JU Univerzitet u TuzliPrirodno-matematički fakultetStudijski odsek : Hemija

Organska hemija

Nomenklatura

Asistent : Student :

Maida Srabović Nenad Džanić0

Imenovanje (nomenklatura) jedinjenjaIUPAC – međunarodna unija za čistu i primenjenu hemiju (utemeljitelj pravila za sistematsku nomenklaturu)Ugljovodonici :1. alifatski (aciklički ili jedinjenja sa otvorenim lancem)2. aciklički3. aromatski

Alkani – Parafini

Opšta formula CnH2n+2

Prema IUPAC-u temeljno pravilo za imenovanje je izbor osnovnog niza (ime).Temelj za osnovni naziv alifatskih ugljovodonika je najduži kontinuirani (neprekinuti) niz C-atoma u molekulu.Osnovno ine jedinjenja se izvodi iz korena reči(grčkog porekla) koji označava broj atoma u najdužem kontinuiranom lancu.Ukoliko jedinjenje ima prstenastu (cikličnu) strukturu ispred osnovnog naziva stavlja se prefiks CIKLO.Za numerisanje alkana korenu se dodaje nastavak AN.Za obeležavanje strukture ogranka (supstituenta,odnosno alkil-grupe;misli se na bočni lanac) vezanog na glavni lanac koristimo koren reči i nastavak IL.Položaj supstituenta se određuje numerisanjem sa onog kraja neprekinutog lanca tako da C-atom na koji je vezan supstituent dobije što je moguće manji broj.Taj broj se stavlja neposredno ispred naziva supstituenta na koji se odnosi i brojevi (ako ih ima više) se međusobno odvajaju zarezom.Uz broj se piše crtica koja ga odvaja od naziva,dok se nazivi osnovnog lanca i supstituenta pišu zajedno.

CH3 – metilCH3CH2 – etil

2–metilpentan 3-etil-3-metilpentan

1

2,2-dimetilbutan 4-etil-3-metilheptan

Ako je za osnovni lanac vezano više jednakih ogranaka,onda se oni imenuju pomoću grč.numeričkog prefiksa : di za dva tri za tri tetra za četiri

Međutim,ovi prefiksi nisu referentni za abecedni redosled (npr: 5-etil-4,4-dimetildekan).Ako su za osnovni lanac vezana dva različita supstituenta ili više njih,oni se pri imenovanju spoje i nabrajaju abecednim redosledom.

Vezivanje supstituenta sa supstituentom

3,3-dietil-4-metil-5(1-metiletil)-oktan

2

Mogući supstituenti :

Izopropil Izobutil

Sekundarni butil Tercijerni butil

4-etil-2,4-dimetilheptan 5-(1-metiletil)-3-metiloktan

10-(1-metiletil)-eikosan 1-etil-3-metilciklopentan

Ako se i na supstituentu nalaze supstituentu (ogranci) se numerišu tako : da se supstituent numeriše od mesta spajanja na glavni lanac naziv supstituenta zajedno sa njegovim ogrankom se piše unutar zagrade u imenu

jedinjenja,a mesto njegovog vezivanja na glavni lanac se označava brojem ispred zagrade.

1-(1-metiletil)-3-metil-cikloheksan

3

Alkeni

Alkeni i cikloalkeni su ugljovodonici koji imaju jednu ili više veza C-C.CnH2n je opšta formula.C atom hibridizovan (sp2).Često se nazivaju olefinima.

IUPAC1. kao osnovna struktura odabere se najduži lanac atoma ugljenika koji sadrži dvostruku

vezu.Zatim korenu reči dodamo nastavak EN.2. Položaj dvostruke veze označava se numeracijom osnovnog lanca od kraja koji će

dvostrukoj vezi dati najmanji mogući broj3. Kod cikloalkana numeracija počinje od atoma sa dvostrukom vezom

1-buten 2-buten

Ako ogranak sadrži dvostruku vezu naziv dobija završetak ENIL.U ogranku se zadržava oznaka dvostruke veze EN kojoj se dodaje nastavak IL.Numerisanje ogranka počinje od mesta vezivanja za glvani lanac.Numerisanje u ciklu počinje od dvostruke veze,tako da i bočni lanci dobiju što je moguće manji broj.

3-propil-1-heksen 4-etil-3-metilcikloheksen

1-(3-butenil)cikloheksen Radikali

4

Dieni su alkeni sa 2 dvostruke veze,trieni sa 3 dvostruke veze.Nezasićeni ugljovodonici sa više dvostrukih veza nazivaju se polieni.

