organica decimo

8/16/2019 ORGANICA DECIMO

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olegio Gimnasio ampestre San Sebastián

REPASO SEGUNDO PERIODO

Lic. MIGUEL LEMUS GUZMAN

QUÍMICA DEL CARBONO

INTRODUCCIÓN. QUÍMICA DEL CARBONO

La química del carbono, también conocida como química orgánica, es una rama de la

química que se ocupa de las propiedades y reacciones de los compuestos del carbono.

El nombre de química orgánica debe su origen a que en un principio se creyó que sólo losorganismos vivos, mediante alguna misteriosa “fuerza vital”, eran capaces de formar

compuestos orgánicos. De acuerdo con este hecho, los compuestos químicos se clasificaban en:

Orgánicos: si procedían de organismos vivos, animales o plantas, e inorgánicos: si tenían un

origen mineral o podían obtenerse en el laboratorio.

La hipótesis del origen exclusivamente orgánico de estos compuestos duró hasta 1828,

cuando Friedrich Wöhler preparó urea, CO(NH2)2 (sustancia procedente del metabolismo

animal), a partir de cianato de amonio, NH4O-C N. En 1845, Hermann Kolbe, alumno deWöhler, sintetizó ácido acético, , a partir de sus elementos y Marcelin Berttherlot sintetizó

metano, CH4; estos hechos corroboraron las conclusiones de Wöhler y determinaron el

definitivo y total rechazo de la teoría de la fuerza vital.

En Química orgánica es frecuente, según la necesidad, el empleo de diferentes tipos de

fórmulas:

- Fórmula molecular: Es la fórmula que indica el número de átomos de carbono que forman

la molécula. Ej: C6H12O6 - Fórmula empírica: Fórmula que indica la proporción en la que intervienen los diferentes

elementos en la formación de un compuesto, se obtiene por simplificación de la fórmula

molecular.. Ejemplo CH2

- Fórmula semidesarrollada Fórmula en la que se representan sólo los enlaces entre los

átomos de carbono. Ejemplo CH3-CH3

- Fórmula desarrollada: Fórmula en la que se representan todos los enlaces entre los átomos

- Fórmula mixta: Fórmula en la que se representan todos los enlaces del átomo de carbono

que soporta al grupo funcional

- Fórmula estructural: Aparece la disposición espacial de los átomos de la molécula. Es

tridimensional

- Modelos de varillas, bolas, compacto


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PROPIEDADES GENERALES DE LOS COMPUESTOS ORGÁNICOS

El análisis de los compuestos orgánicos demostró que el carbono formaba parte de todos los

compuestos orgánicos. A partir de este hecho, Friedrich A. Kekulé sugirió en 1861 que sería

mejor designar la química orgánica como la química de los compuestos de carbono. Aunque

hay sustancias como el dióxido de carbono, el monóxido de carbono, el ácido carbónico, los

carbonatos, los cianuros y los carburos que contienen carbono y no se estudian como

compuestos orgánicos. ¿Qué diferencias hay entre los compuestos orgánicos y las sales

inorgánicas?

Los compuestos orgánicos presentaban características bien marcadas que, en principio, los

diferenciaban de los compuestos minerales (sustancias iónicas). Entre ellas podemos hablar de

su:

- Solubilidad: Los compuestos orgánicos se disuelven generalmente en otros compuestos

orgánicos, como éter, cloroformo o benceno; mientras que los iónicos suelen ser solubles en

agua.

- Estabilidad: Los compuestos orgánicos suelen descomponerse a temperaturas relativamente

bajas y suelen tener puntos de fusión y ebullición bajos; sin embargo, los compuestos iónicos

resisten altas temperaturas.

- Reactividad: Las reacciones de los compuestos orgánicos suelen ser en general lentas y

complicadas, a diferencia de las reacciones de los compuestos iónicos que suelen ser

sencillas y casi instantáneas.

Estas diferencias cada vez son menores, puesto que el número de sustancias orgánicas

con carácter iónico son cada vez mayores.

En la actualidad se conocen más de siete millones de compuestos de carbono y cada año se

descubren miles de nuevos compuestos. Junto con esta cantidad, destaca su variedad, pues son

los componentes esenciales de toda la materia viva; son la base de todos los hidratos de

carbono, proteínas y grasas; de todos los combustibles... Entre ellos se encuentran casi todos los

plásticos, tintes, medicamentos, perfumes, fibras naturales y sintéticas... de ahí la importancia desu estudio.

