olimpiadas de quimica

7/24/2019 Olimpiadas de Quimica

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Ejercicios de Entrenamiento

Nivel 3 - Serie 1

Ejercicio 1. a) Por qu el propino es ms cido que el propano? Justifica brevemente en funcin de lahibridacin del tomo de carbono.b) Explica por qu el ter etlico (Mr: 74) se solubiliza en H2SO4(c) y fro, mientras que el pentano (Mr: 72)es completamente insoluble.c) Justifica brevemente por qu el 2-aminociclohexanol tiene un punto de ebullicin menor que su ismero3-aminociclohexanol?d) Explica el siguiente hecho experimental:

n-pentano isopentano neopentanoPeb= 36 oC Peb= 28 oC Peb= 9,5 oC

Ejercicio 2. Indica el reactivo o el producto en la siguiente secuencia de reacciones:

CH3 C CH

A

H2SO4/HgSO4H2O

B Br

CH3 C C

H2/Pd-BaSO4(1 mol)

CF

OH

Br

D + E

1) H2O2

2) Zn/H+

Cul es el mecanismo de la reaccin donde se usa al reactivo Fpara obtener 2-bromopropanol?

Ejercicio 3. El - y -felandreno son dos compuestos ismeros de frmula C10H16, con el mismo esqueletocarbonado. Por tratamiento de ambos con ozono en condiciones oxidativas se obtiene:

-felandrenoCOOH

COOH + OH

O

O

-felandrenoCOOH

COOH

O

+ HCOOH

Sabiendo que ambos compuestos presentan dobles enlaces conjugados:a) escribe la estructura de ambos ismeros.b) formula las reacciones involucradas en el caso del -felandreno.

Ejercicio 4. El microanlisis del antibitico cloranfenicol dio el siguiente resultado:C, 48%; H, 3,74%; Cl, 21,95%; N, 8,67%.Sabiendo que la masa molar relativa de dicho antibitico es 300, cul es su frmula molecular?

Ejercicio 5. Cuntos ismeros puedes plantear para la frmula mnima C5H10O2?Dibuja todas las estructuras posibles indicando cules son ismeros estructurales e ismeros funcionales.

Ejercicio 6. Escribe los nombres IUPAC de los siguientes compuestos haciendo uso de las reglassecuenciales de Cahn, Ingold y Prelog.


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2

Cl

Cl

Cl

Ejercicio 7. Dados los siguientes compuestos, indica cul de sus posibles confrmeros es el ms estable.i) trans-1,2-dimetilciclohexano

ii) cis-1-tert-butil-3-metilciclohexanoiii) 1-metil-1-propilciclohexano

Ejercicio 8.Cul es la frmula emprica de un compuesto orgnico cuya composicin centesimal es:

a) C 40%; H: 8,5%; N: 23,8% ?b) C: 12,6%: H: 3,2%; Br: 84,1% ?

Ejercicio 9.Escribe el nombre de los siguientes compuestos segn la nomenclatura IUPAC.

Ejercicio 10.Seala el confrmero ms estable para los siguientes compuestos orgnicos.

a) cido 3-cloropropinico b)

Justifica. (Sugerencia: usa proyecciones de Newman y proyecciones de caballetes).

Ejercicio 11.Indica cules de los compuestos siguientes son ismeros de cadena, de posicin o funcionales.Nmbralos segn la nomenclatura IUPAC.

a)OH

OH

OH

OH

b)

Cl

Cl

Cl

c)

NH2

Cl

NH2

Cl

Ejercicio 12.Predice los productos que se obtendran en las siguientes reacciones:


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3

a) Br + HCl

b)

OMe

+ H2O

c) F3C + HBr

d) + Br2

NaOH

e) + CF3COOH

Ejercicio 13. Por qu el trans-2-buteno da un nico compuesto cuando se lo trata con Cl2/ CCl4mientrasque el cis-2-buteno da un par de enantimeros? Justifica.Justifica mediante el mecanismo de reaccin, por qu el propeno da el 2-bromopropano en presencia de HBren la oscuridad mientras que el mismo alqueno, tratado con HBr en presencia de luz o perxidos se obtieneel 1-bromopropano.

Ejercicio 14.A) Explica por qu el metanol, el etanol y el isopropanol son solubles en agua mientras que eln-hexanol no lo es.B) Cules son los ngulos entre los siguientes pares de orbitales hbridos: i) sp3 - sp3; ii) sp2- sp2yiii) sp sp? Para cada par, menciona al menos un compuesto orgnico sencillo que exhiba enlaces entreelementos con dichas hibridaciones.C) Ordena cada una de las siguientes tradas de compuestos por puntos de ebullicin crecientes. Justifica tusrespuestas.

