1

PERCOBAAN VIII

SENYAWA ASAM KARBOKSILAT DAN ESTER

I. Tujuan Percobaan

Adapun tujuan yang ingin dicapai setelah dilakukan percobaan ini adalah

1. Mengetahui sifat serta reaksi senyawa asam karboksilat dan ester

2. Melakuakan pengujian terhadap senyawa karboksilat dan ester

II. Landasan Teori

Asam karboksilat mempunyai gugus fungs (juga ditulis

sebagai COOH ), yang merupakan produk oksidasi aldehida, sama seperti aldehida

yang merupakan produk oksidasi alkohol primer. Asam karboksilat bereaksi dengan

alkohol dan fenol menghasilkan ester, membentuk air sebagai produk lainnya.

Ester juga tidak berwarna dan merupakan cairan atsiri, yang sering memiliki

bau yang enak. Banyaknya ester secara alami terdapat dalam bunga dan buah. Isoamil

asetat dalam apel ketika masak dan memberikan cita rasa dan bau buah ini. Benzil

asetat, ester yang terbentuk dari asam asetat dan benzil alkohol ialah komponen

utama dari binyak melati dan digunakan dalam pembuatan parfum.

(David Oxtoby, 2004)

Asam karboksilat ialah segolongan senyawa organik yang dicirikan oleh

gugus karboksil yaitu nama yang berasal dari nama gugus fungsi karbonil dan

hidroksil. Rumus umum asam karboksilat ialah RCOOH. Asam karboksilat tergolong

asam karena senyawa ini mengion dalam larutan, menghasilkan ion karboksilat dan

proton.

Banyak asam karboksilat rantai lurus mula-mula dipisahkan dari lemak

sehingga dijuluki juga sebagai asam lemah. Asam propionat yaitu asam dengan tiga

karbon, secara harfiah berarti asam lemak pertama (Yunani : protos = pertama; pion =

lemak). Asam berkarbon empat atau asam butirat diperoleh dari lemak mentega

(Latin : butyrum = mentega)

(Wilbraham dan Matta, 1992)

2

Adapun sifat-sifat yang dimiliki oleh asam karboksilat adalah:

1. Reaksi Pembentukan Garam

Garam organik yang membentuk dan memiliki sifat fisik dari garam anorganik

padatannya, NaCl dan KNO3 adalah garam organik yang meleleh pada temperatur

tinggi, larut dalam air dan tidak berbau. Reaksi yang terjadi adalah:

HCOOH + Na+ HCOONa + H2O

2. Reaksi Esterifikasi

Ester asam karboksilat ialah senyawa yang mengandung gugus COOR dengan R

dapat berbentuk alkil. Ester dapat dibentuk berkat reaksi langsung antara asam

karboksilat dengan alkohol. Secara umum reaksinya adalah:

RCOOH + ROH RCOOR + H2O

3. Reaksi Oksidasi

Reaksi terjadi pada pembakaran atau oleh reagen yang sangat kokoh dan kuat

seperti asam sulfat, CrO3, panas. Gugus asam karboksilat teroksidasi sangat

lambat.

4. Pembentukan Asam Karboksilat

Beberapa cara pembentukan asam karboksilat dengan jalan sintesa dapat

dikelompokkan dalam 3 cara yaitu: reaksi hidrolisis turunan asam karboksilat,

reaksi oksidasi, reaksi Grignat.

(Fessenden, 1997)

Beberapa anggota awal deret asam karboksilat berwujud cairan tak berwarna

dengan bau tajam atau tidak enak. Asam asetat, yang mneyusun sekitar 4 sampai 5%

cuka, memberi ciri bau dan cita rasanya. Asam butirat menyebabkan bau tengik pada

mentega, dan asam kambing (kaproat, kaprilat, dan kaprat) berbau seperti kambing.

Asam 3-metil-2-heksenoat, yang diproduksi oleh bakteri, menyebabkan bau

menyengat pada ketiak manusia.

Asam karboksilat tergolong polar. Sama halnya dengan alkohol, asam

karboksilat membentuk ikatan hidrogen dengan sesamanya atau dengan molekul lain.

