practica carbohidrato 02
TRANSCRIPT
-
FACULTAD DE FARMACIA Y BIOQUIMICA CATEDRA DE QUIMICA ORGANICA III
Q.F. Mario Guevara E.
UNIVERSIDAD NACIONAL SAN LUIS GONZAGA ICA
FACULTAD DE FARMACIA y BIOQUIMICA
CATEDRA DE QUIMICA ORGANICA III
CARBOHIDRATOS I
CURSO : QUIMICA ORGANICA III
PRACTICA : N02
-
FACULTAD DE FARMACIA Y BIOQUIMICA CATEDRA DE QUIMICA ORGANICA III
Q.F. Mario Guevara E.
I. DIAGRAMA DE FLUJOS
1. ACCIN REDUCTORA DE LOS AZCARES
A. Prueba de Fehling
Repetir el ensayo con soluciones de fructuosa, galactosa, maltosa, sacarosa y lactosa.
B. PRUEBA DE TOLLENS
Repetir el ensayo con soluciones de fructuosa, maltosa y lactosa.
TOMAR
AADIR
HERVIR
REPOSAR
OBSERVAR RESULTADOS
Disolucin Fehling 1 mL
C6H12O6 1 ml
TOMAR
AADIR
CALENTAR
OBSERVAR
Reactivo de Tollens 2 ml
35-37C
1 min
Solucin de glucosa 5 ml
-
FACULTAD DE FARMACIA Y BIOQUIMICA CATEDRA DE QUIMICA ORGANICA III
Q.F. Mario Guevara E.
2. ENSAYO DE MOLISH
TOMAR
AADIR
VERTIR
AGITAR Y REPOSAR
Solucin de azcar 2 ml
Solucin 10% alfa naftol 5 gotas
ADICIONAR
AGITAR
EXTRAER
ENFRIAR
Agua fra 5 ml
AADIR
OBSERVAR
Hidrxido de amonio
-
FACULTAD DE FARMACIA Y BIOQUIMICA CATEDRA DE QUIMICA ORGANICA III
Q.F. Mario Guevara E.
3. HIDRLISIS CIDA DE LA SACAROSA
Repetir el ensayo de la prueba de Fehling con unas gotas de la solucin hidrolizada.
4. REACCIN DEL ALMIDN CON IODO
TOMAR
AGREGAR
CALENTAR
Disolucin sacarosa 3 ml
HCl (cc) 1 ml
< ebullicin> 5 min
AGITAR
FILTRAR
AADIR
OBSERVAR
I2 con KI 1 gota
NEUTRALIZAR
-
FACULTAD DE FARMACIA Y BIOQUIMICA CATEDRA DE QUIMICA ORGANICA III
Q.F. Mario Guevara E.
I. PROCEDIMIENTO Y RESULTADOS
PRUEBA DE FEHLING.- Prepare el reactivo mezclando cantidades iguales de las soluciones A y B. disuelva 0.2 g. de cada azcar en 5 ml. De agua destilada y agrguele igual cantidad del reactivo de Fehling. Caliente la mezcla en un bao de agua durante 5. Un precipitado rojo indicara la presencia de azucares reductores.
REACTIVO RESULTADO IMGEN Lactosa Reaccin positiva de Fehling, por el
cambio de color azul a un color vino. Esto nos indica que tiene un carcter reductor.
Galactosa Reaccin negativa de Fehling por no
producir un cambio de color rojo-anaranjado. Esto nos indica que tiene un carcter no reductor.
Sacarosa Reaccin negativa de Fehlingpor tener un
color azul-verdoso. Esto nos indica que tiene un carcter no reductor.
Fructuosa Reaccin positiva de Fehling, por el
cambio de color azul a un color anaranjado.Esto nos indica que tiene un carcter reductor.
Glucosa Reaccin positiva de Fehling, por el
cambio de color azul a un color rojo. Esto nos indica que tiene un carcter reductor.
Xilosa Reaccin positiva de Fehling, por el
cambio de color azul a un color anaranjado. Esto nos indica que tiene un carcter reductor.
Maltosa Reaccin negativa de Fehling por
mantener el color azul.Esto nos indica que tiene un carcter no reductor.
-
FACULTAD DE FARMACIA Y BIOQUIMICA CATEDRA DE QUIMICA ORGANICA III
Q.F. Mario Guevara E.