1,5 heksadien 4-vinil-2,4-heptadien

Alkini

Su nezasićeni ugljovodonici sa jednom ili više trostrukih veza.Ugljenik je hibridizovan po sp hibridizaciji.Osnovni naziv alkina izvodi se iz naziva najdužeg neprekinutog lanca atoma ugljenika u kome se nalazi trostruka veza.Korenu naziva dodaje se nastavak IN,a trivijalna imena dodatkom imenu radikala reč ACETILEN.

propin (metil-acetilen) 5-metil-1-heksin

2-butin (dimetil-acetilen) 4-metil-1-pentin

Ako glavni lanac sadrži i dvostruku i trostruku vezu onda se u nazivu nalaze nastavci EN i IN.Numerisanjem C-atoma dvostruke i trostruke veze trebaju dobiti što je moguće manji broj bez obzira na to koje će od njih imati manji broj.Ako obe veze mogu dobiti isti broj,prednost manjeg broja ima dvostruka veza (EN).

3-penten-1-in 1-penten-4-in

5

Ako supstituent (radikal) sadrži trostruku vezu njegov naziv dobija nastavak INIL.

Alkini koji u svom sastavu sadrže OH-grupu nose naziv alkinoli.

Aromatski ugljovodonici

Su grupa poliena koji se razlikuju od alkena.Imaju specifična hemijska svojstva što je posledica aromatičnosti.Generičko ime im je ARENI.

Aromatični Derivati benzena

Ako su na benzenski prsten vezana dva supstituenta,njihovi se položaji obeležavaju numerisanjem,ili obično sa orto,meta ili para.Prefiks orto ukazuje da su supstituenti u 1,2 položaju,meta 1,3 položaj,i para 1,4 položaj.

6

1,2 dimetil benzen (orto ksilen) 1,3-dimetilbenzen (meta ksilen)

1,4-dimetilbenzen (para ksilen) 1-hlor-2-metil-benzen (o-hlor-toluen)

Supstituent koji se izvodi zamišljenim uklanjanjem jednog H atoma iz benzena:

1,3-difenilpropan Trifenilmetan

7

Organo – halogeni spojevi

Su jedinjenja gde je C atom vezan za atom halogena,ili više njih.Oni se označavaju kao supstituenti ugljovodonika jer nema sufiksa koji bi bio označen kao halogen.Pri numerisanju prednost imaju dvostruke i trostruke veze,supstituenti (osim zasićenih),pa onda halogen.

Hlor metan Trihlormetan (Hloroform)

2,4 dihlor 5 metil heksan 1-jod-butan (n-butil-jodid)

2-brom-propan (izopropil-bromid) 2-hlor-butan (sec.butil-hlorid)

Alkil-halogenidi mogu biri primarni,sekundarni i tercijerni,u zavisnosti od broja alkil-grupa vezanih za isti C-atom na kome se nalazi halogen :

Funkcionalne grupe su mesta gde se odigrava najveći broj reakcija.Većina funkcionalnih grupa koje se nalaze u organskim molekulima ima C atom vezan za različite heteroatome.

8

Alkoholi,fenoli i tioli

Monohidroksilni derivati alkana i cikloalkana nazivaju se alkoholi,a prisustvo hidroksilne grupe u molekulu se označava prefiksom „hidroksi ” ili nastavkom „ol” u sistematskom imenu.Funkcionalna grupa alkohola je OH vezana za alkil grupu.R – OH opšta fomula gde R može biti alkilna grupa ili supstituisana alkil grupa.Razlikujemo primarne,sekundarne i tercijerne alkohole.Alkohol je određen prema vrsti C atoma na kojem se nalazi OH grupa.

primarni sekundarni tercijerni

IUPAC nomenklatura :1. Odrediti najduži lanac C atoma koji sadrži OH grupu.Nazivu ugljovodonika dodajemo

nastavak OL2. brojem (što je moguće manjim) numerisati OH grupu u glavnom lancu3. brojem označimo mesta na osnovnom lancu gde su smeštene ostale grupe (supstituenti)

Metanol 1-butanol

2-hidroksipentan (2-pentanol) 4-hidroksi-2-metilheksan (2-metil-4-heksanol)

Polihidroksilni alkoholi ili polioli,su alifatska jedinjenja koja sadrže dve ili više hidroksilnih grupa. Alkoholi sa dve OH grupe nazivaju se dioli,sa tri trioli,a sa više OH grupa polioli.Etan-1,2-diol je najprostije dvohidroksilno jedinjenje.