Jadi, asam karboksilat memiliki titik didih tinggi untuk bobot molekulnya, bahkan

3

lebih tinggi dibandingkan alkohol padanannya. Misalnya, asam asetat dan propil

alkohol, yang sama bobot rumusnya (60), masing masing mendidih pada 118 dan

97 . Asam karboksilat membentuk dimer, dengan dua satuan yang terhubung rapi

oleh dua ikatan hidrogen. Ikatan hidrogen juga menjelaskan kelarutan asam

karboksilat berbobot molekul rendah di dalam air.

(Harold Hart, 2003)

Ester adalah molekul polar, namun titik didihnya lebih rendah dibandingkan

dengan asam karboksilat dan alkohol dengan berat molekul serupa karena ikatan

hidrogen antar molekul antara molekul ester adalah tidak mungkin.

Ester dapat berikatan hidrogen melalui atom oksigen dan atom hidrogen dari

molekul air. Dengan demikian, ester yang sedikit larut dalam air. Namun, karena

ester tidak memiliki atom hidrogen untuk membentuk sebuah ikatan hidrogen atom

oksigen dari air, mereka kurang larut dari asam karboksilat.

(Ouellette, 1994)

Ester dapat dihidrolisis dengan menggunakan asam atau basa. Hidrolisis

ester disebut juga rekasi penyabunan. Hidrolisis adalah mengubah ester menjadi

alkohol dan garam yang berasal dari turunannya. Misalnya, hidrolisis etil asetat :

CH3COO C2H5 + NaOH CH3COO-Na

+ + C2H5OH

Ester basa garam dari asam alkohol

Proses hidrolisis akan berlangsung sempurna apabila didihkan dengan

pelarut basa, seperti natrium hiroksida. Perlu diketahui bahwa reaksi penyabunan

bukan merupakan reaksi kesetimbangan sebagaimana dalam esterifikasi. Hal ini

terjadi karena pada akhir reaksi, ion alkoksida yang merupakan basa kuat menngikat

proton asam karboksilat dan terbentuk alkohol yang tidak dalam keadaan setimbang.

Ester asam karboksilat dengan massa molekul relatif rendah umumnya tidak

berwarna, berwujud cair, mudah menguap, dan memiliki bau yang sedap. Ester

dengan massa molekul rendah berwujud cair, sukar menguap, dan umumnya

memiliki rasa buah. Ester tersebut sering ditemukan dalam buah buahan atau bunga.

4

Ester banyak digunakan sebagai esens buatan yang berbau buah buahan :

misalnya etil asetat (esens pisang), amil asetat (esens nanas), oktil asetat (esens jeruk

orange), etil butirat (esens stroberi), dan lainnya.

(Yayan Sunarya, 2012)