N NH NH2a)

b)OH

OH

OH

Ejercicio 15.Dibuja las estructuras de los siguientes compuestos:

a) 3-etil-2,4-dimetilheptanob) 1,1,5,5-tetrametilciclononano

c) 2,3-dimetilhexanod) 4-etil-5-isopropiloctanoe) 1,3-dimetilciclohexano

Ejercicio 16.Indica cul es la conformacin ms estable de los siguientes compuestos:Me

OH

OH

OH

OH

O

i) ii)

iii)

Ejercicio 17. Predice cules son los productos de la reaccin del 2-metil-1-buteno con los siguientesreactivos: a) H2/Pt b) ICl c) Br2/H2O d) HBr


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4

Esquematiza el mecanismo de reaccin de los tems b) y d).

Ejercicio 18.Indica el o los productos que se obtienen al hacer reaccionar trans-2-buteno con:i) KMnO4, diluido a pH 7 ii) Br2/CCl4, en la oscuridad

Ejercicio 19.La hidrogenacin de un alqueno Aconsumi 2 moles de hidrgeno. Posteriormente, se llev acabo una ozonlisis reductiva y se obtuvieron los siguientes productos:

CH2O, HOCH2CHO y CH3CHO

Cul es la estructura de A? Justifica tu respuesta.

Ejercicio 20.Escribe los productos que se obtienen en las siguientes reacciones:

H2/Pd/BaSO4(1 mol)

HCl, 1 molNaNH2/NH3

HgSO4/H+

Ejercicio 21. Nombra los siguientes compuestos segn la IUPAC

OH

O

O

O

O

a) b)

c) d) e)

f)

Ejercicio 22. Dibuja la estructura de cada uno de los siguientes compuestos:

a) 5-butilnonano b) N,N-dietilbutilamina c) cido 2-fenilactico

d) bromuro de secbutilo e) 3-metilciclopentanona f) 4-propil-3-octenal

Ejercicio 23. Indica cul de los siguientes pares de molculas tiene un momento dipolar mayor.

N

O OH

Ph Ph

Ph

PhN

Ph

Ph

i)

ii)

iii)

Ejercicio 24. a) Teniendo en cuenta la polarizabilidad de un enlace qumico, identifica cul es el electrfiloincipiente en los siguientes reactivos usados en las reacciones de adicin electroflica:


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5

i) HBr ii) Br 2 iii) Ph S Cl

O

O

iv) CH3COOH

v) H2O vi)

Cl

O

O

OH

b) escribe el mecanismo de las siguientes reacciones qumicas:

+ HClO

+ HBr

Perxidos Ejercicio 25. Qu producto o productos esperaras obtener al tratar el 1-metilciclohexano con cada uno delos siguientes reactivos?

a) HBr / MeOH b) i) B2H6ii) H2O2/ NaOH c) KMnO4/ calor d) Br 2/ CH2Cl2

e) i) Hg(OAc)2 ii) NaBH4 f) i) O3 ii) Zn / AcOHg) cido m-cloroperbenzoico / CH2Cl2a

25oC

Ejercicio 26. a) Qu producto o productos esperaras obtener de la reaccin del 1,3-butadieno con:

1) H2(exceso) / Pt 2) H2SO4 (dil) 3) 1 equivalente Br2/ CH2Cl2

b) El limoneno (C10H16) es un hidrocarburo de origen natural que confiere a los limones su olorcaracterstico. Dada las siguientes reacciones qumicas, deduce la estructura del limoneno.

H2/ PtConsume 2 moles de H2

i) O3ii) Zn / AcOH H2CO

+

O O

CHO

Limoneno

Ejercicio 27. Realiza las siguientes transformaciones qumicas a partir de metilenciclohexano.


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6

OH

OH

O

OH

Br

(Sugerencia: algunas transformaciones pueden requerir dos etapas de reaccin individuales).

Ejercicio 28.a) Dibuja todos los ismeros de frmula molecular C 5H11Br, mediante el uso de estructuras

esqueletales.b) Nombra segn la nomenclatura IUPAC cada uno de los ismeros.c) Indica aquellos ismeros que presenten en su estructura qumica: i)halogenuros de alquilo primarios, ii)halogenuros de alquilo secundarios; iii)halogenuros de alquilo terciarios.d) Indica el reactivo necesario para sintetizar el bromuro de n-pentilo a partir de n-pentano. Cul es elmecanismo de esta reaccin?e) Calcula el valor del calor de reaccin (rH) de la reaccin dada en el item d).Datos:

RHRH = 100 Kcal mol1

+ BrRH= - 68 Kcal mol1

BrBrH

22

.= 46 Kcal mol1 + BrHH= - 87 Kcal mol1

f) Qu puedes decir de la factibilidad termodinmica de la reaccin?