FUNDAMENTO: Se basa en el carcter reductor de los monosacridos y de la mayora de los disacridos (excepto la sacarosa). Si el carbohidrato que se investiga es reductor, se oxidar dando lugar a la reduccin del sulfato de cobre (II), de color azul, a xido de cobre (I), de color rojo-anaranjado
PRUEBA DE TOLLENS Coloque en un tubo de ensayo limpio 1 ml de solucin de nitrato de plata al 2.5%, agregue una gota de hidrxido de sodio al 5% y despus gota a gota y con agitacin una solucin de hidrxido de amonio al 5% justo hasta que se disuelva el xido de plata que precipit, evitando cualquier exceso de NH4OH. Este reactivo debe usarse recin preparado y debe destruirse con un exceso de cido ntrico al terminar de utilizarlo, ya que forma compuestos explosivos
REACTIVO RESULTADO IMGEN Glucosa Se presenci la formacin del espejo
de plata, esto nos da a entender que reacciona positivamente con Tollens por su grupo aldehdo.
Fructuosa Se presenci la formacin del espejo
de plata, esto nos da a entender que reacciona positivamente con Tollens por su grupo aldehdo.
Maltosa Se presencia que la muestra se nos
volvi un color oscuro como el nogal, esto nos da a entender que no reacciona positivamente con Tollens.
Sacarosa Se presencia que la muestra se nos
volvi un color marrn, esto nos da a entender que no reacciona positivamente con Tollens.
FUNDAMENTO: El agente oxidante es el ion Ag+1. Esta reaccin provocada sobre la superficie de un cristal, permite la formacin de una capa de plata metlica que convierte la lmina de cristal en un espejo.
El reactivo de Tollens en los carbohidratos solo reaccionar si presentan un grupo hidroxilo.
-
FACULTAD DE FARMACIA Y BIOQUIMICA CATEDRA DE QUIMICA ORGANICA III
Q.F. Mario Guevara E.
ENSAYO DE MOLISH
En un tubo de ensayo coloque 2ml. de la muestra problema, aada 5 gotas del reactivo de Molish mezcle bien, incline el tubo de ensayo y deje caer por las paredes internas del tubo 1 ml. de cido Sulfrico cc. Muy lentamente observe en zona la formacin de un anillo de color violeta indicando positivo.
RESULTADO:
Los polisacridos y disacridos se hidrolizan con cido sulfrico concentrado hasta monosacridos y se convierten en derivados del furfural o 5-hidroximetil furfural los cuales reaccionan con -naftol formando un color prpura violeta.
HIDRLISIS CIDA DE LA SACAROSA
En tres tubos de ensato coloque 3ml. De sol. De sacarosa aadales2ml. De agua destilada al 1 tubo; 2ml. de solucin de HCl al 10% al 2 tubo y 2ml. de solucin de NaOH al 10% al 3 tubo caliente los tubos a ebullicin por 5. Ensaye la reaccin de Fehling con 1 ml. en cada uno de ellos
REACTIVO RESULTADO IMGEN Sacarosa Presenciamos que nuestra
reaccin de fehling es positiva. En el primer experimento nos dio negativa y ahora con el cido luego de haberlo neutralizado nos da positiva. La reaccin positiva nos dice que hemos conseguido romper el enlace O-glucosdico de la sacarosa.
-
FACULTAD DE FARMACIA Y BIOQUIMICA CATEDRA DE QUIMICA ORGANICA III
Q.F. Mario Guevara E.
REACCIN DEL ALMIDN CON YODO
En un tubo de ensayo coloque 3ml. de una solucin de almidn, adales 5 gotas de LUGOL (Yodo en yoduro de potasio) Observe el color de la solucin. Caliente el tubo a ebullicin y observe ahora el efecto que se produce.
REACTIVO RESULTADO IMGEN Almidn + (I2/KI) Al mezclar el almidn con el
yodo, en ese momento se presenci la formacin de un complejo de color azul. Conclusin: El almidn est formando por cadenas de amilosa y amilopectina en las cules estas se unen con yodo as formando un nuevo compuesto llamado yoduro de almidn
-
FACULTAD DE FARMACIA Y BIOQUIMICA CATEDRA DE QUIMICA ORGANICA III
Q.F. Mario Guevara E.
