Subs%tuição  Nucleo0lica  

Tipos  

SRN1  

Estereoquímica  

Mecanismos  Casos  Limitantes:  SN2  

•  Favorecido  

•  Desfavorecido  

Mecanismos  Casos  Limitantes:  SN1  

Retorno  interno  

kex/krac  =  2.3  

H.  L.  Goering  and  J.  F.  Levy,  J.  Am.  Chem.  Soc.,  86,  120  (1964).  

Gráficos  de  O’Ferrall-­‐Jencks  

Estereoquímica:  Explicação  

Escalas  de  nucleofilicidade  

•  Swain-­‐ScoX  

•  Winstein-­‐Grunwald  Log(k/k0)  =  lN  +mY  

Ajuda  Anquimérica  

Solvólise  da  7-­‐tosilnorbornenila  an2  é  107  vezes  mais  rápido  do  que  o  syn