Ejercicio 29. Suponiendo que las frmulas moleculares que se indican a continuacin slo contienenuniones CC,a) C5H10b) C6H12c) C6H10d) C7H14

I. Dibuja todos los ismeros posibles. Nmbralos segn la Nomenclatura IUPAC.II. De acuerdo a tu prediccin, cules presentarn una mayor tensin angular? Por qu?III. Calcula el calor de combustin de 1 g de un compuesto de frmula C6H12sabiendo que la temperatura

de 250 g de agua aumenta 45 C luego de concluida la reaccin.Dato: Capacidad calorfica del agua: 4,184 J g1 C1

Ejercicio 30.Dibuja la estructura de los siguientes compuestos:a) Diclorodifluormetanob) 4-isopropiloctanoc) 3-etil-2-metilhexanod) trans-1,4-dimetilciclohexanoe) 5-sec-butilnonanof) 1,1-dimetilciclopropano

Ejercicio 31. Justifica los siguientes enunciados:El alcohol n-butlico (n-butanol) tiene un P.E. (punto de ebullicin) de 118 C y el n-butiraldhedo (n-butanal) de 76 C; sin embargo sus respectivas masas molares relativas, 74 y 72, son muy similares.a) El enlace C=O (0,122 nm) es ms corto que el enlace C-O (0,141 nm).b) El momento dipolar del propanal (2,52 D) es mayor que el del 1-buteno (0,3 D).c) Los compuestos carbonlicos son ms solubles en agua que los correspondientes alcanos.

Ejercicio 32. Los siguientes nombres son incorrectos pero sin embargo te permiten dibujar una nicaestructura. Dibuja la estructura qumica de cada compuesto y determina por qu el nombre es incorrecto.Luego, nmbralos correctamente segn la nomenclatura IUPAC.

a. 1,1,1-trimetilbutanob. 3-dimetilbutanoc. 3-n-propilpentanod. 2-isopropilheptano

Ejercicio 33. Identifica el estereoismero ms estable en cada uno de los siguientes pares y justifica tueleccin:

a) ciso trans-1-isopropil-2-metilciclohexanob) ciso trans-1-isopropil-3-metilciclohexanoc) ciso trans-1-isopropil-4-metilciclohexano


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Ejercicio 34.Escribe las estructuras de los siguientes grupos alquilo:a) isobutilob) sec-butiloc) neopentilod) tert-butiloe) isopropilof) bromometilog) 2-iodoetilo

Ejercicio 35. Teniendo en cuenta el mecanismo de reaccin: i) indica qu productos obtendrs en cadacaso:

HBr / Perxidos

HBr

Cl2/ NaOH

H3O+ 1) B2H6

2) H2O2/ OH-

2-isobutil-3,3-dimetilbuteno

ii) Justifica el siguiente hecho experimental:

O

O

O

O

CH3COOH

(- 20oC, CH2Cl2)

95% 5% Sugerencia: plantea el mecanismo de reaccin y el/los posible/s intermediario/s de reaccin.

Ejercicio 36.a) La hidratacin de un alquino (A) produce el siguiente compuesto:

o

Dibuja la estructura de A e indica el reactivo necesario para realizar dicha transformacin qumica en unnico paso.b) Dibuja la estructura del alqueno que por reaccin con KMnO4/ H+da:

O+ CH3COOH CH3COOH

O

O

O

COOH

i) ii)

iii) iv)

Ejercicio 37. Los ciclohexanos disustituidos existen en solucin como un equilibrio de confrmeros.

Sabiendo que las energas de interaccin 1,3-diaxiales para diferentes sustituyentes R son:

Interaccin 1,3-diaxial (H R)Energa

(Kcal mol1)

R R

A

H Me 0,9H Et 1,0H i-Pr 1,1H Ph 1,5H t-Bu 2,7

1) Predice, a partir de los datos de la Tabla, hacia dnde est desplazado el equilibrio conformacional delcompuesto A.2) Supn que ahora cuentas con el compuesto B,


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R

RB

a) Cuntos ismeros conformacionales puedes dibujar a partir de la estructura de B?b) En funcin de los datos de la Tabla de Energas 1,3-diaxiales (ver item 1), cules seran lasconformaciones ms estables de los ismeros que planteaste?

Ejercicio 38.Qu producto o productos esperaras obtener de la reaccin del 2-butino con cada uno delos reactivos siguientes?

a) Pt, H2en exceso e) Dos equivalentes de Br2en CH2Cl2b) Un equivalente de HBr f) H2SO4, acuosoc) Dos equivalentes de HBr g) O3, Zn, en HOAcd) Un equivalente de Br2en CH2Cl2 h) KMnO4, caliente

Ejercicio 39.Representa la estructura que corresponda a cada uno de los siguientes nombres.a) 3-etiloctano b) isobutilciclopentano c) 2,3-dimetil-4-propilnonanod) 4-isopropildodecano e) trans-1,3-dietilciclopentano

Ejercicio 40.Nombra segn la nomenclatura IUPAC los siguientes compuestos.

a) b) c)

d)

Et

EtEt

e)OH

f)

COOH

OH

Ejercicio 41.Determina qu conformacin es la ms estable de los siguientes compuestos.

