1

Ugljikohidrati Ugljikohidrati

(oligosaharidi i polisaharidi)(oligosaharidi i polisaharidi)

Nukleinske kiselineNukleinske kiseline

Doc. Dr. Azra TahiroviDoc. Dr. Azra Tahirovićć

Sarajevo, 02. 12. 2008. Sarajevo, 02. 12. 2008.

OligosaharidiOligosaharidi

• Oligosaharidi - složeni ugljikohidrati• Monomerne jedinice:

- monosaharidi C2 - C10

• Prema broju C atoma:– disaharidi– trisaharidi– tetrasaharidi itd.

• Najznačajnija grupa: DISAHARIDI

DisaharidiDisaharidi

• Formiranje disaharida:- Vezivanje dvije molekule monosaharida uz

izdvajanje molekule vode:

2 C6H12O6 - H2O → C12H22O11

DisaharidiDisaharidi

• Način povezivanja molekula monosaharida:

• glikozidne OH - grupe monosaharida

(trehalozni tip veze)

• glikozidna grupa jednog monosaharida sa

četvrtom OH - grupom drugog

monosaharida

(maltozni tip veze)

2

Formiranje 1,4Formiranje 1,4--glikozidne vezeglikozidne vezeVezivanje poluacetalne OH- grupa i alkoholne OH –grupe.

Maltoza je reducirajući šećer - ima jednu slobodnu poluacetalnu grupu.

maltoza

Formiranje 1,2Formiranje 1,2--glikozidne vezeglikozidne veze

Vezivanje dvije poluacetalne OH - grupe.

Saharoza je nereducirajući šećer - nema slobodnu poluacetalnu OH-grupu.

saharoza

Redukciona svojstva disaharidaRedukciona svojstva disaharida

Reducirajući šećeri

� Imaju slobodnu poluacetalnu OH-grupu.

� Ponašaju se kao reducenti ,te se mogu oksidirati do kiselina Fellingovim i Tollensovim reagensom.

� Predstavnici: maltoza, laktoza, celobioza.

Nereducirajući šećeri

� Nemaju slobodnu poluacetalnu grupu.

� Nemaju izražena redukciona svojstva i ne mogu se oksidovati Fellingovim i Tollensovim reagensom.

� Predstavnici: saharoza, trehaloza.

• Hidroliza – reakcija razlaganja molekule disaharida na dvije molekule monosaharida.

• Vrsta hidrolize:- enzimatska (cijepanje veze enzimima)

- kiselinska (cijepanje veze kiselinama)

C12H22O11 + H2O → C6H12O6 +C6H12O6

Hidroliza disaharidaHidroliza disaharida

3

Predstavnici disaharidaPredstavnici disaharidaMaltoza

• (α-glukoza i α-glukoza)• 1,4 - glikozidna veza

Celobioza

•(β-glukoza i β-glukoza)

•1,4 -glikozidna veza

Saharoza (obični šećer)

•(α-glukoza i β fruktoza)

•1,2 - glikozidna veza

Laktoza (mliječni šećer)

•(β-glukoza i β-galaktoza )

•1,4- glikozidna veza

Strukturne formule disaharidaStrukturne formule disaharida

maltoza

celebioza

saharoza

DisaharidiDisaharidi

Maltoza

• Zastupljenost: slobodna, vezana (gradivna jedinica skroba)

• Dobivanje: katalizirana hidroliza (enzim dijastaza) skroba

(krompir ili žitarice - kukuruz, pšenica, ječam).

• Svojstva: bijela igličasta supstanca, topiva u vodi, slatka

ukusa, podliježe alkoholnom vrenju.

• Razlaže se pod uticajem enzima maltaze.

DisaharidiDisaharidiCelobioza

•Zastupljenost: gradivna jedinica celuloze; nema je u

slobodnom stanju u biljkama.

•Dobivanje: enzimatski katalizirana hidroliza celuloze (enzim

celulaza).

•Svojstva: kristalna supstanca, topiva u vodi, slatka ukusa, ne

podliježe alkoholnom vrenju kvašćevim gljivicama. Razlaže se

pod uticajem enzima beta-glukozidaze (celobiaza).

4

DisaharidiDisaharidi

Saharoza

• Naziv: obični šećer, šećer od trske, tršćani šećer

• Zastupljenost: biljke, šećerna repa (18%),

šećerna trska (15%).

• Svojstva: bijela, kristalna supstanca, topiva u

vodi, slatka ukusa, hidrolizira pod dejstvom

kiseline ili enzima invertaze ( smjesa glukoze i

fruktoze - invertni šećer).

PolisaharidiPolisaharidi• Opšte formule polisaharida:• n(C6H12O6) – (n-1) H2O (C6H10O5)n• n (c5H10O5) – (n-1) H2O (C5H8O4)n

Podjela polisaharida

Homopolisaharidiskrob

celulozapektiniinulin

glikogen

Heteropolisaharidiheparin

biljne gume

Osobine polisaharidaOsobine polisaharida

• makromolekule• čvrste supstance• netopive u vodi• grade koloidne rastvore• nemaju ukusa• nemaju reducirajućih sposobnosti• hidrolitički se razlažu (kiselinska ili enzimatska

hidroliza)

Uloga polisaharidaUloga polisaharida

• Rezerva energije ( skrob, glikogen)Glikogen – energetska rezerva u životinjskom organizmu;– rasprostranjen u protoplazmi;– deponuje se u jetri i mišićima.