1,2-etandiol (Glikol) propan-1,2,3-triol (Glicerol)

9

Alkoholi imaju prednost nad dvostrukim i trostrukim vezama. Ako u jedinjenju ima više različitih grupa, treba odlučiti koja će se od njih uzeti kao glavna za imenovanje datog alkohola.Spoj se numeriše tako da OH grupa dobije što manji broj, bez obzira na to da li će dvostruka veza biti deo glavnog lanca ili neće.Ako u spoju postoji grupa koja ima prednost,OH grupa označava se kao HIDROKSI.Hidroksilnu grupu imaju vrlo složena jedinjenja biljnog i životinjskog porekla.Zbog složenosti strukture obično se nazivaju TRIVIJALNIM IMENIMA.

Mentol (iz ulja metvice) Geranol (iz ružinog ulja i geranina)

Fenoli

Aromatična hidroksilna jedinjenja kod kojih je hidroksilna grupa vezana za aromatični prsten nazivaju se fenoli,a ime „FENOL” se takođe koristi za najprostije jedinjenje ove klase, hidroksibenzen.

Hidroksibenzen 1,2-dihidroksibenzen 1,3-dihidroksibenzen 1,4-dihidroksibenzen(Katehol) (Rezorcinol) (Hidroksikinon)

1-hidroksi-3-metilbenzen 1-hidroksi-4-metilbenzen Pirogalol(meta krezol) (para krezol)

10

Tioli

Su sumporovi analozi alkohola gde je kiseonikov atom funkcionalne grupe alkohola zamenjen atomom supmora.Naziv nastaje tako da se osnovnom imenu doda nastavak TIOL.

Metan tiol 2-propen-1-tiol

3-metil-1-butantiol 1-propantiol

Eteri i tioeteri

Eteri su organska jedinenje u kojima se nalaze dve supstituisane grupe,vezabe preko jednog atoma kiseonika, sadrže C – O – C vezu.

Nomenklatura etera je zamršena.Prvi način : eteri se označavaju kao dialkil eteri ili alkil-alkil eteri.

CH3CH2OCH2CH3 dietil eter CH3CH2OCH3 etil metil eter

Drugi način : gde se jedna alkilna grupa sa kiseonikom označava kao ALKOKSI.Supstituent osnovne strukture (RO-).

2-metoksi-propan Etoksiciklo-propan(Izopropilmetileter) (Ciklopropiletileter)

11

1-metoksi-propan 3-metoksi-heksan

CH3O – metoksiCH3CH2O – etoksi

Treći način : najbliži sistematskoj nomenklaturi je pristup gde se kiseonik smatra članom osnovnog lanca.Pri određivanju imena jedinjenja kiseonikov atom se numeriše kao uljenikov atom,a uz broj koji označava kiseoniko atom dodaje se nastavak OKSA.

CH3CH2OCH2CH2CH3 3 oksa heksan (etilpropileter,etoksipropan)

Eteri su najčešće nereaktivna grupa,pa se često koriste kao organski rastvarači.

Tioeteri

Su sumporovi analozi etera. Imenuju se kao sulfidi ili alkil tio derivati.

Dimetilsulfid (Metiltiometan) Dietilsulfid (Etiltioetan)

Amini

Su organski derivati amonijaka (NH3). Najvažnija organska jedinjenja koja se ponašaju kao baze. Zamenom jednog,drugog ili trećeg atoma vodonika amonijaka dobijamo primarne, sekundarne i tercijerne amine.

Metilamin Dimetilamin Trimetilamin

Prema IUPAC nomenklaturi naziv primarnog amina nastaje tako što se na osnovno ime doda nastavak AMIN.Sekundarni i tercijerni amini se označavaju kao supstituenti osnovnog spoja.Da bi se označilo da je supstituent na azotovom atomu pišemo slovo N.Mnogo češće se ugljenovodonik smatra supstituentom pa dodajemo nastavak IL AMIN.

12

N-etiletanamin (Dietilamin) N,N-dimetilheksanamin

2-propanamin (Izopropilamin) 1-propilamin

Ako je amin u nekom osnovnom molekulu njegov naziv se dobija prefiksom AMINO ili N – alkil amin.Alkoholi imaju prednost nad aminima.