EL ÁTOMO DE CARBONO. ENLACES C – C .

Todos los compuestos orgánicos se caracterizan por contener átomos de carbono en sus

moléculas. Junto al carbono, los elementos que con mayor frecuencia intervienen en su

constitución son: el hidrógeno, el oxígeno y el nitrógeno. También pueden formar parte de los

mismos, aunque con mucha menor frecuencia, los halógenos, el azufre, el fósforo, el silicio o el boro y en algunas ocasiones incluso metales como el sodio, el calcio o el cinc.¿Cómo es posible

que un número tan pequeño de elementos como forman parte de la materia orgánica pueda

formar un número tan elevado de compuestos? ¿qué tiene de especial el carbono, que él sólo es

capaz de formar una rama de la química?


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El gran número y la diversidad de los compuestos orgánicos son una consecuencia de las

características especiales que muestra el átomo de carbono:

- La electronegatividad que presenta el átomo de carbono (2,5), intermedia entre la de cesio

(0,7) y la de flúor (4,0). Esta electronegatividad permite al átomo de carbono combinarse con

facilidad con elementos muy diferentes de la tabla periódica, por lo que puede formar enlace

covalente tanto con metales como con no metales como O, N, O, S , F, Cl, Br, I y As en lasmismas moléculas en las que se enlaza con otros átomos de carbono en una serie infinita de

formaciones.

- La tetravalencia del átomo de carbono 2 2 1 1 1 1 x y z s p s p p p debida a la promoción

electrónica desde el orbital 2s al orbital 2pz, obteniéndose 4 electrones desapareados en la

última capa o nivel, así como el elevado valor de la energía del enlace simple C-C, (347

KJ/mol), permite explicar la tendencia del átomo de carbono para formar enlaces covalentescon otros átomos de carbono en largas cadenas y ciclos, (este valor es el más alto de todas las

energías de enlace homonucleares, exceptuando la del enlace hidrógeno-hidrógeno (435

KJ/mol))

- El reducido volumen del átomo hace que los electrones de valencia estén fuertemente

atraídos por el núcleo y posi bilita la f or mación de enlaces dobles y tr i ples, ya que

es posi ble que los átomos se a pr oximen lo suf iciente para f or mar enlaces “π”

,hecho que no es posible, por ejemplo, en el Si..

TIPOS DE HIBR IDACIÓN Y ENLACE.

Tal y como se ha visto en la unidad de enlace químico, el carbono puede hi br idar se

de tres maneras distintas:

Hi br idacións p3: La promoción de un electrón del orbital 2s al orbital 2pz y la

posterior hibridación del orbital 2s y los tres orbitales 2p da lugar a la formación de

4 orbitales híbridos isoenergéticos, denominados sp3, albergando cada uno de ellos

un electrón, con sus espines desapareados, de acuerdo con el principio de máxima

multiplicidad de Hund (mecánica cuántica).

Los 4 or bitales a tómic os , h íb r idos , 3 sp , equivalentes, están dirigidos hacia los vértices

de un tetraedro, con ángulos de 109,50 y distancias C-H iguales, y cada uno de ellos está ocupado

con un electrón, dando lugar por solapamiento frontal con orbitales de otros átomos, híbridos o no,

a la formación de orbitales moleculares tipo , e n la c e s s imp le s C-C . (Es interesante hacer

notar que además del orbital molecular , enlazante, que alberga dos electrones, y rebaja la

energía del sistema,, también se formará un orbital molecular *, antienlazante, vacío. Ejemplos

de moléculas con enlaces simples, orbitales moleculares son: 3 2 3CH CH CH ,


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3 3 2 3( )CH C CH CH

Hi br idación s p2: La promoción de un electrón del orbital 2s al orbital 2pz y la

posterior hibridación del orbital 2s y dos de los tres orbitales 2p da lugar a la

formación de 3 orbitales híbridos isoenergéticos, denominados sp2, albergando un

electrón cada uno de ellos, con sus espines desapareados, de acuerdo con el

principio de la mecánica cuántica de máxima multiplicidad de Hund; el cuarto

electrón ocupa el orbital pz sin hibridar.

