organska hemija sn1 supstitucija

PREDAVANJE 13.

Doc.dr Mirjana Abramovi

SSNN22

Nu + C X

Nu + C Xslow

C CNu X+fast

SSNN11

CNu X+C XNu

SSNN11 == SSupstitucijaupstitucija NNukleofilnaukleofilna 11(prvog reda)(prvog reda)Reakcija je dvostepena:Reakcija je dvostepena:

a) a) DisocijacijaDisocijacija halogenakanahalogenakana u u karbokatjonkarbokatjon

b) Stvaranje nove veze (nukleofilni napad)b) Stvaranje nove veze (nukleofilni napad)

brzinabrzina == kk xx C X

Brzina reakcije zavisi od brzine disocijacijeBrzina reakcije zavisi od brzine disocijacije veze veze CC--XX

Nu + CNuC

karbokatjonkarbokatjon

X+CC X

Nu + C XE

R

brzina = k C X

GC

CNu X+

C X X

SSNN1 = 1 = supstitucija supstitucija prvogprvog redareda

Brzina hidrolize halogenida proporcionalna je samo koncentraciji polaznog

halogenida.

C X + Nu

C Nu retencijaretencija

CNu inverzijainverzija

CNu C Nu+stvaranje stvaranje racemataracemata

SSNN2 2 ii SSNN11 Nu + C X CNu X+C XNu

CNu

C Nu

racemizacijaracemizacija

inverzijainverzija

Nu + C Xslow

C

Nu

sporo


Nu Csporo

Nu + C X

CNu C Nu

Nu + C X

CNu X+

GC

1. r1. rastuastuaa polarnost polarnost rastvararastvaraaa

G

Faktori koji utiFaktori koji utiu na brzinu u na brzinu SSNN1 1 reakcijareakcija

4.4.reakcioni medijumreakcioni medijum((rastvararastvara). ).

E

R

OH

X

Polarni rastvaraPolarni rastvarai ubrzavaju i ubrzavaju SSNN11--reakciju reakciju

CH3O

OH

CH3 OH

HO

OHH2O

rastvararastvara dielektridielektrina na konstantakonstanta

66

3333

5858

8080

relativna brzinarelativna brzina

11

44

50005000

150,000150,000

polarnost polarnost rastvararastvaraaa

proizvod proizvod solvolizesolvolizeC Cl

CH3

CH3CH3 C

CH3

CH3CH3

Nu + C X

CNu X+

GC

C X 2.2. baznost odlazebaznost odlazee grupee grupe

SSNN1 1 reareakcije se odvijaju kcije se odvijaju brbre sa dobrim odlazee sa dobrim odlazeim im

grupamagrupama..


E

R

Konjugovane baze jakih kiselinaKonjugovane baze jakih kiselina najbolje odlazenajbolje odlazee grupee grupe

odlazeodlazea a grupagrupa

relativna relativna brzinabrzina

Konjugovana kiselina Konjugovana kiselina odlazeodlazee grupee grupe

FF 1010--55 HFHF 3,23,2

ClCl 101000 HClHCl --2,22,2

BrBr 101011 HBrHBr --4,74,7

II 101022 HIHI --5,25,2

HH22OO 101011 HH33OO++ --1,71,7

TosOTosO 101055 TosOHTosOH --2,82,8**

CFCF33SOSO22OO 101088 CFCF33SOSO22OHOH

pKa konj. pKa konj. kiselinekiseline

TosOTosO-- i CFi CF33SOSO22OO-- su jasu jae baze od Bre baze od Br-- ii II-- ali su bolje ali su bolje odlazeodlazee grupe od Bre grupe od Br-- i Ii I-- zbog vezbog vee stabilnosti anjona e stabilnosti anjona (rezonancija).(rezonancija).