III. Prosedur Percobaan

3.1 Alat dan Bahan

Alat

1) Kaca arloji

2) Pipet tetes

3) Cawan penguap

4) Pembakar bunsen

5) Kaki tiga + kasa

6) Tabung reaksi

Bahan

1) Na Bikarbonat 5%

2) Asam murni

3) Etanol 95%

4) H2SO4 pekat

5) Asam dikarboksilat

6) Asam monokarboksilat

7) FeSO4 5%

8) KOH 5%

9) NaOH 5%

10) NaOH 6 N

11) Hidroksilamin hidroklorida 0,5 N dalam etanol 95%

12) HCl 1 N

13) FeCl3 5%

5

3.2 Skema Kerja

A. Asam Karboksilat

1. Reaksi dengan Na-Bikarbonat

Dimasukkan ke dalam kaca arloji

Ditambahkan 1 tetes asam murni

Diamati gas yang terbentuk

2. Pembentukan Ester

Dipanaskan dengan sedikit 2 bagian

etanol 95% dan 1 bagain H2SO4 pekat

Didinginkan dan dituangkan pada

cawan penguap yang berisi Na-

Bikarbonat

Diamati bau yang terbentuk

3. Asam Monokarboksilat dan Dikarboksilat

Diamsukkan ke dalam dua tabung

reaksi berbeda

Ditambahkan 3-5 tetes FeSO4 5%

Ditambahkan KOH 5%

Diamati perubahan yang terjadi

Na-Bikarbonat 5%

HASIL

Asam

HASIL

Asam monokarboksilat dan

Dikarboksilat

HASIL

6

B. Ester

Tes Asam Hidroksiamat

Dicampurkan dengan 1 mL

hidroksilamin hidroklorida dalam etanol

Ditambahkan 0,2 mL NaOH 6N

Dipanaskan sampai mendidih

Didinginkan dan ditambahkan 2 mL

HCl 1N

Ditambahkan 2 mL etanol jika larutan

keruh

Diamati warna yang dihasilkan

1 tetes ester

HASIL

7

IV. Hasil dan Pembahasan

4.2 Data Pengamatan

A. Asam Karboksilat

Percobaan Perlakuan Hasil

Reaksi dengan Na-

Bikarbonat

Na-Bikarbonat 5% + asam

murni

Terdapat gelembung gelembung gas.

Pembentukan Ester 2 mL etanol + 1 mL

H2SO4 + pemanasan + Na-

Bikarbonat

- Terbentuk gelembung gelembung

- Mengeluarkan aroma balon

Asam Monokarboksilat

dan Dikarboksilat As. Dikarboksilat +

FeSO4 5% + KOH 5%

As Monokarboksilat +

FeSO4 5% + KOH 5%

Larutan menjadi keruh,

dingin, erbentuk endapan,

dan asam sedikit larut.

Ketika ditambah FeSO4

larutan menajadi ungu

pekat. Ketika ditambah

KOH menajdi merah bata

B. Ester

Percobaan Perlakuan Hasil

Tes As. Hidroksiamat Ester + 1 mL

Hidroksilamin

Hidroklorida dalam

etanol 95% + NaOH +

Pemanasan + HCl 1N +

Larutan berwarna

ungutua dan bening

4.2 Pembahasan

4.2.1 Asam Karboksilat

Asam karboksilat ialah segolongan senyawa organik yang dicirikan oleh

gugus karboksil yaitu nama yang berasal dari nama gugus fungsi karbonil dan

hidroksil. Rumus umum asam karboksilat ialah RCOOH. Asam karboksilat tergolong

asam karena senyawa ini mengion dalam larutan, menghasilkan ion karboksilat dan

proton. Asam karboksilat tergolong polar. Sama halnya dengan alkohol, asam

karboksilat membentuk ikatan hidrogen dengan sesamanya atau dengan molekul lain.

Asam karboksilat membentuk dimer, dengan dua satuan yang terhubung rapi oleh dua

8

ikatan hidrogen. Ikatan hidrogen juga menjelaskan kelarutan asam karboksilat

berbobot molekul rendah di dalam air.

Pada percobaan mengenai asam karboksilat ini, kita dapat melihat reaksi

reaksi yang terjadi pada asam karboksilat dengan senyawa senyawa lain yang dapat

membentuk suatu senyawa lainnya. Disini kita dapat melihat reaksi antara asam

karboksilat dengan Na-Bikarbonat, alkohol, FeSO4, dan basa.

1. Reaksi dengan Na-Bikarbonat

Pada percobaan pertama, kita dapat mengetahui bagaimana reaksi yang

terjadi asam karboksilat dengan Na-Bikarbonat. Asam yang dipergunakan adalah

asam murni, dimana dipergunakan asam asetat glasial. Asam asetat merupakan satu

diantara asam karboksilat yang paling sederhana, dan mudah pula dijumpai. Biasanya

asam asetat dapat dipergunakan sebagai penyedap rasa yang sudah dalam bentuk

asam cuka, didalam asam cuka mengandung sekitar lima persen asam asetat. Bentuk

asam ini sangat korosif dan bisa berbahaya jika mengenai kulit. Asam asetat juga

memiliki bau yang kuat dan tajam. Selain sebagai penyedap makanan, asam ini juga

digunakan sebagai pengawet. Kondisi asam akan menghambat pertumbuhan bakteri,

menjaga makanan aman dari kontaminasi.

