ogljikovodiki - · pdf fileprimer : izomere heksana ch3 ch2 ch2 ch2 ch2 ch3 normalni heksan,...

OGLJIKOVODIKI

Ogljikovodiki so najenostavneje organske spojine. Sestavljeni so iz ogljika in vodika.Poznamoogljikovodikealifatskeinciklinevrste.Alifatskiogljikovodikisedelijonanasieneinnenasieneogljikovodike.

1.NasienialifatskiogljikovodikialiALKANI(parafini)

tevilo alkanov je zelo veliko. Sem tejemoogljikovodike, katerih ogljikov skelet sestojiizkljuno iz enostavnih CCvezi. Veriga CCatomov je sicer lahko poljubno razvejana,vendar ne sklenjena. Znani so alkani z do 70 Catomov v molekuli. Nekaj primerovnajenostavnejihalkanov:

strukturna molekulskaime:formula: formula:CH4 CH4

metanCH CH3 3 C H2 6

etanCH CH CH3 2 3 C H3 8

propanCH CH CH CH3 2 2 3 C H4 10

butanCH CH CH CH CH3 2 2 2 3 C H5 12

pentanCH CH CH CH CH CH3 2 2 2 2 3 C H6 14

heksanCH CH CH CH CH CH CH3 2 2 2 2 2 3 C H7 16

heptanCH CH CH3 2 6 3 ( ) C H8 18

oktanCH CH CH3 2 7 3 ( ) C H9 20

nonanCH CH CH3 2 8 3 ( ) C H10 22

dekan

Prvitirjeleniimajotrivialnaimena,ostalipaseimenujejopoteviluogljikovihatomov(vgrini,razennonana).eoznaimoteviloCatomovzn,seglasisplonaformulazaalkane:

C Hn n2 2+

Izstrukturnihinmolekulskihformuljerazvidno,daalkanitvorijohomolognovrsto,kajtipo

dvazaporednaalkanaseloitaza CH2

skupino.

Posameznemualkanulahkoodcepimoenegaalivevodikovihatomovindobimoneobstojnetvorbesprostimivalencami.Nastaletvorbeimenujemoradikale.ZodcepitvijoenegaHatomanastanejoenovalentniradikali,zodcepitvijodvehHatomovnastanejodvovalentniradikali.Nekajprimerovenovalentnihradikalov:CH3

metil,C H2 5

etil,C H3 7

propil,C H4 9

butilNekajprimerovdvovalentnihradikalov:= CH2

metilen, CH CH2 2

aliCH CH3 =

etilen

SplonaformulaenovalentnihradikalovjeC Hn n2 1+

indvovalentnihradikalovC Hn n2

.Metan,etaninpropannastopajoleveniobliki,imajoleenoizomero,butanapapoznamodva:nbutaninneobutan.

Pentanlahkonastopavtrehizomerah:npentan,izopentaninneopentan.ZveanjemtevilaCatomovvalkanihzelohitronaraateviloizomer.

Tabela2.5.1.1:teviloizomergledenateviloCatomov(n)n 2 3 4 5 6 7 10 20t.

izomer 1 1 2 3 5 9 75 366319

Alkane z enostavno razpotegnjeno verigo Catomov imenujemo normalne, ostale papoimenujemozoziromnaznailneskupineinnjihovpoloajvosnovniverigi.VtanamenotevilimoposamezneCatomeosnovneverigezzaporednimitevilkami.NatopoimenujemoglavnoverigoCatomov(izberemonajdaljoverigo)poogljikovodikuz istimtevilomCatomov, pred tempapostavimoimestranskeskupine in tevilkoCatoma, nakateremsestranskaskupinanahaja.Primer:izomereheksana

CH3 CH 2 CH CH2 2 CH 2 CH 3

normalniheksan,nheksan

CH CH CH2 CH2 CH33

CH3

1 2 3 4 5

2metilpentan,izopentan

CH CH CH CH 2 CH 33

CH3

1 2 3 4 52

3metilpentan,izopentan

CH CH 2 CH3

CH3

3 C

CH 3

1 2 3 4

2,2dimetilbutan,neobutan

CH CH CH3

CH3

31 2 3 4

CH

CH3

2metil3metilbutan

Vsiogljikialkanovnisoenakovredni,kajtinosijorazlinoteviloHatomovinsolahkovezaninasosednjeogljikezrazlinimtevilomvezi.Catom,kijevezanlezenimCatomominimatorejtriHatome,imenujemoprimarniCatom.

ejeCatomvezanzdvemaCatomomainnositorejdvaHatoma,seimenujesekundarniCatom,ejevezanstremiCatomiinimaleenHatom,seimenujeterciarniCatom.Vprimeru,kojeCatomneposrednovezannatiriCatome,seimenujekvarterniCatom.