a) cis-1-etil-2-isopropilciclohexano b) trans-1-etil-3-metilciclohexamoc) cis-1-etil-4-metilciclohexano

Ejercicio 42. Cul miembro de cada par de compuestos siguientes tendr el punto de ebullicin ms alto?Justifica tu respuesta.a) n-octano y 2,2,3-trimetilpentano b) n-heptano y 2-metilnonanoc) 2,2,5-trimetilhexano y n-nonano

Ejercicio 43. Predice los productos que se obtienen en las siguientes reacciones. Indica el mecanismo dereaccin dibujando, cuando corresponda, el intermediario de reaccin. Donde consideres necesario, indica laestereoqumica de la reaccin.

a)

b)

c)

d)

e)

f)

CH3COOOH

H+, H2O

Cl2

H2O

OsO4

H2O2

1) O3

2) H2O

2/ NaOH

HCl

en presenciade perxidos

1) B2H6, THF

2) H2O2 / NaOH

Ejercicio 44. El ciclohexeno reacciona con bromo (en baja concentracin) para dar 3-bromociclohexeno.Dicha reaccin se cataliza con luz visible. Propn un mecanismo para explicar esta preferencia para lasustitucin en el grupo metileno vecino al doble enlace.

Ejercicio 45. Indica cmo podras sintetizar los siguientes compuestos a partir del metilenciclohexano.


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Metilenciclohexano

OHOH

OMe OHCl

Ejercicio 46.Dibuja los productos que se obtienen en las siguientes reacciones, indica el mecanismo deestas ltimas y su estereoqumica, y nombra segn la nomenclatura IUPAC al sustrato de partida y a losproductos Ay B.

1) Hg(OAc)2/ MeOH

2) NaBH4

A1) B2H6

2) H2O2/ NaOH

B

Ejercicio 47. Indica cmo podras sintetizar cada uno de los siguientes compuestos partiendo de un alquenoadecuado.

OH

OH

Br

BrOMe

Cl

OH

i) ii) iii) iv)

Ejercicio 48. Propn un mecanismo para la siguiente reaccin:

O

H+

HO

Ejercicio 49.El -pineno es uno de los componentes del aguarrs. Su frmula molecular es C10H16. Elucidala estructura del -pineno e indica los productos que se forman en el siguiente esquema de reacciones.

O

CHO

-pineno

1) O32) Me2S

B

C10H17OBrPhCO3H

A

C10H16O

Ejercicio 50.Representa la estructura que corresponda a cada uno de los siguientes nombres.a) 3-propilnonano b) isobutilcicloheptano c) trans-1,2-dimetilciclopentanod) 1-bromo-3-metil-2-buteno e) cis-1,3-dietilciclohexano

Ejercicio 51.Dibuja todos los rotmeros posibles que existen para el n-butano a lo largo de la unin C(2)-C(3). Representa un grfico de energa potencial vs.ngulo diedro que describa todos los rotmeros del n-pentano a lo largo de la unin C(2)-C(3).

Ejercicio 52. (i) Los alquenos se suelen utilizar en sntesis orgnica para realizar reacciones de ciclacincon el objeto de sintetizar heterociclos. Por ejemplo, el 2,2-dimetilpirano (A), un ter cclico, se obtienefcilmente a travs de la siguiente transformacin qumica:


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O

OH

A

1) Hg(OAc)2

2) NaBH4/ter

Propn un mecanismo adecuado para dicha transformacin qumica.(ii) Siguiendo con el mismo argumento, se ha sintetizado el pirano C empleando Br2 en diclorometano.Dibuja al alqueno Bde partida para la obtencin del pirano C. Propn un mecanismo de reaccin para dichatransformacin qumica.

O

C

Br2

CH2Cl2

B

Br

Ejercicio 53. Indica con qu reactivo llevaras a cabo las siguientes reacciones. Cuando corresponda,discute la estereoqumica de la reaccin.

OH

OH

Ejercicio 54.En base a la Teora de Bayer, explica por qu el ciclopropano y el ciclobutano presentan unafuerte tensin anular mientras que los cicloalcanos superiores no lo hacen.

Ejercicio 55. Dibuja un diagrama de energa potencial (Ep) en funcin del ngulo diedro () para elciclohexano.

Ejercicio 56. Qu entiendes por equilibrio conformacional? Para los siguientes compuestos dibuja elconfrmero ms estable, justificando brevemente tu respuesta.

OH

OH

OH

Ejercicio 57. Dibuja los confrmeros ms estables de los 1,2-dimetilciclohexanos. Nmbralos usando lanomenclatura cis/trans. Cul de los dos ismeros cis/transes el ms estable?

Me

Me

Ejercicio 58.Dibujar las estructuras de los confrmeros ms estables de las siguientes molculas.


