린 포화탄화수소 일반식은 CnH2n.

명명법: 알칸명에 접두어 ‘사이클로(cyclo-)’를 붙여서 부른다.

치환기가 있을 경우 : alkane의 경우와 마찬가지 방법을 따른다. ① 치환기가 있는 탄소를 1번으로 한다 (단 치환기가 한 개인 경우 이름

앞에 1은 생략) ② 치환기가 두 개인 경우 두 개의 치환기의 숫자가 낮은 번호가 되도록

명명한다. ③ 두 개의 다른 치환기의 경우 알파벳이 먼저 오는 것을 1번으로 한다.

(4) 알켄(alkene) 및 알카인(alkyne)의 명명법

알켄(alkene) :이중결합을 가진 불포화 탄화수소올레핀(olefin) 혹은 에틸렌계 탄화수소라고도 함.

일반식 : C n H 2 n

다이엔(diene) ~ 이중결합을 2개 가진 알켄트라이엔(triene) ~ 이중결합을 3개 가진 알켄

알카인(alkyne) : 삼중결합을 가진 불포화 탄화수소로 아세틸렌계 탄화수소라고도 함.

일반식 : C n H 2 n - 2

알켄(Alkene) 및 알카인(Alkyne)의 명명법

알켄과 알카인의 명명법은 알케인과 유사하며 알케인에 상응하는 포화탄화수소의 어미를 다음과 같이 바꾸어 명명한다.

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IUPAC 규칙:

① 알켄(alkene)의 명명법은 이중결합을 포함하는 가장 긴 곧은 사슬에 접미어‘-ene’을 붙여서 명명한다. 즉, 포화탄화수소의 어미 ‘-에인(-ane)’을 ‘-엔(-ene)’으로 바꾸어 명명한다. 둘 이상의 이중결합이 있으면 그 위치를 번호로 지정하고 어미에 -diene, -triene 등으로 명명한다.

② 알카인(alkyne)의 명명법은 탄화수소의 어미 ‘-에인(-ane)’을 ‘-아인(-yne)’으로바꾸어 명명한다. 둘 이상의 삼중결합이 있으면 어미에 -diyne, -triyne 등을사용한다.

③ 다중결합을 포함한 가장 긴 탄소 사슬을 기본명으로 하고 다중결합의 탄소원자의 번호가 작도록 한다.

만일 다중결합이 사슬 양쪽에서 같은 거리에 있으면서 가지가 달려 있으면가지가 달린 탄소의 번호가 최소가 되도록 한다.

④ 2개 이상의 다중결합이 있을 때에는 첫번째 다중결합의 탄소원자가 작은번호가 되도록 한다.

⑤ 화합물 내에 이중결합과 삼중결합을 동시에 가지고 있는 경우에는 ‘-ene-yne’으로 명명하고, 이때 이중결합을 가진 탄소가 작은 번호가 되도록 번호를 붙여서 명명한다. 이중결합과 삼중결합이 사슬 끝으로 부터 같은 거리에 있으면 이중결합에 더 낮은 번호를 부여한다.

C H 2 = C H CH 2 C ≡ C H (1-penten-4-yne, 1-펜텐-4-아인) not (1-pentyne-4-ene)

⑥ 고리 탄화수소에서는 다중결합을 가진 탄소부터 번호를 붙인다.

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cyclopentene : 한 가지 구조만 가능하므로 번호가 필요없다.

3-methylcyclopentene : 이중결합에서 번호를 시작하되 이중결합이 포함되게 한다.

5- methylcyclopentene이나 1-methylcyclopentene가 아니다.

CH≡CH의 이름 '아세틸렌(acetylene)' 은 그대로 쓴다.

(예제)

C H 2 = C H C H 2 C H 3 (1-butene)

CH≡ C C H 3 (propyne)

B r C H = C H - C H = C H 2 (1-bromo-1,3-butadiene)

( C H 3 ) 2 C = C H C H = C H 2 (4-methyl-1,3-pentadiene)

(문제) 다음 구조의 IUPAC명을 적으시오.

a . C H 2 = C ( C l ) C H 3

b . ( C H 3 ) 2 C = C ( C H 3 ) 2

c . F C H = C H C H 3

d . C H 2 = C ( C H 3 ) C H = C H 2

e . C H 3 ( C H 2 ) 2 C ≡ C Hf. C H 2 = C H - C ≡ C-CH3

g.