2-(N,N-dimetilamino)ciklopentanol

U analogiji sa oksa eterima imamo i aza metod,gde se azot u osnovnom lancu naziva AZA.

aza cikloheksan (PIPERIDIN)

Aromatski i ciklični amini imaju opšta imena.Amini kod kojih je amino grupa vezana za C atom benzenovog prstena nazivaju se ANILIN.

Benzenamin (ANILIN) Difenilamin N-metilanilin (metilaminobenzen)

13

N-metildifenilamin N,N-dietilanilin (N,N-dietilfenilamin , dietilaminobenzen)

Spojevi gde H atom amonijaka zamenjen amino grupom nazivaju se HIDRAZIN.

NH2 – NH2 hidrazinC6H5 – NH – NH2 – fenil hidrazin

Aldehidi i ketoni

Često se nazivaju karbonilnim jedinjenjima jer sadrže karbonilnu grupu.Opšta formula ketona :

Prema IUPAC-u naziv ketona se tvori pomoću osnovnog imena i sufiksa ON.Položaj karbonilne grupe ketona u lancu se označava brojem.Naziv ketona često se dobija navođenjem dvaju supstituenata vezanih za karbonil,a potom se stavlja reč keton ( reči se odvajaju crticama ).Ako neka grupa ima nomenklaturnu prednost tada se karbonilna grupa označava prefiksom OKSO.

Dietil-keton (3-pentanon) 3-metil-2-butanon (Izopropil-metil-keton)

2,4-pentadion 2-propanon (Dimetil-keton,ACETON)

14

3-hlorheksanon 2-oksopentan (metil-propil-keton)

Oksocikloheksan (cikloheksanon)

Keton u kome je karbonilna grupa vezana direktno za benzensku jezgru označava se kao FENON.

Difenil-keton (Benzofenon) Fenil-2-propanon (Benzilmetilketon)

Aldehidi

Se imenuju navođenjem osnovnog imena i nastavka AL.Kad se jedinjenje označava kao aldehid,funkcionalna grupa aldehida se označava kao :

Funkcionalna grupa ja na prvom mestu,pa se broj 1 ne piše,a ako je funkcionalna grupa vezana za prsten,naziv se tvori pomoću sufiksa KARB ALDEHID.Ako je funkcionalna grupa vezana za benzen,naziva se KARB FORMIL.

15

Benzaldehid 4-metilbenzaldehid 3-nitrobenzaldehid

Aldehidi imaju prednost nad ketonima.

Metanal (Formaldehid) Etanal (Acetaldehid)

Propanal 4-okso-pentanal

2-fenilpropanal (2-fenilpropionaldehid)

Karboksilne kiseline

Prema IUPAC nomenklaturi nazivi karboksilnih kiselina se tvore pomoću sufiksa KISELINA (koji se od osnovnog imena odvaja crticom).Kako COOH mora biti na prvom mestu,broj 1 se ne piše.Ako je funkcionalna grupa vezana za prstenastu strukturu,odgovarajući sufiks je KARBOKSILNA KISELINA.Ako se COOH grupa imenuje prefiksu,koristimo reč KARBOKSI.

4-metilpentan-kiselina Benzenkarboksilna-kiselina (Benzojeva kiselina)

16

5,5-dimetil-3-okso-heksan-kiselina Metan-kiselina (Mravlja kiselina)

Etan-kiselina (Sirćetna kiselina) Propan-kiselina (Propionska kiselina)

Butan-kiselina (Maslačna kiselina) 2-metilpropan-kiselina (Izomaslačna kiselina)

Pentan-kiselina (Valerijanska kiselina) Heksan-kiselina (Kapronska kiselina)

Etan-dikiselina (Oksalna kiselina) Propan-dikiselina (Malonska kiselina)

Butan-dikiselina (Jantarna kiselina) Pentan-kiselina (Glutarna kiselina)

17

2-hidroksietan-kiselina (Glikozna kiselina) 2-hidroksipropan-kiselina (Mlečna kiselina)

Prema starijem sistemu inenovanja u karboksilnim kiselinama se položaj supstituenta označavao grčkim slovima,a ne brojevima.C atom u susedstvu karboksilne grupe označava se kao α-položaj,sledeći β itd.

β -hlorheksan-kiselina 2-aminopentan-kiselina (α-aminopentanska kisel.)