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Ejercicio 59.Dibujar las estructuras de los productos que se forman en las siguientes reacciones, teniendoen cuenta la estereoqumica.

i) BH3

ii) H2O2

N i) OsO4

ii) Me2S

H2/ Pti) O3

ii) Zn / AcOH

Ejercicio 60. Cierto hidrocarburo presenta una frmula molecular C5H8. Cul de las siguientes afirmacionesnoes una posibilidad estructural para dicho hidrocarburo? Justificar brevemente.

(i) Es un cicloalcano (ii) Contiene un anillo y es un doble enlace(iii) Contiene dos dobles enlaces pero no cuenta con un anillo

(iv) Se trata de un alquino

Ejercicio 61.Cules de los siguientes hidrocarburos son ismeros? Justificar la respuesta.

(CH3)3CH(a)

(b)

Ejercicio 62. Escribe las frmulas estructurales y proporciona los nombres IUPAC para todos los ismerosque presentan la frmula molecular C7H16.

Ejercicio 63. Las polillas tigre hembra dan a conocer su presencia a la polilla macho liberando al medio unatrayente sexual (una feromona). La feromona ha sido aislada y se encontr que es un alcano2-metilramificado y que presenta un peso molecular de 254. Escribe la estructura de dicha feromona.

Ejercicio 64. Justifica brevemente el siguiente hecho experimental:

CH3

H

CH3

H

5% 95%

a 25C

F

H

F

H

40% 60%

a 25C

Qu porcentajes esperaras obtener si reemplazas el grupo metilo por un grupo t-butilo y por un yodo?

Ejercicio 65. Muchas reacciones de adicin presenta estereoselectividad. Al tratar al -pineno con i)

diborano (B2H6); ii) H2O2 / KOH, se obtiene un solo alcohol A en un 89 % de rendimiento. Escribe laestructura de dicho alcohol y el mecanismo de la reaccin de oxidacin involucrada, teniendo en cuenta laestereoqumica de la misma.


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H3C CH3

-pineno

B2H6

H2O2e KOHA

Ejercicio 66. El aceite de sndalo de las Indias Orientales contiene un hidrocarburo al que se le da elnombre desantenoy cuya frmula molecular es: C9H14. La ozonlisis del santeno seguida de hidrlisis da elcompuesto B. Cul es la estructura del santeno? De qu tipo de ozonlisis se trata la reaccin aplicada alsanteno?

CH3

O

H3C

O

B

A(Santeno)Ozonolisis

Ejercicio 67.

(a)Dibuje los cinco alcanos que presentan la frmula molecular C5H10.

(b)Cuntos ismeros constitucionales se pueden dibujar para el cis-1,2-dibromociclopentano?

(c) Por qu el cis-1,2-diclorociclohexano debe tener uno de los tomos de cloro en posicin axial y elotro en posicin ecuatorial? Explique.

Ejercicio 68.El limoneno es un terpeno presente en los limones y las naranjas y se biosintetiza a partir deldifosfato de geranilo tal cual se indica a continuacin:

O P2O63-

difosfato de geraniol

OP2O64-

[A]

B:

Limoneno

(a)En cul etapa est involucrada una adicin electroflica? Explique.

(b)Dibuje el intermediario A.

(c) La base no especificada (B:) en el esquema es una enzima involucrada en la formacin del terpeno.Cul es su funcin? Mediante el uso de flechas, muestre cmo acta.

Ejercicio 69.El 10-bromo--chamigreno es un compuesto que se ha aislado de una alga marina. Se piensaque la biosntesis de dicho bromo alcano ocurre a partir del -bisaboleno, tal cual se indica en el siguienteesquema:

Bromoperoxidasa

[A] [C][B]Br

-bisaboleno 10-Bromo--chamigreno

B:

(a)Sabiendo que la bromo peroxidasa es una enzima que genera in situal ion bromonio (Br+), dibuje

el intermediario A.(b)Cul es la estructura del carbocatin cclico B? Dibjela.


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(c) Cul es la estructura del carbocatin cclico C? Dibjela.

(d)En la ltima etapa est involucrada una base no especificada (B:) que es la responsable de dar el10-bromo--chamigreno eficientemente. Muestre con la ayuda de flechas cmo acta dicha base.

(e)Podra haberse obtenido un ismero estructural? Si su respuesta es afirmativa, dibuje la estructuradel ismero.

Ejercicio 70. Identifica los pares cido/base conjugados en las siguientes reacciones:

(a)HCl + H2O Cl + H3O+

(b)H2CO3 + H2O HCO3 + H3O+

(c) NH3 + H2O NH4+ + OH-

(d)HCO3 + OH- CO32 + H2O

R: (a)HCl cido conjugado 1 / Cl-base conjugada 1; H2O base conjugada 2 / H3O+cido conjugado 2; (b)H2CO3 cido conjugado 1 / HCO3- base conjugada 1; H2O base conjugada 2 / H3O+ cido conjugado 2; (c)NH3 base conjugada 1 / NH4+cido conjugado 1; H2O cido conjugado 2 / OH-base conjugada 2; (d)HCO3-cido conjugado 1 / CO32-base conjugada 1; OH-base conjugada 2 / H2O cido conjugado 2.

