ORGÂNICOS OXIGENADOS

PROF. JOHNATHAN

Compostos 1

Álcoois

ÁLCOOIS

Características gerais O grupo funcional de álcoois é o grupo

hidroxila (-OH) Composto que apresenta o grupo hidroxila

ligado ao átomo do carbono saturado são álcoois

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ÁLCOOIS

Alguns álcoois apresenta dois grupos hidroxila , como etilenoglicol, enquanto outros apresentam três hidroxilas, como o glicerol ou glicerina.

os álcoois são compostos que

fornecem um número variável

de produtos úteis.

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Nomenclatura

Álcool primário

Álcool secundário

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Nomenclatura

Álcool terciário

A nomenclatura IUPAC: PREFIXO + INFIXO + SUFIXO

metanol octanol butanol

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Nomenclatura

A cadeia principal é a cadeia mais longa, a qual contém o (OH).

A numeração é iniciada a partir da extremidade mais próxima do grupo OH.

EX:

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Nomenclatura8

Nomenclatura

Nos compostos cíclicos a numeração da cadeia se inicia no carbono que possui OH, não havendo a necessidade de indicar a sua posição por número; havendo ramificação, indica-se a sua posição por um número, levando-se em conta o menor caminho.

EX:

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Nomenclatura

Havendo ligação dupla ou tripla, estas fazem parte da cadeia principal. O grupo OH é que determina a numeração da cadeia.

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Nomenclatura

Os álcoois que apresentam somente dois grupo OH são designados como dióis ou glicóis e os com três OH são chamados de trióis.

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Nomenclatura usual

ÁLCOOL + NOME DO GRUPO ORGÂNICO+ ICO

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Nomenclatura de Kolbe13

PROPRIEDADES FÍSICAS

Os álcoois apresentam temperaturas de ebulição maiores que os alcanos de peso molecular correspondentes

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PROPRIEDADES FÍSICAS

Essa grande diferença na temperatura de ebulição é devido a ligação intermolecular existente entre as moléculas de álcool. Este tipo denomina-se ponte de hidrogênio. Estas moléculas devem apresentar um átomo de hidrogênio ligado ao átomo muito eletronegativo, como F,O ou N.

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Propriedades

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Colesterol

Colesterol: precursor da biossíntese dos hormônios esteroides

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Álcoois importantes-METANOL

A chama produzida na queima do metanol é de cor azul muito clara praticamente invisível quando está sob forte luminosidade;

Combustível de aviões a jato e carros de alta potência;

O metanol é conhecido como álcool da madeira;

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Metanol

Conforme mostrado acima, essa técnica de obtenção do metanol não produz somente esse composto. Pelo contrário, a sua porcentagem é muito pequena; sendo, portanto, um método inviável economicamente.

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Metanol

Atualmente, o metanol é produzido em escala industrial a partir de carvão e água:

 Por meio da oxidação do gás metano (processo petroquímico):

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Metanol

No ano de 1999, 40 pessoas morreram em Salvador após a ingestão de cachaça contaminada com metanol;

O metanol é uma molécula com baixa toxicidade, porém os seus metabólitos, que são obtidos a partir de reações catalisadas pela enzima álcool-desidrogenase hepática, são extremamente tóxicos, os principais produtos são o aldeído fórmico e o ácido fórmico;

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Metanol

• Esses compostos causam acidose metabólica, lesões oculares, degeneração parenquimatosa do fígado, coração e rins, enfizema e disfunções cerebrais progressivas, além de necrose pancreática.

• O álcool etílico pode ser usado para amenizar os efeitos da intoxicação por metanol, por inibir a oxidação do metanol, essa inibição pode ser explicada por os dois alcoois serem oxidados pela mesma enzima, sendo essa inibição por competição.

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Etanol

• obtido através da fermentação de açúcares, como os presentes na cana-de-açúcar, milho, cevada, malte, ou

pela hidratação do etileno;

aplicado como combustível verde;

em industrias de alimentos, perfumes, cosméticos e como insumo da industria química;

combustível potencialmente global;

alternativa muito procurada com a escassez do petróleo;

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Etanol

misturado à gasolina (geralmente para baratear o preço e aumentar a octanagem);

está presente nas bebidas alcoólicas fermentadas, (como cerveja,vinho) e destiladas (vodka, cachaça etc);

Para se obter um etanol 100% puro é preciso retirar a água do álcool hidratado com óxido de cálcio (cal virgem)

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Produção de etanol a partir da cana-de-açúcar

1ª Fase- moagem da cana;2ª Fase-produção do melaço (garapa é

aquecida), parte da sacarose cristaliza, formando o açúcar mascavo;

3ª Fase: Fermentação do melaço (obtenção do mosto fermentativo);

4ª Fase: Destilação do mosto fermentativo.

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Vinhoto

Vinhoto, vinhaça, tiborna ou restilo é o resíduo pastoso e malcheiroso que sobra após a destilação fracionada do caldo de cana-de-açúcar (garapa) fermentado, para a obtenção do etanol (álcool etílico). Para cada litro de álcool produzido, 12 litros de vinhoto são deixados como resíduo;

Quando jogado nos rios constitui uma séria fonte de poluição. Pode, no entanto, ser aproveitado como fertilizante ou na produção de biogás;

Empregado na lavoura como substituto de fertilizantes, ou na pecuária como complemento de alto teor protéico da ração animal.

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Processo de fermentação

• O processo é catalisado pelas enzimas invertase e zimase que são

produzidas por microorganismo presentes no mosto de fermentação.

• Cada tonelada de cana produz aproximadamente 70 litros de etanol.