• Gradivna uloga (celuloza, hemiceluloza)

• Transportna uloga - polisaharidi ćelijskog zida

5

SkrobSkrob

• Zastupljenost:

– korijen, sjemenke, plodovi biljaka– Hrana bogata skrobom:

• hljeb, tjestenina, pahuljice, brašno, krompir, povrće, mahunarke.

• Industrijske sirovine:

• kukuruz, krompir, pšenica, riža.

SkrobSkrob• Osobine:

– bijela, praškasta supstanca

– nije topiv u hladnoj vodi

– u toploj vodi daje koloidne rastvore (škrobni ljepak)

– nema redukcionih sposobnosti

– hidrolitički se razlaže na α-D-glukozu

– enzimski (enzim amilaza) na maltozu

• Upotreba: ishrana, dobijanje sirupa ili kristalne

glukoze (kiselinska hidroliza) za hranu, sredstva za

ukrućivanje ili adhezivi.

Struktura skrobaStruktura skroba• Amiloza • Zastupljenost: 20%

• Stepen polimerizacije: n = 100-1200– lančaste molekule– alfa 1,4 - veze– slabo topiva u vodi– stajanjem se taloži iz rastvora (nije stabilna)– sa jodom daje plavu boju– kiselinska hidroliza do glukoze

Struktura skrobaStruktura skrobaAmilopektin (izoamiloza)Zastupljenost: 80%

– Stepen polimerizacije: 300-6000– razgranate molekule– na 25 molekula formiranje 1,6 veze i grananje lanca– topive se u vodi– daje koloidne rastvore– rastvori su stabilni– sa jodom daje ljubičastu boju– kiselinska hidroliza do glukoze

6

DekstriniDekstriniProdukti postepene hidrolize skroba.• Prema stepenu hidrolize:

– amilodekstrini (ljubičasta boja )– eritrodekstrini (crvena boja)– ahrodekstrini (nema boje)

• Svojstva:– bijele, praškaste supstance– topivi u vodi

• Zastupljenost: – nalaze se u korijenu i plodovima biljaka.

CelulozaCeluloza• Najzastupljeniji polisaharid u prirodi• ½ ukupnog karbona u biosferi otpada na celulozu• 10% suho lišće

• drvenasta struktura biljaka 50%• pamučna vlakna 90 % (najčistiji prirodni oblik

celuloze). • Industrijske sirovine: pamuk, drvo• Uloga:

- osnovna gradivna jedinica biljaka- glavni sastojak ćelijske membrane biljaka

Osobine celulozeOsobine celuloze

• bijela, vlaknasta supstanca, bez ukusa i mirisa

• netopiva u vodi

• reagensi za otapanje: Švajcerov reagens, ZnCl2

• hemijski otporna na slabe kiselinem, baze

• gradi koloidne, viskozne rastvore

• hidrolizira (oksidirajuće kiseline i enzim celulaza)

• Ljudski organizam ne može fermentativno razlagati

celulozu ( ne posjeduje odgovarajući enzim).

Hemijski sastav celulozeHemijski sastav celulozeStepen polimerizacije: n = 600 - 2000

•1,4-β-glikozidna veza

•hidrolizom daje molekule β-glukoze

7

Struktura celulozeStruktura celuloze• Amorfna celuloza

(neorjentirana)

• Neorijentirani dijelovi

Kristalna celuloza (miceli)

•Orijentirani djelovi povezani vodikovim vezama

•Vlakno: 40-60 molekula

•Micela: 50 nm dužina

•Dužina vlakna: 400 nm

Struktura celulozeStruktura celulozeHidrogenske (vodikove) veze

•Povezuju molekule celuloze u kristalnoj celulozi (0,25 nm razmak).�Hidratacija celuloze:

•vezivanje vode na molekule celuloze;•daju higroskopnost amorfnom dijelu celuloze.

Vodikove veze izmedu molekula celuloze

Pektinske materijePektinske materije• Homopolisaharidi

• Zastupljenost: korijen, stablo, plodovi.• Hemijska struktura: poligalakturonske kiseline

(10-15 molekula D-galaktouronskih kiselina povezanih β-glikozidnom vezom. )

• Poligalakturinska kiselina - pektinska kiselina.• Soli pektinske kiseline - pektati. • Esteri poligalakturionske kiseline sa metilalkoholom –

pektininska kiselina.• Soli pektininske kiseline – pektinati.

Pektinske materijePektinske materije

Protopektin

•Hemijski sastav: pektininska kiselina vezana s celulozom.

-Vezivanje: estersko, etersko

vezivanje, vodikove veze

-Topivost: nije topiv u vodi

Uloga pektina :

•sljepljivanje zidova ćelija;

•izmjenjivači iona u ćelijskim membranama;

•adsorpciona sposobnost dlačica korjena prema ionima .