TosOTosO-- (p(p--toluensulfonatni jon, toluensulfonatni jon, tozilatni jon)tozilatni jon)

CH3 SO

OO CF3 S

O

OO

CH3 SO

OO CH3O S

O

OO

trifluormetansulfonatni trifluormetansulfonatni jon (triflatni jon)jon (triflatni jon)

metansulfonatni jon metansulfonatni jon (mezilatni jon)(mezilatni jon) metil

metil--sulfatni jonsulfatni jon

Nu + C X

CNu X+

GC

C X3.3. struktura supstratastruktura supstrata

Uticaj alkilUticaj alkil--grupa na grupa na SSNN1 1 reakciju: reakciju: stabilnost karbokatjonastabilnost karbokatjona


E

R

3.3. Struktura supstrataStruktura supstratarelativna brzina:relativna brzina:

C BrH

HH1.01.0

C BrH

CH3H

2.0

C BrCH3

CH3H43

C BrCH3

CH3CH3

100,000,000

AlkilAlkil--grupe stabilizuju karbokatjone:grupe stabilizuju karbokatjone:

CHH

HCRH

HCRH

RCRR

R> > >

Alkil grupe stabilizuju karbokatjonAlkil grupe stabilizuju karbokatjon

1,11,1--dimetiletil katjon dimetiletil katjon tercterc--butil katjonbutil katjon

Hiperkonjugacija i induktivni efekatHiperkonjugacija i induktivni efekat

metil katjonmetil katjon

alilni karbokatjonalilni karbokatjon benzil karbokatjonbenzil karbokatjon

C +

C+

+

C C

+

+C

+

NNespareni elektron je delokalizovanespareni elektron je delokalizovan preko benzil ugljenika i ugljenika preko benzil ugljenika i ugljenika prstena koji su orto i para u odnosu na njega.prstena koji su orto i para u odnosu na njega.

Na stabilnost karbokatjona utiNa stabilnost karbokatjona utie i rezonancija (e i rezonancija (mogumogunost delokalizacije nost delokalizacije pozitivne pozitivne arare preko e preko --sistema)sistema)

CC

C

Stabilnost karbokatjona:Stabilnost karbokatjona:

CHH

HCRH

H< <

+H Cl

C N

dipolaraproticsolvent

SN2

CH

N Cl

+ ClC H

N

inverzijainverzija konfiguracijekonfiguracije

polarni polarni aprotiaprotini ni rastvararastvara

+H Cl

polarproticsolvent

SN1H2OH

O

O

H

H

O

O


O HH

O

OHH

O

+

polarni polarni protiprotini ni

rastvararastvara

inverzijainverzija

+ C NH3C

H Cl

H+

H3C

H H

CN

ClSN2

polarni aprotini rastvara polarprotic

solvent

SN1H2OH

O

O+

H3C

H Cl

H

Nejednaka smeNejednaka smea diastereoizomeraa diastereoizomera

H3C

HH

+

H3C

H H

O

Cl

HO

H3C

H

H

O

HO

polarni protini

rastvara

Opta reaktivnost R-X u nukleofilnoj supstituciji

CRR

ROG CR

H

ROG CH

H

ROG CH

H

HOG

pogodne Spogodne SNN1 reakcije1 reakcije ne Sne SNN11 ne Sne SNN11

uspene SN2 reakcijene Sne SNN22

KadaKada...... primarni alkilprimarni alkil derivatiderivati podlepodleu nukleofilnoju nukleofilnoj supstitucijisupstituciji, , onioni uvekuvek reagujureaguju SSNN2 2 mehanizmommehanizmom

tercijarni alkil derivatitercijarni alkil derivati podlepodleu nukleofilnoj u nukleofilnoj supstitucijisupstituciji, , onioni uvekuvek reaguju reaguju SSNN1 1 mehanizmommehanizmom

sekundarni alkil derivati podlesekundarni alkil derivati podleu nukleofilnoj supstitucijiu nukleofilnoj supstituciji, , mogu da reaguju i Smogu da reaguju i SNN1 i S1 i SNN2 mehanizmom.2 mehanizmom.

Koja Koja e reakcija biti favorizovana zavisi od:e reakcija biti favorizovana zavisi od:--rastvararastvaraaa--odlazeodlazee grupe e grupe --nukleofilanukleofila

O HBr H H OH

Ako se upotrebi dobar nukleofil visoke koncentracije, a supstrat sadri dobru odlazeu grupu favorizuje se SN2 reakcija

HHO BrBr

HOH HO

HBr

Br

H3C H

OH

H3C H

OH

H3C H

Ako se upotrebi supstrat sa dobrom odlazeom grupom, slab nukleofil i polarni rastvarafavorizuje se SN1 reakcija

HH22OO

+

((SS) ) --22--oktanoloktanol

((RR) ) --22--oktanoloktanol

(R) (R) --22--bromoktanbromoktan

KomKom tiputipu pripadaju reakcije? pripadaju reakcije? Koja Koja e se od reakcija odvijati bre se od reakcija odvijati bre i zbog e i zbog ega?ega?