관용명:

에틸렌(ethylene), 프로필렌(propylene), 아세틸렌(acetylene)과 같은 몇 가지의관용명이 쓰인다. (괄호안은 IUPAC 명)

C H 2 = C H 2 ethylene (ethene)

C H 3 C H = C H 2 propylene (propene)

CH≡ C H acetylene(ethyne)

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다중결합 원자단

C H 2 = C H - vinyl (ethenyl)

C H 2 = C H - C H 2 - allyl (3-propenyl)

CH≡ C - C H 2 - propagyl (3-propynyl)

(예제)

C H 2 = C H - C l vinyl chloride (chloroethene)

C H 2 = C H - C H 2 - C l allyl chloride

(5) 방향족 화합물의 명명법방향족 화합물은 명명법이 체계화되기 이전에 널리 사용되었기 때문에 관용명과IUPAC명이 함께 사용되고 있다.

관용명

벤젠의 유도체

1) 단일치환체 :

벤젠의 1치환체들은 벤젠(bnezene) 앞에 치환기의 이름을 붙여서 명명.

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2) 2치환체2치환체는 치환된 위치에 따라 오쏘(ortho-), 메타(meth-) 파라(para-)라는접두어를 사용

3) 3개이상 치환기 치환기의 위치를 숫자로 표시하되 번호가 최소가 되게 하고 치환기는 알파벳순서로 명명. 이때 관용명으로 부를 수 있는 것은 다른 치환기를 우선 명명하고 관용명을 뒤에 붙여서 명명.

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페닐기(phenyl group)방향족 탄화수소를 아렌(arene)이라 부르고, Ar로 표시.방향족 기의 종류: 페닐기(phenyl group) Ph, 벤질기(benzyl group)

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(6) 알코올의 명명법

알코올(alcohol) : 물 H-OH에서 H 한 개가 알킬기로 치환된 것 일반식 : R-OHIUPAC명:① 하이드록시기(–OH)를 가진 제일 긴 탄소사슬을 모체로 하고, alkane, alkene, alkyne의 어미 “–e”대신 “–ol”을 붙인다.

② 탄소사슬의 번호는 –OH기가 붙은 탄소부터 번호를 붙인다.③ 화합물에 불포화 탄화수소 C=C, C≡C가 있으면, 이것을 포함하는 사슬을 모체로하여 “–ol””이라는 접미사가 이름의 끝에 오며 하이드록실기의 위치를 표시하는숫자는 “–ol”의 앞에 놓는다.

CH2=CHCH3OH (2-propen-1-ol)

④ –OH기가 하나 이상인 화합물은 –OH기의 수를 ‘–ol’ 앞에 di–, tri–, tetra– 등을 붙여서 명명한다.

관용명:① 알킬기의 이름 뒤에 알코올(alcohol)을 붙인다.② –OH기가 2개인 2가 알코올은 탄화수소의 이름 뒤에 글라이콜(glycol)을 붙인다.또는 methylene기(-CH2)의 수를 표시하는 접두어에 methylene glycol을 붙인다.

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페놀 화합물의 명명법

페놀(phenol) : 방향족 화합물의 벤젠 고리에 –OH가 결합된 화합물, (‘석탄산’이라 함)① 일반적으로 페놀 화합물의 이름은 페놀과 그 유도체의 이름을 사용하거나 관용명으로 명명한다.

② 한 분자 내에 하이드록실기가 카복실산(RCOOH), 알데하이드(RCHO), 케톤(RCOR)등의 작용기와 같이 있을 때는 –OH기를 치환체로 취급하여 명명한다.

싸이올(thiol) : sulfhydryl기(-SH )를 가진 화합물, RSH 머캅탄(mercaptan)이라고도 함.

글라이콜(glycol) : 하이드록실기(-OH) 2개가 서로 이웃한 탄소에 1개씩 결합된 화합물. 대표적인 글라이콜로 에틸렌글라이콜(ethylene glycol)이 있고, -OH기가 2개 이

상 결합된 알코올은 글리세롤(glycerol), 솔비톨(sorbitol) 등이 있다.

HO HO HO HO HO HO HO HO HO HO HO

CHCHCHCHCHCH CHCHCH CHCH|||||||||||

222222 −−−−−−−−

ethylene glycol glycerol(glyderine) sorbitol (1,2-ethanediol) (1,2,3-propanetriol) (1,2,3,4,5,6-hexanehexaol)

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(7) 에테르/에터의 명명법

에테르(ether, 에터) : 알코올 ROH에서 H 대신 알킬기 R'로 치환된 화합물

일반식 : R-O-R'

① 일반적으로 alkyl기 또는 aryl기의 이름을 알파벳 순으로 쓰고 ether를 붙인다.

CH3-O-CH2CH3

ethyl methyl etherCH3CH2-O-CH2CH3

diethyl etherdiphenyl ether

(di는 때때로 생략)

② 복잡한 에테르(에터) 화합물은 IUPAC명을 따른다. 한 개 이상의 alkoxy기(-OR)가 있거나 명명 우선순위가 큰 작용기가 있는 경우에는 alkoxy-를 치환기로 명명한다.