NahajaliaalkanovMetannastopakotzameljskiplinvpodrojihnafteintudivrudnikihkalijevihsoli.Najdemogatudivmovirnihpodrojih,kjernastajapribrezranemrazkrojuceluloze(movirniplin).Srednjiinvijialkanisenahajajovzemeljskemoljualinafti.Najvijialkanisenahajajovzemeljskemvoskuali ozokeritu, ki ponekod spremlja nafto. ien in beljen ozokerit seimenujecerezin.Metannajdemotuditudivivihorganizmih,insicervrevesnemplinukotposledicametanskegavrenjaceluloze.

FizikalneinkemijskelastnostialkanovPrvitirjealkanisoprisobnitemperaturiplini,alkanizC5doC16soprinavadnitemperaturitekoi,vijialkanipasotrdni.Vreliaintaliasoodvisnaodmolekulskemase,insicerseviajo z rastoo molekulsko maso. e primerjamo normalne alkane in njihove razvejaneizomere,ugotovimo,daimajonormalnespojinebrezizjemenajvijevrelie.

Tabela2.5.1.2:Vreliaintalianijihalkanovogljikovodik vrelie(C) talie(C)

metan 162 183butan 1 135pentan +36 130dekan +174 30

Plinastiintrdnialkanisobrezvonja,tekoipaimajobencinskivonj.Vvodisoslabotopni.

Nasplonosoalkanimaloreaktivni.Vendarseznekaterimielementiradispajajo.Takosespajajoshalogenieprisobnitemperaturi.VmetanulahkozamenjamovsetiriHatomesklorom:CH4+Cl2fiHCl+CH 3ClCH3Cl+Cl2fiHCl+CH 2Cl2CH2Cl2+Cl2fiHCl+CHCl 3CHCl3+Cl2fiHCl+CCl 4Taprocesimenujemo substitucijskohalogeniranje. Ni lahkovoditi kloriranje tako,dabinastaliposamezniloeniproduktiinnajvekratnastanezmesrazlinokloriranihspojin.Prinijihogljikovodikihpotekakloriranjealibromiranjeobiajnotako,dazasedejoClaliBratomizaporednososednjeCatome.Primer:CH3CHBrCH2BrZnailnareakcijazasrednjeinvije alkaneje sulfoniranje. SulfoniranjepomeniuvajanjeenovalentneSO3Hskupinevorganskospojino,kjerobiajnonadomestiHatom.Reakcijapotekaprivijitemperaturi.Primer:RH+HOSO3HfiRSO 3H+H2OPomembnareakcijajekatalitinaoksidacijatrdnihalkanovdomaobnihkislin.Primer:RCH2CH2R1fiRCOCH 2R1fiRCOOH+R 1COOH

Oksidacijskosredstvodelujenasekundarneminnenaprimarnemogljiku,torejseoksidiraCH2skupina.Pritemnajprejnastanejoketoni(C=Oskupina).C=OskupinisosednjaCCvez je nekoliko nestabilna in se pri nadaljnji oksidaciji razcepi, tako da nastaneta dvekarboksilnikislini.Natanainjeeuspelodobitimaobnekislinesrednjihmolekulskihmas(C10doC20).

Pojav,daseprizadostivisokitemperaturiogljikovodikirazgrajujejobrezprisotnostizraka,imenujemopirolizaalikrekiranje.Zapirolizometanajepotrebnatemperaturanad1200C, da bi potekala reakcija z zadostno hitrostjo. Propan se razgrajuje pri 600 C in da tiriprodukte.Primer:2CH3CH2CH3fiC 3H6+C2H4+CH4+H2propenetenmetan

2.Nenasienialifatskiogljikovodiki

Tiogljikovodikiimajomanjvodikakakoralkani.Njihovesploneformuleso:CnH2n,CnH2n2,CnH2n4itd.ALKENIaliolefiniNjihovasplonaformulajeCnH2n.Enakosplonoformuloimajotudinafteni,ledasoslednjicikline spojine, alkeni pa imajo odprto verigo. Alkeni imajo izrazit znaaj nenasienespojine,karjeposledicadvojnevezimedCatomoma,C=C.Nekajnajenostavnejihalkenov:

strukturna molekulska ime:formula: formula:H2C=CH2 C2H4 eten

H2C=CHCH3 C3H6 propenH2C=CHCH2CH3 C4H8 butenH2C=CHCH2CH2CH3 C5H10 pentenH2C=CHCH2CH2CH2CH3 C6H12 heksen