II. DISCUSIONES
1. Segn Referencias Bibliogrficas Todas las plantas y animales
sintetizan y metabolizan carbohidratos, utilizndolos para almacenar
energa y repartirla entre sus clulas. Fuente:
Fox, M.A. y Whitesell, J.K., Qumica Orgnica, 2. Edicin, Mxico, Ed. Pearson
Educacin, 2000.
2. Segn Referencia Bibliogrfica La mayor parte de los seres vivos oxidan la glucosa a dixido de carbono y agua para obtener la energa
que necesitan sus clulas Fuente:
Henry Rakoff y Norman C. Rose. Qumica Orgnica 2da edicin. Editorial Limusa S.A. Mxico, 1974. Pg. 375
3. Segn Referencia Bibliogrfica Las dietas bajas en carbohidratos, en las que se reduce la ingestin de los carbohidratos, a veces dan lugar
una prdida de peso rpida, por el consumo de glucgeno y cidos
grasos para mantener niveles estables de glucosa. Fuente:
L.G. Wade, JR. WithmanCollege. Qumica Orgnica 2da parte. Editorial Pearson Prentice S.A. Madrid, 2004. Pg. 775
4. Segn Referencia Bibliogrfica Las estructuras y reacciones de los
carbohidratos son coherentes y predecibles Fuente:
PrattLyde S. TheChemistry and Physics of OrganicPigments, p. 18,19,67,
JhonWiley y Sons, New York, 1974.
5. Segn Referencia Bibliogrfica La glucosa es una aldosa, azcar con un grupo aldehdo y la fructuosa es una cetosa, azcar con un grupo
cetona Fuente:
-
FACULTAD DE FARMACIA Y BIOQUIMICA CATEDRA DE QUIMICA ORGANICA III
Q.F. Mario Guevara E.
L.G. Wade, JR. WithmanCollege. Qumica Orgnica 2da parte. Editorial Pearson Prentice S.A. Madrid, 2004. Pg. 780
6. Segn Referencia Bibliogrfica Los monosacridos o azcares simples
son carbohidratos, que no se pueden hidrolizar a compuestos ms
simples Fuente:
Henry Rakoff y Norman C. Rose. Qumica Orgnica 2da edicin. Editorial Limusa S.A. Mxico, 1974. Pg. 380
7. Segn Referencias Bibliogrficas Un disacrido es una azcar que se puede hidrolizar y dar lugar a dos monosacridos; como la sacarosa se
hidroliza dando molculas de glucosa y fructuosa Fuente:
OrganicChemistry On-Line Learning Center Francis A. Carey www.chem.ucalgary.ca/courses/351/Carey5th/Carey
8. Segn Referencias Bibliogrficas Los polisacridos son carbohidratos que se pueden hidrolizar dando muchas unidades de monosacridos,
estos polisacridos son polmeros naturales como el almidn y celulosa Fuente:
www.quimicaorganica.net/quimicadeloscarbohidratos
9. Segn Referencias Bibliogrficas El enlace pi que se forman entre el carbono y el oxgeno lo hace mediante la superposicin de los orbitales
p semicompletos de cada uno de estos tomos Fuente:
Ernesto Brunet Catedrtico de Qumica Orgnica
www.uam.es/departamentos/ciencias/qorg/docencia_red/qo/l00/pral
10. Segn Referencias Bibliogrficas La qumica de los carbohidratos se puede entender aplicando la qumica de los alcoholes, aldehdos y
cetonas Fuente:
-
FACULTAD DE FARMACIA Y BIOQUIMICA CATEDRA DE QUIMICA ORGANICA III
Q.F. Mario Guevara E.
Universidad De Carabobo Doctor Martin Sifuentes Arias yenifertm.galeon.com/contenido.html
11. Segn Referencias Bibliogrficas Al degradar cualquier azcar natural hasta gliceraldehdo, algunos azcares se degradan hasta enantimero
levorrotatorio del gliceraldehdo
Fuente:
Rakoff Henry y Rose Norman C, Quimica Orgnica Fundamental, p. 823.
Editorial Limusa, Mexico, 1973.
12. Segn Referencias Bibliogrficas Los azcares son compuestos multifuncionales que pueden experimentar reacciones caractersticas de
cualquiera de los grupos funcionales, la mayora presentan reacciones
de cetonas, aldehdos y alcoholes Fuente:
PrattLyde S. TheChemistry and Physics of OrganicPigments, p. 18,19,67,
JhonWiley y Sons, New York, 1974.