CH3 CH CH2Br

CH3+ HO

CH3 CH2 CHBr + HOCH3

CH3 CH CH2OH

CH3

CH3 CH2 CHOH

CH3

CH3 CH CH2Br

CH3+ HO

CH2 CH2 CH2Br + HOCH3

CH3 CH CH2OH

CH3

CH2 CH2 CH2OHCH3

Koja Koja e se od reakcija odvijati bre se od reakcija odvijati bre i zbog e i zbog ega?ega?

CH3 CH CH2Br

CH3+ HO

+ HOCH3 CH CH2I

CH3

CH3 CH CH2OH

CH3

CH3 CH CH2OH

CH3


CH3 CH CH2Br

CH3+ O

+CH3 CH CH2Br

CH3

H

H O

H

CH3 CH CH2OH

CH3

CH3 CH CH2OH

CH3


CH3 CH CH2Br

CH3+ O

+CH3 CH CH2Br

CH3

CH3

SCH3

CH3 CH CH2

CH3

CH3 CH CH2

CH3

OCH3

SCH3


Sa susednih CSa susednih C--atoma uklanjaju se dve grupe (ili atoma) atoma uklanjaju se dve grupe (ili atoma) pri pri emu nastaje dvostruka veza.emu nastaje dvostruka veza.

jedna je neutralni atom ili anjon (slijedna je neutralni atom ili anjon (slino odlazeno odlazeoj oj grupi u nukleofilnoj supstituciji)grupi u nukleofilnoj supstituciji)

druga je protondruga je proton

Eliminacione reakcije (Eliminacione reakcije (--eliminacija)eliminacija)

Dehidrogenacija alkana:X X == YY == HH

DehidratacijaDehidratacija alkohola: XX = H;= H; YY = OH= OH

DehidrohalogenovanjeDehidrohalogenovanje alkil-halogenida:XX = H;= H; YY = Br, = Br, itditd..

XX YY CC CCCC CC ++ XX YY

Reakcije eliminacije, kao i reakcije nukleofilne supstitucije, Reakcije eliminacije, kao i reakcije nukleofilne supstitucije, mogu se odvijati na dva namogu se odvijati na dva naina:ina:

kroz kroz E1E1 ii E2E2 mehanizammehanizam

Br+ Nu

H

BrH

H H

Br

H

H H

Nu

HH

E2

E2E2 reakcijareakcija se dese deava u jednom koraku:ava u jednom koraku:dolazidolazi istovremenoistovremeno do deprotonovanjdo deprotonovanjaa bazom,bazom, odlaska odlaska odlazeodlazee grupe (raskida se veza Ce grupe (raskida se veza C--X) iX) i formiranjaformiranja --vezeveze..E2E2 jeje jednofazni, koncentrovani proces.jednofazni, koncentrovani proces.

brzinabrzina = = kk [[alkilalkil--halogenidhalogenid][][bazabaza]]bimolekulski mehanizambimolekulski mehanizam

brzinabrzina: RI > : RI > RBrRBr > > RClRCl > RF> RF

Brzina reakcije zavisi od koncentracije alkilBrzina reakcije zavisi od koncentracije alkil--halogenida halogenida ikoncentracije bazeikoncentracije baze--kinetika drugog redakinetika drugog reda..

Brzina zavisi od vrste halogena:Brzina zavisi od vrste halogena: slabijaslabija CCXX vezaveza; ; brbra reakcijaa reakcija

UgljenikUgljenik--halogen halogen vezaveza se raskida u fazi kojase raskida u fazi koja odreuje odreuje brzinubrzinu reakcijereakcije..

Bolja odlazea grupa ubrzava reakciju E2..

NaNain odigravanja reakcije podrazumeva odgovarajuin odigravanja reakcije podrazumeva odgovarajueestereoelektronske uslovestereoelektronske uslove, C, C--H H ii CC--Br Br veze moraju biti u istoj veze moraju biti u istoj ravniravni da bi se transformisale u da bi se transformisale u --vezuvezu --stereoelektronski stereoelektronski efekatefekat..