Dalam industri, asam asetat digunakan dalam berbagai proses. Senyawa ini

juga digunakan dalam produksi bahan kimia dan penelitian, dimana dibutuhkan asam

lemah. Seperti asam lainnya, asam asetat bersifat korosif bagi banyak zat dan bisa

terlibat dalam berbagai reaksi kimia. Asam asetat dikenal digunakan sebagai pelarut,

reagen, katalis, dan pestisida.

Percobaan reaksi dengan Na-Bikarbonat yaitu terbentuknya gas CO2 yang

menunjukan terdapat senyawa asam. Pada percobaan ini digunakan Na-Bikarbonat,

yang mana penggunaan Na-Bikarbonat adalah untuk mengidentifikasi keberadaan

gugus karboksil dalam suatu senyawa, dimana dari reaksi ini akan menghasilkan gas

CO2. Dari percobaan ini, praktikan mereaksikan 1 mL N-Bikarbonat dengan 1 tetes

asam asetat glasial, dimana hasil pengamatan yaitu pada tabung reaksi terbentuk

gelembung gelembung gas, gas ini merupakan gas CO2. Reaksi yang terjadi adalah:

CH3COOH + NaHCO3 CH3COONa + H2O + CO2

9

Asam karboksilat bereakasi dengan natrium bikarbonat (Na+HCO3

-) menghasilkan

natrium karboksilat dan asam karbonat. Asam karbonat tidak stabil dan membentuk

gas CO2 dan air. Na-bikarbonat merupakan senyawa amfoter yang bersifat alkali.

HCO3- + H2O H2CO3 + OH

-

Na-Bikarbonat dapat digunakan untuk sebagai pencuci untuk menghapus apapun

yang bersifat asam. Reaksi dari sodium bikarbonat dan asam menghasilkan garam

dan asam karbonat, yang mudah terurai menjadi karbondioksida dan air.

2. Pembentukan Ester

Terdapat banyak metode untuk pembuatan ester. Salah satu metode yang

secara luas dipergunakan adalah reaksi alkohol dengan asam karboksilat. Pada reaksi

tersebut ditambahkan H2SO4 sebagai zat dehidrasi. Reaksi pembentukan ester

merupakan reaksi kesetimbangan. Oleh karena itu, untuk mendapatkan hasil yang

banyak dapat dilakukan dengan menggunkan alkohol atau asam berlebih. Selain itu

dapat juga diperoleh dengan cara memisahkan ester yang terbentuk dari air agar

kesetimbangan bergeser ke arah produk.

Pada percobaan ini, pembentukan ester dilakukan dengan mereaksikan asam

panas dengan etanol dan ditambahkan H2SO4. Dari percobaan didapatkan bau ester

yang khas, yaitu bau balon. Yang berarti menandakan terjadinya rekasi antara etil

alcohol dengan asam sulfat pekat dan as.asetat yang membentuk suatu uap akibat dari

pemanasan dari asam dan direaksikan dengan natrium bikarbonat, sehingga

menimbulkan bau ester yang khas. Penambahan Na-Bikarbonat dimaksudkan untuk

mengetahu keberadaan asam pada reaksi tersebut, sedangkan penambahan H2SO4

sebagai zar dehidrasi, dehidrasi merupakan peristiwa keluarnya molekul air dari suatu

bahan.

Reaksi pembentukan ester dinamakan dengan reaksi esterifikasi,

persamaannya adalah

CH3COOH + C2H5OH Asam Sulfat Pekat

CH3COOC2H5 + H2O

10

Dalam reaksi pembentukan ester, asam asetat melepaskan gugus OH, sedangkan

alkohol melepaskan gugus H dan dikeluarkan sebagai H2O.

3. Asam Monokarboksilat dan Dikarboksilat

Pada percobaan ini, suatu asam monokarboksilat dan dikarboksilat

direaksikan dengan FeSO4 dan KOH yang menghasilkan warna yang berbeda, warna

larutan dari asam monokarboksilat adalah ungu pekat setelah ditambahkan KOH

menjadi merah bata, sedangkan asam dikarboksilat larutan keruh dan terbentuk

endapan.