8

Ostali polisaharidiOstali polisaharidi

Inulin

• Zastupljenost: biljke ( maslačak, cikorija). Hidrolizom daje

fruktozu i malo glukoze.

Biljne gume

• Pentoze, heksoze, uronske kiseline

Gumiarabika - najvažnija biljna guma, dobiva se iz kore akacija

gdje se nalazi u obliku kalcijumove soli arabinske kiseline.

– Ostale biljne gume: guma šljive, breskve, višnje

– Upotreba: ljepila, sredstva za zgršnjavanje

• Biljne sluzi

– polisaharidi, uronidi, bjelančevine

– topive u vodi

– grade viskozne rastvore

NNukleotidiukleotidi

Nukleotid- heterociklička baza- riboza ili dezoksiriboza (pentoza)- fosfatna kiselina

Podjela:- mononukleotidi (jedna molekula nukleotida)- dinuklotidi (dvije molekule nuklotida)- polinuklotidi (više molekula nuklotida)

- DNK, RNK (nukleinske kiseline)

Nukleotidi i nukleozidiNukleotidi i nukleozidi

NUKLEOTID

HETEROCIKLIČKABAZA

PENTOZAFOSFATNAKISELINA

PURINSKA PIRIMIDINSKA RIBOZA

DEZOKSIRIBOZAADENINGUANIN

CITOZINTIMIN

URACIL

NUKLEOZID - HETEROCIKLIČKA BAZA + PENTOZA

HeterocikliHeterocikliččke bazeke baze

adenin guanin

purinske baze

citozin timin uracil

pirimidinske baze

9

PentozePentoze

riboza

dezoksiriboza

Formiranje nukleozidaFormiranje nukleozidaHeterociklička baza + pentozaTip veze: N-glikozidna veza

Glikozidna grupa pentoze+ H atom na 9 atomu N purinske baze ili 3 atom N pirimidinske baze

Ime nukleozida

Adenozin

Guanozin

Citidin

Uridin

timidinNukleozid s purinskom bazom

Nukleozid s pirimidinskom bazom

Formiranje nukleotidaFormiranje nukleotida• Vezivanje pentoze nukleozida s fosfatnom kiselinom.• Tip veze: esterska veza• OH- grupa na 5. C - atomu pentoze s OH -grupom

kiseline.

Nukleozid s purinskom bazom Nukleozid s pirimidinskom bazom

Formiranje adenozinFormiranje adenozin--fosfatafosfata

10

Formiranje polinukleotidaFormiranje polinukleotida• Estersko povezivanje fosfatne kiseline jednog nukleotida sa OH

- grupom pentoze (C3”) drugog nukleotida.

Podjela nukleinskih kiselinaPodjela nukleinskih kiselina• Dezoksiribonukleinske kiseline (DNK)

– Dezoksiriboza– Heterocikličke baze:

• purinske: adenin (A), guanin (G)• pirimidinske: citozin (C), timin (T)• dva lanca nukleotida

• Ribonukleinske kiseline (RNK)– Riboza– Heterocikličke baze:– purinske: adenin (A), guanin (G)– pirimidinske: citozin (C), uracil (U)– jedan lanac nukleotida

Struktura DNKtimin adenin

citozin guanin

dezoksiriboza

dezoksiriboza

dezoksiriboza dezoksiriboza

Struktura DNK

Formiranje dvostruke spirale (heliksa)

11

•Biosinteza DNK- replikacija

•Enzim: DNK polimerazaPrikaz sinteze nove molekule DNK na bazi transkripcije gena.

DNK kiselinaDNK kiselinaDNK• Jedro ćelije (hromozomi)• 10 000 nukleotida• Mr = 1 ·106 – 3·106

• Geni• Nosilac nasljednih osobina

RNK kiseline

Nalaze se u citoplazmi, ribozomima.

Funkcija

•prenos genetičke informacije od DNK na ribozome

•transport aminokiselina do mjesta sinteze bjelančevina

•sinteza bjelančevina u ribozomima

Vrste RNK kiselina i ulogaVrste RNK kiselina i uloga• RNK

– Ribozomalna RNK(rRNK)

• Mr = 30 000 – nekoliko miliona• preko 6000 nukleotida• najzastupljenija RNK• izgrađuje ribozome (65% udio)

– Transportna (solubilna) RNK(tRNK)

• 75 nukleotida• prenosi aminokiseline do mjesta sinteze proteina

(nosi genetski antikod)• Mr = 20 000 - 30 000• nalazi se u citoplazmi

Vrste RNK kiselina i ulogaVrste RNK kiselina i uloga

– Informaciona (matrična) RNK (mRNK)-

• 1200 nukleotida• 5% ukupne RNK• Mr = 300 000 -500 000• Radna kopija DNK

–nosilac genetske informacije u sintezi bjelančevina (nosi genetski kod-triplet baza)

–određuje redosljed vezivanja aminokiselina u peptidnom lancu