Derivati karboksilne kiseline

Derivatima karboksilnih kiselina nazivaju se jedinjenja u kojima je OH grupa karboksilne kiseline zamenjena drugim heteroatomom ili grupom.OH se menja :

Halogenom (kiselinski halogenid) Alkoksi grupom (-OR) Ester

Amino grupom (NH2) Amid Karbonskom grupom Amid

Nazivi kiselinskih halogenida nastaju tako da se osnovnom lancu dodaje sufiks OIL,a zatim se navodi naziv halogena (koji se odvaja crticom).Pri upotrebi trivijalnog imena kiseline kao osnovnog naziva,sufiks je IL.

Etanoil-hlorid (Acetil-hlorid) Propanoil-hlorid (Propionil-hlorid)

18

Benzoil-hlorid Butanoil-hlorid

4-metilcikloheksankarbonil-bromid

Anhidridi karboksilnih kiselina dobijaju naziv stavljanjem reči ANHIDRID ispred imena odgovarajućih kiselina, abecednim redom. Ako su obe grupe jednake, navodi se naziv kiseline bez prefiksa DI.

Anhidrid etan kiseline (Acetanhidrid) Anhidrid ciklopropankarboksilne kiseline i propan kiseline

Esteri karboksilnih kiselina – naziv nastaje povezivanjem imena alkoholnog i kiselinskog dela molekula.Esteri su O-alkil ili O-aril-derivati karboksilnih kiselina.Njihova sistematska imena se izvode ili tako što se ime alkil,odnosno aril grupe kombinuje sa imenom karboksilne kiseline, ili tako što se esterska ili acil grupa označi kao supstituent.

Koren alkoholnog imena dobija nastavak IL kao da je supstituent,ali se piše na početku kao odvojena reč.Zatim dolazi osnovni naziv kiseline sa nastavkom OAT.

Etil-cikloheksankarboksilat Fenil-etanoat (Fenil-acetat)

19

Cikloheksil-propanoat Metil-etanoat

Etil-acetat (Etil-etanoat) Fenil-cikloheksankarboksilat

Amidi – naziv nastaje tako da se osnovi kiseline doda nastavak AMID.Amidi su acil derivati amina,i nazivaju se ili kao derivati odgovarajuće kiseline,ili se amidna funkcionalna grupa naziva „aminokarbonil”.

Heksanamid (amid heksan kiseline) Ciklobutankarboksamid (aminokarbonilciklobutan)

Etanamid 2-butenamid

N,N-dietilpropanamid

20

Nitrili – se smatraju derivatima karboksilnih kiselina,jer se njihova cijano grupa ( ) lako prevodi u COOH.

Opšta formula : Ime dobijamo kada osnovnom nazivu dodamo nastavak NITRIL ili ONITRIL.Ako se nitrilna grupa smatra supstituentom dodaje se prefiks CIJANO.Pri numerisanju uključujemo u osnovu najdužeg lanca i nitrilni C atom.

3-hlorbutanonitril Heksandinitril

3-cijanobutan-kiselina Etanonitril 2-propenonitril

Bicilkički i policiklički spojevi

Postoje mnoga jedinjenja sa dva ili više prstenova(sistema) među kojima nema nekih odnosa.Ti prstenovi reaguju nezavisno i ponašaju se kao izolovani.

4-ciklo-butil 2-hlor-1-ciklo-propil butan

Klasa policikličkih spojeva čija je strukturna karakteristika zajednički C atom koji je član dva prstena,nazivaju se SPIRO SPOJEVI.Imenovanje: na početku naziva je spiro posle reči spiro navodi se [ u kojoj se upisuje broj C atoma vezanih za zajednički C atom ] dolazi osnovni naziv koji navodi ukupan broj C atoma prisutnih u oba prstena ako je na prstenu supstituent spoj se numeriše od ugljenika najbližem zajedničkom C atomu

( koji je član manjeg prstena ),nastavlja se uzduž njega,pa se numeriše zajednički C atom,pa onda atomi većeg prstena