Ejercicio 71.

(a)Escribe la reaccin de neutralizacin de hidrxido de sodio (NaOH) y cido clorhdrico (HCl).

(b)Qu volumen de una solucin 0,100 M de HCl se necesitar para neutralizar 50 mL de una solucin0,050 M de NaOH?

(c) Cul es el pH de la solucin resultante? Determina, adems, la concentracin de H +, OH, Cly Na+en la solucin final.

R: (a) NaOH + HCl NaCl + H2O; (b) VHCl = 25 mL; (c) pH = 7, [H+] = [OH-] = 1 x 10-7 M,[Na+] = [Cl-] = 3,33 x 10-2M.

Ejercicio 72. Se cuenta en el laboratorio con tres soluciones acuosas:

i) NaOH 0,10 M ii) HNO30,02 M iii) Ca(OH)20,08 M.

(a) Ordena las soluciones, segn el criterio de acidez creciente.

Calcula para cada solucin:La concentracin de OH.

(c) La concentracin de H+.

(d) El valor del pH.

Dato:Kw= 1 x 1014.

R: (a)Ca(OH)20,08 M < NaOH 0,1 M < HNO30,02 M; (b)i) 0,1 M; ii) 5 x 10-13M; iii) 0,16 M; (c)i) 1 x 10-13M; ii) 0,02 M; iii) 6,25 x 10-14M; (d)i) 13; ii) 1,7; iii) 13,2.

Ejercicio 73.

(a)Cul es el pH de 50 mL de una solucin de HCl 0,5 M?

(b)Si aadimos agua a los 50 mL de la disolucin anterior hasta alcanzar un volumen de 500 mL, culser el nuevo pH?

R: (a)0,3; (b)1,3.

Ejercicio 74.

(a)Calcula la masa (en gramos) de KOH que hay que aadir a 250 mL de agua para obtener unasolucin de pH = 11,5.

(b)Calcula la masa (en gramos) de HCl que hay que aadir a 250 mL de agua para obtener unasolucin de pH = 1,8.

Datos:Masas atmicas K=39; O=16; H=1; Cl=35,5.

R: (a)0,044 g; (b)0,145 g.

Ejercicio 75. Se disuelven 3 g de NaOH en agua, obtenindose (luego de la disolucin total) 300 mL desolucin. Calcula:


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(a)La concentracin de NaOH en la solucin (en molar) y el valor del pH.

(b)La molaridad de una solucin de HBr, para que 30 mL de la misma sean neutralizados con 25 mL dela solucin de NaOH.

Datos: Masas atmicas H= 1; O=16; Na=23.

R: (a)[NaOH] = 0,25 M, pH = 13,4; (b)[HBr] = 0,21 M.

Ejercicio 76.

(a)T cuentas con los siguientes compuestos y sus valores de calor de combustin.

n-octano: 5,471 kJ/mol 2-metilheptano: 5,466 kJ/mol

2,2-dimetilhexano: 5,458 kJ/mol 2,2,3,3-tetrametilbutano: 5,452 kJ/mol

i-Qu informacin se puede obtener de los valores de los calores de combustin?

ii-Dibuja las estructuras de los compuestos mencionados.

(b)Dados los siguientes grupos de hidrocarburos, indica cules son ismeros.

H

(ii)

(i)

Ejercicio 77.Escribe detalladamente el mecanismo de reaccin involucrado en las siguientes reacciones.Con la ayuda de flechas, describe el movimiento de los electrones.

OH

H+

CH3

(a)

(b) OH

H+

Ejercicio 78. Calcula el pH de las siguientes soluciones acuosas:

(a)HCl 0,2 molal y densidad 1,05 g/ml.

(b)10 g de HClO4(cido perclrico) en 1,7 L de solucin.

(c) 0,4 moles de NaOH en 2 L de solucin.

(d)250 mL de HCl 0,1 M mezclados con 150 mL de NaOH 0,2 M.

R: (a)pH = 0,68; (b)pH = 1,23; (c)pH = 13,30; (d)pH = 12,10.

Ejercicio 79.

(a) i-Calcula el volumen de una solucin de HCl 50% p/p y de densidad 1,20 g/mL que se necesitarpara preparar 250 mL de una solucin de HCl 1,25 M.

ii-Qu volumen de la solucin de HCl 1,25 M se necesitar para neutralizar 25 mL de una solucinde hidrxido de calcio 2,5 M?


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15

(b) i-Calcula el pH resultante al disolver 4 g de hidrxido de sodio en 250 mL de agua.

ii- Calcula el volumen de una solucin de cido sulfrico 0,05 M necesario para neutralizarcompletamente 50 mL de la solucin de hidrxido de sodio.