13. Segn Referencias Bibliogrficas Si queremos reducir a los polialcoholes correspondientes, denominaos alcoholes de azcares, los
reactivos que se utilizan con ms frecuencia es el borohidruro de sodio o
hidrogenacin cataltica con nquel Fuente:
The New Enciclopedia Britnica 15th ed. 20th imp., Vol2 21, 9. 597. Chicago,
1993.
14. Segn Referencias Bibliogrficas La oxidacin de monosacridos se oxidan fcilmente, esta reaccin se utiliza para identificar los grupos
funcionales de un azcar , para ayudar a determinar su estereoqumica y
como parte de la sntesis que transforma aun azcar en otro Fuente:
Cram Donald J, Y HammondGeoge S., Quimica Orgnica, p. 618, Mc Graw Hill
Book Company, Mxico, 1996.
-
FACULTAD DE FARMACIA Y BIOQUIMICA CATEDRA DE QUIMICA ORGANICA III
Q.F. Mario Guevara E.
15. Segn Referencias Bibliogrficas El agua bromada oxida el grupo aldehdo de una aldosa a cido carboxlico, la peculiaridad es que no
oxida a los grupos alcohol ni cetosas del azcar Fuente:
X.A. Domnguez y X. A. Domnguez S. (1982). "Qumica Orgnica
Experimental",Ed. Limusa, Mxico.
16. Segn Referencias Bibliogrficas El cido ntrico es un agente oxidante ms fuerte que el agua bromada oxidando tanto al grupo aldehdos
como al grupo terminal Fuente:
Brewster R., VanderWer C., McEwen W., 1982, Curso prctico de qumicaorgnica, Ed. Alhambra, Espaa.3
17. Segn Referencias Bibliogrficas La prueba de Tollens sirve para identificar los aldehdos, los cuales s reaccionan con este reactivo para
oxidarse hasta carboxilatos, depositando espejos de plata Fuente:
X.A. Domnguez. (1985), Experimentos de Qumica Orgnica, Ed. Limusa.Mxico
18. Segn referencias bibliogrficas Los azcares que se encuentran en la forma de acetales son estables frente al reactivo de Tollens y son
azcares no reductores. A estos azcares es forma acetlica se les
denomina glucsidos Fuente:
http://es.wikipedia.org/wiki/carbohidratosycidosnucleicos
19. Segn referencias bibliogrficas La oxidacin de la glucosa en C-5 da lugar a cido glucornico. Este cida se enlaza a muchos metabolitos
para formar un derivado llamado glucornico, muy soluble en agua.
Fuente: L.G. Wade, J.R. Quimica Orgnica, 5ta edicin. Pearson Prentice Hall 2002.
Pgina 1076
-
FACULTAD DE FARMACIA Y BIOQUIMICA CATEDRA DE QUIMICA ORGANICA III
Q.F. Mario Guevara E.
CONCLUSIONES
En esta segunda prctica de laboratorio, denominada, reconocimiento y propiedades qumica de los carbohidratos. Se pudo cumplir el objetivo madre del trabajo que es reconocer cualitativamente un carbohidrato a travs de reacciones qumicas especficas, as como demostrar las propiedades reductoras de algunos carbohidratos.
El primer objetivo se cumpli mediante la realizacin de cuatro pruebas.
Ensayo de molish respecto a la glucosa y fructuosa consisti en la accin hidrolizantes y deshidratante del cido sulfrico sobre los hidratos de carbono. Mediante esta reaccin este cido cataliza la hidrlisis de los enlaces condensando con el alfa naftol dando un producto coloreado.
Hidrlisis cida de la sacarosa se determin que la sacarosa es un azcar no reductor porque el carbono anomrico de la glucosa y fructuosa no estn disponibles para reducir el cobre del reactivo de Fehling, ya que estos carbonos estn comprometidos formando el enlace glucosdicos.
Hidrlisis enzimtica est diseada para que la enzima aada al enlace glucosdicos una molcula de agua, de esta manera rompe el enlace entre los sacridos, en esta prueba con la saliva se trat de imitar el escenario en nuestro cuerpo para comprobar si en el reactivo de fehling nos daba un resultado positivo o negativo.