Br+ Nu

H

Pogodni antiperiplanarniPogodni antiperiplanarni rasporedraspored H H ii Br Br uutranzicionom stanjutranzicionom stanju omoguomoguava ava E2 E2 dehidrohalogenovanje halogenalkana.dehidrohalogenovanje halogenalkana.

BrH

H H

Br

E2E2

Nu H

Br

H

H H

Nu

HH

Nu H

Br

Nu H Br

Bilo kakva strukturalna iliBilo kakva strukturalna ilielektronska promena,elektronska promena, koja utikoja utie e na tranziciono stanje, ima uticaja na tranziciono stanje, ima uticaja na brzinu reakcijena brzinu reakcije..

E

R

Br+

H H

H

H

H

trans

cis

majorproduct

OH

HBr

HH

Br

H

HH

glavni proizvod

HH

Br+ OH

H H

Br

H

H H

HO

transtrans

HBr

H

H

HO

H H ciscis

TransTrans dvostruka veza jedvostruka veza jestabilnijastabilnija pa zbog togapa zbog togatranziciono stanje vodi tranziciono stanje vodi stvaranju, u vestvaranju, u veoj meri, oj meri, stabilnijeg stabilnijeg transtrans--alkenaalkena

R

E

Br+ OH

2-penten

1-penten

glavni produkt

Br+ OH

H H

Br

H OH

11--pentenpenten

22--pentenpenten

HHO

Br

R

E

glavniglavni proizvodproizvod energijaenergija

C C

CH3

H3C

H

H

C C

CH3H3C

H H

CH3 CH2 CH CH2

najmanje stabilannajmanje stabilan

najstabilnijinajstabilniji

AlkeniAlkeni: : relativna stabilnostrelativna stabilnost

sterni i torzioni efekatsterni i torzioni efekat

CC C

CH

H

HH

H

H

H H

C CC

CH

HH

H H

H H

H

Br+

OH

1-penten 2-penten

Br+

1-penten 2-penten

O CCH3

CH3CH3

glavni produkt

glavni produkt

O R

O CR

RR

Na stabilnost tranzicionog stanja utiNa stabilnost tranzicionog stanja utiuu sterni sterni i elektronski efekat.i elektronski efekat.

Kada su u pitanju male baze efekat je Kada su u pitanju male baze efekat je zanemarljiv, pa je vrstzanemarljiv, pa je vrsta proizvoda odreena a proizvoda odreena stereoelektronskim efektomstereoelektronskim efektom, , odnosnoodnosno, , stabilnostabilnou dvostruke veze.u dvostruke veze.

Sa voluminoznim bazama (zalkonjene baze) Sa voluminoznim bazama (zalkonjene baze) sterni efekat je dominantansterni efekat je dominantan. . Proizvod koji Proizvod koji se dobija rezultat jese dobija rezultat je uklanjanjauklanjanja vodonika vodonika koji jekoji je najmanje zaklonjennajmanje zaklonjen..

11--pentenpenten

22--pentenpenten

HO

Br

CCH3

H3CCH3

Br

H O CCH3

CH3CH3

Br

H HR

E

Antiperiplanarna geometrija odreuje pravac Antiperiplanarna geometrija odreuje pravac E2 E2 eliminacijeeliminacijeHH--ClCl kodkod halogencikloheksana:halogencikloheksana:

CisCis--izomerizomer 22--hlormetilcikloheksanahlormetilcikloheksana dajedaje 11--metil metil cikloheksencikloheksen dokdok transtrans--izomerizomer dajedaje 33--metilcikloheksenmetilcikloheksen..

CH3

Cl

H

H

O CH3CH3

CH3

H

H

Cl

O CH3CH3H

E2E2

O CH3 CH3

CH3iliili

Cl

CH3

HH

H

H

Cl

H

HCH3

H

H

CisCis--izomerizomer 22--hlormetilcikloheksanahlormetilcikloheksana dajedaje 11--metil cikloheksenmetil cikloheksendokdok transtrans--izomerizomer dajedaje 33--metilcikloheksenmetilcikloheksen..

E2E2

E2E2

O CH3 CH3

CH3HO CH3

Cl

CH3

HH

H

H

Cl

H

HCH3

H

H

ciscis izomerizomer 22--hlormetilcikloheksanahlormetilcikloheksana dajedaje 11--metil metil cikloheksencikloheksen dokdok transtrans izomerizomer dajedaje 33--metilcikloheksenmetilcikloheksen..

