plantas medicinais - metabólitos secundários
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7/24/2019 Plantas Medicinais - Metablitos Secundrios
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PLANTAS MEDICINAIS
DA AMAZNIAMETABLITOS SECUNDRIOS E SUAS FUNES
PROF. MSC. CHRISTIAN LAMEIRAFarmacutic!Bi"u#mic
AULA I$
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7/24/2019 Plantas Medicinais - Metablitos Secundrios
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DE PLANTAS
Os organismos do Reino Vegetal tem nosfornecido m n!mero e"#ressi$o de s%st&nciasorg&nicas' Este #otencial de$e(se ) incr*$elca#acidade de %ioss*ntese dos mais $ariados
ti#os de estrtras moleclares'
Em%ora os $egetais conten+am mil+ares deconstitintes ,*micos- as #ro#riedadestera#.ticas est/o es#ecialmente relacionadasaos c+amados meta%0litos secnd1rios'
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Os meta%0litos secnd1rios s/o com#ostos
micromoleclares e$olti$amente selecionados#ara conferir $antagens ada#tati$as )s #lantas'
Essas s%st&ncias #artici#am diretamente das
intera23es %io,*micas de con$i$.ncia ecomnica2/o entre as #lantas e os $1riosorganismos $i$os no sistema am%iental'
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Ao longo do #rocesso e$olti$o as #lantas
desen$ol$eram mecanismos de defesa #ara saso%re$i$.ncia' Dentre as formas de #rote2/oad,iridas- foram desen$ol$idas rotas%iossint4ticas 5 +o6e con+ecidas como
meta%olismo secnd1rio 5 #ara #rod2/o des%st&ncias noci$as e t0"icas aos in!meros#arasitas e #redadores'
Em #rinc*#io- c+ego(se a acreditar ,e essescom#ostos orindos de rotas alternati$as erama#enas sim#les res*dos do meta%olismo'
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Entretanto- sa%e(se atalmente ,e as
#rinci#ais fn23es dos #rodtos dometa%olismo secnd1rio s/o7
Atar como agentes de defesa #ara com%atede organismos #atog.nicos- insetos 8t0fagose +er%*$oros #redadores9
Atar como agentes de com#eti2/o #aramodi8ca2/o do com#ortamento germinati$oe do crescimento de es#4cies $egetaisestran+as'
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A c4lla $egetal tem enorme ca#acidade de #rod:ir mol4clas dealta com#le"idade- #artindo essencialmente de mol4clas sim#lescomo o nitrog.nio am*nico ;N? e o g1s car%@nico ;CO?'
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Meta%olismo Secnd1rio do Car%ono
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fotoss*ntese
CO% &H%O
Brtose((fosfato
'LUCOSE!(!FOSFATO
#ir$ato
'LICLISE
ACETIL!CA
CICLO DE )REBS
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Eritrose(=(fosfato
SUBST*NCIAS AROMTICAS
Bosfoenol(#ir$atoBla$onoides
fotoss*ntese
CO% &H%O
Brtose((fosfato
'LUCOSE!(!FOSFATO
#ir$ato
'LICLISE
ACETIL!CA
CICLO DE )REBS
$IA DO
CHI+UIMATO
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fotoss*ntese
CO% &H%O
Brtose((fosfato
'LUCOSE!(!FOSFATO
#ir$ato
'LICLISE
ACETIL!CA
CICLO DE )REBS
malonil(CoA1cidosgra"os'RA,AS
POLICET-DIOS
$IA
ACETATO MALONATO
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fotoss*ntese
CO% &H%O
Brtose((fosfato
'LUCOSE!(!FOSFATO
#ir$ato
'LICLISE
ACETIL!CA
CICLO DE )REBS
1cidome$al@nico
ISOPRENIDES
$IA
ACETATO ME$ALONATO
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fotoss*ntese
CO% &H%O
Brtose((fosfato
'LUCOSE!(!FOSFATO
#ir$ato
'LICLISE
ACETIL!CA
CICLO DE )REBS
1cidosncleico
s
sacarose
POLISSACAR-DIOS
monossacar*de
os
'LICOS-DIOS
BIOSS-NTESE DEMETABLITOS
NITRO'ENADOS
CIDOSAMINADOS
Prote*nas
ALCALIDES'LICOSINOLATOS
'LICOS-DIOS
CIANO'NICOS
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Eritrose(=(fosfato
SUBST*NCIAS AROMTICAS
Bosfoenol(#ir$atoBla$onoides
fotoss*ntese
CO% &H%O
Brtose((fosfato
'LUCOSE!(!FOSFATO
#ir$ato
'LICLISE
ACETIL!CA
CICLO DE )REBS
1cidome$al@nicoISOPRENIDE
S
malonil(CoA1cidosgra"os
'RA,AS
POLICET-DIOS
1cidos
ncleicos