Reaccin del almidn se obtiene una sustancia colorida al reaccionar el yodo con el almidn se cree que se debe a la formacin de un complejo de coordinacin entre las micelas de almidn y el yodo se puede colocar centralmente en estas hlices de la micelas.
El segundo objetivo se cumpli mediante la realizacin de la prueba de Fehling
Est basada en la accin reductora que tienen los azcares sobre los iones cpricos en medio alcalino, el reactivo de Fehling est constituido por dos soluciones que se mezclan al momento de usarse, el poder reductor de los polisacridos depende, del nmero de carbonilos potencialmente libres que no estn involucrados en enlaces glucosdicos.
-
FACULTAD DE FARMACIA Y BIOQUIMICA CATEDRA DE QUIMICA ORGANICA III
Q.F. Mario Guevara E.
III. CUESTIONARIO
a) FORMULESE LA REACCIN QUMICA DE CADA UNO DE LAS PRUEBAS DE ENSAYO. Prueba de Felling
Prueba de Molish
Prueba de Tollens
Formacin de Ozasonas
b) MENCIONE LAS PRINCIPALES APLICACIONES Y USOS DE LOS CARBOHIDRATOS.
c) EXPLIQUE EN QUE CONSISTE EL USO DE LOS SIGUIENTES REACTIVOS EN LA CARACTERIZACION O IDENTIFICACION DE LOS CARBOHIDRATOS. Selivanof, Orcinol-Bial, Benedict, Barfoed
IV. REFERENCIAS BIBLIOGRFICAS
1. Brewster R., VanderWer C., McEwen W., 1982, Curso prctico de qumicaorgnica, Ed. Alhambra, Espaa.3
2. Cram Donald J, Y HammondGeoge S., Quimica Orgnica, p. 618, Mc Graw Hill Book Company, Mxico, 1996.
3. Ernesto Brunet Catedrtico de Qumica Orgnica 4. Fox, M.A. y Whitesell, J.K., Qumica Orgnica, 2. Edicin, Mxico, Ed.
Pearson Educacin, 2000. 5. Henry Rakoff y Norman C. Rose. Qumica Orgnica 2da edicin. Editorial
Limusa S.A. Mxico, 1974. Pg. 380 6. Henry Rakoff y Norman C. Rose. Qumica Orgnica 2da edicin. Editorial
Limusa S.A. Mxico, 1974. Pg. 375 7. http://es.wikipedia.org/wiki/carbohidratosycidosnucleicos 8. L.G. Wade, J.R. Quimica Orgnica, 5ta edicin. Pearson Prentice Hall 2002.
Pgina 1076 9. L.G. Wade, JR. WithmanCollege. Qumica Orgnica 2da parte. Editorial
Pearson Prentice S.A. Madrid, 2004. Pg. 780 10. L.G. Wade, JR. WithmanCollege. Qumica Orgnica 2da parte. Editorial
Pearson Prentice S.A. Madrid, 2004. Pg. 775 11. OrganicChemistry On-Line Learning Center Francis A. Carey 12. www.chem.ucalgary.ca/courses/351/Carey5th/Carey 13. PrattLyde S. TheChemistry and Physics of OrganicPigments, p. 18,19,67,
JhonWiley y Sons, New York, 1974. 14. PrattLyde S. TheChemistry and Physics of OrganicPigments, p. 18,19,67,
JhonWiley y Sons, New York, 1974.
-
FACULTAD DE FARMACIA Y BIOQUIMICA CATEDRA DE QUIMICA ORGANICA III
Q.F. Mario Guevara E.
15. Rakoff Henry y Rose Norman C, Quimica Orgnica Fundamental, p. 823. Editorial Limusa, Mexico, 1973.
16. The New Enciclopedia Britnica 15th ed. 20th imp., Vol2 21, 9. 597. Chicago, 1993.
17. Universidad De Carabobo Doctor Martin Sifuentes Arias 18. www.quimicaorganica.net/quimicadeloscarbohidratos 19. X.A. Domnguez y X. A. Domnguez S. (1982). "Qumica Orgnica
Experimental",Ed. Limusa, Mxico. 20. X.A. Domnguez. (1985), Experimentos de Qumica Orgnica, Ed.
Limusa.Mxico