Cl

CH3

HH

H

H E2E2

CH3

CH3HO CH3

Cl

CH3

H HH

H E2E2

O CH3

ciscis izomerizomer 22--hlormetilcikloheksanahlormetilcikloheksana dajedaje 11--metil metil cikloheksencikloheksen dokdok transtrans izomerizomer dajedaje 33--metilcikloheksenmetilcikloheksen..

CH3

CH3H

Cl

CH3

HH

H

H

BrBra reakcija daje alken a reakcija daje alken koji je manje stabilan.koji je manje stabilan.

Cl

CH3

H HH

H

R

E

Br BBr

H

H H

B

HH

E2

E2 E2 reakcijareakcija


MoguMogua su dva reakciona mehanizma formiranja a su dva reakciona mehanizma formiranja alkena iz alkilalkena iz alkil--halogenida.halogenida.

Br+

Monomolekulske, Monomolekulske, E1 E1 reakcijereakcije

E1 E1 reakcija zaporeakcija zapoinje istom monomolekulskom inje istom monomolekulskom disocijacijom koja je karakteristidisocijacijom koja je karakteristina za Sna za SNN1 reakciju.1 reakciju.

E1 E1 i Si SNN1 reakcije de1 reakcije deavaju se zajedno kada se alkilavaju se zajedno kada se alkil--halogenid tretira u protihalogenid tretira u protinom rastvaranom rastvarau slabo baznim u slabo baznim nukleofilom nukleofilom dobija se smedobija se smea produkata.a produkata.

G

Br


R

E

G

Br+

H

H


R

E

G

Br

H

+

H

HH


R

EH

HH

H

HH

G

Br

H

+


R

E

Reakcija karbokatjonaReakcija karbokatjona

C X C

Nu

CNuC Nu +reakcija sa reakcija sa nukleofilomnukleofilom

C X

Nu

CNuC Nu +

eliminacijaeliminacija HH

reakcija sa reakcija sa nukleofilomnukleofilom

CC H

C C

C X

Reakcija karbokatjonaReakcija karbokatjona

Kompeticija izmeu supstitucionih i eliminacionih Kompeticija izmeu supstitucionih i eliminacionih reakcijareakcija

Ne postoji rigidan odgovor u kom smeru i po kom mehanizmu Ne postoji rigidan odgovor u kom smeru i po kom mehanizmu e se e se odvijati reakcijaodvijati reakcija..

Uz poznavanje opUz poznavanje optih uslova motih uslova moe se pretpostaviti tok reakcije.e se pretpostaviti tok reakcije.

Na pravac reakcije utiNa pravac reakcije utiu: bazna jau: bazna jaina nukleofila, struktura nukleofila, ina nukleofila, struktura nukleofila, koncentracija nukleofila, temperatura, vrsta rastvarakoncentracija nukleofila, temperatura, vrsta rastvaraa, .....a, .....

Kako Kako emo odluemo odluiti da li jeiti da li je reakcijareakcija SSNN22,, SSNN11,, E2 E2 iliili E1?E1?

1. Alkil halogenid mo1. Alkil halogenid moe dati priozvod i u odsustvu bazee dati priozvod i u odsustvu baze..2. Intermedijer je karbokatjon2. Intermedijer je karbokatjon3.3. Reakcija ima kinetiku prvog reda Reakcija ima kinetiku prvog reda jonizacija alkiljonizacija alkil--halogenidahalogenida..

brzinabrzina = = kk [[alkilalkil--halogenidhalogenid]]CCHH33 XX

11 22 33

SSNN22 NENE SSNN22. U proti-nim rastvaraimaSSNN11 ii E1E1 reakcije. Visoka temperaturafavorizuju eliminaciju. Kada je nukleofiljaka bazajaka baza, dolazi doE2 E2 reakcije.

prvenstvenoprvenstveno SSNN22izuzev sazaklonjzaklonjenimenimbazamabazama kao(CH3)3CO kada se dobija E2E2 reakcija.

prvenstvenoprvenstveno SSNN22sa slabim bazamaslabim bazama ireaktivnimreaktivnim nukleonukleo--filimafilima (I, RS, CN, itd).

E2 se poveava sa jakim bazamajakim bazama.