R: (a)i-V = 19 mL; ii-V = 1 L; (b)i-pH = 13,60; ii-V = 200 mL.

Ejercicio 80.(a)Cuando se mezclan 20 mL de una solucin acuosa de 0,150 M de hidrxido de sodio con 15 mL de

una solucin de cido clorhdrico de concentracin desconocida se obtiene una solucin de pH = 3.

i-Cul es el reactivo limitante?

ii-Cuntos moles de HCl han reaccionado?

(b)Se cuentan con 50 mL de una solucin de HCl 0,1 M. Calcula el pH de la solucin resultante alaadir las siguientes cantidades de una solucin de NaOH 0,1 M:

i-20 mL; ii-40 mL; iii-49 mL; iv-51 mL; v-90 mL.

R: (a)i-NaOH; ii-3 x 10-3mol; (b)i-pH = 1,37; ii-pH = 1,95; iii-pH = 3; iv-pH = 11; v-pH = 12,46.

Ejercicio 81.

(a)Dibuja el confrmero ms estable del 1-tert-butil-1-metilciclohexano. Cmo justificas que elconfrmero propuesto es el ms estable?

(b)Cul de los siguientes estereoismeros trisustituidos es el ms estable? Justifica tu respuesta.

CH3H3C

CH3

CH3H3C

CH3

(c) Existen muchos hidrocarburos bicclicos de origen sinttico y como productos naturales,caracterizndose por presentar estereoisomera. Dibuja todos los estereoismeros que presenta elsiguiente compuesto bicclico.

CH3

Cl

Ejercicio 82.Justifica los siguientes hechos experimentales, escribiendo detalladamente los mecanismos dereaccin involucrados.

i) B2H6, diglime

ii) H2O2/ NaOH

OH

H+/ H2O

OH

Ejercicio 83. Se cuenta en el laboratorio con tres soluciones acuosas: (i) HCl 0,10 molal y densidad 1,04g/mL; (ii) HNO38 x 10-3M; (iii) Ca(OH)20,2 % p/V.

(a)Ordena las soluciones, segn el criterio de acidez creciente.

Calcula para cada solucin:

(b)La concentracin de OH-y de H+.

(c) El valor del pH.

Calcula adems:

(d)El volumen de la solucin (iii) necesario para neutralizar 4 mL de la solucin (i).

(e)El pH resultante de mezclar 5 mL de la solucin (i) con 20 mL de la solucin (ii).

(f) El pH resultante de mezclar 15 mL de la solucin (ii) con 5 mL de la solucin (iii).Dato:Kw= 1 x 10-14.


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16

R: (a)(iii) < (ii) < (i); (b)Solucin (i): [OH-] = 9,62 x 10-14M, [H+] = 0,104 M; Solucin (ii): [OH-] = 1,25x 10-12M, [H+] = 8 x 10-3M; Solucin (iii): [OH-] = 5,4 x 10-2M, [H+] = 1,85 x 10-13M(c)pH (i) = 0,98; pH(ii) = 2,10; pH (iii) = 12,73; (d)V = 15,4 mL; (e)pH = 1,57; (f)pH = 10,97.

Ejercicio 84.

(a)Se desean preparar 100,0 mL de una solucin de pH = 2,50, a partir de HClO 4y agua destilada.Qu volumen de una solucin de HClO40,02 M debers utilizar?

(b)Si ahora quieres preparar 250,0 mL de una solucin de pH = 11, midiendo un dado volumen dealguna de las siguientes soluciones ya preparadas y agregando agua destilada hasta llevar avolumen, cul elegiras? Calcula, adems, el volumen de la solucin elegida que debers medirpara tal fin.

(i)NaOH 5 x 10-5M; (ii)KOH 10% p/V; (iii)HCl 1 x 10-3M

R: (a)i-V = 15,8 mL; (b)Se elige la solucin (ii), V = 7,2 mL.

Ejercicio 85.

(a)Si a 25 mL de una solucin de KOH de concentracin desconocida se le agregan 17,6 mL de unasolucin de HCl 0,100 M, el pH de la solucin resultante es igual a 7. Calcula la concentracin molar

de la solucin de KOH.(b)2,00 mL de una solucin de HCl de concentracin desconocida (Solucin A) son llevados a 100,0 mL

finales con agua destilada. Luego, a 25 mL de la solucin resultante (Solucin B) se le agregan 10mL de una solucin de NaOH 0,250 M, obtenindose un pH = 5,0. Calcula la concentracin de laSolucin A.

(c) Se cuenta con 25 mL de una solucin de KOH 0,1 M. Calcula el pH de la solucin resultante alaadir las siguientes cantidades de una solucin de HCl 0,05 M:

(i)20 mL; (ii)40 mL; (iii)49 mL; (iv)51 mL; (v)90 mL.