Los 3 or bitales a tómic os , h íb r idos , 2 sp , equivalentes, están dirigidos hacia los

vértices de un triángulo equilátero, con ángulos de 1200 y distancias C-H iguales, y cada uno de

ellos está ocupado con un electrón, dando lugar, por solapamiento frontal con orbitales, híbridos o

no, de otros átomos, a la formación de orbitales moleculares tipo , e n la c e s s imp le s C-C .

(Es interesante hacer notar que además del orbital molecular , enlazante, que alberga dos

electrones, y rebaja la energía del sistema,, también se formará un orbital molecular *,antienlazante, vacío. El solapamiento lateral del orbital atómico p sin hibridar con otro de la

misma naturaleza de otro átomo da lugar a la formación de un orbital molecular del tipo , que

también rebaja la energía del sistema, aunque menos que el orbital molecular tipo , decimos que

el orbital molecular tipo es lábil y será fácilmente atacable; (reseñar que la formación del orbital

molecular conlleva también la formación de un orbital molecular *) Ten en cuenta que nunca

se formará un enlace sin haber tenido lugar la formación de un enlace ( siempre será posible

un solapamiento frontal , y una vez que ha tenido lugar éste, se producirá el solapamiento lateral)

Por tanto, cuando un átomo de carbono tiene hibridación s p2 compartirá dos pares de electrones

con otro átomo. Por último señalar que la distancia de enlace en el enlace doble es menor que en el

enlace simple y que un enlace doble es más fuerte que el enlace simple porque se ha rebajado la

energía del sistema por la formación de los enlaces y .


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Ejemplo: 2 2CH CH , 3 3CH CO CH

Hi br idación s p: La promoción de un electrón del orbital 2s al orbital 2pz y la

posterior hibridación del orbital 2s y uno de los tres orbitales 2p da lugar a la

formación de 2 orbitales híbridos isoenergéticos, denominados sp, albergando un

electrón cada uno de ellos, con sus espines desapareados, de acuerdo con el

principio de máxima multiplicidad de Hund (mecánica cuántica); los otros dos

electrones ocupan sendos orbitales py, pz sin hibridar.

Los 2 or bitales a tómic os , h íb r idos , sp , equivalentes, están dirigidos hacia las bases de un

cilindro, con ángulos de 1800 y distancias C-H iguales, y cada uno de ellos está ocupado con un

electrón, dando lugar, por solapamiento frontal, con orbitales híbridos o no, de otros átomos, a la

formación de orbitales moleculares tipo , e n la c e s s imp le s C-C . (Es interesante hacer notar

que por cada orbital molecular , enlazante, que alberga dos electrones, y rebaja la energía del

sistema, también se formará un orbital molecular *, antienlazante, en este caso vacío. El

solapamiento lateral de los orbitales atómicos p sin hibridar con otros de la misma naturaleza de

otro átomo u átomos da lugar a la formación de orbitales moleculares del tipo , que también

rebajan la energía del sistema, aunque menos que el orbital molecular tipo , decimos que los

orbitales moleculares tipo son lábiles y serán fácilmente atacables; (reseñar que la formación de

los orbitales moleculares conlleva también la formación de orbitales moleculares *) Ten en

cuenta que nunca se formará un enlace sin haber tenido lugar la formación de un enlace (

siempre será posible y prioritario un solapamiento frontal, y una vez que ha tenido lugar éste, se

producirá el solapamiento lateral)

Por tanto, cuando un átomo de carbono tiene hibridación s p compartirá tres pares de electrones,

enlace triple, con otro átomo adyacente que también emplea hibridación sp, caso del acetileno oetino, HC≡CH, o bien dos pares de electrones con un átomo de carbono adyacente, enlace doble, y

otros dos pares de electrones con otro átomo de carbono, también adyacente, caso del 1,2-

propadieno 2 2CH C CH . La distancia de enlace C≡C es menor que la dis tancia de


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enlace C=C d eb i do a que un enlace triple es más fuerte que un enlace doble porque se ha

rebajado la energía del sistema por la formación de un enlace y dos enlaces , lo que no impide

que esta zona de la molécula sea fácilmente atacable debido a la labilidad de de los enlaces