21

spiro [ 2.4 ] heptan 6-hlor spiro [ 2,5 ] oktan

Policiklički spojevi

Su spojevi sa dva ili više prstena koji imaju najmanje dva zajednička atoma.Ti atomi su mesta premoštenja i nazivaju se atomi u premoštenju.Imenovanje: nazivi ovih spojeva tvore se pomoću reči biciklo,triciklo itd. nakon toga dolazi [ u koju se upisuju broj atoma svakog lanca vezanog za zajednički atom

premoštenja ] dolazi osnovni naziv koji govori o broju C atoma prisutnih u prstenovima numerisanje počinje na jednom zajedničkom atomu premoštenja,i ide uzduž većeg prstena

najvećeg mosta,zatim preko ostalih lanaca mostova

Biciklo [3,1,0] heksan 7-brom biciklo [4,2,0] 2-okten

7,7-dicijano-biciklo [4,1,0] heptadien Biciklo [3,2,1] oktan

7-metil biciklo [2,2,1] heptan Trans 1-6-dihlor biciklo [4,3,0] nonan

22

8-hlor biciklo [3,2,1] oktan

Ciklični spoj koji se naziva dekalin(deka hidro naftalin) ima dva spojena šestoročlana prstena.Javlja se u cis i trans obliku što je određeno konformacijama u premoštenju.

Trans dekalin (Trans biciklo [4,4,0] dekan) Cis dekalin (Cis biciklo [4,4,0] dekan)

Rezonancija

Disocijacija karboksilne kiseline :

Spektralnom analizom je utvrđeno prisustvo karbo i hidroksilne grupe u kiselini dok ista analiza karboksilat-iona ne ukazuje očekivane jednostruke i dvostruke veze između C i O.Na osnovu podataka utvrđeno je da su obe grupe C – O veze jednako vredne gde su elektroni ravnomerno raspoređeni između navedenih atoma.Za prikaz raspodele elektrona u karboksilat-ionu koristi se formula sa isprekidanim veznim crticama :

Kada se molekul nekog spoja može prikazati sa 2 ili više struktura koja se razlikuje samo po položaju neveznih elektrona i π veza dok položaj jezgra ostaje nepromenjen,govorimo o rezonanciji.

23

A i B – doprinoseće rezonantne strukture koje učestvuju u strukturi rezonantnog hibrida pomoću koje prikazuje stvarne strukture acetatnog iona.Rezonantni hibrid je stvarna sturktura jedne vrste molekula sa delokaliziranim elektronom i energetski je povoljnija od bilo koje rezonantne strukture.Delokalizirani elektroni predstavljaju elektronske parove koji sudeluju u vezi između više jezgara i samim time zauzima veći prostor od onoga koji im pririsujemo u običnim strukturama.Kod rezonancije se ne radi o smeši strukturno različitih molekula koje brzo prelaze jedna u drugu.

Ako posmatramo acetatnu kiselinu postoje 2 rezonantne strukture:

Koje su energetski ekvivalentne pa se može očekivati da podjednako doprinose rezonantnom hibridom.Rezonancija tumači stabilnost molekule ili iona delokaliziranjem elektrona. Rezonantne strukture atomskih spojeva npr: benz aldehida.

Rezonantne strukture prikazuju se: rezonancijom aromatskih prstenova rezonantnim strukturama aldehidne grupe kombinacijom tih struktura

Daje PrimaO NO2

OH SO2

O-R (S-R ) -CHO (-C=O )NH2

R (-CH3)

Stereohemija

Je deo organske hemije koji se bavi trodimenzionalnom strukturom molekula. Konstitucijski su različiti spojevi iste molekulske formule,ali promenljivog redosleda kovalentno vezanih atoma u molekuli.Imaju različita svojstva i imena :

24

Stereoizomeri su spojevi koji imaju istu molekulsku formulu,isti redosled vezivanja atoma u molekuli,ali njihovu različitu prostornu usmerenost.Stereoizomere smo podelili u dve grupe: konformacijski – na sobnoj temperaturi rotacijom oko jednostruke veze lako prelaze iz

jednog u drugi konfiguracijski – mogu se izdvojiti,jer pri normalnim uslovima teško prelaze iz jednog u

drugi(geometrijski cis i trans i R i S)

Enantiomeri su izomeri koji su jedan drugom ogledalna slika t.j. koji se odnose kao predmet i njegov odraz u ogledalu i ne mogu se prekopiti:

Dva enantiomera DOPA

Enantiomeri imaju ista fizička svojstva.Osnovni uslov za postojanje enantiomera je hiralnost.Hiralni molekul je onaj molekul koji ima hiralni centar,a to je onaj C atom na koji su vezani 4 različita atoma ili grupe.Smeša jednakih količina enantiomera naziva se racemična smeša(iste količine R i S enantiomera).Enantiomeri se razlikuju po konfiguraciji.Određivanje konfiguracije vrši se na osnovu prioritetnih pravila koji se baziraju na CIP sistemu.1.pravilo : svakom atomu ili supstituentu koji je vezan za hiralni C atom,a ima najveći atomski broj ima najveću prednost.Ako su dva atoma izotopi istog elementa,onda atom većeg masenog broja ima veću prednost.