Asam karboksilat dapat memiliki lebih dari satu gugus fungsional. Asam

monokarboksilat adalah asam karboksilat yang memiliki satu gugus karboksil seperti

asam format, asam asetat, dan asam butirat. Sedangkan asam karboksilat yang

memiliki dua gugus karboksil disebut asam dikarboksilat (alkandioat) seperti asam

oksalat, asam maleat, dan asam fumarat. Asam karboksilat dengan banyak atom

karbon (berantai banyak) lebih umum disebut sebagai asam lemak karena sifat-sifat

fisiknya.

Persamaan reaksi monokarboksilat : HCOOH+FeSO4 Fe(COOH) + HSO4

Persamaa reaksi dikarboksilat : 2H (COOH)2 + FeSO4 Fe(COOH)2+H2SO4

4.2.2 Ester

Tes Asam Hidroksiamat

Tes asam hidroksiamat merupakan tes yang biasa digunakan untuk

mengkonversikan suatu ester menjadi asan hidroksiamat, karena ester tidak gampang

menampakan diri sebagai agen yang baik untuk dianalisis. Pada tes asam

hidroksiamat ini, ester yang diperoleh dari percobaan sebelumnya direaksikan dengan

hidroksilamin hirdoklorida dalam etanol 95%, kemudian ditambahkan NaOH dan

dipanaskan. Dalam percobaan ini, asam hidroksilamin digantikan oleh ester yang

merupakan pengganti gugus hidroksilamin (NH-OH) untuk radikal alkoksi ester.

11

Produk yang dihasilkan merupakan asam hidroksiamat yang merupakan ligan

bidentat dalam pembentukan kompleks berwarna ungu dengan Fe3+

.

Larutan didinginkan dan dilakukan penambahan HCl 1 N kemudian

ditambahkan etanol untuk menjernihkan larutan, karena sebelum ditambhkan etanol

larutan ini keruh. Larutan yang terbentuk berwarna ungu. Kemudian dilakukan

penambahan FeCl3 dan larutan berubah menjadi menjadi ungu pekat atau lebih ke

warna burgundy. Warna ini terbentuk disebabkan oleh kompleks antara asam

hydroksiamat dan ion besi. Reaksi yang terjadi

12

V. Kesimpulan dan Saran

5.1 Kesimpulan

1) penggunaan Na-Bikarbonat pada asam karboksilat bertujuan

mengidentifikasi keberadaan gugus karboksil dalam suatu senyawa, dimana

dari reaksi ini akan menghasilkan gas CO2.

2) Reaksi antara asam asetat dan alkohol dengan katalis H2SO4 membentuk

senyawa ester yang dapat diidentifikasi dengan timbulnya bau.

3) Membedakan asam monokarboksilat dan dikarboksilat dapat dilihat dari

perbedaaan warna pada percobaan yang dilakukan.

4) Asam Monokarboksilat adalah asam karboksilat yang memiliki satu gugus

karboksil, sedangkan asam karboksilat yang memiliki dua gugus karboksil

disebut asam dikarboksilat (alkandioat)

5) Percobaan tes asam hidroksiamat untuk mengkonversikan ester menjadi

asam hidroksiamat.

5.2 Saran

Disarankan untuk melengkapi alat serta bahan sehingga praktikan dapat

melakukan percobaan dengan baik. Untuk praktikan diharapkan dapat benar benar

memahami prosedur kerja dari percobaan ini sehingga dapat meminimalisir terjadinya

kesalahan dalam percobaan.

V. Daftar Pustaka

Fessenden, Ralp J. 1997. Kimia Organik Jilid 2. Jakarta : Erlangga

Hart, Harold. 2003. Kimia Organik. Jakarta : Erlangga

Ouelette, Robert J, 1995. Organic Chemistry. New York : Macmillan Publishing

Company.

Oxtoby, David. 2004. Kimia Dasar Prinsip dan Teraopan Modern. Jakarta : Erlangga

Wilbraham, Antony C, Matta, Michael S. 1992. Pengantar Kimia Organik Dan

Hayati. Bandung : ITB

Sunarya, Yayan. 2012. Kimia Dasar. Bandung : Yrama Widya

13