LAPORAN KIMIA ORGANIK (KI-2051)

SIFAT DAN REAKSI KIMIA : ALKOHOL DAN FENOL SERTA

ALDEHID DAN KETON

Tanggal Percobaan : 31 Oktober 2013

Tanggal Pengumpulan : 14 November 2013

Disusun oleh :

David Gunawan

10612067

Kelompok 4 Shift 2

Asisten :

Nila T. Berghuis

30512023

PROGRAM STUDI KIMIA FMIPA

LABORATORIUM KIMIA ORGANIK

INSTITUT TEKNOLOGI BANDUNG

2013

PERCOBAAN 5 DAN 6

SIFAT DAN REAKSI KIMIA : ALKOHOL DAN FENOL SERTA

ALDEHID DAN KETON

I. Tujuan

Menentukan perbedaan sifat senyawa alkohol dan fenol

Menentukan jenis pereaksi untuk membedakan senyawa alkohol dan

fenol

Menentukan perbedaan sifat senyawa aldehid dan keton

Menentukan jenis pereaksi untuk membedakan senyawa aldehid dan

keton

II. Data Pengamatan

Berikut adalah data hasil pengamatan percobaan alkohol fenol dan

aldehid keton :

Tabel 2.1 Data Pengamatan Kelarutan Alkohol dan Fenol

Zat Kimia Air N-heksana

1-propanol Larut Larut

2-butanol Terbentuk 2 fasa, tidak

larut

Larut

Tersier butanol Terbentuk 2 fasa, tidak

larut

Larut

Sikloheksanol Terbentuk 2 fasa, tidak

larut

Larut

Fenol Terbentuk 2 fasa, tidak

larut

Terbentuk 2 fasa, tidak

larut

Tabel 2.2 Data Pengamatan Uji Lucas

Zat Kimia Uji Lucas

1-propanol Tidak terbentuk 2 fasa

2-propanol Terbentuk 2 fasa

Tersier butanol Cepat terbentuk 2 fasa

Sikloheksanol Terbentuk 2 fasa

Tabel 2.3 Data Pengamatan Uji Asam Kromat (Uji Bordwell-Wellman)

Zat Kimia Keadaan Warna yang dihasilkan

Alkohol primer Awal Kuning kecoklatan

Akhir Biru kehijauan

Alkohol sekunder Awal Kuning kecoklatan

Akhir Biru kehijauan

Alkohol tersier Awal Kuning

Akhir Kuning

Fenol Awal Coklat kehitaman

Akhir Orange dengan endapan

coklat

Tabel 2.4 Data Pengamatan Reaksi dengan Logam Natrium

Zat Kimia Reaksi dengan Logam Natrium

Fenol Bereaksi dengan cepat

Tersier butanol Bereaksi dengan cepat

1-propanol Bereaksi dengan agak cepat

2-propanol Bereaksi dengan agak lambat

Sikloheksanol Bereaksi dengan lambat

Tabel 2.5 Data Pengamatan Reaksi dengan Alkali

Zat Kimia Reaksi dengan Alkali

1-butanol Terbentuk 2 fasa

2-butanol Terbentuk 2 fasa

Sikloheksanol Terbentuk 2 fasa

Fenol Tercampur

2-naftol Tercampur

Tabel 2.6 Data Pengamatan Uji Keasaman

Zat Kimia Ph

Fenol 5

Alkohol 7

Tabel 2.7 Data Pengamatan Uji Besi(III)klorida

Zat Kimia Uji Besi(III)klorida

Fenol Keruh, terbentuk 2 fasa

Alkohol Tak bereaksi

Tabel 2.8 Data Pengamatan Terhadap Formaldehid dan Aseton

Pengujian Formaldehid Aseton

Uji Asam Kromat (Uji

Bordwell-Wellman)

Hijau Tidak bereaksi

Uji Tollens Terbentuk cermin

perak

Hitam keruh

Uji Iodoform Tidak terbentuk

endapan kuning

Terbentuk endapan

kuning

Uji 2,4-dinitrofenilhidrazin Kuning Orange

Tabel 2.9 Data Pengamatan Uji Tollens Sampel B dan Sampel C

Zat Kimia Uji Tollens

Sampel B Terbentuk cermin perak

Sampel C Terbentuk endapan hitam

III. Pembahasan

Percobaan pertama pada praktikum ini diawali dengan uji kelarutan

alkohol dan fenol. Zat yang diuji adalah 1-propanol, 2-butanol, Tersier

butanol, sikloheksanol, dan fenol. Zat-zat tersebut kemudian dilarutkan pada

air dan N-heksana. Dari hasil pengujian didapatkan hasil berupa 1-propanol

yang larut baik dalam air dan N-heksana. 2-butanol tidak larut dalam air dan

terbentuk 2 fasa namun terlarut dalam N-heksana. Tersier butanol tidak larut

dalam air dan terbentuk 2 fasa namun larut dalam N-heksana. Sikloheksanol

tidak larut dalam air dan terbentuk 2 fasa namun laurt dalam N-heksana. Fenol

tidak larut baik dalam air dan N-heksana. Berikutnya zat-zat tersebut diuji

dalam pengamatan uji lucas. 1-propanol tidak membentuk 2 fasa ketika diuji

lucas. 2-propanol terbentuk 2 fasa ketika diuji lucas, begitu juga dengan

sikloheksanol. Tersier butanol juga membentuk 2 fasa ketika diuji namun

terbentuk 2 fasa dalam waktu yang lebih cepat dibandingkan yang lainnya.