Enlace d. de enlace E. enlace Hibridación

Simple C – C 1,54 Å 347 KJ/molsp3

Tetraédrica

Doble C = C 1,35 Å 598 KJ/mol

sp2

Triangular

1 enlace σ y un enlace

Triple C C

1,20 Å 812 KJ/mol

sp

Lineal

1 enlace σ y dos enlaces

CLASIFICACIÓN DE LOS HIDROCARBUROS

Los hidrocarburos son compuestos formados por C e H. la electronegatividad de ambos es muy

parecida “,5 para el C y 2, para el H, razónpor la qie los enlaces C-H son appolares, este hecho es

determinante en sus propiedades físicas

-Atendiendo a la saturación de átomos de H en la cadena:

Hidrocarburos saturados (alcanos o parafínicos) : Todos los enlaces C – C son simples,quedando el resto de los enlaces posibles cubiertos por hidrógeno.

Hidrocarburos insaturados: Poseen enlaces dobles C=C (alquenos u olefínicos) o triples C C

(alquinos o acetilénicos), con lo que el número de átomos de hidrógeno es inferior al de un

hidrocarburo saturado. Otras formas de clasificación:

- Atendiendo a la forma de la cadena (abierta: acíclicos o cerrada: cíclicos)

- Atendiendo a su relación con el benceno: aromáticos, alifáticos

-

Atendiendo a las ramificaciones: lineales o ramificados


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ALIFÁTICOS ACÍCLICOS

(cadena abierta)

SATURADOS

ALCANOS

Propano

CnH2n+2

INSATURADOS ALQUENOS (OLEFINAS)

Eteno o Etileno

CnHn

ALQUINOS

(ACETILÉNICOS)

Acetileno o Etino

CnH2n-2

CÍCLICOS

(Cadena cerrada)

SATURADOS CICLOALCANOS

Ciclohexano

CnH2n

INSATURADOS CICLOQUENOS

Ciclohexeno

CnH2n-2

CICLOALQUINOS:

Ciclohexino

CnH2n-4

AROMÁTICOS MONOCÍCLICOS ARENOS: Benceno y sus derivados

POLICÍCLICOS AISLADOS: Bifenilo

CONDENSADOS: , Fenantreno, Antraceno

…y análogamente se podrían clasificar los ramificados.

Existe una fórmula que nos permite conocer el número total de ciclos + Insaturaciones

Nº(Ciclos+ Insaturaciones)=º ( ...) º ( ...)

º 12 2

n H monovalentesCl n trivalentesvalentesN n atC


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Propiedades de los alcanos o parafinas (hidrocarburos saturados)

- Solubilidad: Los enlaces simples C – C son apolares y los C – H tienen baja polaridad (4% de

carácter iónico). Los alcanos son, pues compuestos apolares, insolubles en agua, pero solubles en

disolventes apolares como el benceno.

- Reactividad: En los alcanos, todos los enlaces son σ, con solapamiento frontal, lo que

confiere gran estabilidad al enlace. Esto hace que, en general, sean poco reactivos. Sólo danreacciones de sustitución radicalariao radicálica y combustión

- Puntos de fusión y ebullición: Dada la baja polaridad de los enlaces, las fuerzas de unión

intermoleculares son débiles, sólo existen enlace de van de Waals ,por lo que estos

compuestos poseen T.F. y T.E bajas, siendo, en general, mayores al aumentar el nº de

átomos de carbono de la cadena. En los hidrocarburos lineales el punto de fusión y

ebullición aumentan al aumentar el número de eslabones del hidrocarburo porque aumentan

las fuerzas de Van der Waals. En los hidrocarburos ramificados, al aumentar el número de

eslabones de la cadena aumenta el punto de fusión porque aumenta el empaquetamiento,

pero disminuye el punto de ebullición porque las ramificaciones dificultan el establecimiento de

las fuerzas de Van der Waals

Propiedades de los hidrocarburos insaturados (alquenos, alquinos)

Solubilidad: Los hidrocarburos insaturados también son apolares, por lo que son insolubles

en agua, y solubles en disolventes orgánicos.

Reactividad: Los enlaces π (solapamiento lateral) que componen los dobles y triples enlaces

son menos estables que los σ, con lo que estos compuestos presentan una mayor reactividad,

sufriendo reacciones de adición, en las que se rompen enlaces múltiples, incorporándose

radicales a la cadena.