R: (a)[KOH] = 0,07 M; (b)[Solucin A] = 5 M; (c)i-pH = 12,52; ii-pH = 11,89; iii-10,83; iv-pH =3,18; v-pH = 1,76.

Ejercicio 86.

(a)Cuntos ismeros constitucionales puedes dibujar para la frmula molecular C6H14? Dibjalos.(b)Explica el comportamiento observado en el Grfico 1, donde se correlaciona el punto de ebullicin

con el nmero de tomos de carbono de los alcanos.(c) Escribe frmulas estructurales y proporciona los nombres IUPAC para los nueve alcanos que tienen

frmula molecular C7H16.

Nmero de tomos de carbono en el alcano

3 4 5 6 7 8 9 10 11

Pto.

Ebullicin

,C(1atm.)

-20

0

20

40

60

80

100

120

140

160

180

Alcano no ramificdo

Alcano ramificado

Grfico 1.

Ejercicio 87.Los anillos fusionados estn presentes en muchos productos naturales.

(a)Dibuja en conformacin silla a la cis- y trans-decalina.


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17

H

H

H

H

cis-decalina trans-decalina

(b)Cmo sera la conformacin silla del cido clico, que es un producto natural presente en la bilisque se encarga de promover el proceso de digestin?

H

H

H

OH

H

OHHO

H

Me

O

OH

cido clico

Ejercicio 88.Tericamente, la hidrogenacin (H2/ Ni) del -pineno da dos posibles estereoismeros: cis-pinano y trans-pinano. Sin embargo, la reaccin es estereoselectiva y se obtiene solamente 100% de cis-pinano. Cmo explicara este resultado experimental?

H

HH3C

H

H

HH

CH3

+H

H3C

H2

Ni

-pineno cis

-pinano trans

-pinano

Ejercicio 89.Los alquenos reaccionan con el tiociangeno para dar los correspondientes ditiocianatos conestereoqumica definida. Escribe un mecanismo de reaccin por pasos para la reaccin de tiocianogenacindel cicloocteno.

(NCS)2

CH2Cl2- 20C

SCN

SCN

tiociangeno

N C S S C N

Ejercicio 90.Determina los gramos del cido o base correspondientes necesarios para preparar:

(a)1 L de solucin de cido clorhdrico (HCl) 0,1 M.

(b)250 mL de solucin de cido sulfrico (H2SO4) 58 % p/V.

(c) 500 mL de solucin de cido ntrico (HNO3) de pH = 1,45.

(d)250 mL de solucin de hidrxido de sodio (NaOH) 1,5 M.

(e)5 L de solucin de hidrxido de calcio (Ca(OH)2) de pH = 11,00.

(f) 500 mL de una solucin de concentracin 0,05 M en HCl y 20% p/V en HNO 3.

R: (a)3,65 g de HCl; (b)145,00 g de H2SO4;(c)1,12 g de HNO3; (d)15,00 g de NaOH; (e)0,185 g deCa(OH)2; (f)0,913 g de HCl y 100,00 g de HNO 3.

Ejercicio 91.

(a)Se cuenta en el laboratorio con 25 mL de una solucin de HCl 0,1 M.

i. Determina el pH de dicha solucin.


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18

ii. Si a esos 25 mL se le agregan 10 mL de una solucin de NaOH 0,1 M, determina el pH de lasolucin resultante.

iii. Repite el clculo para 25 mL de solucin de NaOH agregada.

iv. Por ltimo, determina el pH para 35 mL de solucin de NaOH agregada.

(b)Calcula:

i. El pH de una solucin de HNO30,02 M y el de una solucin de NaOH 0,05 M.ii. El pH de la solucin que resulta de mezclar 75 mL de la solucin del cido con 25 mL de lasolucin de la base.

R: ) (a) i-pH = 1; ii-pH = 1,37; iii-pH = 7,00; iv-pH = 12,22; (b) i-pH HNO3 = 1,70; pH NaOH =12,70; ii-pH = 2,60.

Ejercicio 92.

(a)Se cuenta en el laboratorio con 10,00 g de una mezcla de NaOH y KOH. Con el objetivo dedeterminar la composicin de dicha mezcla, se recurre a una titulacin cido base. Para ello, seagrega agua destilada hasta obtener 200,0 mL de solucin. Una alcuota de 50,0 ml de la mismaconsume 112,15 mL de una solucin de HCl 0,5 M, hasta el viraje de la fenolftalena. Con toda estainformacin, determina los gramos de NaOH en la mezcla original. (Datos: M rNaOH = 40; MrKOH= 56).

(b)Se disuelven 10,00 g de sosa comercial en agua destilada, hasta obtener 1 L de solucin. Para laneutralizacin de 25,00 mL de dicha solucin se necesitaron 50,00 mL de solucin de H2SO40,05 M.Calcula la riqueza en hidrxido de sodio de la sosa comercial.

R: (a)6,4 g de NaOH; (b)riqueza en NaOH = 80 % p/p.

olimpiadas de quimica

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