Percobaan berikutnya mengenai uji asam kromat (uji Bordwell-

Wellman) pada alkohol primer, sekunder, tersier, dan fenol. Uji alkohol

primer sebelum ditambah asam kromat berwarna kuning kecokelatan, setelah

ditambah asam kromat menjadi berwarna biru kehijauan. Alkohol sekunder

juga berwarna kuning kecokelatan sebelum ditambah asam kromat, dan

menjadi biru kehijauan juga setelah ditambah asam kromat. Alkohol tersier

awalnya berwarna kuning sebelum ditambah asam kromat dan tetap berwarna

kuning setelah ditambah asam kromat. Fenol awal berwarna cokelat

kehitaman sebelum ditambah asam kromat dan berubah menjadi orange

dengan endapan cokelat setelah ditambah asam kromat.

Pengujian berikutnya adalah uji dengan reaksi Logam Natrium. Zat

yang diuji adalah fenol, tersier butanol, 1-propanol, 2-propanol,

sikloheksanol. Fenol dan tersier butanol bereaksi dengan sangat cepat dengan

logam natrium. 1-propanol bereaksi dengan agak cepat, sementara 2-propanol

berekasi dengan agak lambat. Sikloheksanol bereaksi dengan paling lambat

dalam reaksi dengan natrium ini.

Reaksi pengujian lainnya adalah reaksi dengan alkali. Zat yang diuji

adalah 1-butanol, 2-butanol, sikloheksanol, fenol, dan 2-naftol. Reaksi dengan

1-butanol saat direaksikan dengan alkali terbentuk 2 fasa. Hal serupa juga

terjadi pada reaksi alkali dengan sikloheksanol dan 2-butanol, dimana reaksi

dengan alkali membentuk 2 fasa. Sementara reaksi alkali dengan zat fenol

menghasilkan fenol tercampur dengan alkali, begitu juga dengan reaksi alkali

dengan 2-naftol menyebabkan 2-naftol tercampur.

Pengujian berikutnya adalah uji keasaman dan uji besi(III)klorida. Zat

yang diuji hanya dua, yaitu alkohol dan fenol. Alkohol memiliki tingkat

keasaman dengan pH 7 setelah diuji. Fenol memiliki tingkat keasaman dengan

pH 5. Sementara alkohol tidak bereaksi saat diuji dengan besi(III)klorida.

Fenol bereaksi dengan besi(III)klorida menjadi keruh dan terbentuk 2 fasa

setelah direaksiskan.

Pengujian berikutnya adalah pengujian untuk menentukan zat

formaldehid dan aseton. Pengujian zat formaldehid dan aseton menggunakan

4 macam pengujian, yaitu uji asam kromat, uji tollens, uji iodoform, dan uji

2,4-dinitrofenilhidrazin. Saat uji asam kromat, formaldehid menjadi berwarna

hijau namun dengan aseton tidak bereaksi. Untuk uji tollens, formaldehid

akan bereaksi dengan membentuk cermin perak, sementara aseton akan

menjadi hitam keruh. Untuk uji iodoform, aseton akan bereaksi dengan

membentuk endapan kuning sementara pada formaldehid tidak terjadi apa-

apa. Untuk uji 2,4-dinitrofenilhidrazin, formaldehid menjadi berwarna kuning

dan aseton menjadi orange.

Perbedaan antara alkohol dan fenol, alkohol merupakan suatu senyawa

yang paling tidak memiliki suatu gugus hidroksil yang terikat pada rantai

alifatik. Fenol, disebut juga alkohol aromatik memiliki struktur yang berbeda

dengan alkohol biasa, dimana gugus alkil yang ada pada alkohol, jika pada

fenol gugusnya bukanlah alkil melainkan gugus aril (bemzena yang

kehilangan 1 atom H). Sementara untuk zat antara aldehid dan keton,

keduanya merupakan zat organik yang merupakan hasil dari alkohol.

Perbedaan terletak pada gugus karbonilnya (C=O) nya. Pada aldehid, gugus

karbonil memiliki atom hidrogen pada Onya, menjadi C=OH, sementara pada

keton, pada gugus karbonilnya menjadi suatu gugus karbon lain (R) sehingga

gugusnya menjadi C=OR. Karbon yang terikat dapat berupa karbon rantai

alfatik atau aromatik. A=Pada aldehid dan keton juga tidak dapat terjadi suatu

ikatan hidrogen seperti halnya pada alkohol. Aldehid dan keton juga

merupakan senyawa polar dimana mereka dapat membentuk gaya tarik

menarik elektrostatik yang relatif kuat antar molekulnya.

IV. Kesimpulan

Perbedaan pada alkohol dan fenol terletak pada gugusnya. Alkohol

memiliki gugus R-OH dengan gugus R merupakan gugus alkil. Pada

fenol, gugus R merupakan gugus aril (benzena yang kehilangan 1 atom

H)

Uji alkohol dan fenol dapat menggunakan berbagai zat tertentu seperti

pelarut N-heksana, reagen lucas, asam kromat, besi(III)klorida, logam

natrium, dan alkali

Perbedaan aldehid dan keton terletak pada gugus karbonilnya dimana

gugus karbonil pada aldehid adalah C=OH dan pada keton gugusnya

menjadi C=OR

Uji aldehid dan keton dapat menggunakan reagen seperti reagen

tollens, iodin, asam kromat, dan 2,4-dinitrofenilhidrazin.

V. Daftar Pustaka

Mayo, D.W., Pike, R.M., Trumper, P.K., Microscale Organic Laboratory, 3rd

edition, John Wiley & Sons,New York, 1994

Pasto, D., Johnson, C., Miller, M., Experiments and Techniques in Organic

Chemistry, Prentice Hall Inc.,New Jersey, 1992

Williamson, Macroscale and Microscale Organic Experiments, 3rd edition,

Boston, 1999