sacarose
POLISSACAR-DIOS
monossacar*deos
'LICOS-DIOSCHI+UIMATO
ACETATOMALONATO
ACETATOME$ALONATO
BIOSS-NTESEDE
METABLITOSNITRO'ENADO
CIDOSAMINADOS
#rote*nas
ALCALIDES'LICOSINOLATOS
'LICOS-DIOS
CIANO'NICOS
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Estas fn23es %iol0gicas torna(os al$os de#es,isas nas 1reas de sa!de e controle %iol0gico'
Com#ostos org&nicos- ,e em geral n/oa#resentam a2/o direta no desen$ol$imento e
crescimento da #lanta- estando diretamenterelacionados com a #rote2/o do $egetal'
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CLASSIFICA/O Ter#enos7 maior gr#o de #rodtos secnd1rios-
a2/o #ara re#elir +er%*$oros'
OH
Mentol
OH
eraniol
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CLASSIFICA/O Com#ostos Ben0licos7 defesa contra +er%*$oros-
#at0genos- s#orte mec&nico ;atrati$o de#olini:adores o dis#ersores de frtos?- #rote2/ocontra radia2/o FV e red2/o do crescimento de#lantas com#etidoras ad6acentes'
COOH
HO
OH
CH3
EGEMPLO7 C'ORSELHNICO
O
O
OH OH
COOH
CH3
HO
DERIVADO DEANTRAFINONA
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CLASSIFICA/O Com#ostos Nitrogenados7 re#elir +er%*$oros-
#ela #rod2/o de s%st&ncias t0"icas ;
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ALCALIDES
De8nidos ,imicamente como com#ostos
org&nicos nitrogenados'
Na sa maioria s/o deri$ados de amino1cidosarom1ticos ;tri#tofano e tir0i1a?'
NH2
COOH
R
CCN
NCH3
HO
HO
O
Morfina
CCN
CCN
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O ainda deri$ados de amino1cidos arom1ticos
alif1ticos ;r1iti1ae lisina?'
H2N H
2N COOH
ORNITINANCH
3 O
COOCH3
CllO
Cocanaornitina
c. succnico
c. chiqumico
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Rece%em contri%i2/o estrtral de com#ostoster#.nicos e esteroidais'
Por serem com#ostos am*nicos- sanomenclatra sem#re termina com o s8"o JINAK;coca*na- #ilocar#ina- mor8na- atro#ina- '''?'
OO O
RAILINAFnidade de iso#reno
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Atalmente- s/o con+ecidas fam*lias#rodtoras de alcal0ides'
Re#resentam das s%st&ncias natraismedicinais descritas'
Podendo ser encontrada em todas as #artes dos$egetais'
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Se s*tio de s*ntese 4 o ret*clo endo#lasm1tico
rgoso- concentrando(se nos $ac!olos'
Barmacologicamente atam no SNC casandoefeitos tera#.ticos e #sicotr0#icos'
ALCALIDES C2 i3 5
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ALCALIDES ! C2a00i3ca45
Por serem com#le"os e deri$ados de rotas
meta%0licas $ari1$eis- os alcal0ides s/oclassi8cados de acordo com a estrtra ,*mica%1sica ,e os com#3em'
A2ca26i78 Pr8cur0r E98m:2 Fu145
Ind0lico Tri#tofano Reser#ina Anti(+i#ertensi$o
inol*nico Tri#tofano inina Mal1ria
Iso,inol*nico
TirosinaBenilanina
Code*na Pa#a$erina
Analg4sico o#i1ceoVasodilatador ;disfn2/oer4til?
Protoalcal0ide
TirosinaBenilanina
Mescalina Efedrina
Alcin0genoroncodilatador-descongestionante- MA
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A2ca26i78 Pr8cur0r E98m:2 Fu145
Pirid*nico Lisina eOrnitina
Nicotina De#end.ncia#sicol0gica e f*sica
Pi#erid*nico Lisina eOrnitina
Lo%elina De#end.ncia#sicol0gica e f*sica
Imida:0lico ( Pilocar#ina lacoma
Pr*nico ases
#r*nicas
Cafe*na
Teo8lina
Estimlante do SNC
Estimlante do SNC easma
Tro#&nico Ornitina earginina
Atro#ina Coca*na
SCV- #r4(anest4sicoPsicotr0#ico
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Reser#ina alcal0ide de Rauvolfa serpentina;A#ocQnaceae?
Reser#inaAnti(+i#ertensi$o
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Atropa beladona- cont4m os alcaloides +ioscina eatro#ina- s%st&ncias ,e rela"am a msclatra lisa eaceleram os %atimentos card*acos- ini%indo o sistemaner$oso #arassim#1tico'
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A ,ina ;Cinchona sp? foi o #rimeiromedicamento e8ca: #ara a cra da mal1ria'
inina
Cloro,inina