TF, TE: Más elevadas que en los alcanos. Mayores en alquinos que en alquenos.

En los hidrocarburos aromáticos los átomos de C poseen hibridación sp2 por lo que presentan

buen empaquetamiento, además presentan las interacciones de la nube por lo que tienenelevados puntos de fusión y ebullición

GRUPOS FUNCIONALES. SERIE HOMÓLOGA. FAMILIA DE COMPUESTOS

La presencia en la cadena de átomos de otros elementos (fundamentalmente O y N), y

su disposición en la misma, confieren diferentes propiedades a los compuestos orgánicos.

Grupo funcional: Átomo o grupo de átomos , unidos de la misma forma entre sí y al resto de la

cadena carbonada del compuesto . Su presencia confiere a la molécula un comportamiento

característico


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Serie homóloga: Conjunto de compuestos que poseen el mismo grupo funcional,

diferenciándose cada término de la serie del anterior en el número de eslabones de la cadena

hidrocarbonada , grupos metileno( – CH2-)

( 3 3 2CH OH CH CH OH 6 5 6 5 2C H OH C H CH OH 6 5 6 5 2C H OH C H CH OH

Los miembros de una serie homóloga poseen pr opiedades químicas

similares y pr opiedades físicas que varían de forma gradual. Hay

com puestos or gánicos que poseen más de un grupo funcional, y sus

pr opiedades der ivan de la coexistencia de ambos gr upos.

Familia de compuestos: Conjunto de sustancias que tienen el mismo grupo funcional

característico. Cada sustancia se diferencia de los demás compuestos de la misma familia en el

resto de la cadena carbonada. Dentro de una misma familia puede haber varias series homólogas

Función Terminación en lacadena principal Grupo funcional Nombre comosustituyente

Ácido carboxílico Ácido …oico R –COOH Carboxi

Anhidrido deácido

Anhidrido de….. R-CO-O-CO-R´

Éster ….ato de …ilo R –COOR’ …iloxicarbonil… Haluros de ácido Haluro de …ilo R-CO-X HaloformilAmida …..amida R –CONR’R CarbamoilNitrilo ….nitrilo

Cianuro de …..

R –C≡N Ciano

Aldehído ….al R –CH=O Formiloxo

Cetona ….ona R –CO –R’ OxoAlcohol ....ol R –OH hidroxiFenol fenol –C6H5OH fenoxiAmina (primaria)

(secundaria)(terciaria)

…amina R –NH2 R –NHR’ R –NR’R’’

-amino

Éter …éter Oxi…

R –O –R’ -oxi

Alqueno …eno C=C -enilo

Alquino …ino C C -inilo

Derivadoshalogenados

Haluro de …ilo R –X Flúor,cloro, bromo

Nitroderivados Nitro… R –NO2 nitro

Alcanos …ano -il, -ilo


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Propiedades de los hidrocarburos que contienen grupos funcionales:

Las propiedades de los compuestos vienen marcadas fundamentalmente por el grupo

funcional que caracteriza al compuesto. Además, podemos destacar otros dos factores:

- la longitud de la cadena

- la polaridad de la molécula

Polaridad: Esta propiedad está muy relacionada con el grupo o grupos funcionales que contenga

la molécula, ya que son estos los que pueden aportar átomos con suficiente electronegatividad (F,

O, N, Cl) como para crear separación de cargas (las cadenas hidrocarbonadas suelen ser apolares

o muy poco polares).

Una mayor polaridad implica mayor solubilidad en agua y disolventes polares y mayores puntos de

fusión y ebullición, la razón estriba en que las fuerzas intermoleculares son más intensas, pudiendo

existir, incluso, enlaces por puente de hidrógeno entre las propias moléculas y las del disolvente,

Longitud de la cadena: La cadena carbonada tiene una polaridad muy baja por lo que una mayor

longitud trae consigo un descenso en el carácter polar de la molécula. No obstante, un mayor

tamaño de la molécula hace que haya más posibilidades de interacción con otras moléculas. Una

mayor longitud de la cadena significa: menor solubilidad en agua y disolventes polares y mayores

puntos de fusión y ebullición.

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