R – u smeru kazaljke na satu (lat.rectus)

2.pravilo : ako posmatramo molekul od grupe sa najnižim prioritetom i ako je poredak grupa od najveće ka najmanjoj u smeru kazaljke na satu,tada se konfiguracija označava sa R.Ako je poredak suprotan,tada se konfiguracija označava sa S.

3.pravilo : ako se relativna prednost dveju grupa ne može odrediti na osnovu atomskog broja,a što podrazumeva da su dva ista atoma vezani za hiralni C atom tada upoređujemo atome koji su vezani za pojedine susedne vezane atome za hiralni atom.

4.pravilo : ako su u supstituentima prisutne dvostruke i trostruke veze koristi se pravilo koje naglašava da atom vezan dvostrukom i trostrukom vezom se smatra kao 2 ili 3 puta jednostruko vezana atoma.

3-etil-1-penten 4-in

25

Diastereoizomeri su izomeri koji nisu međusobno ogledalne slike,te samim time imaju različita hemijska svojstva.Obično su to spojevi sa dva ili više hiralnih centara.

3-fenil-2-butanol

Geometrijska izomerija nastaje zbog nemogućnosti rotacije oko veze.Nemogućnost rotacije oko dvostruke veze ograničena zbog π veze.Geometrijski izomeri imaju različita fizička i hemijska svojstva.

Eksperimentalni podaci pokazuju da postoje 6 izomera C4H8 i da se mogu izolovati. Dva spoja nisu strukturni izomeri jer se ima sled kovalentno vezanih atoma koje označavamo kao 2-buten. Budući da znamo da nije moguća rotacija oko dvostruke veze jedan izomer ima obe metilne grupe sa iste strane dvostruke veze.Kod drugih izomera 2-butena ima dve metilne grupe sa suprotne strane dvostruke veze.Prema CIP sistemu grupe se označavaju po prednosti.Viša prednost označava se slovom Z,ako su dve grupe na istoj strani dvostruke veze.A ako su grupe višeg prioriteta sa suprotne strane dvostruke veze označavaju se slovom E.

Z – Zusammen ( Zajedno) , E – Entgegen (Nasuprot)

26

IDH – Indeks manjka vodonika

Se koristi za određivanje broja višestrukih veza i prstena prisutnih u nekom spoju.Pri određivanju se upoređuje broj atoma vodonika nepoznatog spoja sa brojem vodonikovih atoma osnovnog acikličkog spoja koji ima isti broj H atoma formule CnH2n+2.IDH znači molove vodonika koji nedostaju u formuli.Za svaka dva atoma vodonika koji nedostaju spoju nepoznate strukture pripisuje se IDH=1 što ukazuje na prisustvo jedne dvostruke veze čime se dodatno objašnjava veza između C-C atoma.Isto tako svaka ciklička struktura ima 2 H atoma manje,pa je IDH=1.Ako je IDH=2 znači da tom spoju nedostaju 4 H atoma što odgovara prisustvu jedne trostruke veze,dve dvostruke veze,2 prstena ili 1 prsten i jedna dvostruka veza.I ako je IDH=0 reč je o zasićenom spoju i tu su prisutne samo jednostruke veze.

Opšta formula IDH KarakteristikeCnH2n+2 0 Zasićeno jedinjenje

CnH2n1 1.jedna dvostruka veza

2.prsten

CnH2n-22 1.jedna trostruka veza 2.dve dvostruke veze

3.dva prstena 4.prsten + dvostruka veza

Prema IDH se ne može utvrditi tačna struktura spoja,a samo u kombinaciji sa spektrometrijskim metodama je moguć.IDH se ne odnosi samo na spojeve koji sadrže C i H već i na druge elemente,pa vrede pravila: prisustvo atoma O i S ne uzrokuje promene u CnH2n+2

svaki azom halogena se smatra ekvivalentom H atomu za svaki prisutni atom azota potreban je dodatni H atom u formuli

27