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Propano-1,2,3-triol (glicerol ou glicerina)

O glicerol é utilizado na fabricação de sabonetes, cosméticos, hidratantes, tintas , explosivos e em confeitaria.

Essa capacidade de reter a água explica o grande uso do glicerol na preparação de cosméticos e alimentos.

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FENÓIS

Características gerais O grupo funcional dos fenóis é também o

grupo hidroxila (-OH). Composto que apresenta este ligado diretamente a um anel aromático são fenóis

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Fenóis

Tem formula geral Ar – OH

Histórico O fenol é um dos mais antigos dos

desinfetantes. Os fenóis possui propriedades bastantes ativas de bactérias. O próprio fenol, comumente chamado de ácido fênico, é usado como anti-séptico nos hospitais. As soluções de desinfetantes bucais entre outros produtos existem substâncias fenólica.

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NOMENCLATURA

O membro mais simples desta família conforma sabemos, é o fenol. Os outros fenóis são geralmente desiguinado como derivado de fenol

Ex; 1. 2. 1. digamos que seja um metil ramificado a nomenclatura fica: o-metilfenol ou O-

cresol e assim por diante.

3.

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PROPRIEDADES

Os mais simples fenóis são sólidos de baixo ponto de fusão; o alto ponto de ebulição deve-se à formação de ligação de hidrogênio. Em geral são insolúvel em água, se bem que o fenol é ligeiramente solúvel.

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Éteres

Característica gerais Os éteres são compostos oxigenados em que

um átomo de oxigênio se acha ligado a dois grupos hidrocarbonetos

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ÉTERES

Histórico

Desde 1824 ele tem sido usado como anestésico. O amplo emprego deste composto pelos químicos orgânicos deve-se às suas características excelentes como solvente. Existem poucos compostos orgânicos que não se dissolve nele

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NOMENCLATURA

éter metílico ou éter dimetílico

éter etílico ou éter dietílico

éter metilfenílico

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ALDEÍDOS E CETONAS

Características gerais Contém carbonila .Nos aldeídos, uma

das ligações do carbono do grupo carbonila sempre se faz com um átomo de hidrogênio.

Ex:

exceção

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Aldeídos e cetonas

Nas cetonas, as ligações do carbono do grupo carbonila estão utilizadas por radicais alquil(R) ou Aril (Ar)

Ex:

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Aldeídos e cetonas

Formulas gerais

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Ácidos carboxílicos

Características geraisSão compostos orgânicos que apresentam o

grupo funcional carbixíla ( - COOH).Quanto maior a cadeia carbônica maior a

insolubilidade em água e maior o P.E.São usados para síntese de corantes,

perfumes, na estampagem de tecidos, medicamentos, na alimentação...

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Ácido láticoH3C – HC(OH)-COOH

Esse ácido é encontrado principalmente no suco da carne, no leite azedo, nos músculos e em alguns órgãos de animais ou plantas.

É utilizado na alimentação de crianças, como purgante...

Ácido salicílico É utilizado na industria de corantes, empregado

na conservação de frutos, alimentos, vinhos ( pois tem ação antiséptica), o salicilato de metila (dores articulares) e AAS (analgésico)

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Ésteres

Derivados dos ácidos carboxílicos pela troca do hidrogênio da carboxíla por um grupo orgânico.

A medida que aumenta a massa molar, vão se tornando líquidos viscosos e godurosos até se tornarem sólido.

Por não apresentarem pontes de hidrogênio, os ésteres têm pontos de ebulição menores que os dos álcoois e ácidos com a mesma massa molecular.

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UPE/2009 As formas da ANP definem o teor em volume na gasolina, no intervalo entre 18% à 24% como sendo aceitável. Uma análise realizado por um estudante de química revelou que, ao adicionar 20mL de água destilada a uma proveta de 100mL, contendo 30mL de gasolina, após intensa agitação, o volume da mistura água + álcool tornou-se igual a 27,80mL. Qual a percentagem de álcool na gasolina?

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Funções orgânicas nitrogenadas e outras funções

AMINASSão compostos orgânicos derivados do NH3.

Conforme a sua estrutura podem se apresentar, condições ambientes como gases, líquidos ou sólidos.

As aminas são encontradas naturalmente em alguns compostos extraídos de vegetais, como na decomposição do peixe(trimetilamina) e de cadáveres(putrescina e cadaverina)

Aminas primárias

Aminas secundárias

Aminas terciárias

H3C-H2 C-NH2 H3C-HN-H3C H3C-N(H3C)-H3C

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AMIDASSão compostos orgânicos derivados do NH3.

As amidas, de acordo com a sua estrutura, podem ser, em condições ambientes, líquidos ou sólidos., geralmente as amidas não ocorrem na natureza.

Seu ponte de ebulição são geralmente mais altos que compostos com a mês mesma massa molecular porque forma pontes duplas de hidrogênio.

Amidas primárias

Amidas secundárias

Amidas terciárias

H3C-H2 C-ONH2 2(H3C-H2 C-)NH

3(H3C-H2 C)-N

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HALETOS

Características gerasSão compostos que derivam dos hidrocarbonetos

pela substituição de átomos de hidrogênio por igual número de átomos de halogênio (F,Cl,Br,I).

EX:H3C – Cl (Cloro – metano ou cloreto de metila)

CCl4 (Tetracloreto de Carbono)

Freons (CCl3F, CCl2F2) prejudiciais à camada de ozônio.

Os haletos mais simples, são gases em temperatura ambiente, e os demais são líquidos e sólidos.

Os haletos participam das sínteses de muitos compostos como: preparação de PVC, medicamentos, inseticidas...

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