SSNN11, E1E1 u jonizova-nim rastvaraima

KompeticijaKompeticija SSNN2, S2, SNN1, E2 1, E2 ii E1 E1 reakcijareakcija..

metilmetilCH2R X CHR X

R CR XR

R

CCHH33 XX

11 22 33

SSNN22 NENE SSNN22. U proti-nim rastvaraimaSSNN11 ii E1E1 reakcije. Visoka temperaturafavorizuju eliminaciju. Kada je nukleofiljaka bazajaka baza, dolazi doE2 E2 reakcije.

prvenstvenoprvenstveno SSNN22izuzev sazaklonjzaklonjenimenimbazamabazama kao(CH3)3CO kada se dobija E2E2 reakcija.

prvenstvenoprvenstveno SSNN22sa slabim bazamaslabim bazama ireaktivnimreaktivnim nukleonukleo--filimafilima (I , RS ,CN itd).

E2 se poveava sa jakim bazamajakim bazama.

SSNN11, E1E1 u jonizova-nim rastvaraima

KompeticijaKompeticija SSNN2, S2, SNN1, E2 1, E2 ii E1 E1 reakcijareakcija..

metilmetilCH2R X CHR X

R CR XR

R

BrH

BrH

NuNu H

SN2

supstitucijasupstitucija

Br+ Nu

Supstitucija ili eliminacija?Supstitucija ili eliminacija? (S(SNN2 2 iliili E2)E2)

babazaza

BrH

BrH

NuNu H

SSNN22

eliminacijaeliminacija


Br+ Nu

H

E2E2

Nu H

BrBr

NuH

Supstitucija ili eliminacija?Supstitucija ili eliminacija? (S(SNN2 2 iliili E2)E2)Br

HBr

HNu

Nu H

SSNN22

E2E2Br+ Nu

H Nu H

BrBr

NuH

Pravac: Pravac: SSNN2 2 iliili E2 E2 zavisizavisiee od od prirodeprirode nukleofilanukleofila

R

E

Br Nu

Nu

SSNN11

eliminacijaeliminacija


H

E1E1

Nu H

Br

Supstitucija ili eliminacija?Supstitucija ili eliminacija?(S(SNN1 1 iliili E1)E1) H

Br Nu

NuE1E1

SSNN11

Odnos proizvodaOdnos proizvoda SSNN1 1 ii E1 E1 reakcijereakcije zavisi zavisi odod prirode nukleofila i temperature.prirode nukleofila i temperature.

R

E

Koji Koji e proizvodi nastati u ovim reakcijama?e proizvodi nastati u ovim reakcijama?

C BrO

H

H

H O

CH3CH3

CH3

C BrCH3CH3

CH3

C OHCH3CH3

CH3

CCH2 CH3CH3

100%100%

viviakak

(100 %)(100 %)

ta nastaje u navedenoj reakciji?ta nastaje u navedenoj reakciji?

CHCH22CHCH33(CH(CH22))1515CHCH

ta nastaje u reakciji?ta nastaje u reakciji?

CH3(CH2)15CH2CH2ClKOC(CH3)3

dimetilsulfoksid

NaOCHNaOCH22CHCH33etanoletanol, 55, 55CC

ClCl

O +

90% 10%

O +

21% 79%

O + Bretanol

ega viega vie nastaje u navedenim reakcijama?e nastaje u navedenim reakcijama?

O + Bretanol

O +

9% 91%2525O + Br

et anol

O +

21% 79%2525O + Br

et anol

ta nastaje u navedenim reakcijama?ta nastaje u navedenim reakcijama?

100%

O +

9% 91%2525O + Bretanol

5555O + Bretanol

Koji se proizvodi oKoji se proizvodi oekuju u navedenim reakcijama?ekuju u navedenim reakcijama?

Br CO15

+CH3

CH3

H3C

O15 + 15

85%

15%

CH3CCH3

CH3

Koji Koji proizvodi nastaju u drugoj reakciji? proizvodi nastaju u drugoj reakciji? Glavni proizvod je...Glavni proizvod je...

Br CH3O15 +OCH3

15 + 15

99% 1%

OO

Br+ + BrO

O

100%

Koji Koji e se proizvod dobiti u drugoj reakciji?e se proizvod dobiti u drugoj reakciji?

O +

21% 79%

O + Bre t anol

organska hemija sn1 supstitucija

Documents