에폭사이드(Epoxides)

에폭사이드는 산소원자를 포함한 3원자 고리 에터화합물로 옥시란(oxirane)이라고도 하며, 다음과 같은 것들이 있다.

(8) 알데하이드와 케톤의 명명법

Aldehyde : Carbonyl기(=CO)의 탄소 원자에 1개 혹은 2개의 수소가 결합된 화합물

>C=O carbonyl group CHO– aldehyde group Ketone : 카보닐기의 탄소에 다른 탄소 2개가 결합된 화합물

RCOR aliphatic ketone RCOAr alkyl aryl ketoneArCOAr aromatic ketone

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1) 알데하이드(aldehyde)① 관용명 : 알데하이드의 명칭은 산화하여 생성되는 산(acid)의 관용명에서 유도된다. 산의 어미 –ic 또는 –oic대신에 aldehyde를 붙여서 부른다.

② IUPAC명 : Alkane의 어미 ‘–e’를 ‘–al ’로 바꾼다. (aldehyde의 al을 따온 것임.)

치환기가 들어 있는 알데하이드 화합물은 -CHO기로부터 번호를 붙여 치환기의위치를 표시한다. 이때 -CHO의 탄소가 1번이 된다.

③ 고리계통의 알데하이드는 carbaldehyde로 끝나며 방향족 알데하이드는 IUPAC명외에 보통 이름이 흔히 더 많이 사용된다.

2) 케톤(ketone)① 관용명 : 카보닐기에 결합되어 있는 alkyl 또는 aryl기의 이름 뒤에 ketone을 붙여서 명명한다. 그러나 전통적으로 사용되던 이름은 그대로 사용하기도 한다.

② IUPAC명 : Alkane의 어미 ‘–e’를 ‘–one ’로 바꾼다. (ketone의 마지막 one을 따온 것임)

탄소사슬이 긴 케톤은 탄소에 번호를 붙이되 카보닐기의 탄소가 가장 작은 번호가 되도록 한다.

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③ 몇몇 케톤은 관용명을 사용한다.

–COR기를 치환제로 취급할 경우에는 아실(acyl)기라 부른다. –CHO : 포밀(formyl)기

–COCH3 : 아세틸(acetyl)기 –COAr : 아로일(aroyl)기

만일 다른 관능기가 있어 카보닐 산소를 치환기로 취급하여야 할 때는 옥소(oxo-)의 접두

어를 사용한다. 예를 들면

||||32223

O O

COCHCCHCHCHCH methyl-3-oxohexanoate

(9) 카복실산과 유도체의 명명법

카복실산(carboxylic acid) : 카복실기(-COOH)를 가진 화합물 (RCOOH)에스터(ester) : 카복실산의 -OH기가 -OR기로 치환된 화합물 (RCOOR')아실 할로겐화물(acyl halide) : 카복실산의 -OH기가 할로겐 원소로 치환된 화합물

(RCOCl)

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산 무수물(acid anhydride) : 카복실산 두 분자에서 물 한 분자를 제거한 나머지 부분이 결합한 물질 (RCOOCOR')

아마이드(amide) : 카복실산의 -OH기를 아미노기(-NH2)로 치환한 화합물 (RCONH2 )나이트릴(nitrile) : 탄화수소기에 사이안기(-C≡N)가 결합된 화합물 (RCN)

1) 카복실산(carboxylic acid) : RCOOH① IUPAC명 : 열린사슬 형태의 카복실산은 알케인에 해당하는 이름의 ‘-e’를 ‘-oic

acid’ 로 치환하여 부른다. 우리말 명명은 해당 알케인명 끝에 ‘-산’ 을 붙인다.

저분자 카복실산 특히 폼산(formic acid), 아세트산(acetic acid), 락트산(lactic acid), 아미노

산(amino acid), 벤조산(benzoic acid) 등과 같이 생체 내에서 발견되는 것들은 관용명이 주로

쓰인다.

② 치환기가 있는 카복실산의 명명법:IUPAC명 : 카복실기(-COOH) 탄소를 1번 탄소로 하여 치환기의 위치를 표시.관용명 : α-탄소부터 시작하여 그리스문자로 치환기의 위치를 표시.

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③ 카복실기가 고리화합물의 탄소에 결합된 화합물은 어미에 -carboxylic acid를 붙여명명한다. 이때 카복실기가 붙은 고리화합물의 탄소가 C1이고 카복실기 탄소는번호를 부여하지 않는다.

④ 방향족 카복실산은 방향족 화합물의 이름 뒤에 접미사 ‘-oic acid’ 또는 ‘-ic acid’를붙여 명명한다.

⑤ -COOH기는 -OH, -CHO, -CO- 등의 작용기보다 우선한다.