Zaradivelikereaktivnostiinneobstojnostisoalkenivnaravimnogomanjpogostikotalkani.Kljubtemujihnajdemokotspremljevalcemnogihnaft.Pomembnajetudinjihovaprisotnostvbencinskihfrakcijah,dobljenihpokrekiranju.Prvitrijealkenisoplini,natosotekoi,kisezvodonemeajo,najvijialkenisotrdni.Gorijos sajastim plamenom. Zaradi svojega nenasienega znaaja so zelo reaktivni in kaejonagnjenjedoadicijskihinpolimerizacijskihreakcij.Oksidacijskasredstvalahkooksidirajoalkene.Priprevidnioksidacijietenanastanedvovalentnialkoholglikol.Primer:CH2=CH2+O+H2OfiCH 2OHCH2OH

Eten (etilen), C2H4, je najniji in obenemnajvaneji len iz vrste alkenov. Je sestavinasvetilnegaplina(45%) inamerikihzemeljskihplinov(20%).isti eten jebrezbarven,prijetnodieplin,kigorissvetleim,slabosajastimplamenom.Vvodisemalotopi,boljevalkoholuinetru.Zzrakominkisikomtvorieksplozivnezmesi.Zlahkasegadapolimerizirati.Tako dobimo umetne mase imenovane polietilene, ki imajo veliko praktino uporabnost.Polietilenov je ve vrst, odvisnoodstopnjepolimerizacije in nainapriprave. Obiajni innajvaneji polietilen imamolekulskomasopriblino24000g/mol, je bela masa, mastnovoskastegaotipa.Obstojenjedo60 C,pripribli no115 Csezmeh a.Jebrezvonjainokusa,nistrupen,zavodojepopolnomanepropusten.Privisokihtemperaturahganapadakisikizzraka,epajedaljasaizpostavljensvetlobiinzraku,sepoasioksidira,priemernastanejomajhnekoliinemaobnihkislin. Nereagiraskislinami, bazamiinorganskimitopili, nenaenjaganiti fluoridnakislina, obutljivpajedoprostihhalogenov.Tehninopridobivajopolietilenetako,daprevajajoetenpodnizkimialivisokimitlaki,prinijihalivijih temperaturah ez katalizator. Kot katalizatorje uporabljajo kisik, perokside, kromovoksid...

Vije alkene dobimossintezo in s pirolitskimrazkrojem.Najvije alkenesopridobili iznaravnihsnovi:cerotenC26H52zdestilacijokitajskegavoskainmalenC30H60spirolitskimrazkrojemebeljegavoska.Obastatrdnainkristalizirana.

Nenasieneogljikovodikezdvemaalivedvojnimivezmi loimopolegidvojnihvezi,insicerv:1.kumuliranedvojnevezi

C C C

2.konjugiranedvojnevezi

C C C C

3.izoliranedvojnevezi

C)2(CH CCC x

Kumuliranedvojnevezisonakopieneokoliogljikovihatomov,sosisosednje.Konjugiranedvojnevezisotakne,kjerjevsakadrugavezvmolekulidvojna.Izoliranedvojnevezipasooddaljenedrugaoddruge,vmespajekrajaalidaljaverigaenostavnovezanihCatomov.

Alen,CH2=C=CH2,jenajenostavnejaspojinaskumuliranimidvojnimivezmi.Dobimogaiztrivalentnega alkohola glicerola, ki ga najprej prevedemo v tribromopropan, nato vdibromopropen,kateremukonnoodvzamemobromscinkom:CH2=CBrCH2Br+ZnfiCH 2=C=CH2+ZnBr2dibromopropen

Alenjeplin,edestiliramonjegovoraztopinovkoncentriraniH2SO4,prehajavaceton.

Odspojinskonjugiranimidvojnimivezmi,kisozeloreaktivneinsenagibajokpolimerizaciji,omenjamotrinajenostavneje:butadien,C4H6,CH 2 CH CH CH 2

metilbutadienaliizopren,C5H8,CH 2 CH C CH 2

CH 3

dimetilbutadien,C6H10,CH2 C C CH2

CH3CH3

Nenasieneogljikovodikezdvemadvojnimavezemapoimenujemotako,daimespojinedobikonnicodien(enadvojnavezen,dvedvojnivezidien,tritrojnevezitrien...).Ti ogljikovodiki so pomembni zaradi tega, ker so v polpretekli dobi iz njih s pomojopolimerizacijezaeliizdelovatikavukupodobnemase,npr.umetnikavukbuna.

Metilbutadienaliizopren,C5H8,jeposebnozanimivizbiokemijskegastalia,kergalahkotejemo kot gradbeni delec