⑥ 한 분자에 카복실기가 두 개 있는 지방족 dicarboxylic acid의 이름은 접미사 -dioicacid를 사용한다.

COOH-CC-COHO OOHCHCHCCHOO4

2

3

2

21≡−−

butanedioic acid butynedioic acid

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Butanedioic acid : 2개의 이성체 존재 ~ maleic acid, furmric acid

Benzenedicarboxylic acid는 다음 3가지의 이성체 존재

자연계에는 많은 dicarboxylic acid가 많은데 이들은 보통 관용명을 따르는 경우가 많다.

⑦ 아릴(aryl)기

2) 에스터 : RCOOR' 에스터의 명명은 산소에 결합된 알킬기(R')의 이름을 먼저 부르고 해당하는 카복실산의 -ic aicid -ate로 바꾸어 부른다. 한글 명은 ‘-산 알킬’과 같이 부른다.

322332333 COOCHCHCHCH CHCOOCHCH COOCHCH methyl acetate ethyl acetate methyl butanoate (methyl ethanoate) (ethyl ethanoate)

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(주) 다음과 같이 R과 R'가 서로 바뀐 화합물의 이름이 어떻게 다른가 유의.

3) 산 할로겐화물(acyl halide) : RCOCl 카복실산 할로겐화물은 먼저 아실기(RCO-)를 부르고 해당하는 halide를 붙여서 명명한다. 우리말로는 ‘할로겐화 아실’과 같이 명명한다.아실기의 명칭은 카복실산의 -ic acid를 -yl로 바꾸거나 -carboxylic acid를 -carbonyl로한다.

4) 산 무수물(acid anhydride) : RCOOCOR' 산 무수물의 이름은 해당 산의 acid를 anhydride로 바꾸어 부른다. 우리말은 해당산 이름 뒤에 무수물을 붙인다.

acetic anhydride heptanoic anhydride (아세트산 무수물) (헵탄산 무수물)

5) 아마이드(amide) : RCONH2

① 치환이 없는 1차 아마이드는 -oic acid 또는 -ic acid 어미를 -amide로 바꾸거나 -carboxylic acid를 -carboxamide로 하여 명명한다.

② -NH2기의 수소원자가 치환되어 있을 때는 치환기를 먼저 부르고 ①과 같은 방법으로 명명한다. 이때 질소에 붙은 치환기 이름 앞에 N을 붙여 치환기들이 질소에 직접 결합되어 있음을 표시한다.

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6) 나이트릴(nitrile) : R-C≡N① IUPAC명 : 알케인명에 -nitrile 접미어를 붙여 명명한다. 이때 번호는 나이트릴의탄소가 1번이 된다.

② 관용명 : 산의 유도체로 취급하여 -ic acid 또는 -oic acid를 -onitrile로 혹은 -carboxylic acid를 -carbonitrile로 바꾸어 명명한다. 이때 나이트릴 탄소가 1번탄소에 결합되어 그 자신은 번호를 부여받지 않는다. 또는 알킬기 이름 뒤에 사이아나이드(cyanide)를 붙여서 명명한다.우리말로는 ‘-산’을 ‘-나이트릴’로 바꾼다.

CH3CN CH3CH2C N CH2=CHCN

관용명: methyl cyanide(acetonitrile)

ethylcyanide(propionitrile)

acrylonitrile

IUPAC: ethane nitrile propane nitrile propene nitrile

(10) 아민의 명명법

아민(amine) : 암모니아(NH3)의 수소원자가 유기원자단으로 치환된 화합물

||||

. .. .. .. .

R H H H

RN-R RN-R HN-R HN-H −−−−

ammonia primary amine secondary amine tertiary amine

① 관용명: 알킬기의 이름 뒤에 -amine을 붙여서 명명한다. 질소원자에 치환된 알킬기나 아릴기의 명칭은 알파벳 순으로 배열한다.

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IUPAC : 아미노기(-NH2)를 치환기로 취급하여 질소원자에 붙어 있는 가장 큰 알킬기를 이름의 기본단위로 하여 명명한다.

CH3CH2NH2 CH3CH2NHCH3ethylamine ethylmethylamine(aminoethane) (methylaminoethane)

2-aminopentane cis-1,3-diaminochclobutane

② 2차 및 3차 아민은 다음과 같이 명명한다.

비 대칭적으로 치환된 2차 및 3차 아민은 N-치환된 1차 아민으로 명명한다. 이때 가장 큰 원자단을 모체명으로 하고 다른 원자단을 모체의 N-치환체로 한다.

③ 다른 작용기를 가진 아민에서는 -NH2를 아미노(amino) 치환체로 취급한다.

④ 방향족 아민은 aniline의 유도체로 명명한다.

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